DE636356C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen

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DE636356C
DE636356C DEI49536D DEI0049536D DE636356C DE 636356 C DE636356 C DE 636356C DE I49536 D DEI49536 D DE I49536D DE I0049536 D DEI0049536 D DE I0049536D DE 636356 C DE636356 C DE 636356C
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DE
Germany
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chromium
azo dyes
disulfonic acid
dyes
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DEI49536D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Lange
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen Man kennt bereits chromhaltige Orthooxyazofarbstoffe aus diazotiertem 5-Nitro-2-aminoi-oxybenzol rund i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure. Auch chromierbare Farbstoffe aus diazotiertem 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure wurden bereits zum Färben von tierischen Fasern verwendet.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu besonders wertvollen Orthooxyazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotiertes 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol mit i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure kuppelt. Die so enhältlichen Azofarbstoffe färben tierische Fasern bordeauxrot. Beim Nachchromieren .entstehen tiefblaue Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Die aus den neuen Azofarbstoffen durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln erhältlichen komplexen Chromverbindungen liefern tief marineblaue, sehr gleichmäßige Färbungen von ausgezeichneter Echtheit. Als chromabgebende Mittel eignen sich Chromsalze organischer Säuren, z. B. Chromsalze von Naphthalinsulfonsäuren oder Chromformiat, ferner Chromsalze anorganischer Säuren, z. B. Chromsulfat, sowie Gemische derartiger Chromsalze.
  • Die neuen Chromverbindungen ziehen weit besser als die bekannten Chromverbindungen von Azofarbstoffen aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-OxynaphthaEn-4, 8-disulfonsäure in dunklen Tönen auf die Faser auf. Außerdem liefern sie Färbungen von reinerem Ton und besserer Waschechtheit. Gegenüber den Chromverbindungen der Farbstoffe aus 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure weisen sie ein weit besseres Egalisiervermögen auf. Beispiel 1 18,9 Teile 5-Nitro-4-clüor-2-amino-i-oxybenzol werden diazotiert und dann in soloalkalischer Lösung mit 33 Teilen i-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure gekuppelt. Die Kupplung ist in i bis 2 Stunden beendet. Der mit Natriumchlorid ausgesalzene Farbstoff färbt Wolle in bordeauxroten Tönen. Durch Nachchromieren entsteht eine tiefblaue Färbung.
  • Zur Herstellung der komplexen Chromverbindung behandelt man den Farbstoff etwa 3 Stunden lang bei 13o° C mit einer Lösung von Chromsulfat, die 12 Teile Chromoxyd enthält. Die ausgesalzene Chromverbindung liefert auf Wolle tiefmarineblaue, sehr gleichmäßige Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit und guter Abendfarbe. Beispiel 2 18,9 Teile 5-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol werden diazotiert und dann in sodaalka.lischer Lösung mit 33 Teilen i-Oxynaphthalin-3, 8-disulfonsäure gekuppelt. Die Kupplung ist nach ganz kurzer Zeit beendet.
    Der mit Natriumchlorid äbgeschieclene Farb-
    stoff färbt Wolle bordeauxrot. Durch Nach-
    chromieren erhält hiaii eine. dunkelblaue Fitz>,
    bong.
    Zur Herstellung der koiiplexen Ch'xU,i
    bindung behandelt man den Farbstoffe'
    3 Stunden lang bei 125'C mit einer L@sifri'`g'
    von Chromformiat, die 12 Teile Chromoxyd
    enthält. Die Chromverbindung scheidet sich
    nach beendeter Chromierung ab. Sie liefert
    dunkle, grünstichigblaue Färbungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPFZUC%Z Verfahren zur Herstellung von chrom- haltigen Azofarbstoffen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man diazotiertes 5-Nitro- 4-chlor-2-amino-i-oxybenzol mit i-Oxy- naphthalin-3, 8-disulfonsäure oder i-Oxy- naphthalin-4, 8-disulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit chrom- abgebenden Mitteln behandelt.
DEI49536D 1934-04-20 1934-04-20 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen Expired DE636356C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2544068A (en) * 1944-12-21 1951-03-06 Geigy Ag J R Chromable azo dyestuffs

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US2544068A (en) * 1944-12-21 1951-03-06 Geigy Ag J R Chromable azo dyestuffs

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