DE613893T1 - Benzofuranderivate und ihre Verwendung als Stabilisatoren gegen UV-Strahlung. - Google Patents

Benzofuranderivate und ihre Verwendung als Stabilisatoren gegen UV-Strahlung.

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DE613893T1
DE613893T1 DE0613893T DE94102575T DE613893T1 DE 613893 T1 DE613893 T1 DE 613893T1 DE 0613893 T DE0613893 T DE 0613893T DE 94102575 T DE94102575 T DE 94102575T DE 613893 T1 DE613893 T1 DE 613893T1
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benzofuran
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Giuseppe Raspanti
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3V Sigma SpA
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE (für die Vertragsstaaten BE, DE, ES, FR, GB, NL)
    worin R und R1 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte d-Ce-Alkylgruppe stehen, R2 für Wasserstoff oder eine Ci-C4-Alkoxygruppe steht, R3 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte d-Cxe-Alkylgruppe steht, R4 für eine geradkettige oder verzweigte d-C8-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel (II), (III), (IV) oder (V)
    -CO-CH2
    II
    &Pgr;&Igr;
    IV
    steht, wobei R5 eine geradkettige oder verzweigte C2-C17-Alkylgruppe, eine Cs-Ce-Cycloalkyl- oder eine C6-C12-Arylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit C1-C4-Alkylgruppen, Hydroxy, Ci-Cie-Alkoxy, oder eine Gruppe der
    Formel (VI)
    0613
    N-CO-X-
    ist, worin R, R1, R2, R3 die oben definierten Bedeutungen haben und X eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung, C2-CiO-Alkylen, Cs-Ce-Cycloalkylen oder C6-Ci2-Arylen sein kann, Re und R7 eine geradkettige oder verzweigte C1-Ci8 -Alkylgruppe oder eine Cs-Cs-Cycloalkylgruppe darstellen, Re und R3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils für Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppe, eine Ci-Ci8-AIkOXy- oder eine -COOR&iacgr;&ogr;-Gruppe stehen, wobei Ri0 eine geradkettige oder verzweigte Ci-CiS-Alkylgruppe darstellt.
    mel Ia
    Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden For-
    worin Ra und Ri31 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkylgruppe stehen, R2e für Wasserstoff oder eine d-C4-Alkoxygruppe steht, R3a für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Ci-Ce-Alkylgruppe steht, R4^ für eine geradkettige oder verzweigte C
    CB-Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel (V), wie oben definiert, oder eine Gruppe der Formel Ha
    -CO-R511 Ha
    steht, worin RSa eine geradkettige oder verzweigte C2-Cx7-Alkylgruppe, Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einer Ci-C4-Alkylgruppe, eine d-Ce-Alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formel IVa
    -COOR7 a IVa
    darstellt, worin R-,a eine geradkettige oder verzweigte C1-Ce-Alkylgruppe ist.
    3. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    2-{p-N,N-Dimethylaminophenyl)benzofuran; 2-(p-N, N-Diethylaminophenyl)benzofuran; 2-(p-N-Butylaminophenyl)benzofuran;
    2-(p-N-Ethylaminophenyl)benzofuran;
    2-(p-N-Octylaminophenyl)benzofuran;
    2-[&rgr;-(N-Pivaloylamino)phenyl]benzofuran; 2-[p-(N-Octanoylamino)phenyl]benzofuran; 2-[p-(N-Dodecanoylamino)phenyl]benzofuran; 2-[p-(N-Pivaloyl-N-octylamino)phenyl]benzofuran; 2-{p-[N-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl)benzoylamino]phenyl}-benzofuran;
    2-{p-[N-(2-Ethylhexanoyl)amino]phenyl}benzofuran; 2-{p-[N-{2-Carbomethoxy)phenoxyacetylamino]phenyl}-benzofuran;
    2-{P~[N-(p-Tert.-butylbenzoyl)amino J phenyl}benzofuran; 2-{&rgr;-[N-(Carbohexadecyloxy)amino]phenyl}benzofuran.
    4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoff zur Herstellung von kosmetischen und dermatologi-
    sehen Präparaten, die aus einem Gemisch aus einem oder mehreren der genannten Verbindungen, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Stabilisatoren, in Mengen von 0,05 bis 15% (Gew./Gew.) der genannten Verbindungen mit herkömmlichen Exzipientien bestehen.
    5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Mengen im Bereich von 0,1 bis 10% {Gew./Gew.) liegen.
    6. Kosmetische und dermatologische Präparate, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Wirkstoff, gegebenenfalls mit einem weiteren Sonnenschutzmittel kombiniert, im Gemisch mit herkömmlichen Exzipientien.
    7. Kosmetische und dermatologische Präparate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 15 Gew.-% Wirkstoff enthalten.
    8. Kosmetische und dermatologische Präparate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthalten.
    9. Kosmetische und dermatologische Präparate nach Anspruch 6 in der Form von Salben, Cremes, Lotionen, Emulsionen, einer Sonnenmilch, Lippenstiften und Sprays.
    10. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Stabilisierung eines kosmetischen und dermatologischen Präparats.
DE0613893T 1993-03-05 1994-02-21 Benzofuranderivate und ihre Verwendung als Stabilisatoren gegen UV-Strahlung. Pending DE613893T1 (de)

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US08/102,801 US5362481A (en) 1993-03-05 1993-08-06 Benzofuran derivatives and the use thereof as stabilizers against UV radiations

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