DE68240C - Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyantipyrin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-AethoxyantipyrinInfo
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Classifications
-
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- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT)
Die p-Aethoxyphenylmethylpyrazoloncarbonsäure,
dargestellt durch Condensation von p-Aethoxyphenylhydrazin mit Acetondicarbonsäure,
läfst sich durch Behandlung mit Methylhalogenen oder methylschwefelsaurem Natron
C2H5OC6H4-N-N
/ \
und darauf folgende Abspaltung von Kohlensäure in glatter Weise in Aethoxyantipyrin
überführen. Diese Bildungsweise des letzteren läfst sich durch folgende Formeln darstellen:
/ .
CO
\
\
C-CH0-COOH
+ CHJ
= C2H5 O
C2H5 OC6H1-N- N- C Hs
CH2
-N-N-CH5
CO C- CH0-C O OH
j H.
CH
CO C-CH1- C O OH
CO2 + C2H5 OC6H4-N-N- CH3
CO C-CH-
CH
Man verfährt hierbei wie folgt:
5,2 g (1 Mol.) ρ - Aethoxyphenylmethylpyrazoloncarbonsäure,
15g Methylalkohol und 2,8 g (1 Mol.) Jodmethyl werden im Einschmelzrohr
einen Tag im Wasserbad erhitzt.
Dann wird der Methylalkohol abdestillirt, der Rückstand einige Zeit auf 165 bis 1700
erhitzt, bis die Kohlensä'ureentwickelung aufgehört hat. Der harzige Rückstand wird in
heifsem Wasser aufgenommen, die Lösung nach dem Erkalten von dem Harz abfiltrirt,
mit Natronlauge alkalisch gemacht und ca. 6o° warm mit Benzol ausgeschüttelt. Die Benzollösung'
wird getrocknet und filtrirt. Nach dem Verdunsten des Benzols bleibt ein nach
einiger Zeit krystallinisch werdender Rückstand, CH
welcher nach mehrmaligem Umkrystallisiren aus Essigäther bei 89 bis 90 ° schmilzt. Derselbe
ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, giebt eine grüne Nitrosoverbindung
und in wässeriger Lösung mit Eisenchlorid eine dunkelrothe Färbung.
Analyse und Eigenschaften charakterisiren den neuen Körper als p-Aethoxyantipyrin
Claims (1)
- Pa tent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyantipyrin, darin bestehend, dafs man die p-Aethoxyphenylmethylpyrazoloncarbonsäure mit. Halogenmethyl oder methylschwefelsaurem Natron behandelt und das Product dieser Reaction erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68240C true DE68240C (de) |
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ID=341797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT68240D Active DE68240C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyantipyrin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE68240C (de) |
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