DE582245C - Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Brenzcatechins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des BrenzcatechinsInfo
- Publication number
- DE582245C DE582245C DER77454D DER0077454D DE582245C DE 582245 C DE582245 C DE 582245C DE R77454 D DER77454 D DE R77454D DE R0077454 D DER0077454 D DE R0077454D DE 582245 C DE582245 C DE 582245C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catechol
- preparation
- ether
- basic particles
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß solche Derivate der i-Alkoxymethyl-2-mono- oder -idialkylaminoäthyläther
des Brenzcatechins, welche in in- oder p-Stellung zur Alkylaminoäthylgruppe
einen ungesättigten Rest enthalten, in Form ihrer wasserlöslichen Salze eine starke
Kontraktionswirkung auf den Uterus ausüben.
Die Herstellung der neuen Verbindungen,
to welche in einer Hydroxylgruppe durch den
Rest -CH2-OR (R = Alkyl) substituiert
sind, erfolgt in der Weise, daß man auf die den ungesättigten Rest enthaltenden Brenzcatechinderivate
Äthylendihalogenide einwirken läßt. Die Bildung von Äthyläthern läßt sich hierbei durch Anwendung unter 65 ° liegender
Temperaturen leicht zurückdrängen bzw. vermeiden. Die Halogenäthyläther führt man schließlich mit Hilfe von Mono- oder
Dialkylaminen in die Endprodukte über. Man kann aber auch in der Weise verfahren, daß
man die Brenzcatechinmonoalkoxymethyläther mit Mono- oder Dialkylaminoäthylhalogeniden
in Anwesenheit halogenwasserstoffbindender Mittel zur Umsetzung bringt.
Die ausgezeichnete Wirkung der durch das Verfahren erhältlichen Produkte erscheint
um so überraschender, als in der Patentschrift •433 182, Kl. 12 q, ausdrücklich festgestellt
wurde, daß nur solche cyclischen, einen ungesättigten Rest enthaltenden Verbindungen,
welche in o-Stellung zu der eine basische Gruppe tragenden Hydroxylgruppe einen ungesättigten
Rest enthalten, eine uteruskontrahierende Wirkung zeigen.
Zu einer Lösung von 5,5 g Natrium in 150 g Alkohol gibt man 44 g 2-Methoxymethoxy-4-propenylphenol
und läßt diese Lösung unter Rühren bei etwa 750 zu 150 g
Äthylendibromid zutropfen. Zur Vollendung der Umsetzung erhitzt man zum Schluß noch
einige Zeit zum Sieden. Dann wird von ausgeschiedenem Natriumbromid abgesaugt und
vom Filtrat Alkohol und überschüssiges Äthylendibromid abdestilliert. Der Rückstand
wird mit Äther aufgenommen und mit verdünnter Natronlauge gewaschen. Dann wird der Äther abgedunstet und der Rückstand
im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält
a) 27 g vom Kp2 175 bis i8o° und
b) 7 g - Kp2 265 - 2750;
a wird aus 40 ecm Benzin umkristallisiert; man erhält 23 g des Bromäthyläthers vom
F. 60 bis 61 °, leicht löslich in den gewöhnlichen
organischen Lösungsmitteln;
b wird aus 50 ecm Alkohol umkristallisiert,
wobei 4 g des Äthylenäthers vom F. 101 bis 102° erhalten werden, der in den
gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln bedeutend schwerer löslich ist als der gebromte
Äther.
io g des Bromäthyläthers werden mit io g
Diäthylamin im Einschmelzrohr einige Stunden auf 80 bis 900 erhitzt. Nach dem Erkalten
nimmt man den Rohrinhalt mit Wasser auf, gibt Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion zu und schüttelt zur Entfernung
eines Restes von nicht umgesetztem Bromäthyläther einmal mit Äther aus. Dann wird
die wässerige Lösung mit Lauge übersättigt, das ausfallende öl mit Chloroform aufgenommen,
die Chloroformlösung mit Natriumsulfat getrocknet und der nach Abdestillieren
des Chloroforms bleibende Rückstand im Vakuum destilliert. Der Diäthylaminoäthyläther
des 2-Methoxymethoxy-4-propenyli-phenols, welcher auf diese Weise erhalten
wird, siedet bei 2 mm bei 188 bis 1900 und
stellt ein schwach gelblich gefärbtes Öl mit dem Äquivalent 267 vor. Zusammensetzung
CH3-CH = CH-1
OCH2-CH2-N(C2H5),,
!-0-CH2-OCH3
44 g 2-Methoxymethoxy-S-propenyl-i-phenol
(Methoxy-i-chavibetol, hergestellt gemäß Patentschrift 563 127) werden gemäß Beispiel
ι mit Äthylendibromid umgesetzt. Man erhält 26 g des entsprechenden Bromäthyläthers
vom Kp5 180 bis 1850 und daneben
8 g des Äthylenäthers vom Kp5 280 bis 285 °; F. 940. Der Diäthylaminoäthyläther siedet
unter 0,5 mm bei 165° als fast farbloses öl.
Er löst sich in allen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln.
8 g des gemäß Beispiel 1 gewonnenen /J-Bromäthyläthers des i-Oxy-2-methoxymethoxy-4-propenylbenzols
werden mit 15 ecm einer 2o°/0igen alkoholischen Methylaminlösung
unter Druck 12 Stunden im Wasserbad auf 90 bis ioo° erhitzt. Nach dem Erkalten
gießt man das Reaktionsprodukt in Wasser, säuert mit Essigsäure schwach an und entzieht der Lösung durch Ausschütteln mit
Äther die nicht basischen Anteile. Dann macht man mit Alkali schwach alkalisch und schüttelt die freie Base mit Äther aus.
Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und der nach Abdestillieren
des Lösungsmittels verbleibende Rückstand im Vakuum destilliert (Kp2.3 163 bis i66°).
Die Base stellt ein schwach gelblich gefärbtes Öl dar, das in verdünnten Säuren blank löslich
ist. Äquivalent 258 (berichtigt 251). Das Öl ist in allen gebräuchlichen organischen
Lösungsmitteln löslich.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von basisehen Abkömmlingen des Brenzcatechins, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Derivate von Monoalkoxymethyläthern des Brenzcatechins, welche in p- oder m-Stellung zu der freien Hydroxylgruppe einen ungesättigten Rest enthalten, unmittelbar oder unter Zwischenbehandlung mit Äthylendihalogeniden mit dem Mono- oder Dialkylaminoäthylrest veräthert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER77454D DE582245C (de) | 1929-03-09 | 1929-03-09 | Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Brenzcatechins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER77454D DE582245C (de) | 1929-03-09 | 1929-03-09 | Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Brenzcatechins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE582245C true DE582245C (de) | 1933-08-11 |
Family
ID=7415558
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER77454D Expired DE582245C (de) | 1929-03-09 | 1929-03-09 | Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Brenzcatechins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE582245C (de) |
-
1929
- 1929-03-09 DE DER77454D patent/DE582245C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE582245C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Brenzcatechins | |
DE625077C (de) | Verfahren zur Herstellung gemischter Kieselsaeureester | |
DE490418C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen AEthern der Acridinreihe | |
DE743570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
DE936091C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(p-oxysubstituierten Phenyl)-cyclohexan- bzw. -cyclohexencarbonsaeuren und deren Estern | |
DE563259C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Abkoemmlingen des Guajacols | |
DE266520C (de) | ||
DE715201C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten aus Crotonaldehyd, seinen Homologen und Derivaten | |
DE702894C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyketonen | |
CH250806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
DE528270C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinderivaten | |
DE809808C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aldehyden | |
DE672372C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin | |
DE744028C (de) | Desinfektions- und Konservierungsmittel | |
DE855264C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylaminodiolen | |
DE897559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldialkylaethylenen | |
DE594275C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung | |
AT160611B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
DE630393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone | |
DE703068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinverbindungen | |
DE628558C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
DE744756C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Isoamylamino-2-methylheptan | |
DE961167C (de) | Verfahren zur Reduktion von Verbindungen mit konjugierten Doppel- und Dreifachbindungen der Vitamin A-Reihe | |
AT159725B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten. | |
DE679712C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern des Thyroxins oder seiner Ester |