DE585528C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeurenInfo
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- DE585528C DE585528C DEI44013D DEI0044013D DE585528C DE 585528 C DE585528 C DE 585528C DE I44013 D DEI44013 D DE I44013D DE I0044013 D DEI0044013 D DE I0044013D DE 585528 C DE585528 C DE 585528C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/547—Anthraquinones with aromatic ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
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Description
Es wurde gefunden, daß man die 1,- 4-D1-amino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsäuren
in bester Ausbeute und Reinheit'in der Weise erhalten kann, daß man'1, 4-Diamino-2-aryl-
. 5 oxy-3-halogenanthrachinone in Gegenwart von . Wasser und gegebenenfalls eines organischen
Lösungsmittels und unter Erwärmen der Reaktionsmischung mit neutralen-Sulfiten bei
erhöhtem Druck umsetzt. Die als Ausgangs-
xo material verwendeten i, 4-Diamino-2-aryloxy-3-halogenanthrachinone,
können leicht durch Umsetzung von 1, 4-Diamino-2, 3-dihalogenanthrachinonen
mit aromatischen Oxyverbindungen wie Phenolen oder Naphthole^
zweckmäßig in Gegen wart, eines säurebindenden Mittels gewonnen werden. Erfindungsgemäß
ist es nicht. notwendig, die so hergestellten
i,^-Diaminoaryloxy-s-halogenanthrachinone
vor der Umsetzung mit neutralen SuI-fiten zu isolieren; man kann vielmehr auch so
vorgehen, daß man der Reaktionsmischung, welche die I, ^-Diamino^-aryloxy-s-halogenanthrachinone
enthält, eine wäßrige Lösung eines neutralen Sulfits zusetzt und dann erv
25 wärmt.
10 Gewichtsteile 1, 4-Diamino-'2-phenoxy-3-chloranthrachinon,
60 Gewichtsteile Phenol, 150 Gewichtsteile Wasser und 25 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumsulfit werden in
einem Druckgefäß 5 bis 6 Stunden auf 1400 erhitzt. Alsdann wird das Phenol mit
Wasserdampf apgestilliert und die 1,4-D1-amino
- 2 - phenoxyanthrachinon - 3 - sulf onsäure
mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff färbt Wolle in sehr klaren echten violetten
Tönen. Aus I, 4-Diamino-2-phenoxy-3-bromanthrachinon entsteht in ähnlicher Weise dieselbe
SuIfonsäure.
15,4 Gewichtsteile 1, 4-Diamino-2, 3-dichloranthrachinon,
90 Gewichtsteile Phenol und 7, 5 Gewichtsteile fein gemahlene Pottasche erwärmt man in einem offenen Autoklaven
auf 150 bis i6o°, bis eine aufgearbeitete Probe in. 5°/oigem Oleum bei Zimmertemperatur
glatt sulfonierbar ist, was im allgemeinen nach 5 bis 7 Stunden der Fall ist.
Nach restloser Umsetzung des Ausgangsmaterials kühlt man auf etwa ioo° ab, läßt
32 Gewichtsteile Natriumsulfit, in 250 Gewichtsteilen Wasser gelöst, einlaufen und erwärmt
dann im geschlossenen Gefäß auf 140 bis i4S°. Man unterbricht die Reaktion, sobald
eine aufgearbeitete Probe halogenfrei ist. Die Aufarbeitung des fertigen Farbstoffs erfolgt
in üblicher Weise. """"^^»-w,,,
Aus der franz. Patentschrift 718 505 iStTeTf
Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxy-3-sulfonsäuren
bekanntgeworden,
*) Von dgm Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Fritz Naumann in Leverkusen und Dr. Bertold Stein in Ludwigshafen.
welches darin besteht, daß man ι, 4-Diamino-2,
3-dihalogerianthrachinGne rnit Phenolen und
Salzen der schwefligen Säure in Gegenwart von Wasserin der Wärme "behandelt. Diesem
Verfahren gegenüber weist das vorliegende den Vorteil auf, daß es glatter verläuft
und insbesondere die Endprodukte in größerer Reinheit, besserer Ausbeute und
ohne gleichzeitige Bildung unerwünschter Nebenprodukte liefert.
Claims (2)
- PAtentansprü-che :ι. Verfahren zur Herstellung von 1,4--Diamino-2-aryloxyanthrachinon·· 3-sulf onsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 4-Diamino-2-aryloxy-3-halogenanthrachinone mit neutralen Sulfiten in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels in der Wärme unter erhöhtem Druck behandelt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst 1, 4-Diamino-2-aryloxy-3-halogenanthrachinone durch Umsetzung von i, 4 - Diamino - 2,3 - dihalogenanthrachinonen mit aromatischen Oxyverbindungen herstellt, dann, ohne das Reaktionsprodukt zu isolieren,- der Reaktionsmischung eine wäßrige Lösung eines neutralen Sulfits zusetzt und schließlich die Reaktionsmischung unter erhöhtem Druck erwärmt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44013D DE585528C (de) | 1932-03-15 | 1932-03-16 | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE416433X | 1932-03-15 | ||
DEI44013D DE585528C (de) | 1932-03-15 | 1932-03-16 | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE585528C true DE585528C (de) | 1933-10-04 |
Family
ID=25910693
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI44013D Expired DE585528C (de) | 1932-03-15 | 1932-03-16 | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE585528C (de) |
-
1932
- 1932-03-16 DE DEI44013D patent/DE585528C/de not_active Expired
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