DE639578C - Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoesaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoesaeuren

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DE639578C
DE639578C DEC50121D DEC0050121D DE639578C DE 639578 C DE639578 C DE 639578C DE C50121 D DEC50121 D DE C50121D DE C0050121 D DEC0050121 D DE C0050121D DE 639578 C DE639578 C DE 639578C
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Germany
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chlorobenzoic acids
chlorobenzoic
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acid
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DEC50121D
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Inventor
Dr Helmut Heller
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/093—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by hydrolysis of —CX3 groups, X being halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Chlorbenzoesäuren kann man in der Weise herstellen, daß man Chlorbenzotrichlorid verseift. Allerdings ist es bekannt, daß bei Eintritt von Chlor in den Kern eine Verseifungshemmung eintritt. Zur Herstellung von Chlorbenzoesäuren bedient man sich daher in der Regel eines Oxydationsverfahrens, indem man das Chlortoluol mit Kaliumpermanganat, Chromsäure usw. oxydiert. Man braucht hierbei verhältnismäßig große Mengen von Oxydationsmitteln. Auch sind die Oxydationsverfahren, ganz abgesehen von den Kosten, vielfach ziemlich umständlich und bedürfen der Regenerierung der verbrauchten Oxydationsmittel.
Es wurde nun gefunden, daß man Chlorbenzoesäure in guter Ausbeute und hohem Reinheitsgrad erhalten kann, wenn man Chlorbenzalchloride, gegebenenfalls im Ge-
ao misch mit Chlorbenzotrichloriden, bei der üblichen Verseifung gleichzeitig mit sauerstoffhaltigen Gasen, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, wie Eisensalzen, behandelt.
Das Verfahren läßt sich auf Chlorbenzalchlorid der verschiedensten Herkunft anwenden. Vorteilhaft ist es z. B., reines o- oder p-Chlorbenzalchlorid zu verwenden, wie man es durch die bekannte Chlorierung der entsprechenden reinen Toluolsulfonsäurechloride erhält.
Vor der bekannten Verseifung der Benzalchloride zu den entsprechenden Aldehyden und der Weiteroxydation der Aldehyde nach bekannten Verfahren bietet das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß die Verseifung und Oxydation mit dem billigsten Oxydationsmittel, der Luft, in einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Beispiel 1
100 Gewichtsteile eines Gemisches aus ρ - Chlorbenzalchlorid und ρ - Chlorbenzotrichlorid werden mit 250 Gewichtsteilen etwa 7o°/0iger Schwefelsäure bei 90 bis ioo° gerührt, und gleichzeitig wird ein kräftiger Luftstrom eingeleitet. Nach etwa S Stunden entweicht keine Salzsäure mehr, und die gebildete ρ - Chlorbenzoesäure liegt in. feinkörniger Form vor; sie wird abgesaugt und getrocknet. F. 234 bis 236 °, Ausbeute 94% der Theorie.
Beispiel 2
100 Gewichtsteile des gleichen Gemisches werden mit 210 Gewichtsteilen etwa 8o0/0iger Essigsäure bei 90 bis ioo° unter Lufteinleitung gerührt. Nach etwa 4 Stunden ist
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Helmut Heller in Radebeul.
λ (539
die Umsetzung beendet. Die p-Chlorbenk)£- säure kristallisiert beim AbkühleiNftn-feinen Nadeln aus und wird abgesaugt und ge^ trocknet. F. 236 bis 2380, Ausbeute (
der Theorie.
Beispiel 3
100 Gewichtsteile des gleichen Gemisches werden mit 500 Gewichtsteilen 5°/oiger Natronlauge während 14 Stunden bei 100° unter Lufteinleitung gerührt. Die Säure liegt nach Beendigung der Reaktion in Form weißer Kristalle vor; ein geringer Teil wird durch Ansäuern des Filtrats ausgefällt.
F. 229 bis 232°, Ausbeute 90 % der Theorie. Beim Arbeiten nach vorstehenden Beispielen kann man auch das Gemisch von φ - Chlarbenzalchlorid und ρ - Chlorbenzotrichlorid durch reines Chlorbenzalchlorid ersetzen. Auch in diesem Falle erhält man
p-Chlorbenzoesäure von den angegebefrEigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoesäuren aus Chlorbenzalchloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Stoffe, gegebenenfalls im Gemisch mit Chlorbenzotrichloriden, bei der üblichen Verseifung gleichzeitig mit sauerstoffhaltigen Gasen, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, wie Eisensalzen, behandelt.
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Cited By (4)

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