DE4444912A1 - Verwendung von Carbonsäureestern als Kraftstoff- oder Schmierstoffadditive - Google Patents
Verwendung von Carbonsäureestern als Kraftstoff- oder SchmierstoffadditiveInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Carbonsäureestern der
Formel I,
R¹-CO-O-R² I,
worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II,
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II,
wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R∼ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
als Kraft- oder Schmierstoffadditive sowie diese Additive enthal tende Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen.
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R∼ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
als Kraft- oder Schmierstoffadditive sowie diese Additive enthal tende Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzungen.
Vergaser und Einlaßsysteme von Ottomotoren, aber auch Einspritz
systeme für die Kraftstoffdosierung in Otto- und Dieselmotoren
werden in zunehmendem Maße durch Verunreinigungen belastet, die
durch Staubteilchen aus der Luft, unverbrannte Kohlenwasser
stoffreste aus dem Brennraum und die in den Vergaser geleiteten
Kurbelwellengehäuseentlüftungsgase verursacht werden.
Diese Rückstände verschieben das Luft-Kraftstoffverhältnis im
Leerlauf und im unteren Teillastbereich, so daß das Gemisch fet
ter, die Verbrennung unvollständiger und wiederum die Anteile
unverbrannter oder teilverbrannter Kohlenwasserstoffe im Abgas
größer werden und der Benzinverbrauch steigt.
Es ist bekannt, daß zur Vermeidung dieser Nachteile Kraftstoff
additive zur Reinhaltung von Ventilen und Vergasern bzw.
Einspritzsystemen verwendet werden (vgl. z. B.: M. Rossenbeck in
Katalysatoren, Tenside, Mineralöladditive, Hrsg. J. Falbe,
U. Hasserodt, S. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).
Je nach Wirkungsweise aber auch dem bevorzugten Wirkort solcher
Detergent-Additive unterscheidet man heute zwei Generationen.
Die erste Additiv-Generation konnte nur die Bildung von Ablage
rungen im Ansaugsystem verhindern, nicht aber bereits vorhandene
Ablagerungen wieder entfernen, wohingegen die modernen Additive
der zweiten Generation beides bewirken können (keep-clean- und
clean-up-Effekt), und zwar insbesondere auch aufgrund ihrer her
vorragenden Thermostabilität an Zonen höherer Temperatur, nämlich
an den Einlaßventilen.
Das molekulare Bauprinzip dieser als Detergentien wirkenden Addi
tive kann verallgemeinernd angegeben werden als Verknüpfung pola
rer Strukturen mit meist höhermolekularen, unpolaren oder oleo
philen Resten.
Hierbei sind vor allem solche Verbindungen von Interesse, die
über chlorfreie Synthesewege erhalten werden, da die Verwendung
von Chlor zur Folge hat, daß chlor- oder chloridhaltige Produkte
auftreten, was heute keinesfalls mehr erwünscht ist.
Derartige Detergentien, die einer Vielzahl chemischer Substanz
klassen entstammen können, gelangen im allgemeinen in Kombination
mit einem Trägeröl zur Anwendung. Die Trägeröle üben eine zusätz
liche "Waschfunktion" aus, unterstützen und fördern oft die
Detergentien in ihrer Wirkung und können zur Reduzierung der be
nötigten Menge an Detergens beitragen. Als Trägeröle werden übli
cherweise viskose, hochsiedende und insbesondere thermostabile
Flüssigkeiten verwendet. Sie überziehen die heiße Metallober
fläche (z. B. die Einlaßventile) mit einem dünnen Flüssigkeitsfilm
und verhindern bzw. verzögern dadurch die Bildung bzw. Ablagerung
von Zersetzungsprodukten an den Metalloberflächen. Geeignete
Trägeröle sind zum Beispiel hochsiedende, raffinierte Mineralöl
fraktionen, aber auch synthetische Flüssigkeiten, wie z. B. öllös
liche Addukte von Alkylenoxiden an Alkohole.
Aufgrund der oft nur geringen Detergenswirkung der als Träger
flüssigkeiten verwendeten Verbindungen und einem dementsprechend
geringen Beitrag zur Gesamtperformance eines Additivpaketes hin
sichtlich Detergency, ist die Einsparung an benötigten Deter
gentien nicht optimal und die Trägeröle selbst müssen in relativ
hoher Dosierung eingesetzt werden. Üblicherweise können solche
Trägeröle die Verwendung von Detergentien keinesfalls entbehrlich
machen.
Die EP-A 148 592 betrifft die Herstellung von Carbonsäureestern
aus Polymeren, welche eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
tragen, mit Kohlenmonoxid und einem Alkohol in Gegenwart einer
Protonensäure und eines Katalysators, der mindestens eines der
Metalle Palladium, Rhodium, Ruthenium, Iridium und Cobalt sowie
Kupfer enthält.
Die DE-A 29 12 489 beschreibt die Herstellung von Carbonsäure
estern durch Hydroformylierung innenständiger Olefine, die maxi
mal 20 Kohlenstoffatome tragen, in Gegenwart eines Kobaltkataly
sators unter Drücken von 150 bis 300 bar.
Aufgabe der Erfindung war es, ein Kraft- oder Schmierstoffadditiv
bereit zustellen, das als Trägeröl verwendbar ist und ausgeprägte
Detergenswirkung zeigt.
Demgemäß wurde die eingangs definierte Verwendung von Carbon
säureestern der Formel I gefunden.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Kraftstoffzusammensetzun
gen, die Carbonsäureester der Formel I,
R¹-CO-O-R² I,
worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II,
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II,
wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 10 bis 5000 ppm, insbesondere 100 bis 2000 ppm, enthalten.
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 10 bis 5000 ppm, insbesondere 100 bis 2000 ppm, enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind außerdem Schmierstoffzusammen
setzungen, welche Carbonsäureester der Formel I,
R¹-CO-O-R² I,
worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II,
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II,
wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.-% enthalten, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%.
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.-% enthalten, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%.
Erfindungsgemäß werden vorzugsweise Carbonsäureester der Formel I
eingesetzt, bei denen R¹ ein zahlenmittleres Molekulargewicht von
500 bis 2500, besonders bevorzugt von 700 bis 1500, besitzt.
Im allgemeinen handelt es sich bei R¹ um einen Kohlenwasser
stoffrest, der durch Polymerisation von Olefinen erhältlich ist,
wobei die Polymerisation so geführt wird, daß der Kettenabbruch
zu einer Doppelbindung führt (z. B. durch kationische oder
koordinative Polymerisation). Bei diesen Olefinen handelt es sich
im allgemeinen um C₂- bis C₃₀-Olefine, bevorzugt um C₂- bis
C₆-Olefine, besonders bevorzugt um C₂- bis C₄-Olefine, wobei hier
von wiederum Isobuten besonders bevorzugt ist. Es kommen sowohl
Homo- als auch Copolymere in Betracht, z. B. Polymere aus 70 bis
95 Mol-% Isobuten und 5 bis 30 Mol-% 1-Buten. Bedingt durch ihren
Herstellungsprozeß bestehen diese Polyolefine in der Regel aus
einer Mischung von Verbindungen verschiedenen Molekulargewichtes.
Die erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäureester können bei
spielsweise nach dem in der EP-A 0 148 592 angegebenen Verfahren
erhalten werden.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Carbonsäureester jedoch
nach dem in der deutschen Patentanmeldung P 44 04 742.8 angegebe
nen Verfahren hergestellt.
Hierbei werden Polymere mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlen
stoff-Doppelbindung, die sich vom Rest R¹ ableiten, mit Kohlenmo
noxid und mit Wasser bzw. Alkoholen, die sich von der Formel II
ableiten, in Gegenwart katalytischer Mengen eines Metalls oder
einer Metallverbindung der Gruppen 8 bis 10 des Periodensystems
umgesetzt, wobei der Druck bei der Reaktion 50 bis 600 bar be
trägt. Hierbei werden bevorzugt Cobalt-, Palladium- oder Rhodium
katalysatoren verwendet.
Die erfindungsgemäße Verwendung als Kraftstoffadditive, ins
besondere für Ottomotoren, erlaubt die Kombination mit bekannten
Detergentien, z. B. Polyisobutylaminen, wie sie z. B. durch Hydro
formylierung von Polyisobuten, gefolgt von reduktiver Aminierung
erhältlich sind, und Dispergatoren als Trägerölkomponente, oder
als alleinige Detergent-Komponente.
Bei der Verwendung als Schmierstoffadditiv können die
Verbindungen der Formel I ebenfalls in Kombination mit weiteren
üblichen Zusätzen wie z. B. Korrosionsinhibitoren, Verschleiß
schutzadditiven, Detergentien, Antioxidantien und Stockpunktver
besserern eingesetzt werden.
Als Detergent-Komponente in der Mischung mit den erfindungs
gemäßen Stoffen kann prinzipiell jedes bekannte der hierfür geei
gneten Produkte eingesetzt werden, wie sie z. B. bei J. Falbe,
U. Hasserodt, Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive,
G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978, S. 221 f. oder bei K. Owen, Ga
soline and Diesel Fuel Additives, John Wiley & Sons, 1989,
S. 23 ff., beschrieben sind.
Vorzugsweise verwendet man N-haltige Detergentien, z. B.
Verbindungen, die eine Amin- oder Amid-Gruppe enthalten. Ins
besondere geeignet sind Polyisobutylamine gemäß EP-A 0 244 616,
Ethylendiamintetraessigsäureamide und/oder -imide gemäß EP-A 0 188 786
oder Polyetheramine gemäß EP-A 0 244 725, wobei auf die
Definitionen in diesen Literaturstellen Bezug genommen wird. Die
dort beschriebenen Produkte verfügen herstellungsbedingt eben
falls über den Vorteil, chlor- bzw. chloridfrei zu sein.
Die erfindungsgemäßen Carbonsäureester können auch mit herkömmli
chen Trägerölen kombiniert werden. Insbesondere eignen sich
Trägeröle auf Polyglykolbasis, z. B. entsprechende Ether und/oder
Ester, wie sie in der US-A 5 004 478 oder der DE-A 38 38 918 be
schrieben sind. Auch Polyoxyalkylenmonoole mit Kohlenwasserstoff
endgruppen (US-A 4 877 416) oder Trägeröle, wie sie in der
DE-A 41 42 241 offenbart sind, können eingesetzt werden.
Als Kraftstoffe für Ottomotoren kommen verbleites und ins
besondere unverbleites Normal- und Superbenzin in Betracht. Die
Benzine können auch andere Komponenten als Kohlenwasserstoffe,
z. B. Alkohole wie Methanol, Ethanol, tert.-Butanol sowie Ether,
z. B. Methyl-tert.-butylether enthalten. Neben den erfindungs
gemäßen Additiven enthalten die Kraftstoffe in der Regel noch
weitere Zusätze wie Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Anti
oxidantien und/oder weitere Detergentien.
Korrosionsinhibitoren sind meist Ammoniumsalze org. Carbonsäuren,
die durch entsprechende Struktur der Ausgangsverbindungen zur
Filmbildung neigen. Auch Amine zur Absenkung des PH-Wertes finden
sich häufig in Korrosionsinhibitoren. Als Buntmetallkorrosions
schutz werden meist heterocyclische Aromaten eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Carbonsäureester leisten auch bei geringer
Dosierung einen hohen Beitrag zur Gesamtperformance eines Addi
tivpaketes hinsichtlich Detergency. Dadurch ist im allgemeinen
die Einsparung von Detergentien möglich und im Einzelfall kann
die Verwendung von weiteren zusätzlichen Detergentien sogar über
flüssig sein.
In den Beispielen 1 und 2 wurde Polyisobutencarbonsäuredimethyl
aminoethylester, der ausgehend von Polyisobuten mit einem zahlen
mittleren Molgewicht von 1000 analog dem Beispiel aus der deut
schen Patentanmeldung P 44 04 742.8, unter Verwendung von
Dimethylaminoethanol anstelle von Methanol, oder durch Umesterung
von Polyisobutencarbonsäuremethylester mit Dimethylaminoethanol
hergestellt wurde, anhand von Motorenversuchen als Kraftstoff
additiv getestet.
Die Motorenversuche wurden in einem Opel-Kadett 1,2-l-Motor nach
CEC F/04/A/87 durchgeführt. Eingesetzter Kraftstoff: Euro-Super
bleifrei.
Die Dosierung von Polyisobutencarbonsäuredimethylaminoethylester
sowie die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle aufgeführt.
Claims (4)
1. Verwendung von Carbonsäureestern der Formel I,
R¹-CO-O-R² I,worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II, wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
als Kraft- oder Schmierstoffadditive.
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkyl seitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II, wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
als Kraft- oder Schmierstoffadditive.
2. Verwendung von Carbonsäureestern gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R¹ ein zahlenmittleres Molekulargewicht
von 500 bis 2500 besitzt.
3. Schmierstoffzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß
sie Carbonsäureester der Formel I,
R¹-CO-O-R² I,worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkylseitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II, wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromati scher Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.-% enthalten.
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Alkylseitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II, wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromati scher Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.-% enthalten.
4. Kraftstoffzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
Carbonsäureester der Formel I,
worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Al kylseitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromati scher Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 10 bis 5000 ppm enthalten.
worin
R¹ einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, Al kylseitenketten aufweisenden Kohlenwasserstoffrest mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 250 bis 5000 und
R² einen Rest der Formel II wobei die Reste
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, einen aromatischen Rest oder einen araliphatischen Rest, der auch Heteroatome enthalten kann,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander verzweigte oder unverzweigte Alkylreste, aromatische oder araliphatische Reste, die auch Heteroatome enthalten können,
X O, S, NR⁹, PR⁹, wobei R⁹ ein aliphatischer oder aromati scher Rest ist,
n und m unabhängig voneinander die Werte 2 bis 20 und
x 0 bis 30 bedeuten,
in einer Menge von 10 bis 5000 ppm enthalten.
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4444912A DE4444912A1 (de) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | Verwendung von Carbonsäureestern als Kraftstoff- oder Schmierstoffadditive |
ES95908911T ES2146747T3 (es) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Empleo de esteres de acidos carboxilicos como aditivos de combustible o de lubricante y un procedimiento para su preparacion. |
EP95908911A EP0745115B1 (de) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Verwendung von carbonsäureestern als kraftstoff- oder schmierstoffadditive und ein verfahren zu ihrer herstellung |
AT95908911T ATE192777T1 (de) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Verwendung von carbonsäureestern als kraftstoff- oder schmierstoffadditive und ein verfahren zu ihrer herstellung |
AU17058/95A AU1705895A (en) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Use of carboxylic acid esters as fuel or lubricant additives and process for preparing the same |
US08/687,582 US5876467A (en) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Use of carboxylic esters as fuel additives or lubricant additives and their preparation |
PCT/EP1995/000429 WO1995021904A1 (de) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Verwendung von carbonsäureestern als kraftstoff- oder schmierstoffadditive und ein verfahren zu ihrer herstellung |
DE59508321T DE59508321D1 (de) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Verwendung von carbonsäureestern als kraftstoff- oder schmierstoffadditive und ein verfahren zu ihrer herstellung |
JP7520952A JPH09509439A (ja) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | 燃料添加物または潤滑油添加物としてのカルボン酸エステルの使用およびその製造方法 |
DK95908911T DK0745115T3 (da) | 1994-02-15 | 1995-02-07 | Anvendelse af carboxylsyreestere som brændstof- eller smøremiddeladditiver og en fremgangsmåde til deres fremstilling |
FI963187A FI963187A (fi) | 1994-02-15 | 1996-08-14 | Karboksyylihappoesterien käyttö polttoaineiden tai voiteluaineiden lisäaineina ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
NO19963398A NO316276B1 (no) | 1994-02-15 | 1996-08-14 | Anvendelse av karboksylsyreestere som drivstoff- eller smöremiddel-additiver, samt smöremiddel- og drivstoff-sammensetninger |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE4444912A DE4444912A1 (de) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | Verwendung von Carbonsäureestern als Kraftstoff- oder Schmierstoffadditive |
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DE4444912A1 true DE4444912A1 (de) | 1996-06-27 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE4444912A Withdrawn DE4444912A1 (de) | 1994-02-15 | 1994-12-16 | Verwendung von Carbonsäureestern als Kraftstoff- oder Schmierstoffadditive |
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DE (1) | DE4444912A1 (de) |
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1994
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Legal Events
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8130 | Withdrawal |