DE615399C - Verfahren zur Darstellung von Alkylacetamiden - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkylacetamiden

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DE615399C
DE615399C DESCH96723D DESC096723D DE615399C DE 615399 C DE615399 C DE 615399C DE SCH96723 D DESCH96723 D DE SCH96723D DE SC096723 D DESC096723 D DE SC096723D DE 615399 C DE615399 C DE 615399C
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DE
Germany
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preparation
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hydrogen
acetamides
alcohol
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DESCH96723D
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English (en)
Inventor
Dr Otto V Schickh
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Alkylacetamiden Bei der Herstellung von Alhylacetamiden nach bekannten Verfahren werden nur mangelhafte Ausbeuten erzielt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man derartige gesättigte Acetamide sehr bequem -und mit guten Ausbeuten dadurch herstellen kann, daß man von den leicht herstellbaren ungesättigten Acetamiden ausgeht -und diese der katalytischen Hydrierung bei Temperaturen von nicht über i oo° unterwirft. Diese glatte Überführung der ungesättigten Acietamide in gesättigte ist als überraschend zu bezeichnen, da bekannt ist, daß Acetamid bei der Behandlung mit gewissen Reduktionsmitteln seinen Säureamidcharakter verlieren kann (vgl. B e i 1 s t e i n, Handb-. @d. organ. Chemie, q.. Aufl., Bd. 2, S. 176, Abs. 2, Zeilen 9 bis 14).
  • Die Überführung ungesättigter Alkylgruppen in gesättigte in Gegenwart von Wasserstoff und Platinmohr oder Palladium ist bekannt (vgl. H o 11 e m a n , Lehrb. d. organ. Chemie, i i. Aufl., 1913, S. 12q.). Es handelt sich dort jedoch um die Reduktion von Doppelbindungen in reinem Kohlenwasserstoff, während das vorliegende - Verfahren die Absättigung von Doppelbindungen in substituierten Verbindungen betrifft. Beispiel i 15 Teile Diallylmethylacetamid, in 150 Teilen Alkohol gelöst, werden mit 2 g eines wie üblich hergestellten Nickelkatalysators im Autoklaven bei 5o° bis iooAtm. Druck mit Wasserstoff behandelt. Sobald die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand gekommen ist, wird die alkoholische Lösung filtriert und der Alkohol abdestilliert. Nach Umkristallisieren aus Benzin hinterbleibt das Dipropylmethylacetamid als farblose kristalline Massre vom Schmelzpunkt 33' und Siedepunkt s,nm. 180°.
  • Beispiele 18 Teile Triallylacetamid in 9o Teilen Alkohol werden mit i Teil Palla.diumkatalysator versetzt und bei Zimmertemperatur mit Wasserstoff behandelt. Sobald die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand gekommen ist, wird vom Katalysator abfiltriert und nach Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum destilliert. Siedepunkt 11"" 161", Schmelzpunkt 68 bis 69°. Die- Ausbeute ist annähernd quantitativ.
  • Beispiel 3 i 9 Teile Crotyldiallylacetamid, gelöst in 8o Teilen Alkohol, werden mit i Teil Palla.diumkatalysator versetzt und bei. Zimmertemperatur mit Wasserstoff behandelt. Sobald die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand gekommen ist, wird vom Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinterbleibt das Dipropylbutylacetamid in quantitativer Ausbeute. Durch Umkristallisieren aus @ Benzin erhält man es als schneeweiße Kristalle vom Schmelzpunkt 63 bis 6q.°. Beispiel q.
  • 19 Teile Decylenacetamid (UndecyIensäureamid) in 15o Teilen Alkohol werden mit i Teil Bariumsulfatpalladiumkatalysator versetzt und bei Zimmertemperatur mit Wasserstoff behandelt. Sobald die Wasserstoffaufnahme zum Stillstand gekommen, wird filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Nach Reinigung erhält man. das Undecansäureamid vom Schmelzpunkt 1o3°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Alkylacetamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenacetamide bei Temperaturen von nicht über iöo° der katalytischen Hydrierung unterwirft.
DESCH96723D 1932-02-03 1932-02-03 Verfahren zur Darstellung von Alkylacetamiden Expired DE615399C (de)

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