DE60015567T2 - Herbizide zusammensetzungen und anwendungsverfahren - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Herbizidzusammensetzung mit einem schnellen Wirkmechanismus, einer verbesserten Wirkung und einer Langzeitstabilität der Zubereitung.
  • Unter den lichtinduzierenden (lichtinduzierten) Herbizidzusammensetzungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, sind die 3-substituierten Phenylpyrazolderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1), bekannte Verbindungen, die in JP-A-3-163063 und JP-A-4-211065 offenbart sind, in welchen erwähnt wird, dass diese Verbindungen als Herbizide für die Laubbehandlung eine außergewöhnliche Herbizidwirkung auf das gewöhnliche breitblättrige Unkraut, das schädlich in der Hochland-Landwirtschaft ist, aufweisen.
  • Es ist bekannt, dass eine Anzahl von Verbindungen eine ähnliche Herbizidwirkung aufweisen, die in der allgemeinen chemischen Struktur und der relativen Konfiguration der Substituenen der allgemeinen Formel (I-1), die als lichtinduzierende oder protox-hemmende Herbizide verwendet werden, ähneln [Anderson et al., ACS Symposium Series, Vol. 559, Porphric Pesticides, S.O. Duke and C.A. Robeiz eds. (Herausgeber), Seiten 18–34 (1994)]. Es ist auch bekannt, dass in Pflanzen eine Resistenz gegenüber diesen lichtinduzierenden Herbiziden ganz allgemein durch Einführen eines spezifischen Gens in die Pflanzen eingebracht werden kann (Internationale Patentanmeldung WO 98/29554).
  • Auf der anderen Seite sind phosphororganische Herbizidverbindungen wie N-(Phosphonomethyl)-glycin oder Salze davon, wie in JP-A-47-39538 und JP-A-57-95994 offenbart wird, 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-DL-homoalanin oder Salze davon, das in JP-A-57-26564 offenbart wird, und 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-L- homoalanyl-L-alanyl-L-alanin oder Salze davon, das in JP-A-50-23282 offenbart wird, usw. als nicht-selektive Herbizide für die Laubbehandlung gut bekannt.
  • Weiterhin offenbart JP-A-7-242510 Herbizidzusammensetzungen, die ein 3-substituiertes Phenylpyrazolderivat und eine phosphororganische Herbizidverbindung enthalten.
  • Weiterhin bezieht sich Weed, Sci. Soc. 25, (1977), Seiten 275–287, auf den unterstützenden Effekt von Alkoholalkoxylaten auf N-(Phosphonomethyl)glycin. Diese Methode ist jedoch im Hinblick auf den unterstützenden Effekt nicht ausreichend und die Alkoholalkoxylate sind nicht leicht mit wässrigen Lösungen von N-(Phosphonomethyl)glycin kompatibel.
  • EP-A-0 595 126 offenbart eine Herbizidzusammensetzung, die als aktive Zutat mindestens eine phosphororganische Verbindung und 3-substituiertes Phenylpyrazolderivat enthält.
  • EP-A-0 862 857 betrifft Zusammensetzungen aus nichtionischen Siloxanalkoxylaten mit oberflächenaktiven Substanzen aus Aminopolyalkylenoxiden, welche in der Behandlung von Pflanzen nützlich sind, z.B. als Hilfsmittel für Pestizide, beinhaltend im besonderen Herbizide.
  • EP-A-0 325 054 offenbart eine nichtionische Zusammensetzung, welche dazu verwendet werden kann, um einen großen Bereich von Emulsionen oder Dispersionen von Feststoffen in Flüssigkeiten herzustellen, z.B. kann es verwendet werden, um Agrochemikalien, wie Herbizide, zu emulgieren oder dispergieren. Die Zusammensetzung ist ein Reaktionsprodukt aus mindestens vier verschiedenen Verbindungen, beinhaltend ein Poly(oxyalkylen), eine Verbindung, welche mindestens zwei reaktive Wasserstoffatome enthält, eine) Carbonsäure (Derivat) mit mindestens zwei Carboxylgruppen und eine Verbindung ausgewählt aus einer Monocarbonsäure, einer Monohydroxyverbindung und einer Monoaminoverbindung.
  • JP 60-075324 beschreibt eine Zusammensetzung, die als Hauptverbindung ein Alkylenoxidaddukt aus einer Verbindung mit zwei Aminogruppen im Molekül enthält, welche für Zubereitungen des wässrigen Suspensionstyp in landwirtschaftlichen Chemikalien verwendet wird, wie Insektizide, desinfizierende Mittel und Herbizide.
  • US 4,080,191 betrifft eine Pestizidformulierung, welche ein Pestizidmittel, eine anionische oder nichtionische oberflächenaktive Substanz und ein nicht mit Wasser mischbares Lösungsmittel/Verdünnungsmittel umfasst. Die Formulierung ist in der Bekämpfung von Krankheiten auf oder direkt unter der Wasseroberfläche nützlich.
  • Daher wurde gefordert, die herbizide Wirkung und schnelle Anspruchszeit einer herbiziden Zusammensetzung, welche eine lichtinduzierende Herbizidverbindung (insbesondere ein 3-substituiertes Phenylpyrazinderivat) und eine phosphororganische Herbizidverbindung enthält, zu verbessern.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben ausführliche Studien durchgeführt, mit dem Ziel, die oben erwähnten Probleme zu lösen, und dabei gefunden, dass durch Zugabe von einem Ethylendiaminalkoxylat und einem Alkoholalkoxylat als oberflächenaktive Substanzen zu einer Herbizidzusammensetzung, die eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus lichtinduzierenden Herbizidverbindungen, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1), und die phosphororganischen Herbizidverbindungen als aktive Zutaten enthält, die schnelle Anspruchszeit der Zusammensetzung ausgezeichnet gemacht werden kann und dass die Wirkung der Zusammensetzung durch die synergistische Wirkung der aktiven Zutaten und der oberflächenaktiven Substanzen verbessert werden kann, und davon abgesehen kann eine Herbizidzusammensetzung erhalten werden, die für einen langen Zeitraum stabil bleibt. Auf diesem Befund wurde diese Erfindung erhalten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Herbizidzusammensetzung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus lichtinduzierenden Herbizidverbindungen und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus organischen Herbizidver bindungen als aktive Zutaten, worin die lichtinduzierende Herbizidverbindung eine Verbindung gemäß der folgenden allgemeine Formel (I) ist: P–Q (I) worin P eines von P1 bis P9 bedeutet:
    Figure 00040001
    worin X1, Y, Y1, Y2, R3, R4, R5 und R6 wie weiter unten definiert sind, und Q eines von Q1 bis Q11 darstellt:
    Figure 00050001
    worin
    R1 eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeutet;
    R2 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe oder eine Halo(C1-C6)alkylgruppe bedeutet;
    R3 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)alkylgruppe, eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet;
    R4 ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeutet;
    R5 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)Alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet;
    R6 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet;
    X1 und X2 Halogenatome, welche gleich oder verschieden sein können, bedeuten;
    Y -O-, -S-, -SO- oder -SO2- bedeutet;
    Y1 -O- oder -S- bedeutet;
    Y2 -O-, -S- oder -NH- bedeutet;
    und n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet,
    und worin die phosphororganische Herbizidverbindung N-(Phosphono-methyl)glycin oder ein Salz davon, 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-DL-homoalanin oder ein Salz davon oder 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin oder ein Salz davon ist,
    dadurch gekennzeichnet, dass die Herbizidzusammensetzung weiterhin ein Ethylendiaminalkoxylat und ein Alkoholalkoxylat als oberflächenaktive Substanzen enthält,
    worin das Alkoholalkoxylat eine Mischung aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus primärem Alkoholethoxylat, primären Alkoholpropoxylat, primärem Alkoholethoxylatpropoxylat, sekundärem Alkoholethoxylat, sekundärem Alkoholpropoxylat, sekundärem Alkoholethoxylatpropoxylat, tertiärem Alkoholethoxylat, tertiärem Alkoholpropoxylat und tertiärem Alkoholethoxylatpropoxylat ist.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine Herbizidzusammensetzung enthaltend als die lichtinduzierende Herbizidverbindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I-1):
    Figure 00060001
    • worin R -Y1-R3 bedeutet (worin R3 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet; und Y1 -O- oder -S- bedeutet), -Y2CH(R4)CO-OR5 (worin R4 ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe; R5 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)Alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet; und Y2 -O-, -S- oder -NH- bedeutet),
    • -COOCH(R4)CO-Y1R5 (worin R4, R5 und Y1 wie oben definiert sind), oder -COOR6 (worin R6 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet); R1 bedeutet eine (C1-C6)Alkylgruppe; R2 bedeutet ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe oder eine Halo(C1-C6)alkylgruppe; X1 und X2 bedeuten Halogenatome, welche gleich oder verschieden sein können; Y bedeutet -O-, -S-, -SO- oder -SO2-; und n bedeutet eine ganze Zahl von 0 bis 1.
  • Unter den Substituenten in der allgemeinen Formel (I) und der allgemeinen Formel (I-1) bedeutet der Ausdruck "(C1-C6)Alkylgruppe" eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1–6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl; "Halo(C1-C6)alkylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Chloratom, Fluoratom, Jodatom und Bromatom und die gleich oder verschieden sein können; "(C2-C6)Alkenylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2–6 Kohlenstoffatomen; und "(C2-C6)Alkinylgruppe" bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2–6 Kohlenstoffatomen.
  • Als Beispiele der erfindungsgemäßen lichtinduzierenden Herbizidverbindungen kann auf die folgenden verwiesen werden:
    • (1) 3-(4-Chlor-5-(cyclopentyloxy)-2-fluorphenyl)-5-isopropyliden-1,3-oxazolidindion (allgemeiner Name: Pentoxazon)
    • (2) Pentyl[2-chlor-5-(cyclohexa-1-en-1,2-dicarboximid)-4-fluorphenoxy]-acetat (allgemeiner Name: Flumiclorac-pentyl)
    • (3) 7-Fluor-6-[(3,4,5,6-tetrahydro)phthalimido]-4-(2-propinyl)-1,4-benzoxazin-3(2H)-on (allgemeiner Name: Flumioxazin)
    • (4) Ethyl(RS)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4-fluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorphenyl]propionat (allgemeiner Name: Carfentrazon-ethyl)
    • (5) 2',4'-Dichlor-5'-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methan-sulfonanilid (allgemeiner Name: Sulfentrazon)
    • (6) 2-(2,4-Dichlor-5-propin-2-yloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on (allgemeiner Name: Azafenidin)
    • (7) 5-tert-Butyl-3-[2,4-dichlor-5-(propin-2-yloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol (allgemeiner Name: Oxadiargyl)
    • (8) 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (allgemeiner Name: Oxadiazon)
    • (9) Methyl[2-chlor-4-fluor-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyriadzin-1-ylidenamino)phenylthio]acetat (allgemeiner Name: Fluthacet-Methyl) usw.
  • Als Verbindungsgruppen, die eine ähnliche Aktivität aufweisen, sind die folgenden Verbindungen vom Diphenylethertyp bekannt:
  • Nitrofen (allgemeiner Name), Bifenox (allgemeiner Name), Oxyfluorfen (allgemeiner Name), Acifluorfen (allgemeiner Name), Fomesafen (allgemeiner Name), usw.. Da von abgesehen, kann auf die folgenden 3-substituierten Phenylpyrazolderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1), verwiesen werden: Allgemeine Formel (I-1)
  • Figure 00090001
  • Tabelle 1 (R1 = CH3)
    Figure 00090002
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Unter den 3-substituierten Phenylpyrazolderivaten der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-1), ist die Verbindung Nr. 19 bevorzugt.
  • Auf der anderen Seite kann für die phosphororganischen Herbizidverbindungen, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, auf die folgenden verwiesen werden:
  • N-(Phosphonomethyl)glycerin oder Salze davon, wie beispielsweise N-(Phosphonomethyl)glycinisopropylaminsalz (im Folgenden als "Verbindung A" bezeichnet), oder das Ammoniumsalz davon, oder N-(Phosphonomethyl)glycintrimethylsulfoniumsalz (im Folgenden als "Verbindung B" bezeichnet);
  • 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-DL-homoalani oder Salze davon, wie beispielsweise 4-[Hydroxy-(methyl)phosphino]-L-homoalaninammoniumsalz (im Folgenden als "Verbindung C" bezeichnet);
  • 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin oder Salze davon, wie beispielsweise das Natriumsalz von 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin (im Folgenden als "Verbindung D" bezeichnet); usw.
  • Unter diesen phosphororganischen Herbizidverbindungen ist das N-(Phosphonomethyl)glycinisopropylaminsalz bevorzugt.
  • Als die Ethylendiaminalkoxylate, die als oberflächenaktive Substanzen in dieser Erfindung verwendet werden können, kann auf die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (II) verwiesen werden:
    Figure 00120001
    worin Eo -O-CH2CH2- bedeutet, Po -O-CH(CH3)CH2- bedeutet und a, b, d, e, f, g, h und i ganze Zahlen von 1 bis 20 bedeuten, die gleich oder verschieden sein können. Als bevorzugtes Beispiel davon kann auf Teric 170 (hergestellt von Huntsman Co.) und Teric 173 (hergestellt von derselben Firma wie oben genannt) verwiesen werden. Eine oder mehrere Spezies der oben erwähnten Ethylendiaminalkoxylate können ausgewählt und eingesetzt werden.
  • Weiterhin kann als das Ethylendiaminalkoxylat ein Addukt aus Ethylendiamin und Polyoxyethylen, ein Addukt aus Ethylendiamin und Polyoxypropylen oder ein Addukt aus Ethylendiamin und einem Polyoxyethylen-Polyoxypropylencopolymer eingesetzt werden.
  • Bevorzugte Beispiele der Alkoholalkoxylate beinhalten die folgenden: Noigen ET-165 (hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaku K.K), Adekatol SO-135 (hergestellt von Asahi Denka K.K.), Noigen ET-115 (hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaku K.K.), NK (Newkalgen)-D-1107S (hergestellt von Takemoto Yushi K.K.), Lutensol T08 (hergestellt von BASF Co.), TO-347 (hergestellt von Nippon Nyuukazai K.K.), usw. Eine oder mehrere Spezies dieser Alkoholalkoxylate kann ausgewählt und eingesetzt werden.
  • In der erfindungsgemäßen Herbizidzusammensetzung können die Zusammensetzungsverhältnisse der Zutaten wie folgt sein. In 100 Gewichtsteilen der Herbizidzusammensetzung wird die lichtinduzierende Herbizidverbindung in einer Menge von 0,01 – 10,0 Gewichtsteilen, bevorzugt 0,1 – 2,0 Gewichtsteilen verwendet; die phosphororganische Herbizidverbindung wird in einer Menge von 1,0 – 60,0 Gewichtsteilen und bevorzugt von 5,0 – 40,0 Gewichtsteilen verwendet; das Ethylendiaminalkoxylat wird in einer Menge von 0,1 – 25 Gewichtsteilen und bevorzugt 10 – 25 Gewichtsteilen eingesetzt; und das Alkoholalkoxylat wird in einer Menge von 0,1 – 15,0 Gewichtsteilen und bevorzugt 0,1 – 5,0 Gewichtsteilen eingesetzt.
  • Wenn die erfindungsgemäße Herbizidzusammensetzung eingesetzt wird, wird die Zusammensetzung in Übereinstimmung mit dem Zweck in eine geeignete Herstel lungsform gemäß den konventionellen Verfahren in der Pestizidherstellung gebracht und anschließend eingesetzt. Beispielsweise wird die Zusammensetzung mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger oder weiteren notwendigen Hilfsmitteln vermischt und die vermischte Mischung, die so erhalten wird, in eine Herstellungsform wie beispielsweise einem Suspensionskonzentrat formuliert, in welchem der Wirkstoff im Zustand von suspendierten feinen Teilchen existiert, oder einem benetzbarem Pulver oder einem in Wasser dispergierbaren Granulat oder einer wässrigen Zusammensetzung, und anschließend eingesetzt.
  • Weiterhin ist es, falls gewünscht, möglich, die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Emulgator, umfassend dieselben oberflächenaktiven Substanzen, wie sie in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, in einer Menge von 0,1 – 99,0 Gewichtsteilen, bevorzugt 25,0 – 75,0 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil der lichtinduzierenden Herbizidverbindung der allgemeinen Formel (I) und einer kommerziell erhältlichen Zubereitung, enthaltend eine phosphororganische Verbindung als Wirkstoff darin, zum Zeitpunkt der Zubereitung einer sprühfähigen flüssigen Formulierung zu mischen, und anschließend einzusetzen.
  • Wenn ein Suspensionskonzentrat oder ein in Wasser dispergierbares Granulat verwendet wird, welches als aktiven Wirkstoff ein fein pulverisiertes Material umfassend 0,01 – 10 Gewichtsteile der lichtinduzierenden Herbizidverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) ohne oberflächenaktive Substanz, und 1 – 50 Gewichtsteile der phosphororganischen Herbizidverbindung enthält, ist es auch möglich, falls gewünscht, dieselbe oberflächenaktive Substanz wie sie in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, in eine Lösung zu überführen und die resultierende Lösung mit dem Suspensionskonzentrat oder dem in Wasser dispergierbaren Granulat der Erfindung zum Zeitpunkt der Herstellung der flüssigen, sprühfähigen Mischung in einem Verhältnis von 10 – 90 Gewichtsteile der Lösung der oberflächenaktiven Substanz pro Gewichtsteil der lichtinduzierenden Herbizidverbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) zu mischen.
  • Beispiele
  • Als nächstes werden im Folgenden typische erfindungsgemäße Beispiele und Testbeispiele vorgestellt. Die Erfindung ist in keiner Weise durch diese Beispiele eingeschränkt.
  • In den Beispielen wird der Begriff "Teil" und "Teile" in Bezug auf das Gewicht verwendet. (Basis)
    Verbindung Nr. 19 40,0 Teile
    Neocol YSK (hergestellt von Daiichi Kogyo Seiyaku) 1,0 Teil
    Sorpol 7425 (hergestellt von Toho Kagaku Kogyo) 3,0 Teile
    Propylenglykol 3,0 Teile
    Silicon KM-73 (hergestellt von Shin'etsu Kagaku) 0,5 Teile
    Proxel GXL (hergestellt von Zeneca Japan) 0,1 Teile
    Rhodopol 23 (hergestellt von Rhodia Nikka) 0,02 Teile
    Wasser Balance
    Gesamt 100 Teile
  • Jede der Mischungen mit den oben erwähnten Zusammensetzungsverhältnissen wurde unter Zuhilfenahme einer Dyno-Mühle (hergestellt von der Bachofen AG), die mit 0,3 mm keramischen Kugeln gefüllt war (Toreceram, hergestellt von Toray K.K.) fein pulverisiert, um eine Suspensionszusammensetzung, enthaltend 40% der Verbindung Nr. 19 als feine Partikel mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,3 μm, herzustellen.
  • Unter Verwendung des so erhaltenen Suspensionskonzentrats als Basis wurden die Zusammensetzungen der folgenden Beispiele 1 bis 12 hergestellt. Beispiel 1
    Basis der Verbindung Nr. 19 (40,0%) 0,41 Teile
    Verbindung A (62,0%-ige wässrige Lösung) 50,80 Teile
    Teric 170 10,00 Teile
    Noigen ET-165 2,00 Teile
    Propylenglykol 2,50 Teile
    Soprophor DSS/7-60 (Dispergiermittel; hergestellt
    von Rhodia Nikka Co.) 0,83 Teile
    N-Methylpyrrolidon (Lösungsmittel) 0,15 Teile
    Silicon KM-73 (Antischäummittel) 0,50 Teile
    Proxel GXL (Konservierungsmittel) 0,10 Teile
    Attagel 50 (Verdickungsmittel;
    hergestellt von Neolite Kosan) 10,0 Teile
    Rhodopol 23 (Verdickungsmittel) 0,10 Teile
    Wasser Balance
    Gesamt 100,00 Teile
  • Eine Mischung der oben genannten Formulierung wurde mittels eines Mixers, wie beispielsweise einem Autohomomixer (hergestellt von Tokushu Kika K.K.) oder ähnlichem gründlich gemischt, um ein Suspensionskonzentrat zu erhalten, welches 0,15% der Verbindung Nr. 19 und 30% der Verbindung A enthielt.
  • Beispiele 2 bis 12
  • Suspensionkonzentrate wurden hergestellt, indem Beispiel 1 wiederholt wurde, mit der Ausnahme, dass das Ethylendiaminalkoxylat, das Alkoholalkoxylat und die phosphororganische Verbindung, die in Beispiel 1 verwendet wurde, mit denjenigen aus der Tabelle 2 ersetzt wurden.
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine kommerzielle Formulierung, enthaltend Verbindung A als Wirkstoff (Glyphosphatisopropylaminsalzlösung) wurde verwendet.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine Zusammensetzung wurde hergestellt, indem Beispiel 1 wiederholt wurde, außer dass kein Ethylendiaminalkoxylat verwendet wurde und die Menge des Alkoholalkoxylats von 2 Teilen auf 12 Teile geändert wurde.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Eine Zusammensetzung wurde hergestellt, indem Beispiel 1 wiederholt wurde, außer dass kein Alkoholalkoxylat verwendet wurde und die Menge des Ethylendiaminalkoxylat von 10 Teile auf 12 Teile geändert wurde.
  • Testbeispiel 1
  • Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Spitzklette (Xanthium strumarium) wurden in einem aus Plastik bestehendem Topf mit einem Durchmesser von 12 cm kultiviert. Nachdem die Pflanzen das 7-Blatt-Stadium oder ein späteres Stadium erreicht hatten, wurde eine Testmittellösung, die an eine vorgeschriebene Konzentration ange passt worden war, versprüht und der herbizide Effekt wurde visuell mittels des bloßen Auges am 3. Tag sowie 20 Tage nach der Behandlung bewertet (0: kein herbizider Effekt; 100: verwelken).
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst.
  • Tabelle 3
    Figure 00190001
  • Es wurde gefunden, dass in einer Zusammensetzung, die eine Mischung aus einer lichtinduzierenden Herbizidverbindung, insbesondere ein 3-substituierten Phenylpyrazolderivat, und einer phosphororganischen Herbizidverbindung umfasst, eine ausgezeichnete schnelle herbizide Reaktion und eine Verbesserung des Herbizideffekts erreicht werden kann, indem ein Ethylendiaminalkoxylat und ein Alkoholalkoxylat in die Zusammensetzung eingefügt wird.

Claims (7)

  1. Herbizidzusammensetzung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus lichtinduzierenden Herbizidverbindungen und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus phosphororganischen Herbizidverbindungen als aktive Inhaltsstoffe, worin die lichtinduzierende Herbizidverbindung eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt wird: P–Q (I) worin P durch jedes von P1 bis P9 dargestellt wird:
    Figure 00210001
    worin X1, Y, Y1, Y2, R3, R4, R5 und R6 wie folgt definiert sind und Q eines von Q' bis Q11 darstellt:
    Figure 00220001
    worin R1 eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeutet; R2 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe oder eine Halo(C1-C6)alkylgruppe bedeutet; R3 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)alkylgruppe, eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet; R4 ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeutet; R5 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet; R6 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet; X1 und X2 Halogenatome, welche gleich oder verschieden sein können, bedeuten; Y -O-, -S-, -SO- oder -SO2- bedeutet; Y1 -O- oder -S- bedeutet; Y2 -O-, -S- oder -NH- bedeutet; und n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet, und worin die phosphororganische Herbizidverbindung N-(Phosphonomethyl)glycerin oder ein Salz davon, 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-DL-homoalanin oder ein Salz davon oder 4-[Hydroxy(methyl)phosphino]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin oder ein Salz davon ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Herbizidzusammensetzung weiterhin ein Ethylendiaminalkoxylat und ein Alkoholalkoxylat als oberflächenaktive Verbindungen enthält, worin das Alkoholalkoxylat eine Mischung aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus primärem Alkoholethoxylat, primärem Alkoholpropoxylat, primärem Alkoholethoxylatpropoxylat, sekundärem Alkoholethoxylat, sekundärem Alkoholpropoxylat, sekundärem Alkoholethoxylatpropoxylat, tertiärem Alkoholethoxylat, tertiärem Alkoholpropoxylat und tertiärem Alkoholethoxylatpropoxylat besteht.
  2. Herbizidzusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die lichtinduzierende Herbizidverbindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den substituierten Phenylpyrazolderivaten, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I-1), ist:
    Figure 00230001
    worin R bedeutet: -Y1-R3 worin R3 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet und Y1 -O- oder -S-bedeutet, -Y2CH(R4)CO-OR5 worin R4 ein Wasserstoffatom oder eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeutet, R5 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine Halo(C1-C6)alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet und Y2 -O-, -S- oder-NH- bedeutet, -COOCH(R4)CO-Y1-R5 worin R4, R5 und Y1 wie oben definiert sind, oder -COOR6, worin R5 eine (C1-C6)Alkylgruppe, eine (C2-C6)Alkenylgruppe oder eine (C2-C6)Alkinylgruppe bedeutet; R1 eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeutet; R2 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)Alkylgruppe oder eine Halo(C1-C6)alkylgruppe bedeutet; X1 und X2 Halogenatome, welche gleich oder unterschiedlich sein können bedeuten; Y -O-, -S-, -SO- oder -SO2- bedeutet; und n eine ganze Zahl von 0 bis 1 bedeutet.
  3. Herbizidzusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Ethylendiaminalkoxylat eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (II) ist:
    Figure 00240001
    worin Eo -O-CH2CH2- bedeutet; Po -OCH(CH3)CH2- bedeutet; und a, b, d, e, f, g, h und i ganze Zahlen von 1 bis 20, welche gleich oder unterschiedlich sein können, bedeuten.
  4. Herbizidzusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Ethylendiaminalkoxylat ein Addukt aus Ethylendiamin und Polyoxyethylen, ein Addukt aus Ethylendiamin und Polyoxypropylen oder ein Addukt aus Ethylendiamin und einem Polyoxyethylen-Polyoxypropylen Copolymer ist.
  5. Herbizidzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, welche eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus lichtinduzierenden Herbizidverbindungen in einer Menge von 0,01 – 10 Gewichtsteilen, eine phospororganische Herbizidverbindung in einer Menge von 1 – 60 Gewichtsteilen, ein Ethylendiaminalkoxylat in einer Menge von 0,1 – 25 Gewichtsteilen und ein Alkoholalkoxylat in einer Menge von 0,1 – 15 Gewichtsteilen enthält, alle bezogen auf 100 Gewichtsteile der Herbizidzusammensetzung.
  6. Herbizidzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Herbizidzusammensetzung ein Suspensionskonzentrat, ein in Wasser dispergierbares Granulat oder eine wässrige Zubereitung ist.
  7. Verfahren zur Verwendung einer Herbizidzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass das betreffende Unkraut oder die Erde mit einer wirksamen Menge der Herbizidzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 behandelt wird zum Zweck der Kontrolle des Unkrauts, welches für Feldfrüchte schädlich ist.
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