DE60216710T2 - Elektrophotographischer organischer Photorezeptor mit Ladungstransportverbindungen - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft Organofotorezeptoren, die zur Verwendung in der Elektrofotografie geeignet sind, und insbesondere flexible Organofotorezeptoren mit neuen Ladungstransportverbindungen, die Bis(3-formylcarbazolyl)-1,1'-(sulfonyldi-4,1-phenylen)bishydrazone umfassen.
  • In der Elektrofotografie wird ein Organofotorezeptor in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel oder eines Bandes um eine starre oder biegsame Trommel herum mit einem elektrisch isolierenden fotoleitenden Element auf einem elektrisch leitenden Substrat durch zuerst das einheitliche elektrostatische Aufladen der Oberfläche der fotoleitenden Schicht und dann das Belichten der geladenen Oberfläche mit einem Lichtmuster mit einem Bild versehen. Die Lichtbestrahlung dissipiert selektiv die Ladung in den belichteten Bereichen, wodurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen (das als latentes Bild bezeichnet wird) gebildet wird. Ein flüssiger Toner oder fester Toner wird dann in der Umgebung des latenten Bildes bereit gestellt und die Tonerpartikel lagern sich entweder in den geladenen oder ungeladenen Bereichen ab, um ein getöntes Bild auf der Oberfläche der fotoleitenden Schicht zu bilden. Das resultierende sichtbare Tonerbild kann auf eine geeignete aufnehmende Oberfläche wie Papier übertragen werden, oder die fotoleitende Schicht kann zur permanenten Aufnahme des Bildes dienen. Das bildgebende Verfahren kann viele Male wiederholt werden.
  • Es wurden sowohl fotoleitende Elemente als Einzelschicht wie auch als Mehrfachschicht verwendet. In der Ausführungsform als Einzelschicht werden ein Ladungstransportmaterial und ein ladungsgenerierendes Material mit einem polymeren Bindemittel verbunden und dann auf einem elektrisch leitenden Substrat abgesetzt. In der Ausführungsform mit mehreren Schichten liegt das Ladungstransportmaterial und das ladungsgenerierende Material in der Form von getrennten Schichten vor, die jeweils optional mit einem polymeren Bindemittel kombiniert werden können und auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden sind. Es sind zwei Anordnungen möglich. In einer Anordnung (die „Dualschicht"-Anordnung) wird die ladungsgenerierende Schicht auf dem elektrisch leitenden Substrat abgeschieden und die Ladungstransportschicht wird oben auf der ladungsgenerierenden Schicht abgeschieden. In einer alternativen Anordnung (der „umgekehrten Dualschicht"-Anordnung) ist die Reihenfolge der Ladungstransportschicht und der ladungsgenerierenden Schicht umgekehrt.
  • In sowohl den fotoleitenden Elementen als Einzel- wie auch als Mehrfachschichten ist es der Zweck des ladungsgenerierenden Materials, Ladungsträger (d. h., Löcher oder Elektronen) bei Bestrahlung mit Licht zu generieren. Der Zweck des Ladungstransportmaterials ist es, diese Ladungsträger aufzunehmen und diese durch die Ladungstransportschicht hindurch zu transportieren, um eine Oberflächenladung auf dem fotoleitenden Element zu entladen.
  • Um hoch qualitative Bilder insbesondere nach mehreren Zyklen herzustellen, ist es für das Ladungstransportmaterial wünschenswert, eine homogene Lösung (üblicher Weise in einer Feststoff-in-Feststoff oder Feststofflösung) mit dem polymeren Bindemittel zu bilden und in Lösung zu verbleiben. Zusätzlich ist es wünschenswert, die Menge an Ladung zu maximieren, die das Ladungstransportmaterial aufnehmen kann (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Aufnahmespannung oder „Vacc" bekannt ist), und die Retention der Ladung beim Entladen zu minimieren (was durch einen Parameter angezeigt wird, der als Restspannung oder „Vres" bezeichnet wird.
  • Es gibt viele Ladungstransportmaterialien, die für die Elektrofotografie verfügbar sind. Die üblichsten Ladungstransportmaterialien sind Pyrazolinderivate, Fluorenderivate, Oxadiazolderivate, Stilbenderivate, Hydrazonderivate, Carbazolhydrazonderivate, Triphenylaminderivate, Julolidinhydrazonderivate, Polyvinylcarbazol, Polyvinylpyren oder Polyacenaphthylen. Jedoch haben alle der oben genannten Ladungstransportmaterialien irgendwelche Nachteile. Es gibt immer einen Bedarf an neuen Ladungstransportmaterialien, die den unterschiedlichen Notwendigkeiten von elektrofotografischen Anwendungen genügen.
  • U.S. A 5 393 627 offenbart ladungstransportierende Substanzen, die eine bestimmte Diaminverbindung sind. WO A 01/46757 offenbart organische Fotorezeptoren, die eine Ladungstransportverbindung umfassen, die auf Hydroxyl-funktionellen Verbindungen basiert. U.S. A 4 400 455 offenbart geschichtete elektrofotografische Fotoleiter, deren ladungsgenerierende Schicht bestimmte Bisazopigmente umfasst und deren Ladungstransportschicht ein Ladungstransportmaterial enthält, das aus bestimmten Hydrazonverbindungen ausgewählt ist.
  • Die vorliegende Erfindung ist darauf gerichtet, neue Ladungstransportverbindungen sowie elektrofotografische Fotorezeptoren mit den Ladungstransportverbindungen bereit zu stellen, die gute elektrisch leitende Eigenschaften aufzeigen.
  • Es ist auch das Ziel der vorliegenden Erfindung, eine elektrofotografische, bildgebende Vorrichtung sowie ein elektrofotografisches bildgebendes Verfahren bereit zustellen, das die Fotorezeptoren einsetzt, um hoch qualitative Bilder herzustellen, was auch nach mehrfacher zyklischer Anwendung so bleibt.
  • Gemäß einem ersten Aspekt stellt die vorliegende Erfindung einen Organofotorezeptor zur Verfügung, der das Folgende umfasst:
    • (a) eine Ladungstransportverbindung mit der Formel
      Figure 00030001
      worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist;
    • (b) eine ladungsgenerierende Verbindung; und
    • (c) ein elektrisch leitendes Substrat.
  • Die Ladungstransportverbindung kann symmetrisch sein oder auch nicht. Somit kann zum Beispiel R1 für jeglichen gegebenen „Arm" der Verbindung zu R2 in dem anderen „Arm" der Verbindung gleich sein oder auch verschieden. In ähnlicher Weise kann R3 für jeglichen gegebenen „Arm" der Verbindung zu R4 in dem anderen „Arm" der Verbindung gleich oder verschieden sein. Zusätzlich ist die oben beschriebene Formel für die Ladungstransportverbindung dahingehend vorgesehen, auch Isomere abzudecken.
  • Der Organofotorezeptor kann in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel oder eines Bandes um eine starre oder biegsame Trommel bereit gestellt werden. In einer Ausführungsform umfasst der Organofoto rezeptor: (a) eine Ladungstransportschicht, die die Ladungstransportverbindung und ein polymeres Bindemittel umfasst; (b) eine ladungsgenerierende Schicht, die die ladungsgenerierende Verbindung und ein polymeres Bindemittel umfasst; und (c) das elektrisch leitende Substrat. Die Ladungstransportschicht kann zwischen der ladungsgenerierenden Schicht und dem elektrisch leitenden Substrat angeordnet sein. Alternativ dazu kann die ladungsgenerierende Schicht zwischen der Ladungstransportschicht und dem elektrisch leitenden Substrat angeordnet sein.
  • Gemäß einem zweiten Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung zur Verfügung, die (a) eine Vielzahl von Stützrollen und (b) den hierin beschriebenen Organofotorezeptor in der Form eines flexiblen Bandes, das um die Stützrollen geführt ist, umfasst. Die Vorrichtung umfasst zusätzlich vorzugsweise eine Dispensiervorrichtung für Toner und insbesondere eine Dispensiervorrichtung für flüssigen Toner.
  • Gemäß einem dritten Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein elektrofotografisches, bildgebendes Verfahren zur Verfügung, umfassend (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche des Organofotorezeptors, wie er hierin beschrieben wird; (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung, um Ladung in ausgewählten Bereichen zu dissipieren und dadurch ein Muster aus geladenen oder ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche zu bilden; (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Toner und insbesondere einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, um ein getöntes Bild herzustellen; und (d) das Übertragen des getönten Bildes auf ein Substrat.
  • Gemäß einem vierten Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Ladungstransportmaterial mit der folgenden Formel bereit:
    Figure 00040001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen;
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und
    X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist.
  • Die Merkmale der ersten, zweiten, dritten und vierten Aspekte der vorliegenden Erfindung können jeweils als bevorzugte Merkmale der anderen Aspekte der vorliegenden Erfindung angesehen werden.
  • Andere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden sich aus der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen davon sowie den Ansprüchen ergeben.
  • Die vorliegende Erfindung stellt Organofotorezeptoren zur Verfügung, die Ladungstransportverbindungen mit der folgenden Formel umfassen:
    Figure 00050001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen;
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und
    X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist.
  • Vorzugsweise wird die Verbindung der Formel (1) durch die folgende Formel dargestellt
    Figure 00050002
    worin R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe sind.
  • In einer Ausführungsform wird eine Ladungstransportverbindung ausgewählt, bei der R1 und R2 eine 9-Ethyl-3-carbazolylgruppe sind, R3 und R4 gleich Wasserstoff sind und X eine 1,1'-Sulfonyldi-4,1-phenylengruppe ist. Nicht einschränkende Beispiele einer solchen Ladungstransportverbindung haben die folgenden Strukturen.
  • Figure 00060001
  • Diese Fotorezeptoren können erfolgreich zusammen mit Tonern und insbesondere mit flüssigen Tonern verwendet werden, um hoch qualitative Bilder herzustellen. Die hohe Qualität der Bilder wird auch nach mehrfacher zyklischer Verwendung beibehalten.
  • Der Organofotorezeptor kann in der Form einer Platte, eines flexiblen Bandes, einer Scheibe, einer starren Trommel oder eines Bandes um eine starre oder biegsame Trommel vorliegen, wobei flexible Bänder und starre Trommeln bevorzugt sind. Der Organofotorezeptor kann ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element in der Form einer Einzelschicht umfassen, die sowohl die Ladungstransportverbindung wie auch die ladungsgenerierende Verbindung in einem polymeren Bindemittel umfasst. Vorzugsweise umfasst der Organofotorezeptor jedoch ein elektrisch leitendes Substrat und ein fotoleitendes Element, die in einer Dualschichtkonstruktion vorhanden sind, die eine ladungsgenerierende Schicht und eine getrennte Ladungstransportschicht aufzeigt. Die ladungsgenerierende Schicht kann zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der Ladungstransportschicht angeordnet sein. Alternativ dazu kann das fotoleitende Element in einer umgekehrten Konstruktion vorliegen, bei der die Ladungstransportschicht zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der ladungsgenerierenden Schicht angeordnet ist.
  • Es wird auf dem technischen Gebiet dieser Erfindung durchaus verstanden, dass ein gewisser Grad an Substitution in R1, R2, R3 und R4 toleriert werden kann. Als ein Mittel zur Vereinfachung der Diskussion und des Rezitierens dieser Gruppe werden die Begriffe „Gruppen" und „Reste" verwendet, um zwischen chemischen Spezies zu unterscheiden, die eine Substitution ermöglichen oder die substituiert werden können, sowie solchen, die nicht substituiert werden können. Zum Beispiel ist der Begriff „Alkylgrupe" dahingehend vorgesehen, nicht nur reine Kohlenwasserstoffalkylketten wie Methyl, Ethyl, Octyl, Cyclohexyl, Iso-octyl, Tert-butyl zu umfassen, sondern auch Alkylketten, die konventionelle Substituenten tragen, wie sie auf dem Gebiet bekannt sind, wie Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Halogen (F, Cl, Br und I), Cyano, Nitro, Amino. Der Begriff „Alkylrest" oder „Alkyl" auf der anderen Seite ist darauf beschränkt, nur reine Kohlenwasserstoffalkylketten wie Methyl, Ethyl, Propyl, Cyclohexyl, Iso-octyl, t-Butyl zu umfassen.
  • Das elektrisch leitende Substrat kann flexibel sein, zum Beispiel in der Form eines flexiblen Gewebes oder eines Bandes vorliegen, oder unflexibel sein, zum Beispiel in der Form einer Trommel vorliegen. Typischer Weise umfasst ein flexibles, elektrisch leitendes Substrat ein isoliertes Substrat und eine dünne Schicht aus elektrisch leitenden Materialien. Das isolierte Substrat kann Papier oder ein filmbildendes Polymer wie Polyethylenterephthalat, Polyimid, Polysulfon, Polyethylennaphthalat, Propylen, Nylon, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylfluorid, Polystyrol sein. Spezifische Beispiele von stützenden Substraten umfassen Polyethersulfon (Stabar® S-100, verfügbar von ICl), Polyvinylfluorid (Tedlar®, verfügbar von E. I. DuPont de Nemours & Company), Polybisphenol A-polycarbonat (Makrofol®, verfügbar von der Mobay Chemical Company) und amorphes Polyethylenterephthalat (Melinar®, verfügbar von ICI Americas, Inc.). Die elektrisch leitenden Materialien können Kohlenstoffpartikel (z. B. Graphit, dispergiertes Kohlenstoffruß), Iodid, leitende Polymere wie Polypyrole und Calgon® leitendes Polymer 261 (kommerziell verfügbar von der Calgon Corporation, Inc. Pittsburgh, Pa.), Metalle wie Aluminium, Titan, Chrom, Messing, Gold, Kupfer, Palladium, Nickel oder Edelstahl oder Metalloxide wie Zinnoxid oder Indiumoxid sein. Vorzugsweise ist das elektrisch leitende Material Aluminium. Typischer Weise wird das fotoleitende Substrat eine Dicke aufweisen, die ausreicht, um die benötigte mechanische Stabilität bereit zu stellen. Zum Beispiel haben flexible Gewebesubstrate im Allgemeinen eine Dicke von 0,01 bis 1 mm, wohingegen Substrate für Trommeln im Allgemeinen eine Dicke von 0,5 mm bis 2 mm aufweisen.
  • Die ladungsgenerierende Verbindung ist ein Material, das in der Lage ist, Licht zu absorbieren, um Ladungsträger zu generieren, wie ein Farbstoff oder ein Pigment. Beispiele von geeigneten ladungsgenerierenden Verbindungen umfassen metallfreie Phthalocyanine (z. B. Progen® 1 x-Form metallfreies Phthalocyanin von Zeneca, Inc.), Metallphthalocyanine wie Titanphthalocyanin, Kupferphthalocyanin, Oxytitanphthalocyanin (auch als Titanyloxyphthalocyanine bezeichnet), Hydroxygalliumphthalocyanin, Squaryliumfarbstoffe und Pigmente, Hydroxy-substituierte Squaryliumpigmente, Perylmide, polynukleare Chinone, die von Allied Chemical Corporation unter den Markennamen Indofast Double Scarlet, Indofast Violet Lake B, Indofast Brilliant Scarlet und Indofast Orange verfügbar sind, Chinacridone, die von DuPont unter dem Markennamen Monastral® Red, Monastral® Violet und Monastral® Red Y verfügbar sind, aus Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente einschließlich der Perinone, Tetrabenzoporphyrine und Tetranaphthaloporphyrine, Indigo- und Thioindigofarbstoffe, Benzothioxanthenderivate, aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure abgeleitete Pigmente, Polyazopigmente einschließlich Bisazo-, Trisazo- und Tetrakisazopigmente, Polymethinfarbstoffe, Farbstoffe, die Chinazolingruppen enthalten, tertiäre Amine, amorphes Selen, Selenlegierungen wie Selen-Tellur, Selen-Tellur-Arsen und Selen-Arsen, Cadmiumsulfoselenid, Cadmiumselenid, Cadmiumsulfid und Mischungen davon. Vorzugsweise ist die ladungsgenerierende Verbindung Oxytitanphthalocyanin, Hydroxygalliumphthalocyanin oder eine Kombination davon.
  • Vorzugsweise umfasst die ladungsgenerierende Schicht ein Bindemittel in einer Menge von 10 bis 90 Gewichtsprozent und mehr bevorzugt in einer Menge von 20 bis 75 Gewichtsprozent basierend auf dem Gewicht der ladungsgenerierenden Schicht.
  • Das Bindemittel ist in der Lage, die Ladungstransportverbindung (in dem Fall der Ladungstransportschicht) sowie die ladungsgenerierende Verbindung (in dem Fall der ladungsgenerierenden Schicht) zu dispergieren oder aufzulösen. Beispiele von geeigneten Bindemitteln für sowohl die ladungsgenerierende Schicht wie auch die Ladungstransportschicht umfassen Polystyrol-co-butadien, modifizierte Acrylpolymere, Polyvinylacetat, Styrolalkydharze, Sojaalkylharze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril, Polycarbonate, Polyacrylsäure, Polyacrylate, Polymethacrylate, Styrolpolymere, Polyvinylbutyral, Alkydharze, Polyamide, Polyurethane, Polyester, Polysulfone, Polyether, Polyketone, Phenoxyharze, Epoxyharze, Silikonharze, Polysiloxane, Poly(hydroxyether)harze, Polyhydroxystyrolharze, Novolakharz, Resolharze, Poly (phenylglycidyether)-co-dicyclopentadien, Copolymere der Monomere, die in den oben erwähnten Polymeren verwendet werden, und Kombinationen davon. Polycarbonatbindemittel sind besonders bevorzugt. Beispiele von geeigneten Polycarbonatbindemitteln umfassen Polycarbonat A, das aus Bisphenol A abgeleitet ist, Polycarbonat Z, das aus Cyclohexylidenbisphenol abgeleitet ist, Polycarbonat C, das aus Methylbisphenol A abgeleitet ist sowie Polyestercarbonate.
  • Der Fotorezeptor kann auch zusätzliche Schichten umfassen. Solche Schichten sind wohl bekannt und umfassen zum Beispiel Sperrschichten, Freisetzungsschichten, Haftschichten und Unterschichten. Die Freisetzungsschicht bildet die oberste Schicht des Fotoleiterelements, wobei die Sperrschicht zwischen der Freisetzungsschicht und dem fotoleitenden Element als Sandwich eingefügt ist. Die Haftschicht lokalisiert und verbessert die Haftung zwischen der Sperrschicht und der Freisetzungsschicht. Die Unterschicht ist eine ladungsblockierende Schicht und ist zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element lokalisiert. Die Unterschicht kann auch die Haftung zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und dem fotoleitenden Element verbessern.
  • Geeignete Sperrschichten umfassen Beschichtungen wie eine vernetzbare Siloxanolkolloidale Siliziumoxidbeschichtung und eine hydroxylierte Silsesquioxan-kolloidale Siliziumdioxidbeschichtung und organische Bindemittel wie Polyvinylalkohol, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-copolymer, Casein, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, Gelatine, Stärke, Polyurethane, Polyimide, Polyester, Polyamide, Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonate, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetoacetal, Polyvinylformaldehyd, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat, Polyacrylate, Polyvinylcarbazole, Copolymere der in den oben erwähnten Polymeren verwendeten Monomere, Vinylchlorid/Vinylacetat/Vinylalkohol-terpolymere, Vinylchlorid/Vinylacetat/-Maleinsäureanhydrid-Terpolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere, Vinylchlorid/Vinylidenchloridcopolymere, Zellulosepolymere und Mischungen davon. Die oben genannten organischen Bindemittel können optional kleine anorganische Partikel wie Metalloxide, metallische Oxide und Halbmetalloxide, wie gerauchte Kieselerde, Kieselerde, Titanoxid, Aluminiumoxid, Zirkonoxid oder eine Kombination davon umfassen. Eine typische Partikelgröße liegt in dem Bereich von 0,001 bis 0,5 Mikrometer, vorzugsweise 0,005 Mikrometer. Eine bevorzugte Sperrschicht ist eine 1:1 Mischung aus Methylzellulose und Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymer mit Glyoxal als ein Vernetzungsmittel.
  • Die Deckschicht der Freisetzungsschicht kann jegliche Freisetzungsschichtzusammensetzung umfassen, die auf dem Gebiet bekannt ist. Vorzugsweise ist die Freisetzungschicht ein fluoriertes Polymer, Siloxanpolymer, Fluorsilikonpolymer, Silan, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylat oder eine Kombination davon. Mehr bevorzugt sind die Freisetzungsschichten vernetzte Silikonpolymere.
  • Typische Haftschichten umfassen filmbildende Polymere wie Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrolidon, Polyurethan, Polymethylmethacrylat, Poly(hydroxyaminoether) und Ähnliche. Vorzugsweise ist die Haftschicht Poly(hydroxyaminoether). Wenn solche Schichten verwendet werden, haben sie vorzugsweise eine Trockendicke zwischen 0,01 Mikrometer und 5 Mikrometern.
  • Typische Unterschichten umfassen Polyvinylbutyral, Organosiloxane, hydrolysierbare Silane, Epoxyharze, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Silikone. Vorzugsweise hat die Unterschicht eine Trockendicke zwischen 20 Angstrom und 2.000 Angstrom.
  • Die Ladungstransportverbindungen und die Fotorezeptoren, die diese Verbindungen umfassen, sind zur Verwendung in einem bildgebenden Verfahren mit entweder trockener oder flüssiger Tonerentwicklung geeignet. Die Flüssigtonerentwicklung ist im Allgemeinen bevorzugt, weil sie die Vorteile der Bereitstellung höher auflösender Bilder bietet und weniger Energie zur Bildfixierung im Vergleich zu trockenen Tonern voraussetzt. Beispiele von nützlichen flüssigen Tonern sind wohl bekannt. Sie umfassen typischer Weise ein Farbmittel, ein Harzbindemittel, einen Ladungsrichter und eine Trägerflüssigkeit. Ein bevorzugtes Harz-zu-Pigment-Verhältnis ist 2:1 bis 10:1, mehr bevorzugt 4:1 bis 8:1. Typischer Weise bildet der Farbstoff, das Harz und der Ladungsrichter die Tonerpartikel.
  • Eine elektrofotografische, bildgebende Vorrichtung unter Verwendung des Fotorezeptors gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun beschrieben werden.
  • Die elektrofotografische bildgebende Vorrichtung umfasst (a) eine Vielzahl von Stützrollen und (b) den Fotorezeptor, wie er hierin definiert wird, in der Form eines flexiblen Bandes, das um die Stützrollen herum geführt ist, und der die Ladungstransportschicht, die ladungsgenerierende Verbindung und das elektrisch leitende Substrat umfasst. Die Vorrichtung umfasst vorzugsweise zusätzlich eine Dispensiervorrichtung für flüssigen Toner.
  • Ein bildgebendes Verfahren unter Verwendung der elektrofotografischen bildgebenden Vorrichtung wird nun beschrieben werden. Zuerst wird eine elektrische Ladung auf eine Oberfläche des oben beschriebenen Organofotorezeptors aufgetragen. Die Oberfläche des Organofotorezeptors wird bildweise mit Strahlung belichtet, um Ladung in ausgewählten Bereichen zu dissipieren und dadurch ein Muster aus geladenen oder ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche zu bilden. Dann wird die Oberfläche mit einem flüssigen Toner in Kontakt gebracht, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, um ein getöntes Bild herzustellen. Zuletzt wird das getönte Bild auf ein Substrat übertragen, wodurch ein gewünschtes Bild erhalten wird.
  • Die Erfindung wird nun weiter im Wege der folgenden nicht einschränkenden Beispiele beschrieben werden.
  • BEISPIELE
  • A. Synthese
  • Verbindung (2)
  • 9-Ethyl-3-carbazolcarbonsäurealdehyd (4,46 g, 0,02 Mol, kommerziell verfügbar von Aldrich, Milwaukee, WI) und 1,1'-(Sulfonyldi-4,1-phenylen)bishydrazin (2,78 g, 0,01 Mol, kommerziell verfügbar von Vitas-M, Moskau, Russland; Telefon: 70959395737) werden in Tetrahydrofuran (20 ml) für 16 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird die rohe Verbindung (2) isoliert und durch Umkristallisieren aufgereinigt.
  • Verbindung (3)
  • Verbindung (3) kann gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt werden. Carbazol (16,7 g, 0,1 Mol, kommerziell verfügbar von Aldrich, Milwaukee, WI), 1-Brompentan (15,1 g, 0,1 Mol, kommerziell verfügbar von Aldrich, Milwaukee, WI) und Benzyltriethylammoniumchlorid (1,7 g) werden in Tetrahydrofuran (60 ml) aufgelöst und eine konzentrierte Lösung aus Natriumhydroxid (17 g) in Wasser (17 ml) wird hinzu gegeben. Die Mischung wird zum Sieden unter starkem mechanischen Rühren für 4 Stunden erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in einen Überschuss an Wasser gegossen. Der präzipitierende Feststoff wird abfiltriert und die Tetrahydrofuranschicht wird durch Magnesiumsulfat getrocknet und es wird zur Trockne konzentriert. Die kombinierten organischen Feststoffe wurden umkristallisiert, um 9-Pentylcarbazol zu ergeben.
  • Dimethylformamid (100 ml) wird gerührt und in einem Eisbad abgekühlt, während Phosphoroxychlorid (35 ml, 58 g, 0,38 Mol) langsam hinzu gegeben wird. 9-Pentylcarbazol (52 g, 0,22 Mol) wird eingeführt und die resultierende Mischung wird in einem Dampfbad unter Rühren für 1,5 Stunden erhitzt. Die Gesamtmischung wird abgekühlt und zu Wasser (200 ml) hinzu gegeben und das Rohprodukt wird an der Pumpe abfiltriert und mit Wasser (200 ml) gewaschen. Das Rohprodukt wird umkristallisiert, um 9-Pentyl-3-carbazolcarbonsäurealdehyd zu ergeben.
  • Eine Mischung aus 9-Pentyl-3-carbazolcarbonsäurealdehyd (5,3 g, 0,02 Mol) und 1,1'-(Sulfonyldi-4,1-phenylen)bishydrazin (2,78 g, 0,01 Mol, kommerziell verfügbar von Vitas-M, Moskau, Russland; Telefon: 70959395737) wird in Tetrahydrofuran (20 ml) für 16 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird die Verbindung (3) isoliert und durch Umknstallisieren aufgereinigt. 1H-NMR in CDCl3: - 0,73-0,99 (t, 6 H); 1,18-1,46 (m, 8 H); 1,47-1,60 (s, 2 H); 1,74-1,99 (m, 4 H); 4,17 -4,39 (t, 4 H); 7,05-7,22 (d, 2 H); 7,20-7,33 (m, 2 H); 7,33-7,59 (m, 6 H); 7,65-8,01 (m, 10 H); 8,06-8,20 (d, 2 H); 8,22-8,39 (s, 2 H).
  • B. Herstellungsverfahren für den Organofotorezeptor
  • Ein umgekehrter Dualschicht-Organofotorezeptor kann durch das Einbringen von Verbindung (2) oder Verbindung (3) hergestellt werden. Eine Ladungstransportlösung, die 50 Gewichtsprozent der Verbindung (2) oder der Verbindung (3) in einem Bindemittel aus Polycarbonat Z enthält, kann durch das Verbinden einer Lösung aus 1,25 g der Verbindung (2) oder der Verbindung (3) in 8,0 g Tetrahydrofuran mit 1,25 Polycarbonat Z in 2,50 Toluol hergestellt werden. Die Ladungstransportlösung wird dann mit einem Maier-Stab (# 36) auf einen 3 Mil (76 Mikrometer) dicken mit Aluminium beschichteten Polyethylenterephthalatfilm (Melinex® 442 Polyesterfilm von DuPont mit einer 1 Ohm/Quadrat Aluminiumdampfbeschichtung) mit einer 0,3 Mikron Polyesterharzunterschicht (Vitel® PE-2200 von Bostik, Middletown, MA) von Hand beschicht und getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 9 Mikrometern zu ergeben.
  • Die Dispersion kann durch das Mikronisieren von 1,35 g Oxytitanphthalocyaninpigment (H. W. Sands Corp., Jupiter, FI), 1,35 g S-Lec B Bx-5 Polyvinylbutyralharz (Sekisui Chemical Co. Ltd.), 26 g Methylethylketon und 13 g Toluol unter Verwendung einer horizontalen Sandmühle, die im Recyclingmodus für 8 Stunden betrieben wird, hergestellt werden. Die resultierende Dispersion wird dann auf einen 2 Mil (51 Mikrometer) dicken Polyethylenterephthalalt (PET)-Film ohne Unterschicht stempelbeschichtet und bei 80 °C für 10 Minuten getrocknet, um eine ladungsgenerierende Schicht mit einer Dicke von 0,27 Mikrometer auf dem PET-Film zu bilden.
  • Die Ladungstransportschicht und die ladungsgenerierende Schicht werden zusammen bei 140 °C unter Verwendung eines Model 447 Matchprint® Laminators (kommerziell erhalten von der Imation Corp., Oakdale, Minn.) laminiert. Nach dem Laminieren wird der 2 Mil (51 Mikrometer) PET-Film von der Oberfläche der ladungsgenerierenden Schicht abgezogen, um den umgekehrten Dualschicht-Organofotorezeptor zu bilden.
  • C. Elektrostatische Untersuchung
  • Die elektrostatische Untersuchung der Verbindung (2) und der Verbindung (3) kann mit einem QEA PDT-200 Instrument bei Umgebungstemperatur durchgeführt und aufgezeichnet werden. Das Aufladen wird bei 8 kV durchgeführt. Die Entladen wird durch das Aussetzen des Fotorezeptors an eine Wolfram-Lichtquelle mit 780 nm-Filter am Ende eines optischen Faserkabels durchgeführt. Jede Probe wird 2 Mikrojoule/cm2 Energie für 0,05 Sekunden ausgesetzt; die gesamte Bestrahlungsintensität beträgt 20 Mikrowatt/cm2. Nach dem Aufladen wird die Aufnahmespannung (Vacc) in Volt gemessen. Dieser Wert wird als Vacc nach einem Zyklus aufgenommen. Nach diesem anfänglichen Aufladen folgte eine Sekunde Dunkelabbau bevor die Probe mit dem 0,05 Sekunden Lichtpuls von 2 Mikrojoule/cm2 bei 780 nm entladen wird, wobei eine Sekunde danach der Abfall der Spannung (Kontrast) in Volt gemessen wird. Dann wird die Ladung auf der Probe weiter durch eine Löschlampe verringert. Die endgültige Restspannung (Vres) auf der Probe wird in Volt gemessen. Vacc und Vres werden auch nach einer Gesamtanzahl von 1.000 Zyklen gemessen. Im Allgemeinen ist es wünschenswert, Vacc zu maximieren und Vres zu minimieren.
  • D. Messung des Ionisierungspotentials
  • Proben für Messungen des Ionisierungspotentials (Ip) wurden durch das Auflösen der Verbindungen (2) und (3) unabhängig voneinander in Tetrahydrofuran zubereitet. Jede Lösung wurde auf ein mit Aluminium versehenes Polyestersubstrat handbeschichtet, das mit einer auf Methylzellulose basierenden Haftunterschicht präzisionsbeschichtet war, um eine Ladungstransportmaterial (CTM)-Schicht zu bilden. Es war die Aufgabe dieser Unterschicht, die Haftung der CTM-Schicht zu verbessern, die Kristallisation des CTM zu unterdrücken und die Elektronenfotoimmission aus der Al-Schicht durch mögliche Mängel in der CTM-Schicht zu eliminieren. Es wurde keinerlei Fotoimmission aus dem Al durch die Unterschicht bei Bestrahlung mit bis zu 6,4 eV Energiequantenlicht nachgewiesen. Zudem war die Haftunterschicht leitend genug, um eine Ladungsakkumulierung darauf während der Messung zu vermeiden. Die Dicke von sowohl der Unterschicht wie auch der CTM-Schicht betrug ~ 0,4 μm. Es wurde kein Bindematerial zusammen mit dem CTM bei der Herstellung der Proben für die Ip-Messungen verwendet.
  • Das Ionisierungspotential wurde durch das Verfahren der Elektronenfotoemission in Luft gemessen, wie es in „Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron Emission Analysis", Electrophotography, 28, Nr. 4, S. 364, (1989) von E. Miyamoto, Y. Yamaguchi und M. Yokoyama, beschrieben wird, das hiermit durch Bezugnahme aufgenommen wird. Die Proben wurden mit monochromatischem Licht aus dem Quarzmonochromator mit einer Deuteriumlampenquelle bestrahlt. Die Energie des eingehenden Lichtstrahls betrug 2 – 5 × 10–8 W. Die negative Spannung von –300 V wurde an das Probensubstrat angelegt. Die Gegenelektrode mit einem Schlitz von 4,5 × 15 mm2 zur Bestrahlung wurde zur Messung des Fotostroms in einem Abstand von 8 mm von der Probenoberfläche aufgestellt. Die Gegenelektrode wurde mit dem Eingang des BK2-16 Typ Elektrometers verbunden, das mit einem offenen Eingangssystem arbeitet. Eine 10–15 – 10–12 Amp Fotostrom floss in dem Schaltkreis bei Bestrahlung. Der Fotostrom I war stark von der eingehenden Lichtphotonenenergie hγ abhängig. Die Abhängigkeit von I0,5 = f(hγ) wurde aufgetragen. Üblicher Weise wird die Abhängigkeit der Quadratwurzel des Fotostroms von der eingehenden Lichtquantenenergie gut durch das lineare Verhältnis nahe dem Schwellenwert beschrieben [siehe die Literaturstellen "Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmospheric Photoelectron Emission Analysis", Electrophotography, 28, Nr. 4, S. 364, (1989) von E. Miyamoto, Y. Yamaguchi und M. Yokoyama; und „Photoemission in Solids", Topics in Applied Physics, 26, 1-103 (1978) von M. Cordona und L. Ley]. Der lineare Teil dieser Abhängigkeit wurde auf die hγ-Achse extrapoliert und der Ip-Wert wurde als die Photonenenergie am Schnittpunkt bestimmt. Die Messung des Ionisierungspotentials hatte einen Fehler von ± 0,03 eV. Die Daten des Ionisierungspotentials werden in Tabelle 1 aufgelistet.
  • E. Messung der Lochmobilität
  • Die Proben für die Messungen der Ladungsträgermobilität wurden durch das Auflösen der Verbindung (2) und der Verbindung (3) hergestellt, die unabhängig voneinander in Tetrahydrofuran mit einem Bindemittel aufgelöst wurden, um Lösungen mit 10 % Feststoffanteil zu bilden. Das Bindemittel war Polycarbonat Z 200 (kommerziell erhalten von Mitsubishi Engineering Plastics, White Plains, NY. Das Verhältnis von Probe zu Bindemittel betrug 4:6 oder 5:5. Jede Lösung wurde auf ein mit Aluminium versehenes Polyestersubstrat beschichtet, um eine Ladungstransportmaterial (CTM)- Schicht zu bilden. Die Dicke der CTM-Schicht variierte in dem Bereich von 5-10 μm.
  • Die Lochdriftmobilität wurde durch eine Flugechtzeittechnik gemessen, wie sie in „The discharge kinetics of negatively charged Se electrophotographic layers", Lithuanian Journal of Physics, 6, S. 569-576 (1966) von E. Montrimas, V. Gaidelis und A. Pazéra beschrieben wird, die hierin durch Bezugnahme aufgenommen wird. Positive Koronaaufladung führte zu einem elektrischen Feld innerhalb der CTM-Schicht. Die Ladungsträger wurden an der Schichtoberfläche durch Bestrahlung mit Pulsen aus einem Stickstofflaser generiert (die Pulsdauer betrug 2 ms, Wellenlänge 337 nm). Das Potential der Schichtoberfläche verringerte sich als ein Ergebnis der Pulsbestrahlung bis zu 1-5 % des anfänglichen Potentials vor der Bestrahlung. Die Kapazitätssonde, die mit dem Breitfrequenzbandelektrometer verbunden war, mass die Geschwindigkeit des Oberflächenpotentials dU/dt. Die Transitzeit tt wurde durch die Änderung (den Knick) in der Kurve der dU/dt-Transiente in linearer oder doppelt logarithmischer Skala bestimmt. Die Driftmobilität wurde durch die Formel μ = d2/U0·tt berechnet, wobei d die Schichtdicke ist und U0 das Oberflächenpotential zum Zeitpunkt der Bestrahlung ist.
  • Die Mobilitätswerte bei der elektrischen Feldstärke E von 6,4·105 V/cm werden in der Tabelle 1 wiedergegeben. Die Abhängigkeiten der Feldmobilität werden ungefähr durch die Funktion
    Figure 00150001
    wiedergegeben, worin α der Parameter ist, der die Abhängigkeit des Mobilitätsfeldes charakterisiert. Der Wert des Parameters α wird auch in Tabelle 1 wiedergegeben.
  • Tabelle 1
    Figure 00160001
    • Hinweis: * Das vergleichende Beispiel A ist die Verbindung (2) in dem U.S. Patent Nr. 6,140, 004.
  • Wie es oben beschrieben wird, können Fotorezeptoren mit einer Kombination aus guten elektrisch leitenden Eigenschaften unter Verwendung neuer Ladungstransportverbindungen erhalten werden, die Bis(3-formylcarbazolyl)-1,1'-(sulfonyldi-4,1-phenylen)bishydrazone umfassen. Die Fotorezeptoren können erfolgreich zusammen mit flüssigen Tonern verwendet werden, um ein hoch qualitatives Bild herzustellen, das auch nach wiederholten Zyklen aufrecht erhalten werden kann.

Claims (10)

  1. Ein Organofotorezeptor, umfassend: (a) eine Ladungstransportverbindung mit der Formel
    Figure 00170001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist; (b) eine ladungsgenerierende Verbindung; und (c) ein elektrisch leitendes Substrat.
  2. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 1, wobei der Organofotorezeptor in der Form eines flexiblen Bandes vorliegt.
  3. Der Organofotorezeptor von Anspruch 1 oder 2, wobei die Ladungstransportverbindung (a) und die ladungsgenerierende Verbindung (b) innerhalb einer Einzelschicht auf dem elektrisch leitenden Substrat vorliegen.
  4. Der Organofotorezeptor von Anspruch 1 oder 2, wobei die Ladungstransportverbindung (a) und die ladungsgenerierende Verbindung (b) innerhalb getrennter Schichten auf dem elektrisch leitenden Substrat vorliegen.
  5. Ein Organofotorezeptor gemäß Anspruch 1 oder 2, umfassend: (a) eine Ladungstransportschicht, die die Ladungstransportverbindung und ein polymeres Bindemittel umfasst; (b) eine ladungsgenerierende Schicht, die die ladungsgenerierende Verbindung und ein polymeres Bindemittel umfasst; und (c) das elektrisch leitende Substrat.
  6. Eine elektrofotografische bildgebende Vorrichtung, umfassend: (a) eine Vielzahl von Stützrollen; und (b) einen Organofotorezeptor in der Form eines flexiblen Bandes, das um die Stützrollen geführt ist, wobei der Organofotorezeptor das Folgende umfasst: (i) eine Ladungstransportverbindung mit der Formel:
    Figure 00180001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist; (ii) eine ladungsgenerierende Verbindung; und (iii) ein elektrisch leitendes Substrat.
  7. Ein elektrofotografisches, bildgebendes Verfahren, umfassend: (a) das Auftragen einer elektrischen Ladung auf eine Oberfläche eines Organofotorezeptors, umfassend: (i) eine Ladungstransportverbindung mit der Formel
    Figure 00180002
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist; (ii) eine ladungsgenerierende Verbindung; und (iii) ein elektrisch leitendes Substrat; (b) das bildweise Belichten der Oberfläche des Organofotorezeptors mit Strahlung, um Ladung in ausgewählten Bereichen zu dissipieren und dadurch ein Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen auf der Oberfläche zu bilden; (c) das in Kontaktbringen der Oberfläche mit einem Muster aus geladenen und ungeladenen Bereichen mit einem flüssigen Toner, der eine Dispersion aus Farbstoffpartikeln in einer organischen Flüssigkeit umfasst, um ein getöntes Bild herzustellen; und (d) das Übertragen des getönten Bildes auf ein Substrat.
  8. Eine Ladungstransportverbindung mit der Formel:
    Figure 00190001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Carbazolylgruppe oder ein Derivat davon darstellen; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine optional substituierte Alkylgruppe, eine optional substituierte Arylgruppe oder eine optional substituierte heterocyclische Gruppe darstellen; und X eine Sulfonyldiphenylengruppe oder ein Derivat davon ist;
  9. Die Ladungstransportverbindung von Anspruch 8 mit der Formel:
    Figure 00190002
    worin R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellen.
  10. Die Ladungstransportverbindung von Anspruch 9, die aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus:
    Figure 00200001
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