DE4400757C2 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Haarfärbemittel für menschliches Haar, das insbesondere verbesserte Farbeigen­ schaften und eine ausgezeichnete toxikologische und dermatolo­ gische Verträglichkeit aufweist.
Haarfärbemittel enthalten, wie in Fachkreisen allgemein be­ kannt, mindestens ein Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt, eine so­ genannte Entwicklerkomponente, und mindestens einen Reaktions­ partner (Kuppler), die unmittelbar vor der Haarfärbung mit Wasserstoffperoxid zusammengebracht werden und dann auf dem Haar die gewünschte Farbreaktion ergeben. Zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones werden einer solchen Mischung übli­ cherweise auch Nuanceure zugesetzt.
Übliche Entwicklersubstanzen sind insbesondere aromatische Diamine wie 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl- 2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Darüber hinaus werden, allerdings in weitaus geringerem Umfang, auch 2,4,5,6-Tetra­ aminopyrimidin, 2-(2'-Hydroxyethyl)-amino-5-aminotoluol und Pyrimidin-Derivate wie 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin (vgl. EP-A 467 026) eingesetzt. Die mit diesen Entwicklern und konventionellen Kupplersubstanzen zu erzielenden Ausfärbungen sind jedoch hinsichtlich ihrer Stabilität, d. h. Licht-, Wasch- und Dauerwellbeständigkeit, noch verbesserungsfähig.
Die vorliegende Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, eine Haarfärbezusammensetzung zu entwickeln, die in Kom­ bination mit den obengenannten Entwicklersubstanzen eine mög­ lichst lang anhaltende und ausdrucksvolle Haarfärbung ergibt.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht erfindungsgemäß darin, 1,4-Diaminobenzol, 1-Methyl-2,5-diaminobenzol, 2-(2'- hydroxyethyl)amino-5-aminotoluol, und/oder 4.Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin bzw. deren wasser­ lösliche Salze als Entwickler enthaltenden Haarfärbemitteln zusätzlich mindestens eine der Komponenten 4,6-Diamino­ pyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,5,6-Triamino­ pyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Trihydroxy­ pyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methyl­ pyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 4,6-Dihydroxy- 2-methylpyrimidin, 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazol und (oder) 3- Amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin bzw. deren wasserlösliche Salze allein oder im Gemisch mit anderen Kupplern zuzusetzen.
Durch die Kombination dieser speziellen Entwicklersubstanzen mit den speziellen Reaktionspartnern werden überraschender­ weise, nach Zusatz von Wasserstoffperoxid oder anderen Peroxi­ den, Haarfärbungen mit exzellenter Lichtechtheit und langer Haltbarkeit, d. h. verbesserter Licht-, Wasch- und Dauerwell­ beständigkeit, erreicht.
Neben den obengenannten Entwicklern können, in untergeordneten Mengen, noch weitere bekannte Entwicklersubstanzen mit­ verwendet werden, beispielsweise 4-Aminophenol, 2-(2,5-Di­ aminophenyl)ethanol oder 1-Amino-4-bis-(β-hydroxyethyl)-amino­ benzol. Die erfindungsgemäßen Entwicklersubstanzen werden vorzugsweise in Form ihrer wasserlöslichen Salze eingesetzt, sie können jedoch selbstverständlich auch als freie Basen ver­ wendet werden.
Der Anteil an Entwicklersubstanzen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln beträgt zwischen etwa 0,05 und 5, vorzugs­ weise 0,1 und 4, insbesondere 0,5 und 3 Gew.-% der Ge­ samtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
Die Kupplersubstanzen als Reaktionspartner der Entwickler­ substanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h. also in Mengen von 0,05 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis 4, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den An­ teil an freier Base beziehen.
Auch hier ist es möglich und zuweilen auch zweckmäßig, weitere bekannte Kupplersubstanzen mitzuverwenden, falls dies zur Er­ zielung bestimmter Farbnuancen erwünscht und erforderlich ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschten­ falls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des ge­ wünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farb­ stoffe, enthalten. Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitro­ farbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitro­ phenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5, insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel).
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik be­ kannt und beispielsweise in der Monographie von K.Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zu­ sammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend be­ kannt.
Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff- Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6prozentiger Konzentration.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.
Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem pH-Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 9,5, liegen.
Eine besonders schonende Haarfärbung wird bei Applikation einer schwach sauren Färbemittelzusammensetzung erhalten.
Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Er­ läuterung der Erfindung gegeben.
Es wurden Farbstoffvorprodukt-Lösungen hergestellt, wobei je­ weils 0,068 mol/kg Entwicklersubstanz und 0,068 mol/kg Reaktionspartner in Wasser gelöst und
A. entweder mit 25%iger Ammoniak-Lösung auf pH 9,5 eingestellt; oder
B. mit Phosphorsäure auf pH 6,8 eingestellt wurden.
Beide Lösungen wurden jeweils im Verhältnis 1 : 1 mit 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung gemischt und diese Mischung bei Raumtemperatur auf Woll-Läppchen sowie Strähnen aus Büffel­ haar, gebleichtem Menschenhaar und normalem braunem Menschen­ haar aufgebracht.
Bei den alkalisch eingestellten Präparaten A. betrug die Ein­ wirkungsdauer 15 Minuten, bei den sauer eingestellten Prä­ paraten B. 30 Minuten.
Nach Ausspülen mit Wasser und Trocknen wurden die Ausfärbungen begutachtet. Es wurden folgende Resultate erzielt:
Die erhaltenen Färbungen erwiesen sich als außergewöhnlich lichtstabil und waren auch nach fünf Haarwäschen noch unbeein­ trächtigt.

Claims (1)

  1. Haarfärbemittel, das als Entwicklersubstanz mindestens eine Verbindung aus der Gruppe 1,4-Diaminobenzol, 1-Methyl-2,5- diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)amino-5-aminotoluol und/oder 4-Hydroxy-2,5,6-tri­ aminopyrimidin und zusätzlich mindestens eine der Komponenten 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,5,6- Triaminopyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Tri­ hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4- methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 4,6-Di­ hydroxy-2-methylpyrimidin, 3,4-Diamino-5-hydroxypyrazol und/oder 3-Amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin bzw. deren was­ serlöslichen Salze enthält.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE19539264C2 (de) * 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19637371A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE19643059A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von keratinischer Fasern
EP1197203A1 (de) * 2000-10-14 2002-04-17 GOLDWELL GmbH Haarfärbemittel
DE10118891A1 (de) * 2001-04-18 2002-10-24 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0376078A2 (de) * 1988-12-26 1990-07-04 Kao Corporation Farbzusammensetzung für keratinische Fasern
EP0430032A1 (de) * 1989-11-22 1991-06-05 Bristol-Myers Squibb Company Farbstoff-Kuppler

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0376078A2 (de) * 1988-12-26 1990-07-04 Kao Corporation Farbzusammensetzung für keratinische Fasern
EP0430032A1 (de) * 1989-11-22 1991-06-05 Bristol-Myers Squibb Company Farbstoff-Kuppler

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