DE69210653T2

DE69210653T2 - Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Nähfadens

Info

Publication number: DE69210653T2
Application number: DE69210653T
Authority: DE
Inventors: Shigeru Iimuro; Masami Ohtaguro; Hosei Shinoda
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1991-02-27
Filing date: 1992-02-20
Publication date: 1996-11-07
Anticipated expiration: 2012-02-21
Also published as: KR920016110A; DE69210653D1; KR950003698B1; EP0501679A3; EP0501679A2; EP0501679B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Filaments, z.B. für chirurgische Nähte und Ligaturen, mit verbesserten Oberflächengleitfähigkeitseigenschaffen wie etwa der Eignung, durch Gewebe hindurchgeführt zu werden und festgezogen zu werden.
Verschiedene chirurgische Filamente, wie z.B. Nahtmaterial und Ligaturmaterial, werden in der Chirurgie zum Vernähen, Fixieren und Ligation von Geweben, wie z.B. den inneren Organen, der Haut, den Muskeln, den Knochen, den Gelenken und den Blutgefäßen, verwendet.
Diese chirurgischen Filamente werden für Nähte und Ligaturen manchmal in Form eines Monofilaments verwendet. Diese Filamente werden jedoch oft in Form eines Multifilaments bzw. einer geflochtenen oder gezwirnten Struktur verwendet.
Selbst im Falle eines chirugischen Filaments aus Einzelfäden mit relativ guten Oberflächengleitfähigkeitseigenschaffen beschädigen - aufgrund von nicht zu vernachlässigender Reibung zwischen dem Filament und dem Gewebe - unbehandelte Oberflächen des Einzelfadens manchmal das Gewebe.
Um solche Probleme zu vermeiden oder den Knoten einer Naht in eine gewünschte Position schieben zu können, werden verschiedene Beschichtungen auf die chirurgischen Filamente aufgebracht.
JP-A-SHO-60-25.974 (1985) offenbart beispielsweise ein synthetisches Multifilament- Nahtmaterial, das mit einem Gemisch aus einem Metallsalz einer höheren Fettsäure und einem bioabsorbierbaren Polymer beschichtet ist.
JP-A-SHO-61-76.163 (1986) beschreibt auch eine chirurgisches Filament, das mit einem Metal salz einer höheren Fettsäure trockenbeschichtet ist.
Die chirurgischen Filamente sind während ihres Einsatzes, d.h. während des chirurgischen Eingriffs, üblicherweise Körperflüssigkeiten ausgesetzt, oder sie werden ein- oder mehrere Male durch feuchtes Gewebe hindurchgeführt, bevor sie verknotet werden.
Beim Aufbringen eines herkömmlichen Beschichtungsmaterials, wie z.B. Kalziumstearat, auf die Oberfläche des bioabsorbierbaren Nahtmaterials kann im trockenen Zustand eine bestimmte Schmierwirkung beobachtet werden. Die Oberflächengleitfähigkeitseigenschaffen sind jedoch im feuchten Zustand manchmal beeinträchtigt, wodurch es schwierig ist, einen Knoten der Naht in die gewünschte Position zu verschieben. Ein zusätzliches Problem liegt darin, daß die Fähigkeit zur Durchdringung von Gewebe unzureichend ist.
Die Anmelder offenbarten in der früheren JP-A-HEI-3-236.852 (1991) (entspricht der früheren EP-A-0.436.300), daß ein chirurgisches Filament mit einer Oberfläche, die mit zumindest einer Art von am N langkettig monoacylierter, basischer Aminosäure, die eine aliphatische Acylgruppe mit 6 - 22 C-Atomen aufweist, oder mit einer die basische Aminosäure enthaltenden Zusammensetzung beschichtet ist, Oberflächen- Gleitfähigkeitseigenschaften, wie z.B. Festzieheigenschaft und Gewebedurchdring- Fähigkeit, aufweist, die sowohl in feuchten als auch im trockenem Zustand im wesentlichen konstant sind und dem Organismus zusätzlich ein hohes Maß an Sicherheit bieten.
Gemäß der Offenbarung erfolgt das Aufbringen zumindest einer Art von am N langkettig monoacylierter, basischer Aminosäure oder einer die Aminosäure enthaltenden Zusammensetzung auf die Oberfläche des chirurgischen Filaments nach einem Verfahren zur direkten Befestigung der gepulverten Aminosäure an der Oberfläche des chirurgischen Filaments ohne Einsatz eines Lösungsmittel, nach einem Verfahren, bei dem das Filament durch eine Suspension der Aminosäure in einem Lösungsmittel hindurchgeführt und das Lösungsmittel anschließend entfernt wird, um ein trockenbeschichtetes Filament zu ergeben, oder nach einem Verfahren zur Befestigung der Aminosäure an der Filamentoberfläche in Form einer Zusammensetzung, welche die Aminosäure und ein bioabsorbierbares und thermoplastisches oder in Lösungsmitteln lösliches Polymer enthält. Die Menge der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure reicht von 0,1 - 20 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Filaments.
Im Zuge weiterer Forschungsarbeiten entdeckten die Anmelder jedoch, daß diese Verfahren aus den folgenden Gründen nicht immer zufriedenstellend sind. Eine im Handel allgemein erhältliche, am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure ist ein weißer, schuppiger Kristall mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 20 - 30 µm und einer maximalen Teilchengröße von etwa 100 µm. Wenn die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure an der Oberfläche des chirurgischen Filaments befestigt wird, werden große Teilchen der Aminosäure unverändert befestigt, was manchmal zu Problemen führt.
Wenn beispielsweise ein Pulver mit hoher Teilchengröße von zumindest einer Art der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure oder der Aminosäurezusammensetzung ohne Verwendung eines Lösungsmittels direkt an der Oberfläche des Filaments befestigt wird, oder wenn das Pulver der die Aminosäure enthaltenden Zusammensetzung in einem geschmolzenen, thermoplastischen, bioabsorbierbaren Polymer dispergiert ist und an der Oberfläche des Filaments befestigt wird, beträgt die zum Beschichten der Oberfläche erforderliche Menge zumindest 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Filaments, um eine zufriedenstellende Oberflächengleitfähigkeitseigenschaft zu erzielen. Eine Beschichtungsmenge von mehr als 10 Gew.-% oder die Aufbringung jenes Pulvers, das eine hohe Teilchengröße der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure aufweist, führt zur ungünstigen Verringerung des Warenwerts, da die Oberfläche des Filaments wie mit Weizenmehl überzogen, milchig weiß aussieht.
Die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure mit einer hoher Teilchengröße besitzt weiters eine kleine haftende Fläche pro Gewichtseinheit, was zu einer Verrringerung der Haftkraft führen kann.
Wenn das chirurgische Filament, das mit der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure beschichtet ist, verpackt, transportiert, gelagert oder als Nahtmaterial oder Ligatur verwendet wird, fällt das Pulver der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure ab und verschmutzt die Umgebung, oder es werden die Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften des Filaments, z.B. die Festzieheigenschaft und die Gewebedurchdringfähigkeit deutlich beeinträchtigt.
Wenn mit einem chirurgischen Filament ein Knoten geknüpft oder in einem praktischen Arbeitsgang des chirurgischen Vernähenes auf der Nahtfläche festgezogen wird, fällt das Pulver der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure durch Reibung ab und sorgt für eine starke Beeinträchtigung der Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften. Außerdem verbreitet sich das freigesetzte Pulver ungünstigerweise über den erkrankten Teil des menschlichen Körpers und muß durch Abwaschen entfernt werden.
Die Ausführungsformen der Erfindung liefern günstigerweise ein Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Filaments mit einem zufriedenstellenden äußeren Erscheinungsbild, wobei das Beschichtungsmittel während der Verpackung, Beförderung, Lagerung und Verwendung als Nahtmaterial oder Ligatur nicht abfällt.
Die Ausführungsformen der Erfindung liefern weiters günstigerweise ein Verfahren zur Herstellung eines chirurgischen Filaments, das, obwohl es mit einer geringen Menge des Beschichtungsmittels überzogen ist, Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand im wesentlichen beibehalten kann und für den Organismus ein hohes Maß an Sicherheit bedeutet.
Im Zuge intensiver Forschungsarbeiten stellten die Anmelder fest, daß durch Aufbringen einer Beschichtung aus einer am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure mit einer spezifischen Teilchengröße auf die Oberfläche eines chirurgischen Filaments die Probleme der Filamente nach dem Stand der Technik vermindert werden können. Dies stellt die Grundlage der vorliegenden Erfindung dar.
D.h., die Erfindung betrifft in einem Aspekt ein Herstellungsverfahren für ein chirurgisches Filament, umfassend das Beschichten der Oberfläche des chirurgischen Filaments durch Verwendung eines Beschichtungsmaterials, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (1) dem Pulver zumindest einer Art von am N langkettig monoacylierter, basischer Aminosäure mit einer aliphatischen Acylgruppe mit 6 - 22 C-Atomen, worin 80 Vol.-% oder mehr der Teilchen eine Größe von 20 µm oder weniger aufweisen, (2) einer Suspension des Pulvers und (3) einer das Pulver enthaltenden Zusammensetzung.
Die vorliegende Erfindung betrifft noch bevorzugter ein Herstellungsverfahren für ein chirurgisches Nahtmaterial, umfassend das Beschichten eines chirurgischen Filaments mit der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure, worin 80 Vol.-% oder mehr der Teilchen eine Größe von 20 µm oder weniger aufweisen, und die zusätzlich eine durchschnittliche Teilchengröße von 7 µm oder weniger aufweist.
Die vorliegende Erfindung liefert ein Verfahren zur Herstellung des chirurgischen Filaments, das sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand die Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften, wie z.B. Festzieheigenschaft und Gewebedurchdring-Fähigkeit, im wesentlichen konstant beibehält und ein hohes Maß an Sicherheit für den Organismus bietet.
D.h., das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte chirurgische Filament besitzt ein zufriedenstellendes äußeres Erscheinungsbild und behält das Beschichtungsmittel während der Verpackung, Beförderung, Lagerung und der Verwendung als Nahtmaterial oder Ligatur bei. Weiters können mit einer geringeren Beschichtungsmenge gute Gleitfähigkeitseigenschaften des chirurgischen Filaments erzielt werden. Diese Wirkungen können insbesondere dann beobachtet werden, wenn das chirurgische Filament eine geflochtene Struktur aufweist.
Es folgt eine Beschreibung von Ausführungsformen der Erfindung durch Beispiele und unter Bezugnahme auf die beigelegten Abbildungen, worin:
Fig. 1 den Vorgang des Festziehens in einem Festziehversuch darstellt;
Fig. 2 eine schematische Darstellung der für den Festziehversuch verwendeten Ausrüstung ist.
1. Abschnitt eines Stabs
2. Filament
2a und 2b Beide Enden des Filaments
3. Knoten
4. Schwamm
5a und 5b Spannvorrichtungen des Zugfestigkeits-Testgeräts
6. Kraftmeßdose
7. Aufzeichnungsgerät
Die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure, die eine aliphatische Acylgruppe mit 6 - 22 C-Atomen besitzt und vorzugsweise für die vorliegende Erfindung verwendet wird, ist eine durch Formel (I)
dargestellte Verbindung, worin R eine langkettige Alkylgruppe mit 5 - 21 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 - 4 ist.
Die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure der Erfindung kann alleine auf das Filament aufgeschichtet sein oder als Komponente der aus mehreren Komponenten zusammengesetzten Beschichtungszusammensetzung verwendet werden. In der Zusammensetzung, die zumindest eine Art der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure enthält, werden als andere Komponenten vorzugsweise bioabsorbierbare Polymere eingesetzt. Diese umfassen beispielsweise Polyglykolsäure, Polymilchsäure und ein Copolymer von Glykolsäure und Milchsäure, die Polymere von Glykolid und/oder Lactid sind.
Der Ausdruck "Beschichtung" bezieht sich hierin auf einen Uberzug, der nicht notwendigerweise die gesamte Oberfläche des Filaments bedeckt. Eine fleckweise bzw. punktuelle Haftung des Beschichtungsmittels auf Teilen der Filamentoberfläche ist auch möglich.
Es folgt eine ausführliche Beschreibung von Ausführungsformen der Erfindung.
Die in der Erfindung verwendete, am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure besitzt eine Struktur, worin eine Aminogruppe in einer basischen Aminosäure mit einer Vielzahl an Aminogruppen mit einer langkettigen Aminosäure acyliert ist.
In einer derartigen, am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure ist die basische Aminosäure u.a. z.B. α,β-Diaminopropionsäure, α,γ-Diaminobuttersäure, Ornithin und Lysin. Lysin weist eine besonders bevorzugte Beschichtungswirkung, d.h. besonders gute Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften, auf.
Die langkettige Acylgruppe besitzt vorzugsweise 6 - 22 C-Atome und enthält z.B. Acylgruppen von Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Eicosansäure, Docosansäure, Ölsäure, Behensäure, Isostearinsäure, Kokosnußölfettsäure und Rindertalgfettsäure.
Bevorzugte Säuren sind gesättigte Fettsäuren, wie z.B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure Laurinsäure ist besonders vorzuziehen.
N-acylierte, basische Aminosäuren mit einer Acylgruppe von weniger als 6 C-Atomen sind zu hydrophil und können keine gute Beschichtungswirkung zeigen. Die Acylgruppe mit mehr als 22 C-Atomen kann ebenfalls keine guten Effekte zeigen.
Daher ist die am N langkettig monoacylierte, basische Aminsoäure zur Verwendung in der Erfindung vorzuziehen. Eine besonders bevorzugte Verbindung ist N-&epsi;-Lauroyl-L- lysin mit der Formel (II):
Die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure wird z.B. durch Schotten- Bauman-Reaktion, wonach langkettiges Carbonsäurechlorid zu einer wäßrigen, alkalischen Lösung einer basischen Aminosäure zugetropft wird, oder nach dem Verfahren gemäß JP-A-51-128.610 (1976) hergestellt, worin das Carbonsäuresalz der basischen Aminosäure durch Erhitzen dehydratisiert wird.
Das Syntheseverfahren der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure unterliegt jedoch keinen besonderen Einschränkungen, wobei nach anderen Verfahren hergestellte Aminosäuren problemlos verwendet werden können.
Die am N langkettig monoacyfierte, basische Aminosäure liegt typischerweise in Form von weißen, schuppigen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 - 250ºC vor, weist ausgezeichnete Schmiereigenschaften auf, ist in Wasser und herkömmlichen organischen Lösungsmitteln wie Chloroform oder Benzol unlöslich oder wenig löslich, quillt weiters nicht und kann in Form eines stabilen Pulvers gehalten werden. In der Folge nimmt der Reibungswiderstand auf der Filamentoberfläche durch Auftragen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure auf das Filament wirkungsvoll ab.
Da die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure eine gute Wasserabstoßung aufweist, stößt die mit dieser Substanz überzogene Oberfläche des chirurgischen Filaments wirkungsvoll Wasser ab, wenn das Filament Körperflüssigkeiten ausgesetzt ist oder feuchtes Gewebe durchdringt. In der Folge kann das Filament Gleitfähigkeitseigenschaften aufweisen, die im wesentlichen jenen im trockenen Zustand entsprechen.
Weiters ist die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure, wie aus ihrer chemischen Struktur ersichtlich, für Organismen äußerst ungefährlich. Insbesondere wenn die langkettige Monoacylgruppe eine Fettsäure ist, ist weder akute noch subakute Toxizität vorzufinden, wobei sämtliche Tests bezüglich Hautreizung, Schleimhautreizung und Mutagenität negativ ausfallen. Somit wird die Substanz geeigneterweise als Beschichtungsmittel eingesetzt.
Das erfindungsgemäße chirurgische Filament kann bioabsorbierbar oder nichtbioabsorbierbar sein und kann auch eine Monofilament-Struktur oder eine ultrafeine Multiflament-Struktur besitzen. Ein chirurgisches Filament mit einer geflochtenen Struktur aus einem bioabsorbierbaren Multifilament zeigt als Beschichtung der Erfindung besonders vorteilhafte Effekte.
D.h., die in der vorliegenden Erfindung verwendete, am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure besitzt vorzugsweise eine spezifische Teilchengröße und besteht aus relativ kleinen Teilchen. Daher dringen die Teilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in gutem Ausmaß in die Zwischenräume zwischen den Multifilamenten ein und sorgen somit auf der gesamten Filamentoberfläche für eine gleichmäßige Beschichtung.
Daher können selbst mit einer geringen Beschichtungsmenge gute Gleitfähigkeitseigenschaften erzielt werden, ohne daß sich das Aussehen des chirurgischen Filaments verschlechtert.
Außerdem fallen die Teilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure während der Verpackung, Beförderung, Lagerung und Verwendung, z.B. als Nahtmaterial, selten von der Oberfläche beschichteter Filamente ab.
Das Material des bioabsorbierbaren chirurgischen Filaments sind z.B. herkömmliche, bekannte, natürliche Substanzen wie Katgut, Kollagen und Chitin, sowie synthetische Substanzen wie Glykolidpolymere (Polyglykolsäure), Lactidpolymere (Polymilchsäure), Glykolid-Lactid-Copolymere, Glykolid-Caprolacton-Copolymere, Polyhydroxybuttersäure, Poly-p-dioxanon und Trimethylencarbonat-Polymere.
Von diesen Polymeren sind Glykolidpolymere, Lactidpolymere und Glykolid-Lactid- Copolymere vorzuziehen, da sie sich positiv auf die Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften und Filamenteigenschaften, wie z.B. hohe Festigkeit und gute Hydrolysierbarkeit, auswirken.
Die Charakteristik der vorliegenden Erfindung liegt in der Verwendung der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure mit spezifischer Teilchengröße.
Die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure besitzt 80 Vol.-% oder mehr an Teilchen mit einer Größe von 20 µm oder weniger, vorzugsweise 80 Vol.-% oder mehr an Teilchen mit einer Größe und 20 µm oder weniger und zusätzlich mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 7 µm oder weniger.
Die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure mit einer derartigen Teilchengrößenverteilung kann durch Mahlen und/oder Sieben der nach dem obigen Verfahren erhaltenen, am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure hergestellt werden.
Das Verfahren zum Mahlen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure unterliegt keiner besonderen Einschränkung. Vorzugsweise werden herkömmliche Mühlen mit mechanischer Stoßwirkung, wie z.B. eine Vibrations-Kugelmühle und eine Schlagkreuzmühle, oder andere Mühlen, wie z.B. Strahmühlen, die mit einem Hochgeschwindigkeits-Gasstrom arbeiten, verwendet. Besonders die letztere Mühlenart wird bevorzugt.
Das Verfahren zum Klassieren des Pulvers bzw. der feinen gemahlenen Teilchen unterliegt keinen besonderen Einschränkungen. Bevorzugte Verfahren sind die Klassierungsverfahren mittels eines herkömmlichen Multizyklons oder einer Kombination mehrerer Standardsiebe (siehe JIS-Z-8801).
Wenn die Teilchengrößenverteilung das Ziel der Erfindung, d.h. einen Wert von 80 Vol.-% oder mehr an Teilchen mit einer Größe von 20 µm oder weniger, durch Mahlen und Klassieren gemäß einem der obigen Verfahren nicht erreichen kann, werden das Mahlen und das Klassieren wiederholt, um Teilchen mit geeigneter Größenverteilung zur Erreichung des Ziels zu erhalten.
In der vorliegenden Erfindung wird die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure mit der obigen Teilchengrößenverteilung (hierin nachstehend als die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure bezeichnet) auf die Oberfläche des chirurgischen Filaments unverändert oder in Form einer Zusammensetzung gemeinsam mit anderen Materialien aufgebracht.
Die vorliegende Erfindung ist durch die Teilchengrößenverteilung des verwendeten Beschichtungsmaterials gekennzeichnet. Das angewandte Beschichtungsverfahren unterliegt keinen besonderen Einschränkungen. Beispiele für bevorzugte Verfahren sind:
(1) ein Verfahren zum direkten Auftragen des Pulvers bzw. der Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure auf die Oberfläche des chirurgischen Filaments;
(2) ein Verfahren zum Dispergieren des Pulvers bzw. der Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel und Auftragen der resultierenden Suspension auf das Filament; und
(3) ein Verfahren zum Dispergieren des Pulvers bzw. der Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in einer heißen Schmelze oder Lösung eines bioabsorbierbaren Polymers und Auftragen der resultierenden Suspension auf das Filament.
Alternativ dazu ist es möglich, das Pulver bzw. die Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure oder eine die Aminosäure enthaltende Zusammensetzung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu lösen und die resultierende Lösung auf das Filament aufzubringen. Die Teilchen der verwendeten Aminosäure sind relativ klein und können relativ leicht im organischen Lösungsmittel gelöst werden. Der Effekt der Löslichkeit ist jedoch nicht so bemerkenswert und das Verfahren für die Erfindung nicht so gut geeignet.
Im obigen Verfahren (1) wird das Pulver bzw. die Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure direkt auf die Oberfläche des chirurgischen Filaments bei oder etwa bei Raumtemperatur mit dem Finger oder einer Bürste aufgetragen.
Andere beispielhafte Verfahren sind das sogenannte Sprühbeschichtungsverfahren, d.h. ein Verfahren zum Aufsprühen des Pulvers der Aminosäure auf die Filamentoberfläche unter Verwendung eines Stroms aus Luft, Stickstoff oder Inertgasen, die unter einem Druck von 0,5 - 5 Atmosphären bei oder etwa bei Raumtemperatur eingeblasen werden.
Als Beispiel für das obige Verfahren (2) werden das Pulver oder die Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure bei oder etwa bei Raumtemperatur in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform, Dioxan, Toluol, Xylol, Methanol und Ethanol, dispergiert und das Filament durch Hindurchführen durch die resultierende Suspension unter Rühren und durch anschließendes Abdampfen des Lösungsmittels beschichtet. Andere Verfahren sind z.B. das Sprühbeschichtungsverfahren, d.h. ein Verfahren zum Aufsprühen der resultierenden Suspension unter Verwendung eines Stroms aus Luft, Stickstoff oder anderen Inertgasen, die unter einem Druck von 0,5 - 5 Atmosphären eingeblasen werden.
Die Konzentration der Suspension liegt vorzugsweise im Bereich von 2 - 100 Gewichtsteilen der Beschichtungsmaterialien pro 100 Gewichtsteile des Suspensionsmediums, z.B. Wasser. Eine Konzentration von weniger als 2 Gewichtsteilen führt dazu, daß eine unzureichende Menge an Beschichtungsmaterial anhaftet. Eine Konzentration von mehr als 100 Gewichtsteilen bewirkt hingegen eine ungünstige Fällung der Beschichtungsmaterialien, wodurch es schwierig wird, eine gute Suspension zu erhalten.
Bei der Herstellung der obigen Suspension kann eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Stoffs oder eines Emulgators zugegeben werden, um die Suspension zu stabilisieren.
Die Verdampfung des zum Dispergieren der Beschichtungsmaterialien verwendeten Lösungsmittels, d.h. die Trocknungstemperatur des Filaments, hängt von der Flüchtigkeit und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels ab. Bei Verwendung von Toluol als Suspensionsmedium liegt beispielsweise eine bevorzugte Temperatur im Bereich von 40 - 120ºC in einem Inertgas, wie z.B. Luft oder Stickstoff.
Es können Chargen- und kontinuierliche Trockner verwendet werden. Es ist wichtig, die Einlaß- und Auslaßtemperaturen der Trockner oberhalb des Taupunkts des Suspensionsmediums, z.B. Toluol, zu halten.
Als eine Ausführungsform des obigen Verfahrens (3) werden das Pulver oder die Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in einer heißen Schmelze eines bioverträglichen oder eines bioabsorbierbaren Polymers dispergiert und das chirurgische Filament durch Hindurchführen durch die resultierende Dispersion beschichtet und abgekühlt. Alternativ dazu wird das bioverträgliche oder bioabsorbierbare Polymer in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, Xylol, Chloroform und Dioxan, gelöst, das Pulver oder die Feinteilchen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure werden in der resultierenden Lösung dispergiert und das chirurgische Filament durch die resultierende Suspension geführt oder die resultierende Suspension unter einem Druck von 0,5 - 5 Atmosphären durch Sprühbeschichtung aufgebracht und das so beschichtete Filament getrocknet.
Die im obigen Verfahren verwendeten Polymere besitzen als chirurgisches Filament vorzugsweise Bioverträglichkeit, Bioabsorbierbarkeit und thermoplastische Eigenschaften.
Geeignete Polymere sind z.B. Glykolidpolymere, Lactidpolymere, Glykolid-Lactid- Copolymere, Polycaprolacton, Polyoxyalkylen, Polytetrafluorethylen und Silikonharz. Besonders bevorzugte Polymere sind bioabsorbierbare Polymere wie Glykolidpolymere, Lactidpolymer und Glykolid-Lactid-Copolymere.
Bei Verwendung einer heißen Schmelze aus Glykolid-Lactid-Copolymeren oder Polycaprolacton werden die Polymere durch Erhitzen auf 100 - 200ºC geschmolzen, anschließend die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure zugegeben und die chirurgischen Filamente durch das so erhaltene Gemisch hindurchgeführt, um die Beschichtung durchzuführen. Anschließend wird das beschichtete Filament in Wasser oder an der Luft abgekühlt. Der bevorzugte Anteil der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in der Zusammensetzung reicht von 30 - 200 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des obigen Polymers. Wenn der Anteil außerhalb dieses Bereichs liegt, wird die Haftung der Zusammensetzung an der Filamentoberfläche ungünstigerweise schwach.
Nach einem weiteren Verfahren wird das obige Polymer in einem Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, Xylol, Chloroform und Dioxan, im Bereich von Raumtemperatur bis 100ºC gelöst und die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure zugegeben, um eine Suspension zu bilden.
Das chirurgische Filament wird durch die Suspension geführt oder die Suspension unter einem Druck von 0,5 - 5 Atmosphären zur Durchführung des Beschichtungsverfahrens aufgesprüht; anschließend erfolgt die Trocknung.
Die Beschichtungstemperatur reicht vorzugsweise von Raumtemperatur bis 50ºC. Eine höhere Temperatur ist ungünstig, da das Abdampfen des Lösungsmittels eine zeitabhängige Schwankung der Konzentration nach sich zieht. Das Eintauchen des Filaments in die Suspension für 2 s bis 1 min lang kann zu einer zufriedenstellenden Beschichtung führen.
Die Suspension wird hergestellt, indem 0,01 bis 10 Gewichtsteile des obigen Polymers in 100 Gewichtsteilen des organischen Lösungsmittels gelöst, 0,1 - 20 Gewichtsteile der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure zugegeben und unter Rühren bei Raumtemperatur bis 50ºC gehalten werden. Das Rühren erfolgt von der Herstellung der Suspension bis zum Abschluß des Beschichtens, um Konzentrationsschwankungen der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure zu verhindern. Nach dem Abschluß des Beschichtens wird das Filament an der Luft oder unter Inertgas, wie z.B. Stickstoff, 1 - 24 h lang im Bereich von Raumtemperatur bis 120ºC getrocknet, um das organische Lösungsmittel zu entfernen. Trocknung unter reduziertem Druck ist wirkungsvoller.
Auch andere bekannte Schmiermittel oder Beschichtungsadditive können beim Beschichten des erfindungsgemäßen Filaments in Kombination mit der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure zum Einsatz kommen. Beispiele für Schmiermittel und Beschichtungadditive sind u.a. Kalziumstearat, Magnesiumstearat, Bariumstearat, Aluminiumstearat, Zinkstearat, Kalziumpalmitat, Magnesiumpalmitat, Bariumpalmitat, Aluminiumpalmitat, Zinkpalmitat, Kalziumoleat, Magnesiumoleat, Bariumoleat, Aluminiumoleat, Zinkoleat und andere Metallsalze von Fettsäuren mit zumindest 6 C-Atomen; sowie Ester von Saccharose mit Fettsäuren, die zumindest 6 C- Atome aufweisen.
Bei dieser gleichzeitigen Verwendung reicht das bevorzugte Verhältnis der Komponenten von 20 - 100 Gew.-% der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure und von 0 - 80 Gew.-% des Fettsäure-Metallsalzes.
Wenn die Menge der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure weniger als 20 Gew.-% beträgt, ist die Verbesserung der Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften im feuchten Zustand unzufriedenstellend.
Der kombinierte Einsatz der Metalsalze von Fettsäuren mit zumindest 6 C-Atomen oder der Saccharoseester mit Fettsäuren mit zumindest 6 C-Atomen kann gemäß den obigen Verfahren (1) bis (3) erfolgen. Der kombinierte Einsatz kann jedoch noch bevorzugter folgendermaßen durchgeführt werden: Zugabe des obigen Fettsäure-Metallsalzes zu einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Xylol, Rückflußerhitzen über einen Zeitraum von 30 - 60 min unter Rühren und beim Siedepunkt des Lösungsmittels, Abkühlen des Gemisches auf 30 - 80ºC zur Bildung einer gelierten Dispersion des Fettsäure- Metallsalzes im organischen Lösungsmittel, anschließendes Dispergieren des Puvers der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure unter Rühren, Hindurchführen des chirurgischen Filaments durch die resultierende Suspension und Trocknen des so beschichteten Filaments.
Die Menge der auf die Oberfläche des erfindungsgemäßen Filaments aufzubringenden, am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure hängt von der Struktur des Filaments, der Zahl der Filamente und davon ab, ob diese geflochten oder gezwirnt sind; sie wird geeigneterweise aus dem Bereich von 0,1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Filaments, ausgewählt.
Wenn die Menge weniger als 0,1 Gew.-% beträgt, ist die Erzielung einer zufriedenstellenden Beschichtungswirkung schwierig. Eine Menge von mehr als 10 Gew.-% führt zu unerwünscht hohen Kosten. Die bevorzugte Menge liegt im Bereich von 0,5 - 5,0 Gew.-%.
Es folgt eine Beschreibung der vorliegenden Erfindung anhand von Beispielen. Physikalische Eigenschaften wurden in den Beispielen nach den folgenden Verfahren gemessen.

Festziehtest

(1) Subjektives Verfahren

Die Bewertung der Gleitfähigkeitseigenschaften, insbesondere der Festzieheigenschaft eines Knotens, kann beim erfindungsgemäßen chirurgischen Filament nach einem subjektiven Verfahren äußerst leicht durchgeführt werden.
Wie aus Fig. 1 ersichtlich, wurde ein Filament 2, das um einen Stab 1 herum geführt wurde, an den oberen Teilen verknüpft; der resultierende Knoten 3 wurde durch Zug an den beiden Enden 2a und 2b des Filaments jeweils in Pfeilrichtung hinuntergezogen.
Die Gleitfähigkeitseigenschaft konnte anhand der Leichtigkeit des Hinunterziehens problemlos festgestellt werden.

(2) Objektives Verfahren

Wie aus Fig. 2 ersichtlich, wurde ein zu testendes Filament 2 einmal um einen zylindrischen Schwamm 4 mit einem Innendurchmesser von 40 mm und einem Außendurchmesser von 50 mm gewickelt und ein Knoten 3 wie in Fig. 1 geknüpft.
Beide Enden des Filaments 2 wurden an Spannvorrichtungen 5a bzw. 5b eines Zugfestigkeits-Testgeräts befestigt und mit einer Rate von 100 mm/min daran gezogen. Der Knoten glitt bei einigen Filamenten 2 nicht, wodurch das Filament 2 zerriß. Wenn der Knoten gleiten konnte, wurde er 30 mm weit gleiten gelassen. Die mittels einer Kraffmeßdose 6 ermittelte Spannung hing von der Gleitstrecke des Filaments 2 ab. Die ersten 10 mm und die letzten 10 mm wurden daher in der gesamten Gleitstrecke von 30 mm nicht berücksichtigt und die Maximal- und Minimaspannung nur auf den dazwischenliegenden 10 mm aufgezeichnet.

Mahlen von N-Lauroyllysin und Messung seiner Teilchengrößenverteilung

Im Handel erhältliches N-Lauroyllysin wurde mittels einer Einspur-Strahlmühle, Modell STD-4 (eingetragenes Warenzeichen von Seishin Kigyo Co.), gemahlen und mit einem Teflon-Sackfilter aufgefangen.
Durch das Mahlen wurde N-Lauroyllysin mit zwei unterschiedlichen Teilchengrößenverteilungen gewonnen und als Probe 1 und 2 des Beschichtungsmaterial bezeichnet. Ungemahlenes N-Lauroyllysin wurde als Probe 3 bezeichnet.
2 oder 3 Tropfen eines im Handel erhältlichen, flüssigen und neutralen Detergens wurden zu 400 ml reinem Wasser zugegeben, um eine wäßrige Lösung mit einem sehr geringen Gehalt an oberflächenaktivem Stoff zu bilden. Jeweils 0,5 g der obigen Proben wurden der wäßrigen Lösung zugegeben und 3 min lang mittels Ultraschall dispergiert.
Die Teilchengrößenverteilung jeder Probe in der Dispersion wurde mit einem Lichtbestrahlungs-Teilchengrößenmeßgerät, Modell SK-LASER MICRON SISER 7000 (eingetragenes Warenzeichen von Seishin Kigyo Co.), gemessen. Jene Teilchengröße, bei der der kumulative Volumsprozentsatz der Teilchengröße in jeder Probe 50 Vol.-% erreichte, wurde als durchschnittliche Teilchengröße definiert. Tabelle 1 zeigt die Teilchengrößenverteilung und die durchschnittliche Teilchengröße jeder Probe.

Beispiele 1-4 und Vergleichsbeispiele 1-4

Alle verwendeten chirurgischen Filamente besaßen eine Multifilament-Flechtstruktur. Ihre Größen sind in Tabelle 2 dargestellt und beruhen auf den Angaben der United States Pharmacopeia XIX (nachstehend als USP bezeichnet).
Das Pulver der Proben 1, 2 oder 3 des Beschichtungsmaterials mit verschiedenen Teilchengrößen (siehe Tabelle 1) wurde mit dem Finger direkt auf ein chirurgisches Filament aufgetragen und überschüssiges Beschichtungsmaterial durch Reiben des Filaments mit einem trockenen Stoff weggewischt. Je nach Anzahl der Wischzyklen mit dem Stoffstück wurden Filamente mit unterschiedlichen Mengen an anhaftendem Beschichtungsmittel erhalten.
Das Gewicht der so erhaltenen Filamente wurde gemessen. Die anhaftende Menge an Beschichtungsmaterial wurde aus der Gewichtsdifferenz zwischen den beschichteten und den ursprünglichen Filamenten errechnet und als Gewichtsprozentsatz bezogen auf das Gewicht des Filaments ausgedrückt.
Die Gleitfähigkeitseigenschaften der beschichteten Filamente im trockenen Zustand wurden nach dem objektiven Verfahren ermittelt.
Die beschichteten Filamente wurden 1 Minute lang in destilliertes Wasser mit 37ºC eingetaucht und die Gleitfähigkeitseigenschaften im feuchten Zustand wie oben nach dem objektiven Verfahren ermittelt.
Die mit Probe 1 bzw. Probe 2 beschichteten Filamente wiesen trotz einer geringen Menge an Beschichtungsmittel gute Gleitfähigkeitseigenschaften auf. Das Beschichtungsmaterial fiel nicht ab. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 veranschaulicht.
Wie aus Tabelle 2 deutlich hervorgeht, weisen Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 2, Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 3, sowie Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 4 jeweils fast die gleiche Menge an anhaftendem Beschichtungsmaterial auf. Die Beispiele zeigten eine bessere Gleitfähigkeitseigenschaft der Filamentoberfläche als die Vergleichsbeispiele. Die Auswirkung der Spezifizierung der Teilchengröße des Beschichtungsmaterials war zu erkennen. Vergleichsbeispiel 4 wies hohe Absolutwerte der Oberflächengleitfähigkeitseigenschaften und überdies eine große Differenz zwischen den Maximal- und den Minimawerten auf.
In allen Beispielen wurde kein Abfallen des Beschichtungsmaterials während des Festziehens beobachtet; das äußere Erscheinungsbild der beschichteten Filamente war gut.

Beispiele 5-7 und Vergleichsbeispiele 5-7

Chloroform-Harzlösungen wurden durch Zugabe von 1 g des in Tabelle 3 angegebenen Harzes zu einer vorgeschriebenen Menge an Chloroform und anschließendes 30- minütiges Rühren bei Raumtemperatur gebildet.
Unter Rühren wurden nacheinander Suspensionen des Beschichtungsmaterials durch Zugabe der vorgeschriebenen Mengen an Probe 1 oder Probe 2 des Beschichtungsmaterials mit verschiedenen Teilchengrößen (siehe Tabelle 1) zur oben erhaltenen Lösung gebildet.
Die gleichen Filamente wie in Beispiel 1 wurden etwa 10 s lang in die obigen Suspensionen getaucht, um verschiedene Harze und Proben aufzubringen. Danach wurden die Filamente bei 50ºC 1 h lang an der Luft getrocknet, um beschichtete Filamente zu erhalten.
Die am Filament anhaftende Menge an Beschichtungsmaterial ergibt sich aus der Gesamtmenge des obigen Harzes und der Probe 1 bzw. Probe 3.
Die Festzieheigenschaft des Filaments im feuchten und trockenen Zustand wurde nach dem subjektiven Verfahren bewertet.
Die Beispiele 5, 6 und 7 besaßen trotz einer geringeren Menge an Beschichtungsmaterial eine bessere Oberflächen-Festzieheigenschaft als die Vergleichsbeispiele 5, 6 bzw. 7. In allen Beispielen, in denen Probe 1 als Beschichtungsmaterial zum Einsatz kam, konnte kein Abfallen des Beschichtungsmaterials beim Festziehen beobachtet werden. Außerdem wies das beschichtete Filament ein gutes äußeres Erscheinungsbild auf. Die Ergebnisse sind aus Tabelle 3 ersichtlich.

Beispiel 8

Eine Xylollösung von Poly-D,L-milchsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 5000 wurde durch Zugabe von 2 g des Harzes zu 94 g Xylol und 30-minütiges Rühren bei Raumtemperatur gebildet.
Danach wurde unter Rühren eine Suspension des Beschichtungsmaterials durch Zugabe von 4 g der in Tabelle 1 angegebenen Probe 1 zur Xylollösung gebildet.
Das Harz und Probe 1 wurden auf die gleiche Art von Filament wie in Beispiel 1 aufgebracht, indem das Filament unter Rühren in die Suspension eingetaucht wurde. Das beschichtete Filament wurde bei 50ºC 1 h lang in einem Heißluftstrom getrocknet.
Die anhaftende Menge an Beschichtungsmaterial betrug 2,3 Gew.-%. Die Oberflächengleitfähigkeitseigenschaft des beschichteten Filaments wurde wie in Beispiel 1 nach dem subjektiven Verfahren bewertet. Die Auswertung ergab einen Wert von 4. Das beschichtete Filament wies ein gutes äußeres Erscheinungsbild auf. Beim Festziehversuch wurde kein Abfallen des Beschichtungsmaterials beobachtet.

Beispiel 9

Unter kräftigem Rühren wurde durch Zugabe von 80 g Probe 1 zu 1000 ml Xylol eine Suspension des Beschichtungsmaterials (siehe Tabelle 1) gebildet.
Die Suspension wurde bei einem Druck von 3 kg/cm² mit einem im Handel erhältlichen manuellen Zerstäuber mit einem Inhalt von 1000 ml und einem Düsendurchmesser von 2 mm auf die gleiche Art von Filament wie in Beispiel 1 aufgesprüht Das beschichtete Filament wurde bei 100ºC 30 min lang an der Luft getrocknet.
Die Schritte des Beschichtens und Trocknens wurden dreimal wiederholt, um ein Filament mit 6,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Filaments, an Beschichtungsmaterial zu erhalten.
Die Festzieheigenschaft des beschichteten Filaments wurde wie in Beispiel 1 nach dem subjektiven Verfahren bewertet.
In der Folge wurde die Oberflächengleitfähigkeitseigenschaft sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand mit 4 bewertet. Die Gleitfähigkeitseigenschaft war somit zufriedenstellend. Während des Verknotens und Festziehens wurde kein Abfallen des Beschichtungsmaterials beobachtet. Das beschichtete Filament wies ein gutes äußeres Erscheinungsbild auf.

Beispiel 10

Eine Geldispersion wurde durch Zugabe von 40 g Kalziumstearat zu 1000 ml Xylol, 30- minütiges Rückflußerhitzen bei 150ºC unter Rühren und Abkühlen auf 50ºC gebildet.
Eine Suspension des in Tabelle 1 dargestellten Beschichtungsmaterials wurde durch Zugabe von 40 g von Probe 1 zur oben erhaltenen Geldispersion und kräftiges Rühren gebildet.
Die gleichen Beschichtungsverfahren wie in Beispiel 3 wurden durchgeführt, außer daß die oben erhaltene Suspension verwendet wurde. Es wurde ein Filament mit 5,8 Gew.- % an Beschichtungsmaterial erhalten und nach dem Verfahren aus Beispiel 8 bewertet.
Als Ergebnis erzielte die festgestellte Oberflächengleitfähigkeitseigenschaft sowohl im trockenen als auch im feuchten Zustand den Wert 4. Die Gleitfähigkeitseigenschaft war somit zufriedenstellend. Beim Verknoten und Festziehen wurde kein Abfallen des Beschichtungsmaterials festgestellt. Das beschichtete Filament wies ein gutes Erscheinungsbild auf. Tabelle 1 Teilchengröße Kumulative Volumsverteilung der Teilchengröße (Vol.-%) Probe Durchschnittliche Teilchengröße (µm) Tabelle 2 Beisiel Vergleichsbeispiel Art des Filaments* Probe Nr. Anhaftende Menge (Gew.-%) Gleitfähigkeitseigenschaften trocken (kp) feucht (kp) Aussehen Abfallen beim Festziehen gut nein weiß stark ja bla weiß Anmerkung: *Polyglykolid-Filament Größenangabe gemäß den Angaben von USP XIX. Tabelle 3 Beispiel Vergleichsbeispiel Art des Filaments* Chloroform (ml ) Beschichtungsharz Probe Nr. N-Lauroyllysin (g) Anhaftende Menge (Gew.-%) Festziehen trocken feucht Aussehen Abfallen beim Festziehen gut nein blaß weiß ja weiß Anmerkungen: *Polyglykolid Größenangabe gemäß den Angaben von USP XIX. ** Poly-L-lactid ***Festziehegenschaft gemäß den folgenden Bewertungsstandards in fünf Klassen eingeteilt: 0: Knoten gleitet überhaupt nicht und Filament reißt. 1: Knoten bewegt sich nur geringfügig. Zur Bewegung des Knotens ist einige Kraft erforderlich. 2: Knoten bewegt sich mit Unterbrechungen. 3: Knoten kann leicht hinuntergeschoben werden. 4: Knoten gleitet sehr leicht hinunter.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung eines beschichteten chirurgischen Nähfadens, umfassend das Beschichten der Oberfläche eines chirurgischen Nähfadens mit einem Beschichtungsmaterial, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (1) einem Pulver aus zumindest einer am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure mit einer aliphatischen Acylgruppe mit 6 - 22 C-Atomen, worin 80 Vol.-% oder mehr der Teilchen eine Größe von 20 µm oder weniger aufweisen, (2) einer Suspension dieses Pulvers und (3) einer das Pulver enthaltenden Zusammensetzung.

2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Menge der Beschichtung 0,1 - 10 Gew.-% des chirurgischen Nähfadens beträgt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Suspension durch Suspendieren von 2 - 100 Gew.-Teilen des Pulvers der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in 100 Gew.-Teilen eines aus Wasser, Chloroform, Dioxan, Toluol, Xylol, Methanol und Ethanol ausgewählten Suspensionsmediums gebildet wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Suspension duch Auflösen von 0,01 - 10 Gew.-Teilen eines aus Glykolidpolymer, Lactidpolymer und Glykolid- Lactidcopolymer ausgewählten, bioabsorbierbaren Polymers zur Bildung einer Lösung und durch Suspendieren von 0,1 - 20 Gew.-Teilen des Pulvers der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure in der Lösung erhalten wird.

5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Zusammensetzung 100 Gew.-Teile einer heißen Schmelze eines aus Glykolidpolymer, Lactidpolymer und Glykolid-Lactid- Copolymer ausgewählten, bioabsorbierbaren Polymers sowie 30 - 200 Gew.-Teile des Pulvers der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure enthält.

6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Zusammensetzung 20 - 100 Gew.-% des Pulvers der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure und 0 - 80 Gew.-% eines Metallsazes einer Fettsäure mit 6 oder mehr C-Atomen enthält.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin der chirurgische Nähfaden ein bioabsorbierbares Polymer ist.

8. Verfahren nach Anspruch 7, worin das bioabsorbierbare Polymer ein Glykolidpolymer, Lactidpolymer oder Glykolid-Lactidcopolymer ist.

9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin der chirurgische Nähfaden eine Multifilament-Flechtstruktur aufweist.

10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Pulver der am N langkettig monoacylierten, basischen Aminosäure mit einer Acylgruppe mit 6 - 22 C- Atomen eine Teilchengröße von 20 µm oder weniger und eine durchschnittliche Teilchengröße von 7 µm oder weniger aufweist.

11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die am N langkettig monoacylierte, basische Aminosäure mit einer Acylgruppe mit 6 - 22 C-Atomen eine durch die Formel (I):

dargestellte Verbindung ist, worin R eine Alkylgrupe mit 5 - 21 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 - 4 ist.

12. Verfahren nach Anspruch 11, worin in Formel (I) R eine Undecylgruppe und n = 4 ist.

13. Chirurgischer Nähfaden, hergestellt nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 12.