DE4422332A1 - Oligomere flüssigkristalline Triphenylenderivate und ihre Verwendung als Ladungstransportsubstanzen in der Elektrophotographie - Google Patents

Oligomere flüssigkristalline Triphenylenderivate und ihre Verwendung als Ladungstransportsubstanzen in der Elektrophotographie

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Description

Organische Photoleiter sind seit langem bekannt und werden vor allem in der Xerographie als elektrophotographische Auf­ zeichnungsmaterialien genutzt (Schaffert, IBM J. Res. Develop., 1971, 75). Zur Zeit werden in Photokopierern und Laserdruckern organische Photoleiter molekular in einem neutralen Bindemittel dispergiert eingesetzt (Borsenberger, J. Phys. Chem., 1993, 11314). Derartige Anordnungen haben eine typische maximale Ladungsträgerbeweglichkeit von 10-5 cm²/Vs. Eine weitere Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeiten in dotierten Filmen läßt sich nicht mehr erreichen (Baessler, Adv. Mat. 1993, 662). Ladungs­ trägerbeweglichkeiten in dieser Größenordnung limitieren jedoch die Druck- oder Kopiergeschwindigkeit von elektrophotographischen Geräten, so daß eine weitere Erhöhung der Geschwindigkeit nur über eine Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeit möglich erscheint. Dies läßt sich jedoch mit den zur Zeit verwendeten konventionellen Methoden nicht erreichen.
(Poly-N-Vinylcarbazol, PVK) ist das älteste kommerziell genutzte Photoleiterpolymer in einer Einschichtanordnung (Hoegl, J. Phys. Chem., 1965, 755). Derartige amorphe Materialien haben jedoch anscheinend eine intrinsische Limitierung bezüglich Ladungs­ trägerbeweglichkeit und Entladbarkeit unter Bestrahlung aufzu­ weisen, die sich nur mit strukturell neuen Substanzen beheben läßt.
In Arbeiten von Closs et al. (Liquid Crystals, 14 (3)1 629 (1993), Bengs et al. (Liquid Crystals, 15 (5), 565 (1993) und Adam et al., Phys. Rev. Lett., 70 (4), 457 (1993) konnte gezeigt werden, daß Hexapentyloxytriphenylen in der flüssigkristallinen Phase photoleitende Eigenschaften aufweist. Da die Gebrauchs­ temperaturen eines Photokopierers in einem Temperaturintervall von 20°C bis 50°C liegt, müssen auch die beobachteten Transport­ phänomene in diesem Intervall liegen. Dieses ist bei Hexapentyl­ oxytriphenylen nicht der Fall.
Des weiteren muß eine Photoleiterschicht einer gewissen mechanischen Belastung widerstehen können, welche ihre Ursache in einzelnen Prozeßschritten (Betonern des Ladungsbildes, Über­ tragen des Tonerbildes) hat.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, neue flüssig­ kristalline Materialien zur Verfügung zu stellen, die neben photoleitenden Eigenschaften eine flüssigkristalline Phase im Temperaturbereich zwischen 20°C und 50°C aufweisen und mechanisch belastbar sind.
Überraschenderweise weisen neue oligomere Triphenylenderivate als Ladungstransportsubstanz für die Elektrophotografie der allge­ meinen Formel I
C-(A)m-(X)n I,
in der C eine Zentraleinheit, n einer der Zahlen 2 bis 6, m 0 oder 1, A einen Spacer und X gleich oder verschieden substituierte Triphenylenreste sind, die gewünschten Eigen­ schaften, photoleitende Eigenschaften, flüssigkristalline Phase im Temperaturbereich zwischen 20°C und 50°C sowie eine hohe mechanische Stabilität auf.
Die verknüpfende Einheit C ist für n gleich zwei, vorzugsweise ein Alkylenrest oder ein Siloxanrest mit 2 bis 20 Kettengliedern, für n gleich 3 vorzugsweise ein Alkylenrest, ein Cycloalkylen­ rest, ein aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Cy­ closiloxanrest, für n gleich vier, fünf oder sechs ist A vorzugs­ weise ein Cyclosiloxanrest oder ein Triphenylenrest.
Bevorzugte Gruppen C sind beispielsweise:
1,3,5-Cyclohexantricarbonsäure, 1,3,5-Benzoltricarbonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Dihydroxypropylen, 1,4-Dihydroxybutylen, 1,5-Dihydroxypentylen, 1,6-Dihydroxyhexylen, 1,8-Dihydroxy­ octylen, 1,10-Dihydroxydecylen oder Sebacinsäure.
Der Spacer A ist vorzugsweise eine Alkyl oder Alkyloxygruppe mit 2 bis 30, bevorzugt 3 bis 20 und insbesondere bevorzugt 4 bis 11 C-Atomen, wobei nicht benachbarte C-Atome durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH₃)-, -COO- oder -OCO- in nicht benachbarter Stellung ersetzt sein können.
Für n gleich 2 ist A vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 2 bis 20, bevorzugt 2 bis 12 C-Atomen, wobei C-Atome durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH₃)-, -COO- oder -OCO- in nicht benachbarter Stellung ersetzt sein können.
Falls die verknüpfende Einheit C eine Alkylgruppe ist, fehlt der Spacer bevorzugt und es besteht eine direkte Bindung zwischen verknüpfender Einheit und dem Rest X.
Falls die verknüpfende Einheit C ein cyclischer oder linearer Siloxanrest ist, ist der Spacer A bevorzugt eine Alkylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen, wobei C-Atome durch Sauerstoff, NH, N(CH₃), COO oder OCO in nicht benachbarter Stellung ersetzt sein können.
Bevorzugte Gruppen A sind beispielsweise:
wobei z¹ bevorzugt 2 bis 12, z² bevorzugt 2 bis 10 und z³ bevorzugt 2 bis 11 bedeutet.
Die gleich oder verschieden substituierten Triphenylenreste X weisen bevorzugt die folgende Struktur auf
Die Reste R¹ bis R⁵ bedeuten unabhängig voneinander einen Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkylthiorest mit 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 20 und insbesondere bevorzugt 4 bis 12 C-Atomen, wobei nicht benach­ barte C-Atome durch Sauerstoff, Schwefel, -NH, -N(CH₃)-, -COO- oder -OCO- ersetzt sein können.
Außerdem kommen als weitere Reste R auch Reste in Betracht, die eine polymerisierbare Gruppe P aufweisen. Diese Reste R weisen bevorzugt eine Struktur der Formel II auf,
-(-Y¹-)p-(-A²-)q-Y¹-P II,
wobei die Variablen
Y¹ eine direkte Bindung, O, S, COO oder OCO,
A² eine abstandhaltende Einheit, enthaltend 2 bis 10 Methylen­ gruppen,
P eine polymerisierbare Gruppe der Formel
entsprechen, wobei R eine Alkylengruppe ist und p,q unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt nach üblichen Methoden. Die Herstellung der unterschiedlich substituierten Triphenylen­ derivate ist zum Beispiel bei w. Kreuder, H. Ringsdorf, Makromol. Chem. rap. Commun, 4, 807 (1983) beschrieben. Die Einführung von Spacer und polymerisierbaren Gruppen kann analog von Literatur­ vorschriften, wie sie zum Beispiel in der DE-A-39 17 196 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind, erfolgen.
Beispiele
Die Synthese der Beispiele erfolgt nach den angegebenen Vor­ schriften. Das Phasenverhalten wurde polarisationsmikroskopisch in einem Leitz Polarisationsmikroskop (Leitz Ortholux II®) in Verbindung mit einem Mettler Heiztisch bestimmt. Verifiziert wurde die optisch bestimmte Phasensequenz durch Differential Scanning Calorimetry mit einer Mettler DSC 7.
Die photoleitenden Eigenschaften wurden in einer Apparatur bestimmt, wie sie bei Closs et al. (Liquid Crystals, 14 (3), 629 (1993)) beschrieben ist.
Folgende Abkürzungen werden durchgängig benutzt:
I isotrope Phase
Dho diskotisch hexagonale Phase
K¹, K₂, K verschiedene kristalline Phasen
G Glaszustand.
Beispiel 1 2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxydecyl]- 3′,6′,7′,10′,11′-pentakis(pentyloxy)-triphenylen a) 6-[3,6,7,10,11-Pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy]-decyl­ bromid
15 g (49,98 mmol) 1,10-Dibromhexan und 5 g (7,41 mmol) 3,6,7,10,11-Pentakispentyloxy-2-Hydroxy-triphenylen werden in 12 ml Pentanon-2 gelöst und nach Zugabe von 6 g (43,41 mmol) Kaliumcarbonats 15 h bei 70°C gerührt. Danach läßt man die Reaktionsmischung abkühlen, saugt von ausgefallenem Kalium­ bromid und überschüssigem Kaliumcarbonat ab. Nach der ersten Flashchromatographie (CH₂Cl₂/PE 1/2) erhält man 5,1 g Roh­ produkt, die einer weiteren Flashchromatographie unterworfen werden. Umkristallisation aus Acetonitril/Aceton (1/1) ergibt das Reinprodukt.
Ausbeute: 5,21 g (= 78.8% d.Th.)
b) Di-2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy]- 1,10-decan
1,5 g (2,22 mmol) Monohydroxytriphenylen und 2,0 g (2,24 mmol) 6-[3,6,7,10,11-Pentakis(pentyloxy)-2-triphenyl­ enyloxy]-decylbromid werden in 15 ml Methylpropylketon unter Argon gelöst. Nach Zugabe von 4 g (28,94 mmol) Kaliumcarbonat und des Kaliumiodids (50 mg) wird 20 h zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung wird abgesaugt. Durch zweimalige Flashchromatographie (CH₂Cl₂/PE 1/1) und nach­ folgende Umkristallisation aus Aceton wird das Dimere isoliert.
Ausbeute: 2,58 g (= 76,2% d.Th.).
Beispiel 2 a) 2-[3,6,7,10,11-Pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy]-buten
5 g (6,97 mmol) 3,6,7,10,11-Pentakispentyloxy-2-acetyl-tri­ phenylen und 1,41 g (10,46 mmol) Brombuten werden in 10 ml Toluol gelöst. Nach der Zugabe von 2 g (35,71 mmol) Kalium­ hydroxid und 0,2 ml Tetrabutylammoniumhydroxid rührt man 20 h bei 40°C. Danach wird filtriert mit 50 ml Wasser und 50 ml Petrolether. Die organische Phase wird mit 2 n H₂SO₄ gesättig­ ter NaCl-Lösung und Wasser extrahiert. Durch Trocknen über Natriumsulfat und Abdestillieren der Lösungsmittel erhält man das Rohprodukt, das durch mehrmaliges Umkristallisieren aus Ethanol bzw. Acetonitril gereinigt werden kann. Für hochrei­ nes Produkt erfolgt vor dem Umkristallisieren eine Flash­ chromatographie (CH₂Cl₂/PE 1/1).
Ausbeute: 4,33 g (= 85,2% d.Th.)
b) Di-[2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy­ butyl]]-1′,3′-1′,1′,3′,3′tetramethyldisiloxan (3)
200 mg (0,274 mmol) 2-[3,6,7,10,11-Pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxy)-buten und 18,42 mg (0,137 mmol) Tetra­ methyldisiloxan werden 1 ml absoluten Toluol unter Argon in einem Polymerisationsgefäß gelöst. Nach Zugabe des Kata­ lysators (2 µl SLM 86005, Katalysatorlösung von Wacker Chemie Burghausen) wird 48 h bei 50°C gerührt. Danach wird in 100 ml Toluol ausgefällt. Das erhaltene Rohprodukt wird einer Flash­ chromatographie (CH₂Cl₂/PE 1/1) zur Abtrennung des über­ schüssigen Monomeren unterworfen. Abschließend wird das Dimere in 1 ml Methylenchlorid gelöst über einen Weißrand­ filter (Porendurchmesser = 0,2 µm) filtriert und in 100 ml Methanol gefällt.
Ausbeute: 65 mg (= 29,8% d.Th.)
Phasenverhalten: Dho 110 i.
Beispiel 3 Di-[2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxybutyl)]- 1′5′-1′,1′,3′,3′,5′,5′,-hexamethyltrisiloxan
200 mg (0,274 mmol) 2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxy]-buten und 28 mg (0,137 mmol) Hexamethyltri­ siloxan werden 1 ml absoluten Toluol unter Argon in einem Poly­ merisationsgefäß gelöst. Nach Zugabe des Katalysators (2 µl SLM 86005, Katalysatorlösung von Wacker Chemie Burghausen) wird 48 h bei 60°C gerührt. Danach wird in 100 ml Toluol ausgefällt. Das erhaltene Rohprodukt wird einer Flashchromatographie (CH₂Cl₂/PE 1/1) zur Abtrennung des überschüssigen Monomeren unterworfen. Abschließend wird das Dimere in 1 ml Methylenchlorid gelöst über einen Weißrandfilter (Porendurchmesser = 0,2 µm)
filtriert und in 100 ml Methanol gefällt.
Ausbeute: 149 mg (= 65,2% d.Th.)
Phasenverhalten: k₁ 7 k₂ 27,5 Dho 90 i.
Beispiel 4 1,3,5,7-Tetra-[3′,6′,7′,10′,11′-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxybutyl)-1,3,5,7-tetramethylcyclosiloxan
500 mg (0,68 mmol) 2-[3,6,7,10,11-Pentakis(pentyloxy)-2-tripheny­ lenyloxy]-buten und 41,23 mg (1,71 mmol) Tetramethylcyclosiloxan werden 1 ml absoluten Toluol unter Argon in einem Polymerisati­ onsgefäß gelöst. Nach Zugabe des Katalysators (2 µl SLM 86005, Katalysatorlösung von Wacker Chemie Burghausen) wird 24 h bei 60°C gerührt. Danach wird in 100 ml Toluol ausgefällt. Das erhaltene Rohprodukt wird einer Flashchromatographie (CH₂Cl₂/PE 3/1) zur Abtrennung des überschüssigen Monomeren unterworfen. Abschließend wird das Cyclosiloxan in 1 ml Methylenchlorid gelöst über einen Weißrandfilter (Porendurchmesser = 0,2 µm) filtriert und in 100 ml Methanol gefällt.
Ausbeute: 402,2 mg (= 77,65% d.Th.)
Phasenverhalten: g - 48 Dho 141 i.
Beispiel 5 1,3,5,7-Tetra-[3′,6′,7′,10′,11′-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxyoctyl]-1,3,5,7-tetramethylcyclosiloxan a) 2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy]-octen
Analog Beispiel 2a wurden eingesetzt:
6 g ( 8,37 mmol) 3,6,7,10,11-Pentakispentyloxy-2-acetyl­ triphenylen
3 g (15,7 mmol) Bromocten
2 g (35,71 mmol) Kaliumhydroxid
0,2 ml Tetrabutylammoniumhydroxid.
Die Reaktionsführung und Aufarbeitung entsprach der in Beispiel 2.a) angegebenen Vorgehensweise.
Ausbeute: 5,29 g (= 80,5% d.Th.).
b) 1,3,5,7-Tetra-[3′,6′,7′,10′,11′-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxyoctyl]-1,3,5,7-tetramethylcyclosiloxan
400 mg (0,509 mmol) 2-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxy]-octen und das 30,63 mg. (1,27 mmol) Tetra­ methylcyclosiloxan werden 1 ml absoluten Toluol unter Argon in einem Polymerisationsgefäß gelöst. Nach Zugabe des Kataly­ sators 2 µl SLM 86005 wird 18 h bei 60°C gerührt. Danach wird in 100 ml Toluol ausgefällt. Das erhaltene Rohprodukt wird einer Flashchromatographie (CH₂Cl₂/PE 3/1) zur Abtrennung des überschüssigen Monomeren unterworfen. Abschließend wird das Cyclosiloxan in 1 ml Methylenchlorid gelöst über einen Weiß­ randfilter (Porendurchmesser = 0,2 µm) filtriert und in 100 ml Methanol gefällt.
Ausbeute: 357 mg (= 85,4% d.Th.)
Phasenverhalten: g - 50 Dx 98,5 i.
Beispiel 6 2,3,6,7,10,11-Hexakis-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxyhexyloxycarbonylmethylenoxy]-triphenylen a) 6-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenoxy]-hexanol
1,88 g (2,79 mmol) Monohydroxytriphenylen, 0,51 g (2,79 mmol) Bromhexanol, 1,07 g (8,37 mmol) fein pulverisiertes, frisch ausgekühltes Kaliumcarbonat und 0,46 g (2,79 mmol) Kalium­ iodid in 25 ml Pentanon-2 werden unter Argon 2 Tage am Rück­ fluß erhitzt. Die abgekühlte Mischung wird filtriert, mit Dichlormethan gewaschen und das erhaltene Rohprodukt durch zweimalige Flashchromatographie gereinigt (CH₂Cl₂).
Ausbeute: 1,52 g (= 70% d.Th.)
b) 2,3,6,7,10,l1-Hexakis-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxyhexyloxycarbonylmethylenoxy]-triphenylen
30 mg (0,0354 mmol) Triphenylenhexaacetat und 246,9 mg (0,3185 mmol) 6-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-tripheny­ lenoxy]-hexanol werden nach Zugabe von wenig trockenem Dichlormethan (Molsieb 4Å) in einem Schlenkgefäß gemischt. Die homogene Lösung wird einige Minuten gerührt und anschlie­ ßend das Lösungsmittel möglichst vollständig mit Stickstoff (getrocknet über P₂O₅) vertrieben. Die Apparatur wird kurz­ zeitig mit Argon (getrocknet über P₂O₅) gespült und auf 110°C erhitzt. Ebenfalls unter Argon werden 2 Tropfen der Kataly­ satorlösung (10 Vol.-% Tetra(isopropyl)orthotitanat (Merck) in trockenem Diethenglykoldimethylether (Molsieb 4 Å) zu der Schmelze gegeben. Die beginnende Blasenentwicklung deutet das Entweichen von Ethanol und somit den Beginn der Umesterung an. Es wird eine Stunde bei 120°C unter Normaldruck, 1,5 h bei 125°C im Wasserstrahlvakuum und 12 h im Ölpumpenvakuum (0,007 mbar) kondensiert, wobei die Temperatur nach einer Stunde im Ölpumpenvakuum auf 140°C erhöht werden muß, um das Einfrieren der Schmelze zu verhindern. Obwohl eine verein­ zelte Blasenbildung, die auf eine nicht vollständig abge­ schlossene Reaktion schließen läßt, beobachtet werden kann, wird die Kondensation nach insgesamt 15 h abgebrochen.
Der Rückstand wird in absolutem THF gelöst und das Heptamere über präparative GPC von dem überschüssigen monomeren Triphenylenalkohol abgetrennt (Säulenmaterial Sephadex LH 60, Eluens = über Kalium destilliertes THF). Mit dem ersten intensitätsstarken Peak wird das gewünschte Produkt erhalten.
Das Elugram weist direkt darauffolgend mehrere, sehr inten­ sitätsschwache Peaks auf, die nicht vollständig umgesetzten niedermolekularen Oligomeren zugeordnet werden können; als letztes wird der überschüssige Triphenylenalkohol eluiert.
Das Heptamere wird durch Einrotieren der entsprechenden Fraktionen als Reinsubstanz erhalten. Da selbst nach mehr­ tägigem Trocknen im Ölpumpenvakuum noch immer Reste von THF in dem glasigen Oligomer okkludiert sind, muß aus Benzol ge­ friergetrocknet werden, um das verbliebene THF zu entfernen.
Ausbeute: 154,8 mg (= 83,2% d.Th.).
Beispiel 7 a) 6-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy]­ nonanol
Die Reaktion wurde analog Beispiel 6.a) durchgeführt.
Ansatz:
10,087 g (14,94 mmol) 3,6,7,10,11-Pentakispentyloxy-2- Hydroxy-triphenylen
3,334 g (14,94 mmol) Bromnonanol
6,2 g (44,85 mmol) Kaliumcarbonat
2,48 g ( 2,09 mmol) Kaliumiodid
40 ml Pentanon-2
Ausbeute: 7,61 g (= 62,3% d.Th.).
b) 2,3,6,7,10,11-Hexakis-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxynonyloxycarbonylmethylenoxy]-triphenylen
Ansatz:
71,10 mg (0,0846 mmol) Triphenylenhexaacetat
510,4 mg (0,6246 mmol) 6-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyl­ oxy)-2-triphenylenyloxy]-nonanol
Tropfen Katalysatorlösung (10 Vol-% Tetra(isopropyl)ortho­ titanat in trockenem Diethylenglycoldimethylether (Molsieb 4 Å).
Die Reaktionsdurchführung erfolgte analog Beispiel 6.b), jedoch bei etwas erhöhter Temperatur.
Ausbeute: 428,8 mg (= 92,8% d.Th.).
Beispiel 8 a) 6-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2-triphenylenyloxy]­ undecanol
Die Reaktion wurde analog Beispiel 6.a) durchgeführt.
Ansatz:
1,412 g (2,09 mmol) 3,6,7,10,11-Pentakispentyloxy-2-Hydroxy­ triphenylen
0,525 g (2,09 mmol) Bromundecanol
0,87 g (6,27 mmol) Kaliumcarbonat
0,347 g (2,09 mmol) Kaliumiodid
25 ml Pentanon-2
Ausbeute: 1,28 g (= 72,3% d.Th.).
b) 2,3,6,7,10,11-Hexakis-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyloxy)-2- triphenylenyloxyundecyloxycarbonylmethylenoxy]-triphenylen
Die Reaktion wurde analog Beispiel 6.b) bei leicht erhöhter Temperatur im Vergleich zu denen in 6.b) angegebenen durch­ geführt. Er wurden
20,0 mg (0,0236 mmol) Triphenylenhexaacetat
174,2 mg (0,1572 mmol) 6-[3,6,7,10,11-pentakis(pentyl oxy)-2-triphenylenyloxy]-undecanol
2 Tropfen Katalysatorlösung (10 Vol-% Tetra(isopropyl)ortho­ titanat in trockenem Diethylenglycoldimethylether (Molsieb 4 Å)
eingesetzt.
Ausbeute: 120,1 mg (= 90,3% d.Th.).
Für die Anwendungsbeispiele 9 bis 10 wurden die diskotisch flüssigkristallinen Verbindungen zwischen zwei Indium Zinn Oxyd (ITO) beschichteten Glasplatten präpariert. Die Elektrodenfläche beträgt 2 mm². Die Schichtdicke der Probe beträgt ca. 10 µm, eingestellt durch eine Spacerfolie von 6 µm. An diese Zelle wird eine Spannung von 9 V angelegt. Die Temperierung der Probe er­ folgt in einem speziellen mit Gleichstrom betriebenen Heiztisch. Zur Photostrommessung wird die Probe mit einem periodischen Lichtsignal mit einer Frequenz von 10 Hz belichtet und die Differenz zwischen Hell- und Dunkelstrom mittels Lock-in-Technik gemessen.
Beispiel 9
Für dieses Beispiel wurde die Verbindung aus Beispiel 1 gemäß der oben angegebenen allgemeinen Vorschrift präpariert und auf photoleitende Eigenschaften untersucht. Das Ergebnis ist in der Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Beispiel 10
Für dieses Beispiel wurde die Verbindung aus Beispiel 2 gemäß der oben angegebenen allgemeinen Vorschrift präpariert und auf photoleitende Eigenschaften untersucht. Das Ergebnis ist in der Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Beispiel 11
Für dieses Beispiel wurde die Verbindung aus Beispiel 4 gemäß der oben angegebenen allgemeinen Vorschrift präpariert und auf photoleitende Eigenschaften untersucht. Das Ergebnis ist in der Tabelle 3 zusammengefaßt.
Tabelle 3

Claims (14)

1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I C-(A)m-(X)n I,in der C eine Zentraleinheit, n eine der Zahlen 2 bis 6, m 0 oder 1, A einen Spacer und X gleich oder verschieden substituierte Triphenylenreste sind, als Ladungstransport­ verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen n 2, 3, 4 oder 6 ist.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen C für n = 2 ein Alkylen- oder Siloxanrest mit 2 bis 20 Ketten­ gliedern, für n = 3 ein Cycloalkylenrest, ein aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Cyclosiloxanrest und für n = 4 oder 6 ein Cyclosiloxan- oder Triphenylenrest sind.
4. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen X ein durch Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkylthio substituierter Tri­ phenylenrest ist, wobei die Alkylreste 1 bis 20 C-Atome haben und durch Sauerstoff unterbrochen sein können und gegebenen­ falls durch eine polymerisierbare Gruppe substituiert sind.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 4, bei denen n gleich 2 und m gleich 0 ist.
6. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 4, bei denen n gleich 2 ist und C ein Siloxanrest bedeutet und A eine abstandhaltende Gruppe ist mit 2 bis 20 Methylengruppen, von denen bis zu sechs nicht benachbarte Methylengruppen durch O, S, NH, N(CH₃), COO, OCO ersetzt sein können.
7. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 4, bei denen n = 3, 4, 5 oder 6 ist und A eine abstandhaltende Gruppe ist mit 2 bis 20 Methylengruppen, von denen bis zu sechs nicht benachbarte Methylengruppen durch O, S, NH, N(CH₃), COO, OCO ersetzt sein können.
8. Verbindungen der allgemeinen Formel I C-(A)m-(X)n I,in der C eine Zentraleinheit, n eine der Zahlen 2 bis 6, A einen Spacer und X gleiche oder verschiedene substituierte Triphenylenreste bedeuten.
9. Verbindungen gemäß Anspruch 8, bei denen C eine Siloxan-, Cyclosiloxan-, Cycloaliphat- oder aromatische Gruppe oder ein α,ω-Dihydroxyalkylgruppe oder α,ω-Dicarbonsäuren mit 2 bis 6 C-Atomen bedeutet.
10. Verbindungen gemäß Anspruch 9, bei denen C 1,3,5-Cyclohexantricarbonsäure, 1,3, 5-Benzoltricarbonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Dihydroxypropylen, 1,4-Dihydroxybutylen, 1,5-Dihydroxy­ pentylen, 1,6-Dihydroxyhexylen, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure oder Sebacinsäure entspricht und n eine ganze Zahl von 1 bis 20 und m 3, 4, 5 oder 6 bedeutet.
11. Verbindungen gemäß Anspruch 8, bei denen A eine Alkylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen entspricht, wobei nicht benachbarte C-Atome durch O, S, COO, OCO, NH oder N(CH₃) ersetzt sein können.
12. Verbindungen gemäß Anspruch 8, bei denen X ein durch Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkylthiorest mit 1 bis 20 C-Atomen gegebenenfalls unterbrochen durch O, S, COO, OCO, NH oder N(CH₃) Triphenylenrest bedeutet.
13. Verbindungen gemäß Anspruch 8 und 12, bei denen die Triphenylenreste durch mindestens eine polymerisierbare Gruppe der allgemeinen Formel II -(-Y¹-)p-(-A²-)qY¹-P II,substituiert ist, wobei die Variablen
Y¹ eine direkte Bindung, O, S, COO oder OCO,
A² eine abstandhaltende Einheit, enthaltend 2 bis 10 Methylengruppen,
P eine polymerisierbare Gruppe der Formel entsprechen, wobei R eine Alkylengruppe mit 1 bis 5 C-Atomen ist und
p,q unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten.
14. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 8 bis 13 als Kompensationsschicht in der Displaytechnologie.
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