DE564786C - Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogenpyridin-2- oder -4-sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogenpyridin-2- oder -4-sulfonsaeurenInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogenpyridin-2- oder -4-sulfonsäuren @, 5-Dihalogenderivate der Pvridin-2- bzw. -.I-sulfonsäure sind bisher nicht bekannt geworden. -Nach vorliegendem '\-erfahren gelingt die Darstellung solcher Sulfonsäuren durch Behandlung von a, 3, 5- oder 3, 4.. 5-TrilialogenDvridinen mit Alkalibisulfit oder durch Überführen in die entsprechenden 3, 5-Dihalog en-a- oder -.I-mercaptopyridinverbindungen und deren nachträgliche 0xydation. Die erhaltenen Sulfonsäuren zeichnen sich besonders in Form ihrer Alkalisalze durch hohe Wasserlöslichkeit und große Beständigkeit aus und sollen therapeutische Verwendung finden oder z. B. als RöntgenkoritrastmitteI dienen. Die 3, 5-Dihalogenpyridinsulfonsäureti zeichnen sich außerdem durch eine überraschend hohe Reaktionsfähigkeit der Sulfonsäuregruppe aus, wodurch sie auch als Ausgangsstoffe für weitere Produkte von großer Bedeutung sind.
- Beispiel i 3. :z-Diclilorpyridin-4-sttlfolisäure i8,0'- 4-llercapto-3, 5-dichlorpyridin vorn Schmelzpunkt 188' (erhalten durch Umsetzung voll ' 3, 4.. 5-Trichlorpyridin vom Schmelzpunkt 76 bis 770 mit Kaliumsulfhvdrat in alkoholischer Lösung) werden in i(,jo ccm normaler Kalilauge gelöst und unter Kühlung mit 80o ccm einer 4°!j-en Kaliurnpermanganatlösung versetzt. Das -Xlan"andioxvd wird abgesaugt und das Filtrat angesäuert. Die 3, 5-Dichlorpyridin-4-sulfonsäure kristallisiert in farblosen. glänzenden Nadeln aus. Der Schmelzpunkt liegt über 3o0`. Die Säure ist ziemlich löslich in Wasser, wenig löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Beispiel -Dibrompyridin-4-sulfonsäure 253 ä 4-Chlor-3, 5-dibrompy ridin vom Schmelzpunkt 98' (dargestellt durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf 3, 5-Dibrom-.p-ox_vpyridin) werden mit einer Lösung von 12 g Natriumbisulfit in 5o ccm R%asser 2o Stunden zum Sieden erhitzt. Etwas unverändertes 4-Chlor-3, 5-dibrompyridinwird abfiltriert und aus dem Filtrat die Sulfonsäure durch Zusatz von Salzsäure zur Ausscheidung gebracht. Aus verdünnter Salzsäure umkristallisiert, bildet die Sulfonsäure farblose glänzende -Nadeln. Sie ist ziemlich löslich in Wasser und Alkohol, unlöslich in Benzol. Aceton. Äther und Chloroform. Beim Erhitzen zersetzt sie sich langsam von 30o0 ab. Ihre Alkalisalze sind in Wasser sehr leicht löslich.
- Beispiel 3 3, 5-Dijodpyridin-4-sulfonsättre 36,3 g 4-llercapto-3, 5-dijodpyridin vom Schmelzpunkt 2o60 (erhalten durch Umsetzung von 4-Chlor-3, 5-dijodpyridin vom
Schln:'lzptuikt 17.;' finit I@aliumsulfh@-dr at in alkoholischer Losung.') «'erden Ilelöst in u)o ccni normaler Kalilaune und mit #,(-)o ccm einer @°'"inen I\alltltltherlllall@@atlatl(I@Itl@ ver- -; etzt. Nach kurzem Er«-arInen ist die Oxy- dation beendet. -Nach Abfiitrieren --Ic: Bratiti- .teins wird (las Filtrat aii.-=sd ziert. worauf tlie Sulfolisäure in teigen f@trhlo::c n -Nadeln aus- kristallisiert. Sie zersetzt sich unter Tod- bei 3082. Die I.öslichkeitsver- haltnisse entsprechen denen der unter Bei- spiel .2 beschriebenen .3. ;-r)ibronipyridin- f sttIf(:ns:iure. Beispiel 3, ;-Diiadln-ridin-?_:ulfon,;iure 36. 3 g =-llercapto-;. @-di jocipvridiii voni Schmelzpunkt 18r' (erhalten durch Um- setzunn von =-@ hlor-,@. ; -(1i iodln'riclill tnit Iialiumulfh@'clratJ «'erden. ents1)recli!licl der Vorschrift fit Beispiel ,,. mit Kalitimpern.an- aanat zur Sulf(msäurc# :,x%-diert. Sie ist aus stark -verdünnter @alzs@iure umzul;ristalli- sieren tind bildet dann farblose -Nadeln. (lic :ich jenseits 3oo zersetzen.
Claims (1)
-
PATEN T.\ N sPizU C11 Verfahren zur Darstellung voll ü . 5-Di- Iialo@,enpyri(Iin-=- oder -.1-sulfolis<iurc#n. cl<t- durch @ekenlizeicluict. dat3 oder . @, ; -I-Ialo-en verl)indtin-en des Pyridins nniittelbar finit Alkalibisulfit ninnesetzt c.der nach ihrer Z'berführung _1i die ent- sprechenden -2- oder .l-Jler(-aptot-eri)indun- len mit (ix_N-(1ierencleil Mitteln behandelt %\-erden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH95811D DE564786C (de) | 1931-10-29 | 1931-10-29 | Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogenpyridin-2- oder -4-sulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE564786C true DE564786C (de) | 1932-11-23 |
Family
ID=7445725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DESCH95811D Expired DE564786C (de) | 1931-10-29 | 1931-10-29 | Verfahren zur Darstellung von 3, 5-Dihalogenpyridin-2- oder -4-sulfonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE564786C (de) |
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1931
- 1931-10-29 DE DESCH95811D patent/DE564786C/de not_active Expired
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