DE551169C - Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins - Google Patents
Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resinsInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von öllöslichen, neutralen Kunstharzen Im Hauptpatent 526 39 i ist ein Verfahren zur Darstellung von öllöslichen, neutralen Kunstharzen beschrieben, welches darin besteht, daß man solche Derivate mehrkerniger Kohlenwasserstoffe, welche eine oder mehrere Halogenmethylgruppen enthalten, auf Phenole einwirken läßt.Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins The main patent 526 39 i describes a process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins, which consists in allowing such derivatives of polynuclear hydrocarbons, which contain one or more halomethyl groups, to act on phenols.
Es wurde nun gefunden, daß es gleichfalls gelingt, neutrale Harze herzustellen, welche die wertvolle Eigenschaft haben, sich mit trocknenden Ölen verkochen zu lassen, wenn man an Stelle von Phenolen solche aromatischen Kohlenwasserstoffe, welche mindestens eine aliphatische oder hydroaromatische Seitenkette enthalten, in der Hitze mit Naphthalinderivaten, die eine oder mehrere Halogenmethylgruppen enthalten, umsetzt. Als derartige aromatische Kohlenwasserstoffe kommen demnach Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, Alkylnaphthaline, ferner die Hydrierungsprodukte von Anthracen, Phenanthren usw. in Frage.It has now been found that neutral resins are also successful manufacture, which have the valuable property of being treated with drying oils to boil off if, instead of phenols, such aromatic hydrocarbons, which contain at least one aliphatic or hydroaromatic side chain, in the heat with naphthalene derivatives containing one or more halomethyl groups included, implements. Aromatic hydrocarbons of this type come accordingly Toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylnaphthalenes, and also the hydrogenation products of anthracene, phenanthrene, etc. in question.
Die Kondensation derKomponenten erfolgt ebenso wie bei dem Verfahren des Hauptpatents durch Erhitzen auf höhere Temperaturen, welche im allgemeinen bei etwa 150 bis Zoo ° liegen, die sich aber im übrigen danach richten, welche Komponenten verwandt werden und welche speziellen Eigenschaften des Harzes, Erweichungspunkt, Löslichkeit, man erstrebt. Ebenso kann man die Kondensation in Gegenwart von indifferenten Verdünnungsmitteln durchführen sowie in Gegenwart von die Reaktion beschleunigenden katalytisch wirkenden Mitteln, wie Spuren von Chlorzink.The condensation of the components takes place in the same way as in the process of the main patent by heating to higher temperatures, which in general at about 150 to Zoo °, which otherwise depend on the components are used and what special properties of the resin, softening point, Solubility, one strives for. Likewise, one can condensation in the presence of indifferent Carry out diluents as well as in the presence of accelerating agents catalytically active agents, such as traces of zinc chloride.
Als Endprodukt erhält man in jedem Fall feste, homogene, klar durchsichtige neutrale Harze, welche sich als vollwertiger Kopalersatz in der öllacktechnik verwenden lassen. Beispiele i. 25o Gewichtsteile eines getrockneten Gemisches von einem Chlormethylgruppen enthaltenden Naphthalinderivat, wie es durch Einwirkung salzsäuregesättigter wäßriger Formaldehydlösungen auf Naphthalin nach Beispiel i des Patents 533 85o- erhalten wird, werden mit derselben Menge Xylol gemischt und die Mischung langsam auf Temperaturen oberhalb ioo ° erhitzt. Es tritt unter Schäumen Entwicklung von Chlorwasserstoff ein. Die Entwicklung ist durch die Wärmezufuhr so zu regeln, daß sie stetig und nicht zu stürmisch verläuft. Sobald sie nachläßt, steigert man die Temperatur, jedoch zweckmäßig nicht über Zoo °. Nachdem eine Chlorwasserstoffentwicklung praktisch nicht mehr wahrnehmbar ist, ist die Umsetzung beendet. Sollte eine Probe noch gebundenes Chlor enthalten, so wird weiter erhitzt unter Zugabe von geringen Mengen (höchstens 11/"") Chlorzink. Dis Reaktion wird alsdann wieder lebhafter und führt schließlich zur Bildung eines in der Kälte festen, klaren, neutralen, chlorfreien Harzes. Dieses hat einen Erweichungspunkt von etwa 95 °, einen Tropfpunkt von etwa i2o °. Es ist in aromatischen Kohlenwasserstoffen, Leinöl und Holzöl löslich, nicht dagegen in Alkoholen und wäßrigen Alkalien. Das Harz eignet sich gut zur Herstellung von wetterbeständigen Öllacken.In any case, the end product is solid, homogeneous, and clearly transparent neutral resins, which are used as a full substitute for copal in oil varnish technology permit. Examples i. 250 parts by weight of a dried mixture of one chloromethyl group containing naphthalene derivative, as it is by the action of hydrochloric acid-saturated aqueous Formaldehyde solutions on naphthalene according to Example i of the patent 533 85o obtained are mixed with the same amount of xylene and the mixture slowly to temperatures heated above 100 °. It occurs with foaming evolution of hydrogen chloride a. The development is to be regulated by the supply of heat so that it is steady and not too stormy. As soon as it subsides, increase the temperature, however appropriately not via Zoo °. After an evolution of hydrogen chloride practically is no longer noticeable, the implementation is over. Should a sample still be bound Contain chlorine, so the heating continues with the addition of a small amount Quantities (11 / "" maximum) of zinc chloride. The reaction then becomes livelier again and finally leads to the formation of a solid, clear, neutral, chlorine-free in the cold Resin. This has a softening point of about 95 °, a dropping point of about i2o °. It is not soluble in aromatic hydrocarbons, linseed oil and wood oil on the other hand in alcohols and aqueous alkalis. The resin works well for manufacturing of weather-resistant oil paints.
--. Zoo Gewichtsteile des in Beispiel i genannten Chlormethylgruppen enthaltenden Naphthalinderivateswerden mit 28o Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin in derselben Weise, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, erhitzt. Nachdem die Chlorwasserstoffentwicklung nachgelassen hat, was nach etwa 2 bis 3 Stunden, zweckmäßig unter Stickstoffeinleitung, bei Einhaltung einer Temperatur von i4o bis i 8o ° der Fall ist, wird die Harzschmelze noch etwa 11, Stunde bei der erreichten Temperatur unter Vakuum gehalten, bis etwaige flüchtige Stoffe entfernt sind. Nach Erkalten erstarrt die Masse zu einem hellen, klaren Harz mit einem Erweichungspunkt von etwa io5 ° und einem Tropfpunkt von etwa 1300. Es löst sich leicht in aromatischen Kohlenwasserstoffen und läßt sich mit trocknenden Ölen zu einem klaren Öllack verkochen.-. Two parts by weight of the naphthalene derivative containing chloromethyl groups mentioned in Example i are heated with 280 parts by weight of tetrahydronaphthalene in the same manner as described in the previous example. After the evolution of hydrogen chloride has subsided, which is the case after about 2 to 3 hours, expediently under the introduction of nitrogen, while maintaining a temperature of 14o to 18o °, the resin melt is kept under vacuum for about 11 hours at the temperature reached, until any volatile substances are removed. After cooling, the mass solidifies to a pale, clear resin with a softening point of about 10 ° and a dropping point of about 1300. It dissolves easily in aromatic hydrocarbons and can be boiled with drying oils to form a clear oil varnish.
3. 16o Gewichtsteile des nach dem Beispiel i der Patentschrift 53385o dargestellten Di-(co-Chlormethyl-)naphthalins werden mit 2io Gewichtsteilen Dimethylnaphthalin, erhalten durch Einwirkung von Chlormethyl auf Naphthalin nach dem Verfahren des Patents 43 779, verschmolzen und die Schmelze so lange bei i 5o bis 18o° gehalten, bis die Chlorwasserstoffentwicklung nachgelassen hat. Man erhält nach Erkalten der Schmelze ein Harz mit ähnlichen Eigenschaften wie das nach dem vorhergehenden Beispiel hergestellte Produkt.3. 16o parts by weight of that according to example i of patent 53385o Di- (co-chloromethyl) naphthalene shown are mixed with 2io parts by weight of dimethylnaphthalene, obtained by the action of chloromethyl on naphthalene by the method of Patent 43 779, fused and the melt kept at 15o to 18o ° until the evolution of hydrogen chloride has subsided. One receives after cooling the Melt a resin with similar properties to that of the previous example manufactured product.
4. i2o Gewichtsteile des in Beispiel 3 angewandten Di-(co-Chlormethyl-)naphthalins werden mit 16o Gewichtsteilen Äthylnaphthalin, dargestellt aus Naphthalin und Athylen nach bekanntem Verfahren, verschmolzen und die Schmelze mehrere Stunden bei i3o bis 170' gehalten. Nachdem die Chlorwasserstoffentwicklung nachgelassen und die Harzschmelze noch einige Zeit unter Vakuum gehalten worden ist, läßt man sie erkalten. Sie erstarrt zu einem hellen klaren Harz, welches gut öllöslich ist und sehr beständige elastische Öllacke liefert. 5. i5o Gewichtsteile einer Mischung von gleichen Gewichtsteilen monochlormethyliertem und dichlormethyliertem Naphthalin werden mit go Gewichtsteilen eines teilweise hydrierten Phenanthrens zunächst durch Erwärmen zusammengeschmolzen, die Schmelze erneut gut gemischt und langsam nach dem Maße der Chlorwasserstoffentwicklung hochgeheizt. Nach beendigter Entwicklung werden bei etwas erniedrigter Temperatur noch 5o bis 6o Gewichtsteile Xylol hinzugesetzt und unter Anwendung von Vakuum erneut erhitzt. Das Xylol destilliert ab und treibt hierbei Spuren anhaftender Chlorwasserstoffsäure und andere flüchtige Stoffe ganz über. Es hinterbleibt ein bräunliches klares Harz, welches sich gut mit trocknenden Ölen verkochen läßt und sehr witterungsbeständige Lacke liefert.4. i2o parts by weight of the di (co-chloromethyl) naphthalene used in Example 3 are made with 16o parts by weight of ethylnaphthalene, made from naphthalene and ethylene using a known method, fused and the melt for several hours at i3o held until 170 '. After the evolution of hydrogen chloride subsided and the If the resin melt has been kept under vacuum for some time, it is allowed to cool down. It solidifies to a light, clear resin, which is readily oil-soluble and very stable supplies elastic oil varnishes. 5. 150 parts by weight of a mixture of equal parts by weight monochloromethylated and dichloromethylated naphthalene are in parts by weight a partially hydrogenated phenanthrene first melted together by heating, the melt again mixed well and slowly according to the extent of the evolution of hydrogen chloride heated up. When development is complete, the temperature is slightly reduced another 50 to 60 parts by weight of xylene were added and again with the application of a vacuum heated. The xylene distills off, driving off traces of adhering hydrochloric acid and other volatiles all over. A brownish clear resin remains, which can be cooked well with drying oils and is very weather-resistant Paints supplies.
6. 15o Gewichtsteile eines monochlormethylierten Naphthalins werden mit i2o Gewichtsteilen Reten, das in bekannter Weise aus Kolophonium gewonnen wurde, vermischt, die Mischung geschmolzen und unter langsamer Temperatursteigerung auf etwa i7o bis i8o° erhitzt. Der Verlauf der Reaktion ist ein ähnlicher wie in den vorgenannten Beispielen, die Aufarbeitung geschieht nach Beispiel 5. Man erhält ein gelblichbraunes Harz von hohem Klebepunkt, guter Öl- und Benzinlöslichkeit.6. 150 parts by weight of a monochloromethylated naphthalene with 12 parts by weight of reten, which was obtained in a known manner from rosin, mixed, the mixture melted and slowly increasing the temperature heated to about 17o to 18o °. The course of the reaction is similar to that in the abovementioned examples, the work-up is carried out according to example 5. This gives a yellowish-brown resin with a high sticking point, good oil and gasoline solubility.
7.25o Gewichtsteile eines monochlormethylierten Naphthalins werden mit iooGewichtsteilen Kolophonium und i2o Gewichtsteilen Tetrahydronaphthalin zusammengeschmolzen. Es tritt bald Reaktion unter Entwicklung von Halogenwasserstoff auf. Nach beendigter Entwicklung wird das überschüssige Tetrahydronaphthalin abdestilliert, zum Schluß im Vakuum. Es bleibt ein hellgelbes, klar durchsichtiges Harz zurück, welches sich durch verhältnismäßig hohen Klebepunkt, niedrige Säurezahl, gute Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen und gute Verkochbarkeit mit trocknenden Ölen auszeichnet.7.25o parts by weight of a monochloromethylated naphthalene melted together with 100 parts by weight of rosin and 12o parts by weight of tetrahydronaphthalene. A reaction soon occurs with evolution of hydrogen halide. After finished Development, the excess tetrahydronaphthalene is distilled off, at the end in a vacuum. A light yellow, clear, transparent resin remains, which is due to the relatively high sticking point, low acid number, good solubility in Characterized by hydrocarbons and easy to boil with drying oils.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI39702D DE551169C (en) | 1929-10-31 | 1929-10-31 | Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI39702D DE551169C (en) | 1929-10-31 | 1929-10-31 | Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE551169C true DE551169C (en) | 1932-05-27 |
Family
ID=7190126
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI39702D Expired DE551169C (en) | 1929-10-31 | 1929-10-31 | Process for the preparation of oil-soluble, neutral synthetic resins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE551169C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE846163C (en) * | 1949-12-16 | 1952-08-11 | Ferdinand Dr Meyer | Process for the production of synthetic resins |
US3265640A (en) * | 1964-02-28 | 1966-08-09 | Grace W R & Co | Crosslinked polymers from alpha, alpha-dichloro-p-xylene and polysubstituted benzenes |
-
1929
- 1929-10-31 DE DEI39702D patent/DE551169C/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE846163C (en) * | 1949-12-16 | 1952-08-11 | Ferdinand Dr Meyer | Process for the production of synthetic resins |
US3265640A (en) * | 1964-02-28 | 1966-08-09 | Grace W R & Co | Crosslinked polymers from alpha, alpha-dichloro-p-xylene and polysubstituted benzenes |
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