DE517194C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von FarbstoffenInfo
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- DE517194C DE517194C DEI34601D DEI0034601D DE517194C DE 517194 C DE517194 C DE 517194C DE I34601 D DEI34601 D DE I34601D DE I0034601 D DEI0034601 D DE I0034601D DE 517194 C DE517194 C DE 517194C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen Man hat die aus Diarylaminobenzochinonen folgender Konstitution: N.-II oder Halogen, oder deren Derivaten durch Erhitzen für sich oder in hochsiedenden Lösungsmitteln in Gegenwart oder Abwesenheit von Metallchloriden entstehenden Farbstoffe bisher als technisch uninteressant angesehen.
- Es wurde nun gefunden, da.ß die Benzochinone folgender Konstitution: worin k =Wasserstoff oder Halogen ist und worin R und R' als Arylreste gleich-oder verschieden sein können, in welcher ferner R und R' direkt zu einem Carbazolderivat verbunden sein können und in welcher H' auch ein Alkyl darzustellen vermag, bei der Behandlung in hochsiedenden Lösungsmitteln z. B. durch Erhitzen inNitrobenzol allein oder in Nitrobenzol und einem Metallchlorid oder einem Oxydationsmittel, wie Ferricyankalium, überraschenderweise keine roten bzw. violetten, sondern vorzugsweise blaue, blaugraue und blaugrüne Kondensationsprodukte bilden, die nach der Sulfierung wasserlösliche Farbstoffe von wertvollen blauen, blaugrauen oder blaugrünen Tönen liefern, die zum Färben der tierischen und pflanzlichen Faser sowie der Kunstfaser und gemischter Gewebe vorzüglich geeignet sind. Dabei ist es für den Wert der Farbstoffe gleichgültig, ob die Sulfosäure vor oder flach der Oxazinbildung eingeführt wird oder ob direkt beispielsweise von einer Diarylamin- oder Aminocarbazolsulfosäure ausgegangen wird.
- Die hervorragende Lichtechtheit sowie die schönen Nuancen machen die neuen blauen, blaugrauen und blaugrünen Farbstoffe beispielsweise zu wertvollen Seiden- und Viskosefarbstoffen.
- Führt man die vorerwähnten Sulfosäuren in die Barium-, Calcium- oder sonstigen Lacke über, so erhält 'man wertvolle Pigmente. Behandelt man . dagegen die vorerwähnten Sulfosäuren mit solchen Basen, welche mit ihnen wasserunlösliche oder schwer lösliche, nicht oder wenig hydrolysierende Salze ergeben, so werden blaue, blaugraue und blaugrüne Farbpigmente erhalten, welche sich ganz hervorragend als Zapon-, Cellon- und Spritläckfarbstoffe eignen.
- Beispiele i. 148 Gewichtsteile 2 # 5-Di-(N-äthylcarba7olyl-3'-amino-)3 # 6-dichlor-i # 4-benzochinon (dargestellt durch Kondensation von Chloranil mit 3-Amino-N@äthylcarbazol) werden mit i 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbvertiefung nicht mehr zunimmt. Man läßt erkalten, saugt das auskristallisierte Kondensationsprodukt ab, wäscht finit Sprit nach und trocknet. Es stellt ein kristallinisches Produkt von grünlich schimmerndem Oberflächenglanz dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure zunächst mit rein violettblauer Farbe löst, die beim Erwärmen schnell in ein Oliv umschlägt. Mit konzentrierter Schwefelsäure oder Oleunv sulfiert, erhält man eine Sulfosäure, die Wolle, Seide, Baumwolle, Viskoseseide; gemischte Gewebe in sehr lichtechten, schönen blauen Tönen anfärbt.
- Gibt man bei der Kondensation einige Gewichtsteile Ferricyankalium oder Eisenchlorid zu dem Nitrobenzol und verwendet man ein anderes Lösungsmittel, z. B. Trichlorbenzol, so erhält man das gleiche Kondensationsprodukt in kürzerer Zeit und besserer Ausbeute. Das zur Darstellung benutzte z # 5-Di-(N-äthylcarbazolyl-3'-amino-)3 # 6-dichlor-i # 4-ben7ochinon ist .ein dunkelbraunes Pulver, dessen Schmelzpunkt über 300° C liegt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und ist unlöslich in Alkohol, Äther, Petröläther, schwer löslich in Benzol, Xylol, Eisessig. Natürlich kann .man zur Kondensation auch von sulfierten 2 # 5-Di-(N-äthylcarbazolyl-3'-amino-)3 # 6-dichlor-i # 4-benzochinon .ausgehen. Man erhält dann sofort die Farbstoffsulfosäure.
- 2. Man erhitzt i oo Gewichtssteile des 2 # 5-Di - p - aminödiphenylamin - 3 # 6 - dichlor- z # 4-benzochinons - erhalten durch Kondensation von Chloranil mit p-Aminodi2henylaniin in Sprit - in sooo Gewichtsteilen. Nitrobenzol unter Zusatz von i z Teilen f C15 mit 5 Teilen Braunstein 8 Stunden lang zum Sieden. Nach dem Erkalten filtriert man von dem ausgeschiedenen Kondensationsprodukt ab und wäscht mit Sprit nach und trocknet. Das als Ausgangsmaterial verwendete Kondensationsprodukt ,aus Chloranil mit p-Aminodiphenylamin ist ein schwarzbraunes Pulver. Es schmilzt gegen 3oo° C und ist in Alkohol und Eisessig unlöslich, etwas löslich in o-Dichlörbenzol.
- Es stellt ein Kristallpulver von violettem Oberflächenglanz vor, ist unlöslich in Wasser, etwas löslich mit rotvioletter Farbe in Benzol, wenig löslich in Sprit mit blauer Farbe und in Nitrobenzol braunviolett. Durch Sulfieren mit Schwefelsäure oder Oleunv erhält man eine Sulfosäure, die Seide und Wolle sehr lichtecht blaugrau anfärbt und auch in wäßrigen oder salzhaltigen Lösungen zur gewöhnlichen oder vorgebeizten Textilfaser große Verwandtschaft zeigt.
- An Stelle von p-Aminodiphenylamin kann man im Beispiel auch p-Amino-N-methyldiphenylamin, m-Aminodiphenylamin, Aminophenyl-a- und -l'3-naphthylänmine, Aminonaphthylphenylamin, Aminocarbazole usw. anwenden.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Fa.rbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß i # 4-Benzochinöne der Formel: worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom ist und worin R und R' als Arylreste gleich oder verschieden sein könzlen, ferner direkt zu einem Carbazol verbunden sein können und in welcher H' auch .ein Alkyl darzustellen vermag, für sich oder in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, sofern vorteilhaft, in Gegenwart von Metallchloriden oder Oxydationsmitteln ,oder beiden gemeinsam erhitzt und gegebenenfalls nachträglich sulfiert werden. ,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34601D DE517194C (de) | 1928-06-07 | 1928-06-07 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34601D DE517194C (de) | 1928-06-07 | 1928-06-07 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE517194C true DE517194C (de) | 1931-02-04 |
Family
ID=7188752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI34601D Expired DE517194C (de) | 1928-06-07 | 1928-06-07 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE517194C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE741591C (de) * | 1937-12-05 | 1943-11-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinfarbstoffen |
DE948347C (de) * | 1952-05-17 | 1956-08-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe |
DE1195005B (de) * | 1961-02-03 | 1965-06-16 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
EP0036966A2 (de) * | 1980-03-21 | 1981-10-07 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines violetten Pigmentfarbstoffs |
-
1928
- 1928-06-07 DE DEI34601D patent/DE517194C/de not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE741591C (de) * | 1937-12-05 | 1943-11-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinfarbstoffen |
DE948347C (de) * | 1952-05-17 | 1956-08-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe |
DE1195005B (de) * | 1961-02-03 | 1965-06-16 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
EP0036966A2 (de) * | 1980-03-21 | 1981-10-07 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines violetten Pigmentfarbstoffs |
EP0036966A3 (en) * | 1980-03-21 | 1982-01-20 | Cassella Aktiengesellschaft | Process for the preparation of a violet pigment |
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