DE69012103T2 - Verfahren zur herstellung von 4,4'-diisopropylbiphenyl. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4,4'-diisopropylbiphenyl.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diisopropylbiphenyl.
  • Bei den Prozent- und ppm-Angaben handelt es sich um gewichtsbezogene Angaben, sofern nichts anderes angegeben ist.
    • Stand der Technik
  • Biphenylverbindungen, die Alkylgruppen aufweisen, sind als Ausgangsmaterialien für Polymere, Zwischenverbindungen für Arzneimittel und Agrochemikalien, Ausgangsmaterialien für flüssigkristalline Polymere und dergleichen verwendbar. Insbesondere sind Biphenylverbindungen, die in 4- und 4'- Stellung durch Alkylgruppen substituiert sind, hinsichtlich ihres zusätzlichen Wertes, beispielsweise als Ausgangsmaterialien für wärmebeständige Polymere und flüssigkristalline Polymere, sehr wichtig.
  • In JP-A-63-122636 und JP-A-1-165531 wird offenbart, daß Zeolithkatalysatoren vom Mordenit-Typ eine hervorragende Selektivität bei der Alkylierung von Biphenyl in den p-Positionen aufweisen. Bei den in den obigen Druckschriften beschriebenen Verfahren wird Biphenyl als Ausgangsmaterial verwendet, das durch Dimerisierung von wenig verunreinigtem Benzol hergestellt wurde, weshalb der Gesamtgehalt des Biphenyls an Stickstoff nur 5 ppm oder weniger beträgt. Die Gesamtmenge an Schwefel in dem im Handel erhältlichen hochreinen Biphenyl beträgt jedoch mindestens 5 ppm und gelegentlich bis zu 50 ppm. Da es sich bei den als Verunreinigungen enthaltenen Schwefelverbindungen um aromatische Verbindungen mit schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen, wie z.B. Benzothiophen u.dgl., handelt, die einen ähnlichen Siedepunkt wie Biphenyl aufweisen, ist es praktisch unmöglich, diese Schwefelverbindungen zur weiteren Reinigung des Biphenyls zu entfernen. Während die Reaktion bei den in den oben angegebenen Druckschriften offenbarten Verfahren diskontinuierlich durchgeführt wird, hat eine von den Erfindern durchgeführte experimentelle Untersuchung aufgezeigt, daß die schwefelhaltigen Verunreinigungen in einem solchen Reaktionssystem auf dem Katalysator adsorbiert werden. Mit anderen Worten muß das als Ausgangsmaterial verwendete Biphenyl, damit die Reaktion in einem kontinuierlichen Verfahren im technischen Maßstab durchgeführt werden kann, zuvor sorgfältig entschwefelt werden, um eine für die Praxis brauchbare Lebensdauer des Katalysators sicherzustellen. Überdies wird bei kontinuierlicher Durchführung der in diesen Patenten beschriebenen Verfahren Schwefel aus dem verwendeten Biphenyl auf dem Katalysator abgeschieden, wodurch eine schnelle Desaktivierung des Katalysators hervorgerufen wird.
  • Es ist absehbar, daß ein zunehmender Anteil des Biphenyls für die zukünftige technische Verwendung aus Biphenyl bestehen wird, das durch Teerdestillation gewonnen wurde, wobei allerdings derartiges aus Teer stammendes Biphenyl reich an Schwefelverbindungen ist, wie z.B. Benzothiophenen u.dgl.. Es ist jedoch sehr schwierig, dieses auf Teer basierende Biphenyl in ausreichendem Maße zu reinigen und es ist unmöglich, dieses Biphenyl als technisches Ausgangsmaterial für die Herstellung von 4,4'-Diisopropylbiphenyl zu verwenden.
    • Problemlösung
  • Die Erfinder haben umfassende Untersuchungen im Hinblick auf das schwerwiegende Problem der Vergiftung des Katalysators durchgeführt, die bei dem herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diisopropylbiphenyl aus Biphenyl unvermeidbar ist, und haben festgestellt, daß Diisopropylbiphenyl mit hoher Selektivität für die p-Positionen und in guter Ausbeute hergestellt werden kann, wobei die Vergiftung des Katalysators verhindert wird, wenn die Reaktion in Gegenwart von Wasser unter Verwendung von Biphenyl und Propylen als Ausgangsmaterialien und eines hydratisierten Zeoliths vom H-Mordenit-Typ mit hohem Siliciumdioxidanteil, der ein SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3;-Molverhältnis in einem bestimmten Bereich aufweist oder eines entsprechenden Pt-substituierten Zeoliths vom Pt-Mordenit-Typ als Katalysator durchgeführt wird.
  • Die vorliegende Erfindung gibt demnach das folgende Herstellungsverfahren an:
  • Ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diisopropylbiphenyl, das die Umsetzung von Biphenyl, das einen Schwefelgehalt von nicht mehr als 1 % aufweist oder eines Gemischs von Biphenyl und Isopropylbiphenyl, das einen Schwefelgehalt von nicht mehr als 1 % aufweist, mit Propylen in Gegenwart eines hydratisierten Zeolithkatalysators vom H-Mordenit- Typ, der ein Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; von mindestens 15 aufweist, oder eines entsprechenden hydratisierten Zeolithkatalysators vom Pt-Mordenit-Typ, der ein Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; von mindestens 15 aufweist, in Gegenwart von Wasser umfaßt.
  • Das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende Ausgangsmaterial ist Biphenyl oder ein Gemisch von Biphenyl und Isopropylbiphenyl. Das letztgenannte Gemisch ist üblicherweise ein aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation abgetrennter, nicht umgesetzter Anteil. Die Gesamtmenge an Schwefelverbindungen in dem Ausgangsmaterial darf maximal 1 % betragen, ist aber vorzugsweise nicht mehr als 5000 ppm.
  • Die Verbindung zur Erzeugung der Isopropylgruppe in dem erfindungsgemäßen Verfahren ist Propylen.
  • In dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Verwendung eines hydratisierten Zeolithkatalysators vom Mordenit-Typ wesentlich, der ein Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; von mindestens 15 aufweist. Es gibt keine obere Grenze für das Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3;, vorzugsweise beträgt es aber etwa 250. Der Katalysator ist nicht auf hydratisierte Zeolithkatalysatoren vom H-Mordenit-Typ beschränkt; es kann sich auch um einen hydratisierten Zeolithkatalysator vom Pt-Mordenit-Typ handeln, der durch Pt-Ionenaustausch aus dem erstgenannten Katalysator erhalten wird. Der hydratisierte Zeolith vom Pt-Mordenit-Typ ist bevorzugt, weil er bei einer niedrigeren Temperatur (unter etwa 100 ºC) regeneriert werden kann.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es wesentlich, die Umsetzung in Gegenwart von Wasser durchzuführen. Falls die Umsetzung ohne Wasser durchgeführt wird, wird das gewünschte Ergebnis nicht erzielt. Dies liegt wahrscheinlich daran, daß der hydratisierte Katalysator bei Abwesenheit von Wasser das Hydratwasser verliert, wodurch Struktur oder Eigenschaften des Katalysators verändert werden.
  • Die Verwendung eines Lösungsmittels zur Verdünnung bei der Durchführung der Reaktion ist nicht wesentlich; solche Lösungsmittel, wie z.B. geradkettige gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie n-Decan, n-Undecan, n-Dodecan u.dgl., gesättigte alicyclische Kohlenwasserstoffe wie Decalin, Bicyclohexyl u.dgl., können jedoch verwendet werden.
  • In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird entweder Biphenyl oder ein Gemisch von Biphenyl und Isopropylbiphenyl mit Propylen in Gegenwart eines hydratisierten Zeolithkatalysators vom H-Mordenit-Typ, der ein Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; von mindestens 15 aufweist, oder der entsprechende Zeolithkatalysator vom Pt-Mordenit-Typ in Gegenwart von Wasser und ggfs. in Gegenwart eines Lösungsmittels umgesetzt. Die Reaktionsbedingungen sind unkritisch; die Reaktion wird jedoch üblicherweise unter Verwendung von etwa 1 bis 20 mol Propylen pro Mol Biphenyl oder des Gemischs aus Biphenyl und Isopropylbiphenyl und etwa 1 bis 10 Teilen Wasser als Zusatz pro Teil Katalysator bei einer Temperatur von etwa 150 bis 350 ºC (vorzugsweise etwa 175 bis 250 ºC) und einem Druck von Atmosphärendruck bis etwa 9,8 MPa (100 kg/cm²) (vorzugsweise etwa 0,29 bis 4,9 MPa (3 bis 50 kg/cm²)) durchgeführt. Die Menge an Katalysator ist nicht kritisch; er wird jedoch üblicherweise in einer Menge verwendet, die etwa dem 0,1- bis 2fachen des Gewichts des Biphenyls oder des Gemischs von Biphenyl und Isopropylbiphenyl entspricht.
  • Die Reaktion kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Die kontinuierliche Reaktion kann in einem beliebigen System, wie z.B. einem Festbett, einer Wirbelschicht, einem aufgeschlämmten Bett, einem bewegten Bett u.dgl., durchgeführt werden.
  • Nach Vollendung der erfindungsgemäßen Umsetzung enthält das Reaktionsprodukt Verunreinigungen, wie z.B. nichtumgesetzte Ausgangsmaterialien, Katalysator, Lösungsmittel, Mono- und Diisopropylbiphenyl u.dgl. . Von diesen Verunreinigungen können die festen Bestandteile durch bekannte Fest-Flüssig- Trennverfahren, wie z.B. Filtration, Ausfällung usw., leicht entfernt werden. Die zurückbleibende flüssige Fraktion wird dann zur Abtrennung des Diisopropylbiphenyls von nicht umgesetztem Biphenyl, Monoisopropylbiphenyl, Lösungsmittel u.dgl., destilliert. Die so abgetrennte Diisopropylbiphenyl-Fraktion enthält nicht nur 4,4'-Diisopropylbiphenyl, sondern auch andere Isomere. Die Abtrennung von 4,4'-Diisopropylbiphenyl kann durch verschiedene Methoden erreicht werden, von denen das selektive Auskristallisieren von 4,4'-Diisopropylbiphenyl unter hohem Druck am vorteilhaftesten ist. Genauer beschrieben kann 4,4'-Diisopropylbiphenyl von hoher Reinheit isoliert werden, indem die Diisopropylbiphenyl-Fraktion einer Temperatur von etwa 25 bis 120 ºC (vorzugsweise etwa 40 bis 80 ºC) und einem Druck von etwa 9,8 bis 392 MPa (100 bis 4000 kg/cm²) (vorzugsweise etwa 49 bis 147 MPa (500 bis 1500 kg/cm²) und noch bevorzugter etwa 78 bis 118 MPa (800 bis 1200 kg/cm²) zur Bildung eines Fest-Flüssig-Gemischs ausgesetzt wird, aus dem die flüssige Fraktion entfernt wird.
    • Wirkungen der Erfindung
  • Es ist derzeit noch nicht völlig aufgeklärt, warum die vorliegende Erfindung die beschriebenen vorteilhaften Wirkungen, nämlich hohe Selektivität für die p-Positionen, hohe Ausbeute und verbesserte Beständigkeit des Katalysators gegen eine Vergiftung durch Schwefel, bietet.
  • Die im folgenden beschriebenen Ergebnisse von Vergleichsbeispielen verdeutlichen jedoch, daß die vorteilhaften Wirkungen der Erfindung nicht erzielt werden können, wenn ein Zeolithkatalysator vom Mordenit-Typ mit einem Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; unter 15 verwendet wird, wenn ein nicht hydratisierter Zeolithkatalysator vom Mordenit-Typ verwendet wird, ein anderes als das in der vorliegenden Erfindung verwendete Alkylierungsmittel verwendet wird oder die Reaktion ohne Wasser durchgeführt wird.
  • Wenn Biphenyl mit einem Schwefelgehalt von etwa 15 ppm mit Propylen in einem kontinuierlich betriebenen Reaktor in Gegenwart eines nicht hydratisierten Zeolithkatalysators vom Mordenit-Typ entsprechend den bekannten, zuvor angegebenen Druckschriften JP-A-63-122636 oder JP-A-1-165531 umgesetzt wird, sinkt der Umsatz von Biphenyl in Diisopropylbiphenyl auf 5 % oder weniger während 100 h nach Beginn der Umsetzung. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren, bei dem die Umsetzung unter Verwendung eines hydratisierten Zeolithkatalysators vom Mordenit-Typ in Gegenwart von Wasser durchgeführt wird, beträgt der Umsatz selbst nach einer 1000 h dauernden Reaktion jedoch immer noch mehr als 20 %, selbst wenn der Schwefelgehalt des als Ausgangsmaterial verwendeten Biphenyls gleich groß ist.
  • Wenn das als Ausgangsmaterial verwendete Biphenyl einen Schwefelgehalt von etwa 3000 ppm aufweist, das durch Steinkohleteerdestillation zugänglich ist, erlaubt das erfindungsgemäße Verfahren außerdem nahezu genauso viele Stunden der kontinuierlichen Umsetzung wie wenn Biphenyl mit einem Schwefelgehalt von etwa 15 ppm verwendet wird, wohingegen das herkömmliche Verfahren dann nicht kontinuierlich durchgeführt werden kann.
  • Wenn das mit hoher p-Selektivität hergestellte Diisopropylbiphenyl unter hohem Druck ausgefällt wird, fällt selektiv 4,4'-Diisopropylbiphenyl von ausgezeichneter Reinheit aus, die in den herkömmlichen Verfahren nicht erzielbar ist.
    • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele werden mit dem Ziel gegeben, die Merkmale der vorliegenden Erfindung deutlicher zu zeigen.
    • Beispiele 1 und 2 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4 Herstellung der Katalysatoren
  • (a) Ein pulverförmiger, wasserstoffionen-ausgetauschter Zeolith vom Mordenit-Typ (Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; = 20, 110 oder 128) wurde 5 h an der Luft bei 450 ºC unter Erhalt eines wasserfreien Zeoliths vom H-Mordenit-Typ erhitzt.
  • (b) Ein pulverförmiger wasserstoffionen-ausgetauschter Zeolith vom Mordenit-Typ (Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; = 110 oder 128) wurde 4 h in 2%iger wäßriger Ammoniaklösung bei 70 bis 80 ºC gerührt, anschließend mit reinem Wasser gewaschen und an Luft unter Erhalt eines Zeoliths vom NH&sub4;- Mordenit-Typ getrocknet. 5 Teile Zeolith vom NH&sub4;-Mordenit- Typ wurden in 100 Teile Wasser gegeben, dessen pH-Wert zuvor mit wäßriger Ammoniaklösung auf 9 bis 10 eingestellt worden war, woraufhin eine wäßrige Lösung von [Pt(NH&sub3;)&sub4;]Cl&sub2; in solcher Menge zugegeben wurde, daß die auf den Zeolith aufgebrachte Menge an Platin, 0,5 % betrug. Das Gemisch wurde 24 h bei Raumtemperatur gerührt, wonach der Zeolith mit Wasser gewaschen, 3 h an der Luft bei 150 ºC getrocknet, 3 h bei 300 ºC an der Luft gebrannt und schließlich 6 h in einem Wasserstoff-Gasstrom bei 450 ºC unter Erhalt eines wasserfreien Pt-Mordenit-Katalysators reduziert wurde.
  • (c) Von jedem der in (a) und (b) erhaltenen wasserfreien Zeolithe vom Mordenit-Typ wurden 20 g dünn auf einer Porzellanunterlage verteilt, die dann in waagerechter Lage in ein dicht verschließbares, druckbeständiges Glasgefäß (Inhalt 3000 ml) mit weiter Öffnung gestellt wurde, das 5 ml Wasser enthielt. Das Gefäß wurde dann fest verschlossen. Dieses druckbeständige Gefäß wurde 12 h in einem Thermostaten bei einer konstanten Temperatur von 110 ºC stehengelassen; anschließend ließ man das Glasgefäß während 12 h abkühlen. Dieses Vorgehen führte zu einem hydratisierten Zeolithkatalysator vom H-Mordenit-Typ und einem hydratisierten Zeolithkatalysator vom Pt-Mordenit-Typ.
    • Isopropylierung
  • In einen mit einem rotierenden Rührer ausgerüsteten 100-ml- Autoklaven mit einer Druckfestigkeit von 9,8 MPa (100 kg/cm², Überdruck) wurden 10 g hochreines Biphenyl, das 40 ppm Benzothiophen als Schwefelverunreinigung enthielt, 20 ml Decalin und 4 g hydratisierter oder wasserfreier Katalysator gegeben, wonach der Innendruck auf 0,49 MPa (5 kg/cm², Überdruck) mit Stickstoffgas erhöht wurde. Anschließend wurde der Autoklav auf 250 ºC erhitzt. Die Reaktion wurde während 2 h bei 250 ºC unter Rühren durchgeführt; in dieser Zeit wurden 20 ml verflüssigtes Propylen und eine vorbestimmte Menge an Wasser (Beispiele) oder ausschließlich 20 ml verflüssigtes Propylen zugegeben (Vergleichsbeispiele).
  • Nach Vollendung der Umsetzung wurde der Katalysator abfiltriert und die Zusammensetzung des Reaktionsgemischs gaschromatographisch analysiert. Anschließend wurden die reaktionsbezogenen Daten berechnet.
  • Die Reaktionsbedingungen und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Beispiel Vergleichsbeispiel Molverhältnis SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; des Mordenit-Katalysators Platin auf dem Mordenit-Ketalysator Wassergehalt des Mordenit-Katalysators Gehalt an Benzothiophen im Biphenyl Wassergehalt im eingebrachten Biphenyl Biphenyl-Umsatz Monoalkylierung Dialkylierung 4,4'-Selektivität Ausbeute an 4,4'-Diisopropylbiphenyl Tabelle 1 (Fortsetzung) (Anmerkung) Methoden zur Berechnung der Reaktionsdaten - Biphenyl-Umsatz = 100 - Konzentration an Biphenyl im Reaktionsprodukt (mol-%) - Monoalkylierung = (100-Konz. an Monoisopropylbiphenyl im Reaktionsprodukt (mol-%)) /Biphenyl-Umsatz - Dialkylierung = (100-Konz. an Diisopropylbiphenyl im Reaktionsprodukt (mol-%)) /Biphenyl-Umsatz - 4,4'-Selektivität = (100-Konz. an 4,4'-Diisopropylbiphenyl im Reaktionsprodukt (mol-%)) / (Konz. an Diisopropylphenyl im Reaktionsprodukt (mol-%)) - Ausbeute an 4,4'-Diisopropylbiphenyl = (Biphenyl-Umsatz) (Dialkylierung) (4,4'-Selektivität) / 10000.
  • Die in Tabelle 1 zusammengefaßten Ergebnisse zeigen deutlich die hervorragenden Wirkungen des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei dem die Umsetzung unter Verwendung eines hydratisierten Mordenit-Katalysators in Gegenwart von Wasser durchgeführt wird.
    • Beispiel 3
  • In einen 1-l-Autoklaven aus nichtrostendem Stahl mit einer Druckfestigkeit von 4,9 MPa (50 kg/cm²), der mit einem Rührer ausgerüstet ist, wurden 300 g Biphenyl, das 40 ppm Benzothiophen enthielt, und der gleiche, in Beispiel 1 verwendete hydratisierte H-Mordenit-Katalysator eingefüllt, wonach die Temperatur unter ständigem Rühren auf 250 ºC erhöht wurde. Anschließend wurden kontinuierlich 7 l Propylen pro Stunde und 1,2 g Wasser pro Stunde in die gasförmige Phase im Autoklaven eingebracht. Der Druck der gasförmigen Phase wurde mit einem Druckkontrollventil bei 0,39 MPa (4 kg/cm²) gehalten, wobei überschüssiges Gas durch das gleiche Ventil freigesetzt wurde. Der Autoklav war mit einer Probeentnahmeleitung zur Entnahme von Flüssigkeit während der Umsetzung ausgerüstet; Proben des Reaktionsgemischs wurden durch Kapillar-Gaschromatographie analysiert.
  • Der Reaktionsfortschritt in Abhängigkeit von der Zeit ist in Tabelle 2 gezeigt.
  • Der Vergleich mit dem unten beschriebenen Vergleichsbeispiel 5 macht die hervorragenden Wirkungen der Erfindung ziemlich deutlich.
    • Vergleichsbeispiel 5
  • Die Isopropylierung von Biphenyl wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 3 durchgeführt mit der Ausnahme, daß während der Umsetzung kein Wasser zugegeben wurde.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 enthalten. Tabelle 2 Reaktionsdauer Umsatz Monoalkylierung Dialkylierung 4,4'-Selektivität Ausbeute an 4,4'-Disopropylbiphenyl Tabelle 3 Reaktionsdauer Umsatz Monoalkylierung Dialkylierung 4,4'-selektivität Ausbeute an 4,4'-Diisopropylbiphenyl
    • Bezugsbeispiele 1 und 2
  • Das Reaktionsprodukt aus Beispiel 1 wurde zur Abtrennung der Diisopropylbiphenyl-Fraktion bei Atmosphärendruck destilliert. Der Gehalt der Fraktion an p,p'-Komponenten ist in Tabelle 4 angegeben. Er entspricht weitgehend dem Gehalt des Reaktionsprodukts an p,p'-Komponenten.
  • Die Diisopropylbiphenyl-Fraktion wurde in ein auf 64 ºC thermostatisiertes Gefäß gegeben. Anschließend ließ man einen Druck von 98 MPa (1000 kg/cm², Überdruck) einwirken; die Flüssigkeit wurde aus dem Gefäß entfernt, während der Druck langsam auf 19,6 MPa (200 kg/cm²) gesenkt wurde.
  • Die weißen Kristalle aus 4,4'-Diisopropylbiphenyl, die in dem Gefäß zurückblieben, wurden gaschromatographisch analysiert. Die dabei festgestellte Reinheit ist in Tabelle 4 als Ergebnis des Bezugsbeispiels 1 aufgeführt.
  • Zur Kontrolle wurde das Reaktionsprodukt mit einem Gehalt an p,p'-Bestandteilen von 66 % in ähnlicher Weise behandelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 unter dem Bezugsbeispiel 2 aufgeführt. Tabelle 4 Bezugsbeispiel p,p'-Anteil im Reaktionsprodukt p,p'-Anteil in der Diisopropylbiphenyl-Fraktion p,p'-Anteil nach der Druckkristallisation Ausbeute an p,p'-Diisopropylierungsprodukt bei der Druckkristallisation
  • Tabelle 4 macht deutlich, daß aus der bezüglich p,p'-Diisopropyl hochselektiven Fraktion, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhalten werden kann, 4,4'-Diisopropylbiphenyl mit einer hohen Reinheit von 93 % in einer hohen Reinigungsausbeute von 38 % durch einstufige Druckkristallisation erhalten werden kann.
  • Im Gegensatz dazu sind sowohl die Reinheit als auch die Ausbeute an 4,4'-Diisopropylbiphenyl niedrig, wenn die p,p'-Selektivität der Fraktion gering ist.
  • Es ist demnach klar, daß mit der erfindungsgemäßen hochselektiven p,p'-Diisopropyl-Fraktion 4,4'-Diisopropylbiphenyl von hohem Reinheitsgrad in hoher Reinigungsausbeute erhalten werden kann.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diisopropylbiphenyl, das die Umsetzung von Biphenyl oder eines Gemischs von Biphenyl und Isopropylbiphenyl, dessen Schwefelgehalt nicht mehr als 1 % beträgt, mit Propylen unter Verwendung eines hydratisierten Zeolithkatalysators vom H- Mordenit-Typ, der ein Molverhältnis von SiO&sub2; zu Al&sub2;O&sub3; von mindestens 15 aufweist, oder eines entsprechenden hydratisierten Zeolithkatalysators vom Pt-Mordenit-Typ in Gegenwart von Wasser umfaßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Biphenyl oder das Gemisch aus Biphenyl und Isopropylbiphenyl einen Schwefelgehalt von nicht mehr als 5000 ppm aufweist.
3, Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Molverhältnis von SiO&sub2; zu Al&sub2;O&sub3; im Bereich von 15 bis 250 liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Reaktion in Gegenwart eines als Verdünnungsmittel dienenden Lösungsmittels durchgeführt wird.
DE69012103T 1989-12-05 1990-12-05 Verfahren zur herstellung von 4,4'-diisopropylbiphenyl. Expired - Fee Related DE69012103T2 (de)

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