DE678498C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE678498C
DE678498C DEI55743D DEI0055743D DE678498C DE 678498 C DE678498 C DE 678498C DE I55743 D DEI55743 D DE I55743D DE I0055743 D DEI0055743 D DE I0055743D DE 678498 C DE678498 C DE 678498C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxynaphthoylamino
red
likewise
benzene
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI55743D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Heil
Dr Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI55743D priority Critical patent/DE678498C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE678498C publication Critical patent/DE678498C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus i-Amino-4-cyanbenzolen, die in 2-und 5-Stellung substituiert sind, mit o-Oxyarylcarbonsäurearylamiden oder ß-Ketocarbonsäurearylamiden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, wie Sfilfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
  • In Substanz hergestellt können die neuen Farbstoffe zur Bereitung von wertvollen Pigmentfarbstoffen dienen; sie sind aber auch besonders zur Herstellung von unlöslichen Farbstoffen auf der Faser, auf natürlicher oder umgefällter Cellulose oder auch auf tierischen Fasern, nach dem Verfahren zur Herstellung von Eisfarben oder nach einem der üblichen Druckverfahren, z. B. im Direktdruck oder auch nach dem ;bekannten Druckverfahren unter Verwendung von Nitrosaminen oder Diazoaminoverbindungen, geeignet.
  • Vor vergleichbaren, aus der Patentschrift 510.I79 (entsprechend der amerikanischen Patentschrift i 759 259) bekannten wasserunlöslichen Azofarbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe durch ihre bessere Lichtechtheit aus. Beispiel i Gut ausgekochtes, getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von q. g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - naphthalin, 1o ccm Natronlauge von 3.4° Be und io ccm Türkischrotöl (5oprozentig) im Liter imprägniert, gut abgewunden und mit einer schwach essigsauren Entwicklungslösung, die i,82 g i-Amino-3-methoxy-6-chlor-d.-cyanbenzol als Diazoverbindung im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
  • Man erhält eine blaurote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
  • Verwendet man 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol als Azokomponente, so erhält man eine gelbrote Färbung von ebenfalls sehr guter Lichtbeständigkeit.. Beispiel Entschlichtete und gebleichte Baumwollstückware wird auf einem Foulard mit einer Lösung geklotzt, die im Liter 15 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 22,5 ccm Natronlauge von 3.I° Be und 22,5 ccm Türkischrotöl (5oprozentig) enthält: Der imprägnierte und getrocknete Stoff wird dann durch eine Entwicklungslösung geführt, welche die Diazoverbindung aus 12 g i-Ainino-2, 5-dichlor- 4-cy anbenzol im Liter enthält und schwach essigsauer gestellt ist. Nach kurzem Luftgang wird der Stoff sodann mehrmals mit kaltem Wasser gespült und schließlich in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält so eine gelbrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 3 Kunstseidenmischgewebe (Baumwolle mit Viscosekunstseide) wird in bekannter Weise in einer ätzalkalischen Lösung von io g 4,4 -Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl:diphenyl im Liter bei 7o bis So' C foulardmäßig grundiert, zwischengetrocknet und foulardmäßig entwickelt mit einer Lösung, die 8,5 g i-Amino-3-methyl-6-chlor-4-cyanbenzol als Diazoverbindung und 20 ccm 50prozentige Essigsäure im Liter enthält. Nach dem Spülen wird kurz bei 7o bis 75° C mit einer Lösung von 5 g Marsei-ller Seife im Liter nachbehandelt, gut gespült und getrocknet.
  • Die Färbung wird darauf mit einer Ätze, bestehend aus 200g Natriumformaldehydsulfoxylat, 40 g i-benzylaminobenzol-4-sulfonsaures Natrium, 30 g Kaliumcarbonat, 40 g Anthrachinonteig (30prozentig), 50o g neutrale Stärketragantv erdickung und 150 g Wasser, bedruckt, getrocknet, gedämpft, sodann heiß gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
  • Man erhält so einen reinweißen Ätzeffekt auf rotstichiggelbem Grunde.
  • Beispiel 4 Entschlichtete und gebleichte Baumwollstückware wird mit einer, wie üblich, hergestellten Klotzlösung aus 12 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol im Liter foulardmäßig grundiert und getrocknet. Die Ware wird darauf mit einer Rotreserve von folgender Zusammensetzung bedruckt: 8 g i-Amino-3-methyl-6-chlor-4-cyanbenzol in Form einer stabilisierten Diazoniumverbindung, 310 g Wasser, i 50 g Aluminiumsulfatlösung (i : i ) und 500 g neutrale Stärketragantverdickung im Kilogramm Druckfarbe.
  • Nach dem Trocknen wird mit einer Lösung entwickelt, die 9 g 4-Amino-4 -methoxydiphenylamin in Form des Diazoniumchlorids im Liter sowie Magnesiumsulfat enthält. Nach kurzem Luftgang geht der Stoff durch ein 5o° C warmes Bad, das mit 15 ccm einer Bisulfitlösung von 38° Be im Liter versetzt worden ist. Nach gründlichem heißem und kaltem Spülen wird kurz kochend geseift, gespült, wiederum geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält einen gelbstichigroten Effekt auf blauem Grunde. Beispiel 5 3 9 i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol werden mit 4.5 ccm Natronlauge von 34° Be und 3 ccm Türkischrotöl (50prozentig) unter Zusatz eines der üblichen Schutzmittel für Seide, z. B. von 1,5 g gereinigter Sulfitcelluloseablauge in Pulverform, zu i 1 Klotzlösung gelöst.
  • Entbastete Chappeseide wird in dieser Lösung im Flottenverhältnis i :3o grundiert, abgequetscht und sodann in einer mit Natriumacetat bis zur Kongoneutralität versetzten Lösung des sauren Diazoniumsulfates aus 2,2g i-Amino-3-methoxy-6-trifluormethyl-4-cyanbenzol im Liter unter Zusatz von etwas Essigsäure entwickelt. Nach dem Spülen, Absäuern und heißen Seifen erhält man eine gelbrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 6 Entschlichtete und gebleichte Baumwollstückware wird mit nachstehender Paste bedruckt: 33 g 3-Methyl-6-chlor-4-cyanbenzoli-nitrosaminkalium (wäßrige Paste mit einem Reingehalt von 44,9 °%o Base, enthaltend 4,2 °/o Ätzkali), 21 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 3o g Natronlauge von 34° Be, i 5 g Türkischrotöl (50prozentig) und 159 Sprit werden mit Sog Chromatlösung angeteigt, finit 336g warmem Wasser gelöst und mit 5oog neutraler Stärketragantverdickung auf i kg Druckfarbe eingestellt.
  • Nach dem Trocknen wird der bedruckte Stoff 3 Minuten feucht gedämpft oder über Nacht verhängt und anschließend bei So bis 9o° C durch ein Bad genommen, das 2o g 50prozentige Essigsäure im Liter enthält, gespült und geseift.
  • Man erhält einen gelbstichigroten Druck von sehr guter Lichtechtheit.
  • Bei sinngemäßem Ersatz von 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol durch 4, 4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl als Azolcomponente gelangt man zu einem rotstichigen Gelbdruck, der ebenfalls eine sehr gute Lichtechtheit aufweist.
  • Man gelangt gleichfalls zu echten Drucken, wenn man an Stelle des Nitrosamins eine geeignete Diazoaminoverbindung aus i-Amino-3-methyl-6-chlOr-4-cyanbenzol 'in bekannter Weise verwendet.
  • Beispiel ? 16,7 Gewichtsteile i-Amino-3-inethyl-6-chlor-4-cyanbenzol werden in üblicher Weise dianotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 45,g Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxv-5-brombenzol in verdünnter Natronlauge, die mit einer zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat sowie mit Türkischrotöl versetzt ist, vereinigt. Der ausgeschiedene Azofarbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. In üblicher Weise, vorteilhaft in Form einer Paste, mit Substraten verarbeitet liefert er einen roten Lack von hoher Lichtechtheit. Beispiel 8 Vorgebleichte Leinenstückware wird foulardmällig grundiert mit einer Lösung, die 20 g i- (2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol, 2o ccm Natronlauge von 341 Be und 30 ccm Türkischrotöl (5oprozentig) im Liter enthält, gut abgequetscht und zwischengetrocknet. Danach wird auf einem Foulard entwickelt in einer Lösung. die3,4g i-Amino-2,5-dimethoxy-4-cyanbenzol in Form :des Diazoniumchlorids sowie Aluminiumsulfat enthält. Nach dem Entwickeln wird gespült, geseift, wiederum gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine rotstichigbraune Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
  • In der nachstehenden Zusammenstellung ist eine Reihe von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellt werden können, sowie deren Farbtöne beschrieben.
    Diazoverbindung aus Gel(uppelt mit I Farbton
    i-Amino-5-methyl-2-chlor- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin blaustichigrot
    4-cyanbenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin rot
    desgl. i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- rot
    Benzol
    desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- blaurot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. I- V, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- sattes Rot
    4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rot
    oxy-5-chlor Benzol
    desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- gelbstichigrot
    oxybenzol
    desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - chlor- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. t-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- bräunlichbordeaux
    naphthalin
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- kupferrot
    oxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- orangebraun
    oxy-4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- gelbrot
    oxy-3-chlorbenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methyl- sattes Rot
    4-methoxybenzol
    desgl. i - (6'-Brom - 2', 3'- oxynaphthoylamino) - bräunlichbordeaux
    2, 4-dimethoxybenzol
    desgl. i - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboylamino) - braun
    4-chlorbenzol
    desgl. (21M1) Terephthalo-bis-(acetylamino-4-dimeth- gelb
    oxy-5-chlor Benzol)
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit - Farbton
    i-Amino-2-brom-5-methyl- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin rot
    4-cyanbenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- rot
    Benzol
    desgl. i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot
    oxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- Bordeaux
    Benzol
    desgl. . i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstichigrot
    5-brombenzol
    desgl. i - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboylamino) - rotstichigbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis-(acetylamino-2-methoxy- gelb
    4-chlor-5-methylbenzol)
    i-Amino-2-chlor-5-methoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- sattes Rot
    4-cyanbenzol Benzol
    desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- blaurot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichigrot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2=methyl- gelbstichigrot
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- blaurot
    oxybenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin rot
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis-(acetylamino-2-methoxy- gelb
    4-chlor-5-methylbenzol)
    i-Amino-2-methoxy-5-chlor- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol rote
    4-cyanbenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- weinrot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy- blaurot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i=(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- rot
    Benzol
    desgl. 1- (2',, 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- bräunlichrot
    Benzol
    desgl. - 1- (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- rot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-a, 5-dimeth- weinrot
    oxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot
    4-chlorbenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy- rot
    5-brombenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Bordeaux
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin blaustichigrot
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton
    i-Amino-2-methoxy-5-chlor- i - (2' = Oxycarbazol - 3' - carboylamino) - gelbstichigbraun
    4-cyanbenzol 4-chlorbenzol
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis-(acetylamino-2, 4-dimeth- rotstichiggelb
    oxy-5-chlorbenzol)
    i - Amino - 2 - chlor - 5 - äthoxy- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol gelbrot
    4-cyanbenzol
    desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - chlor- rot
    - Benzol
    desgl. i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. r - (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- rot
    Benzol
    i-Amino-2-phenoxy-5-chlor- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol gelbrot
    4-cyanbenzol '
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbrot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- gelbrot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot
    Benzol
    desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- rot
    Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot
    4-methoxybenzol
    desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- kupferrot
    oxybenzol
    desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot
    oxybenzol
    ' desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot
    4-chlorbenzol
    desgl. i - -(2' - Oxycarbazol - 3' - carboylamino) - rotstichigbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis- (acetylamino-2-methoxy- grünstichiggelb
    4-chlor-5-methylbenzol)
    i-Amino-2, 5-dichlor-4-cyan- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot
    Benzol Benzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i - (2', 3'- Oxynahpthoylamino) - 2 -methyl- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - chlor- gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. i-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- bräunlichrot
    Benzol
    desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - nitro- gelbrot
    Benzol '
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton
    1-Amino-2, 5-dichlor-4-cyan- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin rot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot
    oxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstichigrot
    5-brombenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstichigrot
    4-chlorbenzol
    desgl. (z Mol) 4., 4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl- goldgelb
    diphenyl
    r-Amino-2, 5-dimethyl-4-cyan- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol gelbstichigrot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- blaustichigrot
    Benzol
    desgl. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- weinrot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstichigbordeaux
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4;dimeth- . gelbstichigbordeaux
    oxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin blaurot
    desgl. 2 - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin blaustichigrot
    desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- Bordeaux
    naphthalin
    desgl. 1 - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboylamino)- braun
    4-chlorbenzol
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis-(acetylamino-2, 4-dimeth- rotstichiggelb
    oxy-5-chlorbenzol)
    r-Amino-2-methyl-5-meth- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino); 4-äthoxy- Bordeaux
    oxy-4-cyanbenzol Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamind)-2, 4-dimeth- Bordeaux
    oxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1 - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboylamino) - gelbstichigbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. (2 Mol) 4, q.' -Diacetoacetylamino - 3, 3' - dimethyl- goldgelb
    diphenyl
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis-(acetylamino-2-methoxy- gelb
    4-chlor-5-methylbenzol
    1- Amino - 2, 5 - dimethoxy- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol weinrot
    4-cyanbenzol
    desgl. 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- blaustichigbordeaux
    Benzol
    desgl. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methyl- blaustichigbordeaux
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- Bordeaux
    oxy-5-chlorbenzol
    desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- violett
    naphthalin
    desgl. 1 - (2'- Oxyanthracen - 3'- carboylamino)- blau
    2-methylbenzol
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton
    i - Amino - 2, 5 - dimethoxy - i-(Bz-2'-Oxy-i"; 2"-benzocarbazol-3'-car- rotstichig-
    4-cyanbenzol boylamino)-4-methoxybenzol marineblau
    i -Amino-5-methyl-4-cyan- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rotbraun
    benzol-2-sulfonsäurediäthyl- oxybenzol
    amid
    desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-a-methyl- orangerot
    4-chlorbenzol
    desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy- gelbrot
    5-brombenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin gelbstichigrot
    desgl. i - (6' - Brom - 2', 3' - oxynaphthoylamino)- kupferbraun
    2, 4-dimethoxybenzol
    i-Amino-5-methoxy-4-cyan- I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- orangerot
    benzol-2-sulfonsäurediäthyl- Benzol
    amid
    desgl. I - (a', 3' - Oxynaphthoylamino) - 3 - chlor- 'orangerot
    Benzol
    desgl. I - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- gelbrot
    Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstichigrot
    4-chlorbenzol
    i-Amino-2-trifluormethyl- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- gelbstichigrot
    5 - methoxy - 4 - cyanbenzol Benzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- braunrot
    Benzol
    desgl. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- braunrot
    Benzol
    desgl. 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methyl- rotstichigbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. (2 Mol) 4, 4' - Di - (2", 3" - oxynaphthoylamino) - rotstichigbraun
    3, 3'-dimethoxydiphenyl
    desgl. (2 Mol) 4, q4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl- rotstichiggelb
    diphenyl
    desgl. (2 Mol) Terephthalo-bis- (acetylamino-a-methoxy- grünstichiggelb
    4-chlor-5-methylbenzol)

Claims (1)

  1. PATCNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus I-Amino-4-cyanbenzolen, die in 2- und 5-Stellung substituiert sind, mit o-Oxyarylcarl)onsäurearylamiden oder P-Ketocarbonsäurearylamiden für sich oder auf einer Grundlage Izuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
DEI55743D 1936-08-13 1936-08-13 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE678498C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI55743D DE678498C (de) 1936-08-13 1936-08-13 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI55743D DE678498C (de) 1936-08-13 1936-08-13 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE678498C true DE678498C (de) 1939-07-17

Family

ID=7194204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI55743D Expired DE678498C (de) 1936-08-13 1936-08-13 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE678498C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE678498C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE666080C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE648374C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
DE574463C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE637019C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE637089C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE591549C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
AT207015B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen
DE644070C (de) Verfahren zur Herstellung von Eisfarben nach dem Druck- oder Klotzverfahren
DE906215C (de) Verfahren zur Erzeugung von Eisfarben beim Zeugdruck
DE1419847A1 (de) Wasserloeslicher Farbstoff
DE650557C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1419847C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azo- oder Antrachinonreaktivfarbstoffen
DE729230C (de) Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen
DE682658C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1242553B (de) Verfahren zur Herstellung von echten Faerbungen oder Drucken auf Fasern oder Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose
DE1296122C2 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern
AT158637B (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofabstoffen.
DE693021C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE728486C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE699144C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE601962C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
AT126753B (de) Verfahren zum Reservieren von Küpenfärbungen, insbesondere der Indanthrenküpe.
DE552926C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE918636C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke