DE4410828A1 - 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazoline - Google Patents
1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazolineInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte 1-(4-Isopropoxyphenyl
carbamoyl)-pyrazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Insektizide
und Akarizide.
Es ist bekannt, daß substituierte Pyrazolinderivate eine gute
Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge besitzen (z. B. EP 0 227 055).
Auch bestimmte 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazolin-
Derivate sind seit langem bekannt (DE 25 29 689, NL 74-9433, J.
Agric. Food. Chem. 27 (1979)406).
Die bekannten Pyrazolinderivate haben jedoch den Nachteil, daß
sie entweder ein Wirkspektrum besitzen, das nicht allen
Anforderungen für eine Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
gerecht wird, oder aber bezüglich ihres Umweltverhaltens, wie
z. B. Bodenpersistenz, nicht akzeptabel sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Pyrazoline
bereitzustellen, die eine verbesserte Wirkung bei hoher
Selektivität und guter Umweltverträglichkeit aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)
pyrazilone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
X für (C₁-C₆)-Alkoxy oder (C₁-C₆)-Halogenalkoxy und
Y für Fluor, Chlor oder Brom steht, eine im Vergleich zu den bekannten Pyrazolinen vorteilhafte Wirksamkeit haben.
X für (C₁-C₆)-Alkoxy oder (C₁-C₆)-Halogenalkoxy und
Y für Fluor, Chlor oder Brom steht, eine im Vergleich zu den bekannten Pyrazolinen vorteilhafte Wirksamkeit haben.
Völlig überraschend und in dieser Form nicht vorhersehbar weisen
die neuen Pyrazoline ein überlegenes Wirkspektrum bei
gleichzeitig hoher Umweltverträglichkeit auf. So findet man eine
deutlich höhere Targetaktivität als bei den bisher bekannten 1-
(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazolinen und eine deutlich
bessere Umweltverträglichkeit, z. B. in Bezug auf das
Abbauverhalten im Boden, als bei den bisher bekannten Pyrazolinen
mit vergleichbarem Wirkniveau.
Unter die allgemeine Formel (I) fallen gleichermaßen alle
isomeren Formen und deren Mischungen.
Man erhält die erfindungsgemäßen Pyrazolinderivate der
allgemeinen Formel (I), indem man entweder Pyrazolinderivate der
allgemeinen Formel (II)
in welcher X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit 4-
Isopropoxyphenylisocyanat gegebenenfalls in Gegenwart von Basen
umsetzt,
oder Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
oder Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit 4-
Isopropoxyanilin gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten
Base umsetzt.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) bzw. von
Verbindungen der Formel (III) mit 4-Isopropoxyphenylisocyanat
bzw. 4-Isopropoxyanilin wird vorzugsweise in einem organischen
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei Temperaturen von -20
bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 90°C umgesetzt.
Als Lösungsmittel eignen sich alle gegenüber den Reaktanden
inerte Flüssigkeiten wie aliphatische, alicyclische und
aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls chloriert sein
können, wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Benzol,
Toluol, Xylol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol; Ether wie
Diethylether, Methylethylether, Diisopropylether, Dibutylether,
Methyl-tert.-butylether, Dioxan und Tetrahydrofuran; Nitrile wie
Acetonitril, Propionitril und Benzonitril; Ester wie Ethylacetat
und Amylacetat; Säureamide wie Dimethylformamid; N-Methyl
pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid sowie Sulfone wie
Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.
Als Basen seien genannt aliphatische, aromatische und heterocyc
lische Amine wie z. B. Triethylamin, Dimethylanilin und Pyridin.
Die Umsetzung wird unter dem Druck der Umgebung durchgeführt,
wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durch
geführt werden könnte.
Die nach dem oben genannten Verfahren hergestellten Verbindungen
können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch iso
liert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des
eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck,
durch Ausfällen oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad
kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung
oder durch Kristallisation erhalten werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und (III) sind
literaturbekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen besitzen eine stark ausgeprägte
Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge, insbesondere gegen
Insekten und Spinnmilben. Sie zeigen eine erheblich bessere
insektizide Wirksamkeit gegen pflanzenschädigende und
warmblüterparasitierende Insekten und Spinnmilben als die
bekannten, chemisch und wirkungsmäßig naheliegenden Verbindungen.
Aufgrund ihrer insektiziden und akariziden Wirkung sind sie somit
zur Bekämpfung von Parasiten der Menschen, der Nutztiere und der
Pflanzen geeignet. Als Parasiten seien beispielsweise genannt
Lepidopteren wie Plutella xylostella, Spodoptera littoralis,
Heliothis armigera, Heliothis virescens und Pieris brassicae;
Dipteren wie Gasterophilus, Cochliomyia, Musca domestica,
Ceratitis capitata, Erioischia brassicae, Lucilia sericata und
Aedes aegypti; Hemipteren einschließlich Blattläusen wie Megoura
viciae und Zikaden wie Nilaparvata lugens und Nephotettix
cincticeps; Coleopteren wie Phaedon cochleariae, Anthonomus
grandis und Cornrootworm (Diabrotica spp., z. B. Diabrotica
undecimpunctata); Orthopteren wie Blattella germanica; Zecken wie
Boophilus microplus und Läuse wie Damalinia bovis und Linognathus
vituli sowie Spinnmilben wie Tetranychus urticae und Panonychus
ulmi.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in
Mischung mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden.
Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder
Schädlingsbekämpfungsmittel, wie zum Beispiel Insektizide,
Akarizide oder Fungizide, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt
werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der
Wirkungsgeschwindigkeit kann durch wirkungssteigernde Zusätze,
wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden.
Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der
Wirkstoffdosierung zu.
Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet
werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin,
hydrierte Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamin, N-Acyl
phosphatidylethanolamine, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin,
Lysolecthin und Phosphatidylglycerol.
Zweckmäßig wird der Wirkstoff in Form einer Zubereitung wie
Pulver, Streumittel, Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension,
unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen
beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-,
Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol,
Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid,
weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, wie zum Beispiel
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und
pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen
Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether,
Napthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und
deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie
substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des Wirkstoffs in den verschiedenen Zubereitungen kann
in weiten Grenzen varieren. Beispielsweise enthalten die Mittel
etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10
Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie
gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive
Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, wie
zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa
100 bis 3000 Litern/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten
Low-Volume und Ultra-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre
Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung kann bei
Wirkstoffkonzentrationen von etwa 0,005 bis 5 Gew.-%,
vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 Gew.-% erfolgen.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter
Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- und Mischverfahren,
erfolgen. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst
kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im
sogenannten Tankmix-verfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Bestandteile eingesetzt:
A1 SPRITZPULVER
80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent Oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
A2 SPRITZPULVER
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
35 Gewichtsprozent Tonsil
8 Gewichtsprozent Zellpech
2 Gewichtsprozent Arkopon
35 Gewichtsprozent Kieselsäure
B PASTE
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Teile Wasser
C EMULSIONSKONZENTRAT
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Iosphoron
5 Gewichtsprozent Mischung aus ionischen und nichtionischen Tensiden.
A1 SPRITZPULVER
80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent Oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
A2 SPRITZPULVER
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
35 Gewichtsprozent Tonsil
8 Gewichtsprozent Zellpech
2 Gewichtsprozent Arkopon
35 Gewichtsprozent Kieselsäure
B PASTE
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Teile Wasser
C EMULSIONSKONZENTRAT
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Iosphoron
5 Gewichtsprozent Mischung aus ionischen und nichtionischen Tensiden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfin
dungsgemäßen Verbindungen.
2,81 g (7 mmol) 4-(4-Fluorpheny1)-3-[4-(2,2,2-trifluorethoxy)
phenyl]-2-pyrazolin-1-carbonsäurechlorid werden zu einer auf 0°C
gekühlten Lösung von 2,11 g (14 mmol) 4-Isopropoxyanilin in 14 ml
abs. Pyridin gegeben und 30 min bei dieser Temperatur gerührt.
Anschließend läßt man auf Raumtemperatur erwärmen, gibt Wasser
hinzu und extrahiert mit Essigsäureethylester. Die organische
Phase wird mit 2 M Salzsäure, Wasser und gesättigter
Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Das Rohprodukt
wird chromatographisch über Kieselgel mit
Essigsäureethylester/Hexan = 1 : 1 gereinigt.
Ausbeute: 2,53 g (70% der Theorie) als farblose Kristalle
Fp.: 175°C
Rf : 0,70 (Kieselgel/EE)
EE = Essigsäureethylester
Fp.: 175°C
Rf : 0,70 (Kieselgel/EE)
EE = Essigsäureethylester
4,11 g (13.06 mmol) 4-(4-Chlorphenyl)-3-(4-isopropoxyphenyl)-4,5-
dihydropyrazol werden in 20 ml abs. Methylenchlorid vorgelegt und
mit 2,31 g (13,06 mmol) 4-Isopropoxyphenylisocyanat gelöst in 10
ml abs. Methylenchlorid versetzt. Man rührt 30 min nach, engt am
Rotationsverdampfer ein und reinigt das Rohprodukt
chromatographisch über Kieselgel mit EE/Hexan = 1 : 1.
Ausbeute: 3,50 g (54% der Theorie) als farblose Kristalle
Fp. : 118-119°C
Rf : 0,64 (Kieselgel/EE).
Fp. : 118-119°C
Rf : 0,64 (Kieselgel/EE).
Analog wurden die folgenden Verbindungen der Formel I herge
stellt:
Die erfindungsgemäße Verbindung und die aufgeführten homologen
Pyrazolinderivate wurden als wäßrige Zubereitung mit
verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen eingesetzt. 0,2 ml dieser
Wirkstoffzubereitungen wurden auf ein Diätfutterstück in fünf
Polystyrolpetrischalen pipettiert. Nach dem Antrocknen wurden je
10 L1 der Baumwolleule (Heliothis virescens) in die Schalen
eingezählt. Die verschlossenen Schalen wurden bis zu 7 Tagen bei
25°C unter Langtagbedingungen aufgestellt. Kriterium für die
Wirkungsbeurteilung war die Abtötung der Larven bei Versuchsende.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 bis 8 erzielten eine 80-100%ige
Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden wie oben beschrieben
eingesetzt, jedoch wurde zusätzlich zu den Diätfutterstücken auch
der Boden der Polystyrol-Petrischalen mit 0,2 ml der
Wirkstoffzubereitung behandelt. Nach dem Antrocknen wurden je
fünf Adulte (zwei Tage alt) des Baumwoll-Kapselkäfers in die
Schalen eingezählt. Die verschlossenen Schalen wurden wie oben
beschrieben aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung
war die Abtötung der Larven bei Versuchsende.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 bis 8 erzielten eine 80-100%ige
Wirkung.
Claims (3)
1. 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)pyrazoline der allgemeinen
Formel (I)
in welcher X für (C₁-C₆)-Alkoxy oder (C₁-C₆)-Halogenalkoxy und
Y für Fluor, Chlor oder Brom steht.
2. Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Isopropoxyphenyl
carbamoyl)-pyrazolinen der allgemeinen Formel (I), dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein
Pyrazolinderivat der allgemeinen Formel (II)
in welcher X und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit 4-
Isopropoxyphenylisocyanat gegebenenfalls in Gegenwart von Basen
oder eine Verbindung der allgemeinen Formel (III)
in welcher X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit 4-
Isopropoxyanilin gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten
Base umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt
an mindestens einer Verbindung der Formel (I).
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
DE4410828A DE4410828A1 (de) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | 1-(4-Isopropoxyphenyl-carbamoyl)-pyrazoline |
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ZA952379A ZA952379B (en) | 1994-03-23 | 1995-03-23 | Substituted pyrazoline |
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---|---|---|---|---|
DE2529689A1 (de) * | 1974-07-12 | 1976-01-29 | Philips Nv | Neue pyrazolinverbindungen |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
DE3545786A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Schering Ag | Pyrazolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider wirkung |
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1994
- 1994-03-23 DE DE4410828A patent/DE4410828A1/de not_active Ceased
-
1995
- 1995-01-27 IL IL11247395A patent/IL112473A0/xx unknown
- 1995-03-22 AU AU20722/95A patent/AU2072295A/en not_active Abandoned
- 1995-03-22 WO PCT/EP1995/001068 patent/WO1995025724A1/en active Application Filing
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---|---|---|---|---|
DE2529689A1 (de) * | 1974-07-12 | 1976-01-29 | Philips Nv | Neue pyrazolinverbindungen |
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Publication number | Publication date |
---|---|
ZA952379B (en) | 1995-12-14 |
AU2072295A (en) | 1995-10-09 |
WO1995025724A1 (en) | 1995-09-28 |
IL112473A0 (en) | 1995-03-30 |
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