DE572962C - Verfahren zur Sulfonierung des Phthalsaeureanhydrids - Google Patents
Verfahren zur Sulfonierung des PhthalsaeureanhydridsInfo
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- DE572962C DE572962C DEG80641D DEG0080641D DE572962C DE 572962 C DE572962 C DE 572962C DE G80641 D DEG80641 D DE G80641D DE G0080641 D DEG0080641 D DE G0080641D DE 572962 C DE572962 C DE 572962C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
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Description
- Verfahren zur Sulfonierung des Phthalsäureanhydrids Es wurde gefunden, daß das Phthalsäureanhydrid glatt sulfoniert wird, wenn man die Sulfonierung durch Erhitzen mit Schwefelsäureanhydrid unter Druck bei höherer Temperatur vornimmt.
- Das neue Verfahren weist den bedeutenden Vorteil auf, daß es bei verhältnismäßig niedriger Temperatur zum Ziele führt. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß das überschüssige Schwefelsäureanhydrid durch einfaches Abdestillieren, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, aus dem Reaktionsgemisch wiedergewonnen werden kann; das im Reaktionsgefäß zurückbleibende Sulfonierungsprodukt ist für die Weiterverarbeitung genügend rein, so daß eine Reinigung, z. B. durch Überführung in die Salzform, unterbleiben kann. Gegenüber dem Verfahren der Patentschrift 5oo g i 4, nach welchem Sulfophthalsäure durch Erhitzen mit Schwefelsäure in Gegenwart von Quecksilber oder von Quecksilberverbindungen erhalten wird, besitzt das neue Verfahren den Vorteil, daß es ohne Katalysator und mit einer geringeren Menge Sulfonierungsmittel zum Ziele führt, wobei der überschuß des Sulfonierungsmittels durch Abdestillieren leicht wiedergewonnen werden kann. Dabei gelangt man gleich: zeitig zu einem für die Weiterverarbeitung genügend reinen Sulfophthalsäureanhydrid, das nach den bekannten Verfahren nur auf umständlichem Wege zu gewinnen ist.
- Beispiel r 63,5 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid werden mit 103 Gewichtsteilen Schwefelsäureanhydrid etwa io Stunden in einem Autoklaven auf 135 bis 14o' erhitzt. Nach Beendigung der Sulfonierung kann man das dickflüssige, hellgelb gefärbte Reaktionsgemisch in Wasser gießen und die in praktisch quantitativer Ausbeute entstandene 4-Sulfophthalsäure in bekannter Weise durch Aussalzen abscheiden.
- Will man das freie Sulfophthalsäureanhydrid darstellen, so kann man das überschüssige Schwefelsäureanhydrid durch Erhitzen abdestillieren.
- Man erhält dann eine zähe, hellgelbe Masse, die zur weiteren Verarbeitung, z. B. zum Verestern, sofort verwendet werden kann. Sie enthält neben dem 4-Sulfophtha.lsäureanhydrid nur wenige Prozente Schwefelsäureanhydrid bzw. Schwefelsäure. Beispiel 2 43,3 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid werden in einem Autoklaven mit 61,6 Gewichtsteilen Schwefeltrioxyd etwa i o Stunden auf 2o5 bis 21o° erhitzt. Man erhält Phthalsäureanhydridsulfonsäure in annähernd quantitativer Ausbeute in Form einer hellgelb gefärbten, zähen Sulfonierungsmasse, die man nach den Angaben im Beispiel i aufarbeiten kann. Beispiel 3 26,1 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid werden in einem Autoklaven mit 56,5 Gewichts-`teilen Schwefelsäureanhydrid etwa 19 Stunden auf ioobis 1o5° erhitzt. Man erhält eine hellgelb gefärbte zähe Sulfonierungsmasse, in der nur noch wenige Prozente unverändertes Ausgangsmaterial enthalten sind. Die Aufarbeitung erfolgt nach den Angaben im Beispiel i.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Sulfonierung des Phthalsäureanhydrids, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonierung durch Erhitzen mit Schwefelsäureanhydrid unter Druck vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH572962X | 1930-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE572962C true DE572962C (de) | 1933-03-25 |
Family
ID=34578638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG80641D Expired DE572962C (de) | 1930-09-15 | 1931-09-15 | Verfahren zur Sulfonierung des Phthalsaeureanhydrids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE572962C (de) |
-
1931
- 1931-09-15 DE DEG80641D patent/DE572962C/de not_active Expired
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