DE494802C

DE494802C - Verfahren zur Darstellung von Dihalogeniden aromatischer Sulfonsaeureamide durch Behandlung der Sulfonsaeureamide mit Chlor oder Brom

Info

Publication number: DE494802C
Application number: DEE33649D
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Proschko
Original assignee: ESSEFF CHEMISCHE IND und HANDE
Current assignee: ESSEFF CHEMISCHE IND und HANDE
Priority date: 1925-02-28
Filing date: 1925-02-28
Publication date: 1930-04-07

Description

Verfahren zur Darstellung von Dihalogeniden aromatischer Suifonsäureamide durch Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom Es ist bekannt, Akalisalze aromatischer Sulfonsäurehalogenamide, z. B. Toluolsulfonsäurechloramidnatrium, durch Einwirkung von Alkalilauge auf das entsprechende Toluolsulfonsäuredichlorid und Aussahen der erhaltenen Lösung mit überschüssiger Natronlauge herzustellen. Eine neue Darstellungsmethode wurde von H. D. D a k i n (referiert in Chem. Zentralblatt i 9 i 6, 11- 1047 bis 1048) gefunden, wonach zur Herstellung von Alkalisalzen aromatischer Sulfonsäurehalogenamide, z. B. von ToluolsuHonsäurechloramidnatrium, das entsprechende Sulfonsäurehalogenamid mit Alkalihypochloritlösung behandelt und aus der Lösung das p-Toluolsulfonsäurechloramidnatrium mittels Kochsalz ausgesalzen wird. Weiter ist in der Patentschrift 39o 658 ein Herstellungsverfahren beschrieben, das an Stella der teuren Alkalihypochloritlösung den billigen Chlorkalk verwendet und bei Gegenwart von Kochsalz oder anderen Ceeigneten Alkalisalzen arbeitet.
Es ist auch bekannt, die DihaIogenide der Sulfonsäureaanide durch Behandlung der in Alkalilauge gelösten Sulfonsäureamide mit freiem Chlor oder mit Brom darzustellen und durch Umlösen in Alkohol und Wiederausfällen mit Wasser zu reinigen (J. H. Kastl.e, B.C.Keiser [email protected]).
Im Gegensatz hierzu wurde nun gefunden, daß die Dihalogenide der Sulfonsäure in viel einfacherer und vorteilhafterer Weise dadurch gewonnen werden können, wenn man die Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom nicht in alkalischer, sondern einfach in heißer wäßriger Lösung vornimmt. Die Dihalogenverbindungen scheiden sich dann als ölige Produkte ab, die durch Waschen mit Wasser unmittelbar ein reines Produkt .ergeben. Infolge der Unlöslichkeit des erzielten .öligen Produktes werden Verluste, die mit einem Aussalzverfahren verbunden sind, vermieden. Die erhaltenen Dihalogenverbindungen werden dann in bekannter Weise mit der äquivalenten Menge Alkalien in die entsprechenden Monohalogenverbindungen und entweder durch Eindampfen -im Vakuum--oder. durch Aussalzen mit Kochsalz 'ausgeschieden. Das Verfahren wird im nachstellenden Beispiel näher erläutert.
Beispiel Eine Lösung von 5o kg p-Toluolsulfon, säureamid in 5oo 1 heißen Wassers wird im Kochen erhahen unter Einleitung von elementarem Chlor. Das sich bildende schwere öl wird wiederholt mit Wasser ausgekocht und durch Dekantieren gewaschen. Nach dem Absaugen wird das so erhaltene Dichlorid in bekannter Weise mittels der äquivalenten Menge von Alkali in die Monochloridverbindung übergeführt und entweder durch Eindampfen im Vakuum oder durch Kochsalz ausgeschieden. Das Endprodukt enthält 25,4 % aktives Chlor entsprechend 12,6 % stöchiometrisch berechnet. Gefunden wurden 12,7 %.
Die nach vorstehendem Verfahren erhaltenen Produkte werden als ungiftige Desinfektionsmittel in der 'Chirurgie, im Veterinärwesen, bei Seuchenbekämpfung, bei der Mund- und Zahnpflege, in der Gärungsindustrie und Landwirtschaft verwendet.

Claims

PATER TAX SPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihalogeniden aromatischer Sulfonsäureamide durch Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom, dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkung von Chlor oder Brom auf alkalifreie wäßrige Lösungen der Sulfonsäureamide erfolgt.