DE68924160T2 - Maleimidderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Maleimidderivat als Wirkstoff enthaltende Fungizid für den Acker- und Gartenbau. - Google Patents
Maleimidderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Maleimidderivat als Wirkstoff enthaltende Fungizid für den Acker- und Gartenbau.Info
- Publication number
- DE68924160T2 DE68924160T2 DE68924160T DE68924160T DE68924160T2 DE 68924160 T2 DE68924160 T2 DE 68924160T2 DE 68924160 T DE68924160 T DE 68924160T DE 68924160 T DE68924160 T DE 68924160T DE 68924160 T2 DE68924160 T2 DE 68924160T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- maleimide derivative
- compound
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 125000005439 maleimidyl group Chemical class C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 title claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical class NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 13
- -1 acetic acid Chemical class 0.000 description 10
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 4
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OJWIDJMWYOGNJU-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dimethylphenoxy)ethanamine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OCCN OJWIDJMWYOGNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPRMWCKXOZFJGF-UHFFFAOYSA-N 3-bromofuran-2,5-dione Chemical compound BrC1=CC(=O)OC1=O YPRMWCKXOZFJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241001597134 Cercospora zonata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QBLRHWLVSHLMSP-UHFFFAOYSA-N bromomaleimide Natural products BrC1=CC(=O)NC1=O QBLRHWLVSHLMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- PHHWLDOIMGFHOZ-UHFFFAOYSA-L disodium;dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)[O-])S([O-])(=O)=O)=CC=CC2=C1 PHHWLDOIMGFHOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Maleimidderivat mit der allgemeinen Formel (I):
- worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, die mit einem Substituenten substituiert sein kann, der aus Chlor und Methyl ausgewählt ist, oder eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, und X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen; ein Verfahren zur Herstellung dieses Maleimidderivates und ein Fungizid für den Acker- und Gartenbau, das das Maleimidderivat als Wirkstoff enthält.
- Typische Beispiele der niederen Alkylgruppe R&sub1; in der allgemeinen Formel (I) sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine n-Propylgruppe, und typische Beispiele der niederen Alkylgruppe R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; oder R&sub5; sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propyl und eine Isopropylgruppe. Typische Phenylgruppen, die substituiert sein können, sind eine Phenylgruppe, eine Chlorphenylgruppe und eine Tolylgruppe, und die Benzylgruppe stellt den typischen Fall der Aralkylgruppe dar. Typische Beispiele des Halogenatoms X&sub1; oder X&sub2; sind ein Chloratom und ein Bromatom.
- Im Zusammenhang mit Maleimidderivaten beschreibt die veröffentlichte ungeprüfte Japanische Patentanmeldung (Kokai) Nr. 48-77027, daß eine Verbindung mit folgender allgemeiner Formel:
- worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, die Gruppe NH oder eine N-Methylgruppe ist, R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom oder eine Trifluormethylgruppe darstellt, und R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist, als Wirkstoff für die Kontrolle schädlicher Organismen wirksam ist. Obwohl diese Verbindung der erfindungsgemäßen Verbindung ähnelt, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird, wird in der oben genannten Patentschrift das 2-6-Dimethylphenoxy-Derivat nicht besonders erwähnt.
- Es wird beschrieben, daß die in der veröffentlichten ungeprüften Japanischen Patentanmeldung (Kokai) Nr. 48-77027 beschriebene Verbindung für die Kontrolle von Botrytis cinera, Phakapsora pachrhizi, Podosphaera leucotricha, Uncinule necator, Cercospora zonata, Puccinia recondita und Pyricularia oryzae wirksam ist.
- Das Problem, mit dem sich die vorliegende Erfindung befaßt, besteht in der Bereitstellung eines neuen Maleimidderivates, das für die Kontrolle von Pyricularia oryzae, Phizoctonia solani und Phytophthora infestans noch wirksamer ist.
- Andere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung ersichtlich.
- Nach der vorliegenden Erfindung wird ein Maleimidderivat mit der Formel (I) bereitgestellt:
- worin R&sub1; eine niedere Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, die mit einem Substituenten substituiert sein kann, der aus Chlor und Methyl ausgewählt ist, oder eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, und X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen.
- Das Maleimidderivat mit der oben genannten allgemeinen Formel (I) kann nach folgendem Verfahren A oder B hergestellt werden: Verfahren A Verfahren B
- In der vorstehenden Reaktionsgleichung sind R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, X&sub1; und X&sub2; wie in der allgemeinen Formel (I) definiert.
- Nach dem Verfahren A wird das entsprechende Säureanhydrid (II) unter Rückfluß in einer organischen Säure, z.B. Essigsäure, oder in einem nichtprotonischen Lösungsmittel, z.B. Toluol oder Xylol mit einem Aminderivat umgesetzt.
- Nach dem Verfahren B wird das Säureanhydrid (II) bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt in einem nichtprotonischen Lösungsmittel mit dem Aminderivat (III) umgesetzt, z.B. in einem Lösungsmittel vom Ethertyp, z.B. Ether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, einem Lösungsmittel vom Benzoltyp, z.B. Benzol oder Toluol, einem Lösungsmittel vom Estertyp, z.B. Ethylacetat, oder Aceton, wodurch das Maleinsäureamidderivat (IV) gebildet wird, und dieses Derivat (IV) wird dann bei einer Temperatur von 80 bis 200ºC ohne das Lösungsmittel oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, z.B. Toluol, xylol oder ein paraffinisches Lösungsmittel, umgesetzt. Bei jedem Verfahren unterscheidet sich die Reaktionszeit je nach Art des verwendeten Lösungsmittels, die Reaktionszeit beträgt jedoch im allgemeinen 10 Minuten bis 12 Stunden.
- Die Verbindung der allgemeinen Formel (I), die bei der vorliegenden Erfindung nach dem oben genannten Verfahren erhalten wird, übt als Fungizid für den Acker- und den Gartenbau eine heilende und schützende Wirkung gegen Pflanzenkrankheiten aus, wenn sie auf den Boden aufgebracht oder auf Stengel und Blätter verteilt wird. Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist gegen Krankheiten, z.B. Mehltau und Fäule bei Reisschalen und Krautfäule bei Tomaten, besonders wirksam.
- Die erfindungsgemäße Verbindung wird mit einem Träger und gegebenenfalls mit anderen Adjuvantien gemischt, und die Mischung wird zu einem Präparat geformt, daß allgemein für ein Fungizid für den Acker- und Gartenbau gewählt wird, z.B. Stäubemittel, grobes Stäubemittel, feines Stäubemittel, Granulate, ein benetzbares Pulver, eine emulgierbare Flüssigkeit, eine Suspension oder eine wässrige Lösung. Als geeignete Beispiele des flüssigen Trägers können Wasser, Alkohole, wie Ethanol und Ethylenglycol, Ketone, wie Aceton, Ether, wie Dioxan und Cellosolve , aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffinöl und Kerosin, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, organische Basen, wie Pyridin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform und Tetrachlormethan, Ester, wie Ethylacetat und Fettsäureglycerolester, Nitrile, wie Acetonitril, und Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid genannt werden.
- Als geeignete Beispiele des festen Trägers können genannt werden: Pflanzenpulver (z.B. Stärke und Weizenmehl) und Mineralpulver (wie Kaolin, Bentonit, Calciumphosphat, Ton, Talkum und Siliciumdioxid). Diese Träger können einzeln oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren davon verwendet werden.
- Tenside, z.B. Seifen, Sulfatester von höheren Alkoholen, Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, quaternäre Ammoniumsalze, Hydroxyalkylamine, Fettsäureester, Tenside vom Polyalkylenoxid-Typ und Tenside vom Anhydrosorbitol-Typ können gegebenenfalls als Emulgator, Verteilungsmittel, Penetriermittel oder Dispersionsmittel verwendet werden. Das Tensid ist vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 10 Gew.-% im chemischen Präparat enthalten. Andere Fungizide, ein Insektizid, ein Nematozid, ein Herbizid, ein Modifikationsmittel für das Pflanzenwachstum, ein Pflanzennährstoff, ein Düngemittel oder ein Modifikationsmittel für den Boden können je nach Bedarf geeignet zugegeben werden.
- Das erfindungsgemäße Fungizid für den Acker- und Gartenbau kann nach einem bekannten Verfahren oder einem dazu analogen Verfahren aus dem Maleimidderivat (I), dem Träger und Hilfskomponenten hergstellt werden.
- Beim erfindungsgemäßen chemischen Präparat für den Ackerbau beträgt der Gehalt (Gew.-%) der aktiven Verbindung (I) etwa 5 bis 90% im Falle einer emulgierbaren Flüssigkeit oder eines benetzbaren Pulvers, etwa 0,1 bis 20% im Falle von Öl oder Stäubemittel und etwa 1 bis 50% im Falle von Granulaten. Außerdem wird die emulgierbare Flüssigkeit oder das benetzbare Pulver zum Zeitpunkt des Aufbringens vorzugsweise geeignet mit Wasser oder dergleichen verdünnt (z.B. 50- bis 5000fach) und diese Verdünnung wird verteilt.
- Die verwendete Menge der erfindungsgemäßen Verbindung (I), die Kombination mit anderen Chemikalien und das Mischungsverhältnis werden entsprechend dem Wachstumsstadium der gedachten Pflanze, dem Wachstumszustand, der Art des pathogenen Bakteriums, dem Erkrankungszustand, der Auftragszeit der Chemikalie und dem Auftragsverfahren geändert. Die Auftragsmenge wird jedoch im allgemeinen so geregelt, daß die verteilte Menge der Verbindung (I) 10 bis 300 g pro 10 Ar beträgt. Die aufgebrachte Konzentration der Verbindung (I) wird auf 10 bis 1000 ppm eingestellt. Als Verfahren zum Aufbringen können das Streuen, das Bestäuben, Berieseln und die Beschichtung des Saatgutes genannt werden. In der vorliegenden Erfindung sind die verwendete Menge der Chemikalie, die aufgebrachte Konzentration und das Verfahren zum Aufbringen nicht besonders kritisch, sofern das Fungizid sicher und wirksam auf die Pflanzen aufgebracht werden kann.
- Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend nur als Beispiel unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, Herstellungsbeispiele und Versuche detailliert beschrieben. Nachfolgend werden die Verfahren des Fungizidversuches beschrieben.
- In 20 ml Eisessig wurden 1,4 g (2,6-Dimethylphenoxy)ethylamin und 1,0 g 3,4-Dichlormaleinsäureanhydrid gelöst, und die Lösung wurde 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abschluß der Reaktion wurde die Reaktionsflüssigkeit bei reduziertem Druck konzentriert, und der erhaltene Rückstand wurde durch Chromatographie über Kieselgel gereinigt (mit Hexan/Ethylacetat (9/1) eluiert), wodurch 1,2 g der gewünschten Verbindung in Form eines weißen Kristalls erhalten wurden.
- In 10 ml Tetrahydrofuran wurden 0,7 g [2-Methyl-2-(2,6- dimethylphenox)]ethylamin und 0,76 g 3-Brommaleinsäureanhydrid gelöst, und die Lösung wurde 1 Stunde unter Rückfluß erwärmt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde bei reduziertem Druck konzentriert, und der erhaltene Rückstand wurde in 5 ml wasserfreier Essigsäure gelöst, der Lösung wurden 20 mg Natriumacetat zugegeben, und die Reaktion erfolgte 3 Stunden bei 100ºC. Die Reaktionsflüssigkeit wurde bei reduziertem Druck konzentriert, und der Rückstand wurde in Ethylacetat gelöst, mit Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Danach wurde das Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
- Der erhaltene Rückstand wurde durch Chromatographie über Kieselgel gereinigt (mit n-Hexan/Ethylacetat (9/1) eluiert), wodurch 0,72 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
- In 15 ml Tetrahydrofuran wurden 1,62 g 2-Isopropyl-2-(2,6- dimethylphenoxy)ethylamin und 1,57 g 3,4-Dichlormaleinsäureanhydrid gelöst, und die Lösung wurde erwärmt und 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt, der Rückstand wurde in 20 ml Toluol suspendiert, und die Suspension wurde erwärmt und 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde bei reduziertem Druck konzentriert, und der Rückstand wurde durch Chromatographie über Kieselgel gereinigt (mit n-Hexan/Ethylacetat (8/1) eluiert), wodurch 1,3 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
- Die Verbindungen Nr. 1, 4, 5 und 7 bis 14 wurden nach einem der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren synthetisiert. Die Verbindungen und deren physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1: Maleimidderivate der allgemeinen Formel (I) Verbindung Physikallische Eigenschaften Vergleichsverbindung m.p.¹ = Schmelzpunkt
- Eine Mischung aus 10 Gew.-Teilen (alle nachfolgend angebenen "Teile" sind auf das Gewicht bezogen) der Verbindung Nr. 2, 5 Teile Natriumlaurylsulphat, 2 Teile eines Natriumdinaphthylmethandisulfonat/Formalin-Kondensates und 83 Teile Ton wurden pulverisiert, wodurch 100 Teile eines benetzbaren Pulvers erhalten wurden.
- Eien Mischung aus 0,2 Teilen der Verbindung Nr. 2, 0,5 Teilen Calciumstearat, 50 Teilen Talkum und 49,3 Teilen Ton wurden pulverisiert, wodurch 100 Teile des Stäubemittels erhalten wurden.
- 9 Teile der Verbindung Nr. 2, 10 Teile Ethylenglycol, 20 Teile Dimethylformamid, 10 Teile Alkyldimethylammoniumchlorid und 52 Teile Methanol wurden gemischt und gelöst, wodurch 100 Teile der emulgierbaren Flüssigkeit erhalten wurden.
- 10 Teile der Verbindung Nr. 2, 15 Teile Stärke, 72 Teile Bentonit und 3 Teile des Natriumsalzes von Laurylsulfat wurden gemischt und pulverisiert, wodurch 100 Teile eines Granulates erhalten wurden.
- 30 keimende Samen einer Reispflanze (Sorte: Nipponbare) wurden direkt in einen Topf gesät und das Wachstum erfolgte in einem Gewächshaus bis zum Stadium des zweiten oder dritten Blattes. Das benetzbare Pulver, das nach dem Verfahren des Herstellungsbeispiels 1 hergestellt worden war, wurde mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt, und diese Verdünnung wurde mit einer Sprühpistole in einer Auftragsmenge von 30 ml pro 3 Töpfe auf die Reissämlinge verteilt. Nach dem die Sämlinge einen Tag im Gewächshaus stehen gelassen worden waren, wurden sie mit dem Mehltau verursachenden Pilz (Pyricularia oryzae) geimpft. Die Impfquelle war eine Sporensuspension (Sporenkonzentration = 5 x 10&sup5; Sporen pro ml) von Pyricularia oryzae, der in einem Reisstrohextrakt-Agar-Medium gebildet und gezüchtet worden war, und die Sporensuspension wurde mit einer Sprühpistole aufgebracht.
- Nach dem Beimpfen konnten die Sämlinge 24 Stunden im Gewächshaus bei 26ºC stehen bleiben, und die Sämlinge wurden 7 Tage im Gewächshaus bei 25ºC gezüchtet, wobei sie vor direkten Sonnenstrahlen geschützt wurden, damit der Ausbruch der Krankheit möglich wurde. Es wurde die Anzahl der Krankheitsstellen pro Topf gezählt, und der Kontrollwert wurde nach folgender Gleichung berechnet:
- Kontrollwert = (1 - Gesamtzahl der Erkrankungsstellen im behandelten Abschnitt/Gesamtzahl der Erkrankungsstellen im unbehandelten Abschnitt ) x 100
- Die Kontrollwirkungen der geprüften Verbindungen sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Verbindung Nr. Verteilte Konzentration (ppm) Kontrollwert Vergleichsverbindung
- Das nach dem im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellte benetzbare Pulver wurde auf eine bestimtme Konzentration verdünnt, und die Verdünnung wurde mit einer Sprühpistole in einer Menge von 30 ml pro Topf auf Reispflanzen (Sorte: Nipponbare) (drei Reihen pro Abschnitt) aufgebracht, dies erfolgte während oder nach dem Ährenstadium. Einen Tag nach der chemischen Behandlung wurden die Reispflanzen mit dem Pilz beimpft, der die Schalenfäule verursacht (Phizoctonia solani). Das Bakterium wurde zwei Tage bei 28ºC im PAS-Medium gezüchtet (in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm), die erhaltenen Zellen und das Kulturmedium wurden mit Gaze umhüllt, und diese Hülle wurde als Beimpfungsquelle verwendet und als Zellen von ¼ der Petrischale pro Topf auf die Wurzeln der Stengelzellen gelegt, wodurch das Beimpfen erfolgte. Die geimpften Reispflanzen wurden dann in eine Feuchtekammer gegeben und bei 30ºC gehalten und 7 Tage im Gewächshaus gelassen, das bei 30ºC gehalten wurde; die maximale Krankheitsstelle in jedem Halm wurde gemessen, und der Kontrollwert wurde nach folgender Gleichung berechnet:
- Kontrollwert = (1 - Durchschnittliche Lange der maximalen Erkrankungsstelle pro Halm im behandelten Abschnitt/Durchschnittliche Länge der maximalen Erkrankungsstelle pro Halm im unbehandelten Abschnitt ) x 100
- Die Kontrollwirkungen der geprüften Verbindungen sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Verbindung Nr. Verteilte Konzentration (ppm) Kontrollwert Vergleichsverbindung
- Das nach dem im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellte benetzbare Pulver wurde mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt, und die Verdünnung wurde in einer Menge von 30 ml pro drei Töpfe auf Tomatensämlinge verteilt (Sorte: Red Cherry), die nach der Saat bis zum Stadium des fünften oder sechsten Blattes gewachsen waren. Einen Tag nach der chemischen Behandlung wurden die Sämlinge mit dem Krautfäule verursachenden Pilz (Phytophthora infestans) geimpft. Die auf den Tomatenblättern gebildeten Zoosporenträger wurden abgekrazt, die Konzentration der Zoosporenträger wurde auf 5 x 10&sup5; Zooporenträger pro ml eingestellt, und die Zoosporenträger wurden etwa 1 Stunde bei 13ºC gehalten. Nachdem die indirekte Keimung der Zoosporen bestätigt worden war (mindestens 40%) wurden die Tomatensämlinge mit einer Sprühpistole mit den Zoosporenträgern geimpft. Danach wurden die Tomatensämlinge in eine Feuchtekammer gegeben, bei 20ºC gehalten und 2 Tage in einem Gewächshaus stehengelassen, das bei 25ºC gehalten wurde. Die Fläche der Erkrankungsstelle wurde bezüglich 3 bis 4 Blätter pro Pflanzenstiel in 10 Kategorien ausgewertet, und der Kontrollwert wurde nach folgender Gleichung berechnet:
- Kontrollwert = (1 - Erkrankungsindex im behandelten Abschnitt/Erkrankungsindex im unbehandelten Abschnitt ) x 100
- Die Kontrollwirkungen der geprüften Verbindungen sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Verbindung Nr. Verteilte Konzentration (ppm) Kontrollwert Vergleichsverbindung
Claims (7)
1. Maleimidderivat der Formel (I):
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; unabhängig
voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, die mit
einem Substituenten substituiert sein kann, der aus
Chlor und Methyl ausgewählt ist, oder eine
Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, und X&sub1;
und X&sub2; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom
oder ein Halogenatom darstellen.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R&sub1; eine
Methylgruppe ist.
3. Verfahren zur Herstellung eines Maleimidderivates mit
der Formel (I) nach Anspruch 1, das die Reaktion
eines Säureanhydrids mit der Formel (II):
worin X&sub1; und X&sub2; wie in Formel (I) definiert sind, mit
einem Aminderivat mit der Formel (III):
worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; wie in der Formel (I)
definiert sind, unter Rückfluß in einer organischen
Säure oder einem nichtprotonischen Lösungsmittel,
oder die Reaktion des Säureanhydrids (II) mit dem
Aminderivat (III) in einem nichtprotonischen
Lösungsmittel, wodurch ein Maleinsäureamidderivat der
folgenden allgemeinen Formel (IV) gebildet wird:
worin R&sub2;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, X&sub1; und X&sub2; wie in der Formel
(I) definiert sind,
und die Erwärmung und Ringöffnung des
Maleinsäureamidderivates ohne Lösungsmittel oder in einem
paraffinischen Lösungsmittel umfaßt.
4. Fungizid für den Acker- und Gartenbau, das als
Wirkstoff ein Maleimidderivat der Formel (I) nach
Anspruch 1 umfaßt.
5. Verfahren, das die Herstellung einer Verbindung nach
Anspruch 1 oder Anspruch 2 umfaßt.
6. Verfahren zur Herstellung einer
Fungizidzusammensetzung, das das Mischen einer Verbindung nach Anspruch
1 oder 2 mit einem Träger umfaßt.
7. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, das das
Aufbringen einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 oder
einer Zusammensetzung, die diese Verbindung als
Wirkstoff enthält, auf Pflanzen umfaßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62327224A JP2584807B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68924160D1 DE68924160D1 (de) | 1995-10-12 |
| DE68924160T2 true DE68924160T2 (de) | 1996-02-01 |
Family
ID=18196703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE68924160T Expired - Fee Related DE68924160T2 (de) | 1987-12-25 | 1989-06-23 | Maleimidderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Maleimidderivat als Wirkstoff enthaltende Fungizid für den Acker- und Gartenbau. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4945104A (de) |
| EP (1) | EP0403703B1 (de) |
| JP (1) | JP2584807B2 (de) |
| AT (1) | ATE127453T1 (de) |
| DE (1) | DE68924160T2 (de) |
| ES (1) | ES2076212T3 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0102640D0 (sv) * | 2001-07-31 | 2001-07-31 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| EP1784381A1 (de) | 2004-08-26 | 2007-05-16 | Neurosearch A/S | Neue substituierte aryloxyalkylamine und deren verwendung als monoamin neurotransmitter wiederaufnahmehemmer |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL41159A (en) * | 1972-01-12 | 1976-02-29 | Ciba Geigy Ag | Dichloromaleic acid imides,their preparation and their use in the control of plant pathogenic fungi |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP62327224A patent/JP2584807B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-23 EP EP89306354A patent/EP0403703B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-23 US US07/370,800 patent/US4945104A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-23 DE DE68924160T patent/DE68924160T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-23 AT AT89306354T patent/ATE127453T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-06-23 ES ES89306354T patent/ES2076212T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68924160D1 (de) | 1995-10-12 |
| JPH01168666A (ja) | 1989-07-04 |
| ES2076212T3 (es) | 1995-11-01 |
| ATE127453T1 (de) | 1995-09-15 |
| EP0403703A1 (de) | 1990-12-27 |
| JP2584807B2 (ja) | 1997-02-26 |
| EP0403703B1 (de) | 1995-09-06 |
| US4945104A (en) | 1990-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3881478T2 (de) | Substituierte carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide fuer acker- und gartenbau. | |
| JPS6129338B2 (de) | ||
| DE2250077C2 (de) | Pflanzenschutzmittel auf Basis eines s-Triazolo[3,4-b]benzoxazols oder s-Triazolo[3,4-b]benzthiazols und neue s-Triazolo[3,4-b]benzthiazole | |
| DE69322118T2 (de) | Amino-Thiazolderivate und ihre Anwendung als Fungizide | |
| DE3713774A1 (de) | Neue pyrazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und fungizide fuer landwirtschaft und gartenbau, welche diese verbindungen enthalten | |
| IE54555B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| US4839378A (en) | Fluorophthalimides and agricultural and horticultural fungicides containing them | |
| RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| JPH0327360A (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤 | |
| DE69018847T2 (de) | Maleimidverbindungen und diese enthaltende Fungizide. | |
| US4535088A (en) | Propynylaminothiazole derivatives | |
| DE68924160T2 (de) | Maleimidderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses Maleimidderivat als Wirkstoff enthaltende Fungizid für den Acker- und Gartenbau. | |
| DE1670709A1 (de) | Pestizide Mittel | |
| US5889027A (en) | 3(2H)-furanone derivatives | |
| DE69416262T2 (de) | Oxazoline Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende landwirtschaftliche und gärtnerische Präparate zur Kontrolle von Schädlungen | |
| DE69823191T2 (de) | 1,2,3-thiadiazol-derivate, mittel zur kontrolle von pflanzenkrankheiten und methode zu seiner anwendung | |
| DE68912083T2 (de) | Substituierte Karbonsäuren, ihre Herstellung und Verwendung. | |
| CH663021A5 (de) | Thiocyanopyrimidin-derivat, verfahren zur herstellung desselben und dasselbe als wirksames ingrediens enthaltendes land- und gartenwirtschaftliches fungizid. | |
| EP0288493B1 (de) | 3-halogensuccinimide | |
| DE3852235T2 (de) | Phenoxyalkancarboxylsäure-Derivate mit herbizider Wirkung. | |
| DE69625702T2 (de) | N-((fluoroalkoxy)phenoxyalkyl)benzamidverbindungen, ihre zwischenprodukte, verfahren zur ihrer herstellung und landwirtschaftliche und gartenbauliche pestizide | |
| JP3090995B2 (ja) | ３，４−トランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体、 | |
| JP2516345B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| US5110827A (en) | Imidazole compounds having fungicidal activity | |
| EP0847396B1 (de) | 3(2h)-furanonderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |