DE4417546A1 - 2-Oxoessigsäurederivate zum Färben keratinhaltiger Fasern - Google Patents
2-Oxoessigsäurederivate zum Färben keratinhaltiger FasernInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Oxoessigsäurederivaten
zum Färben von keratinhaltigen Fasern sowie diese Verbindungen enthaltende
Färbemittel.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pel
zen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxida
tionsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Ent
wicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkom
ponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich
zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die
Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von Oxidations
mitteln wie z. B. H₂O₂, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat.
Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appli
ziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über
unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Färbesysteme auf Basis der unten näher beschriebenen 2-Oxoessigsäurederi
vate sind zum Färben von keratinhaltigen Fasern bislang nicht bekannt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 2-Oxoessigsäurederivate
auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von
keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll
dabei jedoch keineswegs prinzipiell ausgeschlossen werden.
Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche
Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten 2-Oxoessigsäurederivate
können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B.
Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie
z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetyl
cellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-,
Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Oxoessigsäurederivaten
der Formel I
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoffe, Halogenatome,
C₁-C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄-Alkanoylgruppen, C₁-C₄-Alkoxygruppen, Nitro-,
Hydroxy-, Sulfo-, Carboxyl- oder NR⁴R⁵-Gruppen stehen, wobei R⁴ und R⁵
unabhängig voneinander Wasserstoffe oder C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten, und
R³ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Hydroxy
gruppe, eine gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl oder Aryl substituierte Amino
gruppe, eine C₁-C₄-Alkanoylgruppe, eine Arenoylgruppe, eine C₃-C₈-Alkenyl
gruppe, eine Mono- oder Dihydroxy-C₂-C₆-alkylgruppe, eine Amino-C₁-C₄-
alkylgruppe, eine Sulfo-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Carboxy-C₁-C₄-alkylgruppe,
eine 2-Furylmethyl-, 2-Thienylmethyl-, 2-Pyridylmethyl-, 3-Pyridylmethyl- oder
4-Pyridylmethylgruppe oder für eine Gruppe der Formel II,
steht, in der R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoffe, Halogenatome,
Hydroxygruppen, mit C₁-C₄-Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppen, C₁-
C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄-Alkoxygruppen, Carboxygruppen, Sulfogruppen bedeu
ten, R⁸ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₂-C₆-Hydroxy
alkylgruppe steht und n für 0, 1 oder 2 steht, sowie deren Alkali-, Erd
alkali- oder Ammoniumsalze zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Bevorzugte Verwendung finden 2-Oxoessigsäurederivate der Formel I, in
denen R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe ist und R² und R³ für
Wasserstoffe stehen.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Oxoessigsäurederi
vate können genannt werden: 2-(2-Aminophenyl)-, 2-(2-Amino-5-methylphe
nyl)-, 2-(2-Amino-5-chlorphenyl)-, 2-(2-Amino-5-nitrophenyl)-, 2-(2-Amino-
5-methoxyphenyl)-, 2-(2-Hydroxylaminophenyl)-, 2-(2-(2-Hydroxylethyl
amino)-phenyl)-, 2-(2-Benzylaminophenyl)-, 2-(2-(2-Sulfoehtylamino)-phe
nyl)-, 2-(2-(3-Sulfopropylamino)-phenyl)-, 2-(2-Allylaminophenyl)-, 2-(2-
Carboxymethylaminophenyl)-, 2-(2-Amino-5-bromphenyl)-, 2-(2-Amino-5,7-di
chlorphenyl)-, 2-(2-Amino-5-sulfophenyl)-, 2-(2-Amino-5-carboxyphenyl)-,
2-(2-Amino-4-carboxyphenyl)-, -2-oxoessigsäure sowie ihre Natrium-, Ka
lium-, Ammonium- und Calciumsalze.
Diese Substanzen sind größtenteils literaturbekannt und werden u. a. durch
alkalische Hydrolyse der entsprechenden Isatin-Derivate hergestellt.
Einige der 2-Oxoessigsäurederivate der Formel I sind neue Substanzen, im
Rahmen der Erfindung werden daher auch 2-Oxoessigsäurederivate der For
mel I beansprucht, in denen R² für Wasserstoff steht und R¹ eine in
5-Position befindliche Sulfogruppe darstellt. Eine Herstellungsmethode
wird im Beispielteil angegeben.
Die 2-Oxoessigsäurederivate der Formel I ergeben Nuancen im Blaßgelb- bis
Gelb-Bereich. Die Waschbeständigkeit der Färbungen ist überraschend hoch.
Besonders brillante Färbungen im Gelb-, Braun-, Grün-, Violett- und
Schwarzbereich mit guten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschecht
heit, Reibechtheit) werden erzielt, wenn die 2-Oxoessigsäurederivate
der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer
Aminogruppe, mit einer Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindung
oder einer aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von kera
tinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein 2-Oxoessigsäurederivat der
Formel I und eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe,
einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxy
verbindung sowie einen wasserhaltigen Träger.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z. B.
primäre aromatische Amine wie N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-
hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2-Chlor-p-phenylen
diamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Amino
phenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -anisol,
-phenethol, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethyl
amino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-,
2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-,
2-Methyl-5-amino-6-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-
6-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-amino
methyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäu
re, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-,
5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure,
2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-
Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-
sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxy
naphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure
5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraamino
benzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Penta
aminobenzol-pentahydrochlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-
Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechin-sulfat, 4,6-
Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sul
fat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest
wie 4,4′-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfon
säure, Na-Salz, 4,4′-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin,
4,4′-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4′-Diaminobenzophenon, -diphe
nylether, 3,3′,4,4′-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3′,4,4′-Tetra
amino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid,
1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-
(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-
hydroxyethylamino]-2-propanol, Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin
trihydrochlorid.
Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-
Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethyl
amino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-,
3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethyl
pyridin, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-,
2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-
methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino-pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Ami
no-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-,
6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5-,
6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-
4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivate, z. B. 5,6-Dihydroxy
indol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie deren mit vor
zugsweise anorganischen Säuren wie z. B. Salz- oder Schwefelsäure gebil
deten Salze.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresor
cin, 3-Dimethylaminophenol, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hy
drochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Meth
oxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol,
2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Tri
hydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Methyl-, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-,
2-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydro
xy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Besonders geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe
sind Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide. Ein
weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratin
haltigen Fasern, enthaltend mindestens ein 2-Oxoessigsäurederivat der For
mel I und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren auf
gebautes Oligopeptid sowie einen wasserhaltigen Träger.
Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Ami
nosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tieri
schen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein,
Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können
sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden.
Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und syntheti
schen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei
natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in
Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern
sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln aus
reichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion
oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Soja
protein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nen
nen.
Zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eignen sich jedoch be
sonders diejenigen Aminosäuren oder Oligopeptide, die ausgewählt sind aus
der Gruppe Tyrosin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Ornithin, DOPA, Arginin
und Tryptophan.
In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene
2-Oxoessigsäurederivate der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso
können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von Verbin
dungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhaltigen
Heterocyclen oder aromatischen Hydroxyverbindungen gemeinsam verwendet
werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch ver
träglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen
sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung
auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen Färbemittel in ei
nen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete
wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder
auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zu
bereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und
Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside,
z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkohol
polyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an
Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester,
an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurealkanolamide; Verdickungsmittel,
z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere
Fettkomponenten in emulgierter Form; wasserlösliche polymere Verdickungs
mittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-
Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische
Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar-
Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin
und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methylcellulose,
Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit
oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Polyvinylalkohol oder Polyvinyl
pyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische
Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder
zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder
Cholesterin, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Redukti
onsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure,
schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zuberei
tungen enthalten sein.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3-Propy
len-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol, tert. Butanol,
2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2-50% nützlich sein.
Die 2-Oxoessigsäurederivate der Formel I sowie die Verbindungen mit primä
rer oder sekundärer Aminogruppe, z. B. Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Amino
säuren aufgebaute Oligopeptide, die stickstoffhaltigen Heterocyclen bzw.
die aromatischen Hydroxyverbindungen sind dabei in einer Menge von jeweils
0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des ge
samten Färbemittels, enthalten.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder
Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. die Formiate,
Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate,
Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate
und Phosphonate des Kaliums, Natriums, Lithiums, Magnesiums, Calciums,
Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks; bevorzugt
sind Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zink
chlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat,
-chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3 bis
65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemit
tels, enthalten sind.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und
11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des was
serhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar
aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausgespült oder mit
einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die beiden reaktiven Komponenten (2-Oxoessigsäurederivat der Formel I und
aminogruppenhaltige Verbindung, stickstoffhaltiger Heterocyclus bzw. die
aromatische Hydroxyverbindung) können entweder gleichzeitig auf das Haar
aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle
spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; die Ammo
nium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder zweiten Komponente
zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Kom
ponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehand
lung der Haare mit der Salzlösung ist möglich.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entweder
wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert werden. Bei
der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar
vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Dabei ist bei der trockenen
Lagerung eine definierte Menge warmen (50-80°C) Wassers hinzuzufügen und
eine homogene Mischung herzustellen.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern,
ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Eine Lösung von 50 g (0,164 Mol) 82%igem Isatin-5-sulfonsäure, Na-Salz
(enthält 7% Wasser und 11% Natriumsulfat), in 500 ml Wasser wurde mit 2n
Natronlauge auf pH 11,3 gestellt und 8 bis 9 Std. auf 40°C erwärmt, bis
im DC kein Isatin-5-sulfonsäure, Na-Salz mehr nachzuweisen war. Anschlie
ßend wurde unter vermindertem Druck auf 200 ml eingedampft und die so er
haltene Lösung für Ausfärbungen verwendet. In dem Eindampfrückstand wurde
die chemische Struktur durch ¹H-NMR bestätigt. Die freie Säure wurde durch
Anteigen des Eindampfrückstandes mit wenig Wasser, Einstellen des pH-Wer
tes auf 3, erneutes Eindampfen unter vermindertem Druck bei maximal 30°C
und Extraktion des Rückstandes mit wenig warmem Ethanol nach dem Abdampfen
des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhalten.
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines 2-Oxoessigsäurederivats der
Formel I und 10 mMol einer aminogruppenhaltigen Verbindung, einer aromati
schen Hydroxyverbindung bzw. eines stickstoffhaltigen Heterocyclus, 10
mMol Natriumacetat und ein Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-
Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetempe
ratur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschlie
ßend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurden bei 30°C 30 Minuten lang zu 90% ergraute,
nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetempe
raturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind der Tabelle 1 zu
entnehmen.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
Claims (8)
1. Verwendung von 2-Oxoessigsäurederivaten der Formel I
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoffe, Halogen
atome, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄-Alkanoylgruppen, C₁-C₄-Alkoxygruppen,
Nitro-, Hydroxy-, Sulfo-, Carboxyl- oder NR⁴R⁵-Gruppen stehen, wobei
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoffe oder C₁-C₄-Alkylgruppen
bedeuten, und R³ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Aryl
gruppe, eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl oder
Aryl substituierte Aminogruppe, eine C₁-C₄-Alkanoylgruppe, eine Areno
ylgruppe, eine C₃-C₈-Alkenylgruppe, eine Mono- oder Dihydroxy-C₂-C₆-
alkylgruppe, eine Amino-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Sulfo-C₁-C₄-alkylgrup
pe, eine Carboxy-C₁-C₄-alkylgruppe, eine 2-Furyl-, 2-Thienyl-, 2-Pyri
dylmethyl-, 3-Pyridylmethyl- oder 4-Pyridylmethylgruppe oder für eine
Gruppe der Formel II,
steht, in der R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander Wasserstoffe, Halogen
atome, Hydroxygruppen, mit C₁-C₄-Alkyl oder Aryl substituierte Amino
gruppen, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₁-C₄-Alkoxygruppen, Carboxygruppen, Sul
fogruppen bedeuten, R⁸ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder
eine C₂-C₆-Hydroxyalkylgruppe steht und n für 0, 1 oder 2 steht, sowie
deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze zum Färben von keratin
haltigen Fasern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ ein Wasser
stoffatom oder eine Sulfogruppe ist und R² und R³ für Wasserstoffe
stehen.
3. 2-Oxoessigsäurederivate der Formel I, wobei R² für Wasserstoff steht
und R¹ eine in 5-Position befindliche Sulfogruppe darstellt.
4. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere mensch
lichen Haaren, enthaltend
- - mindestens ein 2-Oxoessigsäurederivat der Formel I,
- - mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung
- - und einen wasserhaltigen Träger.
5. Mittel nach Anspruch 4, enthaltend mindestens eine Verbindung der For
mel I, mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren
aufgebautes Oligopeptid und einen wasserhaltigen Träger.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminosäure
oder das Oligopeptid ausgewählt sind aus der Gruppe Tyrosin, Histidin,
Lysin, Phenylalanin, Ornithin, DOPA, Arginin und Tryptophan.
7. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein
2-Oxoessigsäurederivat der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65,
vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine aminogruppenhaltige
Verbindung oder ein Stickstoff enthaltender Heterocyclus in einer Men
ge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf
100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
8. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein
2-Oxoessigsäurederivat der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65,
vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine Aminosäure oder ein
aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid in einer Menge von 0,3
bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des ge
samten Färbemittels, enthalten sind.
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DE19944417546 DE4417546A1 (de) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 2-Oxoessigsäurederivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
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DE19944417546 DE4417546A1 (de) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 2-Oxoessigsäurederivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
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WO (1) | WO1995031959A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000038632A1 (de) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zum färben von keratinhaltigen fasern unter verwendung von 2-oxocarbonsäurederivaten in kombination mit nucleophilen |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3016881A1 (de) * | 1980-05-02 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel |
US4452603A (en) * | 1980-07-17 | 1984-06-05 | Wella Aktiengesellschaft | Process for dyeing hair and composition therefor |
DE3917304A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel |
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1994
- 1994-05-19 DE DE19944417546 patent/DE4417546A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-05-10 WO PCT/EP1995/001764 patent/WO1995031959A1/de active Application Filing
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000038632A1 (de) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zum färben von keratinhaltigen fasern unter verwendung von 2-oxocarbonsäurederivaten in kombination mit nucleophilen |
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---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |