DE545917C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von aminosubstituierten Arsenoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von aminosubstituierten ArsenoverbindungenInfo
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Classifications
-
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Description
Es wurde gefunden, daß sich die Aminogruppen von Aminoar s eno verbindungen in
einem Kern mit Formaldehydbisulfitnatrium, im anderen Kern mit Alkyienoxyden kondensieren
lassen, wenn man Formaldehydbisulfit und Alkylenoxyde, z. B. Glycid, nacheinander
OH
VNH-CH2-O-SO2Na
oder gleichzeitig auf aminosubstituierte Arsenoverbindungen mit mindestens zwei Aminogruppen
einwirken läßt. Es entstehen hierbei Verbindungen beispielsweise folgender Konstitution:
CH2 · CHOH - CH2OH
Der Oxyalkylaminorest eignet sich gegebenenfalls zur Einführung von Wismut ins Molekül.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich, peroral gegeben, durch große Ungiftigkeit bei guter Heilwirkung aus. So zeigt z. B.
das 4-Dioxypropylamino-4'-formaldehydbisulfitamino -p- arseno -1- phenyl-2, 3- dimethylpyrazolon
per os eine dosis toi. von 200 mg Mäusenagana wird von 4 mg peroral geheilt.
Sie entspricht einem Index von 1Z50. Ganz besonders
eignen sich aber die neuen Verbindungen infolge ihrer Ungiftigkeit zur peroralen
Behandlung von Amöbendysenterie. Arsenoverbindungen sind zur Bekämpfung dieser Krankheit versuchsweise schon benutzt worden,
jedoch ohne daß eine praktische Verwendbarkeit sich ergeben hätte. Die neuen Präparate stellen nun Mittel dar, die infolge
ihrer guten ρ er oralen Verträglichkeit und ihrer ausgezeichneten Wirkung auf Ruhramöben
sich sehr gut zur Behandlung von Amöbendysenterie eignen.
i. Aus einer Lösung von 32 g salzsaurem 4' - Arsenodi- (i-phenyl-2, 3-dimethyl-4-aminq-S-pyrazolon)
in 640 ecm Wasser wird mittels Natriumcarbonatlösung die Base abgeschieden.
Die abgesaugte und gewaschene Base wird in 80 ecm Methylalkohol mit 5 g Glycid
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Karl Streitwolf in Frankfurt a. M., Dr. Alfred Fehrle in Bad Soden, Taunus,
Dr. Paul Fritische und Dr. Walter Herrmann in Frankfurt a. M.-Höchst.
bei 60 bis 650 umgesetzt. Zu der so erhaltenen,
auf Zimmertemperatur abgekühlten Lösung gibt man 50 ecm 2 η-Salzsäure und tropft
dann 12 ecm Natriumbisulfit (39 o/o) zu.
Hierauf werden 4,70cm 300/oige Formaldehydlösung
zugesetzt. Sobald die Lösung nicht mehr diazotierbar ist, wird neutralisiert und filtriert.
Das Filtrat wird in 10 Teile Alkohol und ι Teil Äther eingerührt. Von dem abgeschiedenen
'Niederschlag wird abgesaugt. Nach dem Auswaschen mit Alkohol und Äther wird die Verbindung im Vakuum getrocknet; sie ist
gelbbräunlich gefärbt und in Wasser klar löslich. Die Lösung reagiert neutral und ist
nicht diazotierbar.
2. 45 g salzsaures 3, 3'-Diamino-4, 4'-dioxyarsenobenzol werden mit 540cm Alkohol angerührt
und durch Zusatz von 360 ecm Wasser gelöst. Aus der Lösung wird durch Zusatz von Natriumcarbonat die Base abgeschieden
und von dieser abgesaugt. Die gewaschene Base wird in 110 ecm Methylalkohol bei 60
bis 650 mit log Glycid umgesetzt. Zu der
so erhaltenen filtrierten Lösung werden 100 ecm 2n-Salzsäure gegeben, dann 9,4 ecm
Bisulfitlösung zugetropft und darauf 9,40cm
Formaldehydlösung zugesetzt. Nach kurzem Nachrühren gibt man nochmals 14,6 ecm
Bisulfitlösung zu und rührt nach, bis die ,
OH "
-NH. CH2-CHOH-CH3
Lösung nicht mehr diazotierbar ist. Nachdem die Lösung neutralisiert wurde, wird filtriert
und das Filtrat in 10 Teile Alkohol und 1 Teil Äther eingerührt. Die abgesaugte
Verbindung wird im Vakuum getrocknet. Sie ist in Wasser klar löslich.
3. 22,5 g salzsaures 3,3'-Diamino-4,4'-dioxyarsenobenzol
werden, wie in Beispiel 2 angegeben, in die Base übergeführt; diese wird in 5 5 ecm Methylalkohol verteilt und im
geschlossenen Gefäß mit 4 g Propylenoxyd auf 60 bis 650 erwärmt, bis Lösung erfolgt
ist. Darauf wird abgekühlt, klar filtriert und mit 50 ecm η-Salzsäure versetzt. Hierzu tropft
man unter kräftigem Rühren 4,7 ecm Bisulfitlösung (39%) und 4,7 ecm Formaldehydlösung
(300/0) und rührt 5 Minuten nach.
Darauf tropft man noch 7,3 ecm Bisulfitlösung zu und rührt 4 Stunden nach. Die Lösung,
die nichts Diazotierbares mehr enthält, neutralisiert man mit Natronlauge, gießt sie in
die ι of ache Menge Alkohol, der mit 10 o/o
Äther vermischt ist, saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn mit Alkoholäthermischung
und zuletzt mit Äther nach. Die im Vakuum getrocknete Verbindung ist ein gelbes Pulver,
das in Wasser klar und mit neutraler Reaktion löslich ist. Ihm kommt wahrscheinlich
die Formel
OH
-NH-CH9-O-SO2Na
zu.
4. 18,5g 3, 3', 4'-Triamino-4-oxyarsenobenzol,
hergestellt durch gemeinsame Reduktion von 3-Amino-4-oxybenzolarsinsäuremit 3, 4-Diaminobenzolarsinsäure,
werden in 8 ο ecm Methylalkohol mit iog Glycid auf 60 bis 650
erwärmt, bis Lösung erfolgt, dann, wie in den
OH
,-NH-CHo-O-SO9Na
As
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von aminosubstituierten Arsenverbindungen, dadurch gekennzeich-vorhergehenden Beispielen angegeben ist, mit Formaldehyd und Natriumbisulfit umgesetzt und mit Alkohol und Äther gefällt. Die Verbindung ist ein gelbes, in Wasser mit neutraler Reaktion lösliches Pulver. Wahrschein- too lieh kommt ihm folgende Formel zu:NH-CH2-CHOH-CH2Oh' V · CH2 · CHOH · CH2OHnet, daß man mindestens zwei Aminogruppen enthaltende Arsenverbindungen mit Alkylenoxyden und Formaldehydbisulfit umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1930545917D Expired DE545917C (de) | 1930-09-21 | 1930-09-21 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von aminosubstituierten Arsenoverbindungen |
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