DE585528C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man die 1,- 4-D1-amino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsäuren in bester Ausbeute und Reinheit'in der Weise erhalten kann, daß man'1, 4-Diamino-2-aryl-

. 5 oxy-3-halogenanthrachinone in Gegenwart von . Wasser und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels und unter Erwärmen der Reaktionsmischung mit neutralen-Sulfiten bei erhöhtem Druck umsetzt. Die als Ausgangs-

xo material verwendeten i, 4-Diamino-2-aryloxy-3-halogenanthrachinone, können leicht durch Umsetzung von 1, 4-Diamino-2, 3-dihalogenanthrachinonen mit aromatischen Oxyverbindungen wie Phenolen oder Naphthole^

zweckmäßig in Gegen wart, eines säurebindenden Mittels gewonnen werden. Erfindungsgemäß ist es nicht. notwendig, die so hergestellten i,^-Diaminoaryloxy-s-halogenanthrachinone vor der Umsetzung mit neutralen SuI-fiten zu isolieren; man kann vielmehr auch so vorgehen, daß man der Reaktionsmischung, welche die I, ^-Diamino^-aryloxy-s-halogenanthrachinone enthält, eine wäßrige Lösung eines neutralen Sulfits zusetzt und dann erv 25 wärmt.

Beispieli-

10 Gewichtsteile 1, 4-Diamino-'2-phenoxy-3-chloranthrachinon, 60 Gewichtsteile Phenol, 150 Gewichtsteile Wasser und 25 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumsulfit werden in einem Druckgefäß 5 bis 6 Stunden auf 140⁰ erhitzt. Alsdann wird das Phenol mit Wasserdampf apgestilliert und die 1,4-D1-amino - 2 - phenoxyanthrachinon - 3 - sulf onsäure mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff färbt Wolle in sehr klaren echten violetten Tönen. Aus I, 4-Diamino-2-phenoxy-3-bromanthrachinon entsteht in ähnlicher Weise dieselbe SuIfonsäure.

Beispiel 2

15,4 Gewichtsteile 1, 4-Diamino-2, 3-dichloranthrachinon, 90 Gewichtsteile Phenol und 7, 5 Gewichtsteile fein gemahlene Pottasche erwärmt man in einem offenen Autoklaven auf 150 bis i6o°, bis eine aufgearbeitete Probe in. 5°/_oigem Oleum bei Zimmertemperatur glatt sulfonierbar ist, was im allgemeinen nach 5 bis 7 Stunden der Fall ist. Nach restloser Umsetzung des Ausgangsmaterials kühlt man auf etwa ioo° ab, läßt 32 Gewichtsteile Natriumsulfit, in 250 Gewichtsteilen Wasser gelöst, einlaufen und erwärmt dann im geschlossenen Gefäß auf 140 bis i4S°. Man unterbricht die Reaktion, sobald eine aufgearbeitete Probe halogenfrei ist. Die Aufarbeitung des fertigen Farbstoffs erfolgt in üblicher Weise. """"^^»-w,,,

Aus der franz. Patentschrift 718 505 iStTeTf Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-2-aryloxy-3-sulfonsäuren bekanntgeworden,

*) Von dgm Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden: Dr. Fritz Naumann in Leverkusen und Dr. Bertold Stein in Ludwigshafen.

welches darin besteht, daß man ι, 4-Diamino-2, 3-dihalogerianthrachinGne rnit Phenolen und Salzen der schwefligen Säure in Gegenwart von Wasserin der Wärme "behandelt. Diesem Verfahren gegenüber weist das vorliegende den Vorteil auf, daß es glatter verläuft und insbesondere die Endprodukte in größerer Reinheit, besserer Ausbeute und ohne gleichzeitige Bildung unerwünschter Nebenprodukte liefert.

Claims (2)

1. PAtentansprü-che :

   ι. Verfahren zur Herstellung von 1,4-

   -Diamino-2-aryloxyanthrachinon·· 3-sulf onsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man i, 4-Diamino-2-aryloxy-3-halogenanthrachinone mit neutralen Sulfiten in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls eines organischen Lösungsmittels in der Wärme unter erhöhtem Druck behandelt.
2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst 1, 4-Diamino-2-aryloxy-3-halogenanthrachinone durch Umsetzung von i, 4 - Diamino - 2,3 - dihalogenanthrachinonen mit aromatischen Oxyverbindungen herstellt, dann, ohne das Reaktionsprodukt zu isolieren,- der Reaktionsmischung eine wäßrige Lösung eines neutralen Sulfits zusetzt und schließlich die Reaktionsmischung unter erhöhtem Druck erwärmt.