DE595135C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-AlkylperhydrocarbazolenInfo
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- DE595135C DE595135C DEI43372D DEI0043372D DE595135C DE 595135 C DE595135 C DE 595135C DE I43372 D DEI43372 D DE I43372D DE I0043372 D DEI0043372 D DE I0043372D DE 595135 C DE595135 C DE 595135C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen In der Patentschrift 514822 ist ein Verfahren zur Herstellung von perhydrierten Cärbazolen beschrieben, nach welchem u. a. N-Alkylderivate des Carbazols unter Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysators, der Nickel allein oder im Gemisch mit anderen Metallen, zweckmäßig solchen der Eisengruppe, enthält und durch Reduktion der bei erhöhter Temperatur ,auf einen Träger niedergeschlagenen Metallverbindungen bei Temperaturen über q.oo° hergestellt ist, mit Wasserstoff behandelt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den in dem Hauptpatent beschriebenen N-Alkylperhydrocarbazolen und deren Derivaten auch vorteilhaft dadurch gelangen kann, daß man Carbazol und seine am Stickstoff nicht substituierten Derivate in Gegenwart eines Alkohols dem Verfahren des Hauptpatentes unterwirft. Auf diese Weise erhält man, vom. Carbazol und seinen am Stickstoff nicht substituierteit Abkömmlingen ausgehend, die N-Alkylperhydrocarbazole in einem einzigen Arbeitsgang. Als Katalysatoren können neben den im Hauptpatent beschriebenen auch solche Metallkatalysatoren Verwendung finden, welche durch Metalloxyde, wie beispielsweise die Oxyde des Chroms, Wolframs, Vanadins, Titans u. a., ,aktiviert sind. Beispiel i i. ioo Gewichtsteile Carbazol, Zoo Gewichtsteile Butanol und i o Gewichtsteile des in der Patentschrift 514822, Beispiel i, beschriebenen Nickelkatalysators werden bei 5o bis ioo Atm. Wasserstoffdruck bei einer Anfangstemperatur von 170° und einer Endtemperatur von 22o° hydriert. Nach dem Erkalten trennt man vom Katalysator und reinigt durch Vakuumdestillation. Bei 3 mm Druck ,siedet das N-B,utylperhydrocarbazol bei 125 bis 130°. Ausbeute fast quantitativ. Beispiel 2 ioo Gewichtsteile Carbazol, Zoo Gewichtsteile Isoamylalköhol und i o Gewichtsteile des nach der Patentschrift 514822, Beispiel 3, hergestellten Nickelkatalysators werden, wie in Beispiel i, hydriert und aufgearbeitet. Das N-Isoamylperhydrocarbazol siedet bei ¢ mm Druck bei 155 bis 165°. Ausbeute fast quantitativ.
- Beispiel 3 ioo Gewichtsteile Carbazol, 25o Gewichtsteile üctylalkohol und i o Gewichtsteile eines in der Patentschrift 5148z2 beschriebenen Nickelkatalysators, der außerdem mit Wolframsäure aktiviert worden ist, werden, wie in Beispiel i, hydriert. Das N-Octylperhydrocarbazol siedet bei 4 mm Druck bei 185 bis 195,- Beispiel 4 ioo Gewichtsteile Carbazol, 3oo Gewichtsteile Dodecylalköhol und io Gewichtsteile eines nach der Patentschrift 514822 hergestellten, mit Vanadinpentoxyd und Chromsäure aktivierten Nickelkatalysators werden, wie in Beispiel i, hydriert. Das N-Dodecylperhydrocarbazol siedet bei 4mm Druck bei 226 bis 235°. Ausbeute nahezu quantitativ. Beispiel s 2o Gewichtsteile 2-Methylcarbazol werden in Gegenwart von i oo Gewichtsteilen Butanol und 2 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators,, wie in Beispiel i beschrieben, der Hydrierung unterworfen. Man erhält nach Reinigung durch Vakuumdestillation das N-Butyl-2-methylperhydrocarbazol vom Siedepunkt 144 bis 146° bei 4mm Druck.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen nach Patent 514822, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung des Carbazols und seiner am Stickstoff nicht substituierten Derivate in Gegenwart eines Alkohols ausführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von solchen Metallkatalysatoren, welche durch Metalloxyde, wie Oxyde des Chroms, Wolframs, Vanadins, Titans u. a., aktiviert wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43372D DE595135C (de) | 1931-12-25 | 1931-12-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43372D DE595135C (de) | 1931-12-25 | 1931-12-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE595135C true DE595135C (de) | 1934-03-29 |
Family
ID=7191016
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI43372D Expired DE595135C (de) | 1931-12-25 | 1931-12-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperhydrocarbazolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE595135C (de) |
-
1931
- 1931-12-25 DE DEI43372D patent/DE595135C/de not_active Expired
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