DE4335625A1 - Ethandione for dyeing keratin fibers - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Ethandionen zum Fär ben von keratinhaltigen Fasern sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel.The invention relates to the use of ethanediones for dyeing ben of fibers containing keratin and those containing these compounds Colorants.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati onsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echt heitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H₂O₂, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farb stoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nach teil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzurei chende Echtheitseigenschaften verfügen. For dyeing keratin fibers, e.g. B. hair, wool or Furs generally come with either substantive dyes or oxidation dyes, which by oxidative coupling or several developer components with each other or with one or several coupler components are created for use. With Oxidati ons dyes can be intense dyeings with good fastness Achieve properties, the development of the color happens however under the influence of oxidizing agents such. B. H₂O₂ what often causes damage to the fiber. Direct color fabrics are applied under gentler conditions, after However, part of it is that the colors are often only inadequate proper authenticity properties.
Färbesysteme auf Basis der unten näher beschriebenen Ethandione sind zum Färben von keratinhaltigen Fasern bislang nicht bekannt.Coloring systems are based on the ethanediones described in more detail below Not yet known for dyeing fibers containing keratin.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Ethandione auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch keineswegs prinzipiell ausgeschlossen werden.Surprisingly, it has now been found that Ethandione can also be found in Absence of oxidizing agents excellent for coloring fibers containing keratin are suitable. The use of oxidizing agents However, it should by no means be excluded in principle.
Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten Ethan dione können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hy droxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern ver wendet werden.As keratin fibers come e.g. B. wool, furs, skins and human hair into consideration. The ethane specified below In principle, diones can also be used to dye other natural fibers such as B. cotton, jute, sisal, linen or silk, modified Natural fibers, such as B. regenerated cellulose, nitro, alkyl or Hy droxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers, such as. B. Polyamide, polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers ver be applied.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Ethandionen der For mel IThe invention relates to the use of ethanedions of the For mel I
wobei R¹ und R² unabhängig voneinander für geradkettige oder ver zweigte Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, für Arylreste, die mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₄-Alkylamino-, C₁-C₄-Dialkylamino-, Amino-, Hydroxy-, Sulfo-, Carboxylgruppen oder Halogenatomen substi tuiert sein können, für Furyl-, Thienyl- oder Pyridylreste, die mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₄-Alkylamino-, C₁-C₄-Dialkylamino gruppen oder Halogenatomen substituiert sein können, stehen oder R¹ und R² gemeinsam mit den beiden Ketogruppen einen gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl-, Oxo-, Sulfo- oder Carboxylgruppen substituierten ali cyclischen nicht-chinoiden 4-, 5-, 6- oder 7-Ring bilden, der auch mit einer C₁-C₄-Alkylenkette verbrückt sein kann, oder R¹ und R² ge meinsam einen gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, Ni tro-, Hydroxy-, Sulfo-, Carboxylgruppen, Halogenatomen oder einem ankondensierten 5- oder 6-Ring substituierten 1,8-Naphthylen- oder 1,1′-Biphenylenrest bedeuten können, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.wherein R¹ and R² independently of one another for straight-chain or ver branched alkyl radicals with 1 to 5 carbon atoms, for aryl radicals with C₁-C₄-alkyl-, C₁-C₄-alkoxy-, C₁-C₄-alkylamino-, C₁-C₄-dialkylamino-, Amino, hydroxyl, sulfo, carboxyl groups or halogen atoms substi can be tuiert for furyl, thienyl or pyridyl radicals with C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkylamino, C₁-C₄ dialkylamino groups or halogen atoms may be substituted, or R¹ and R² together with the two keto groups, optionally with one C₁-C₄ alkyl, oxo, sulfo or carboxyl substituted ali form cyclic non-quinoid 4-, 5-, 6- or 7-ring, which too can be bridged with a C₁-C₄ alkylene chain, or R¹ and R² ge together an optionally with C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, Ni tro, hydroxy, sulfo, carboxyl groups, halogen atoms or one fused 5- or 6-ring substituted 1,8-naphthylene or Can mean 1,1'-biphenylene for dyeing keratin-containing Fibers.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden 1,2-Ethandione können genannt werden: Diacetyl, Pentan-, Hexan-, Heptan-2,3-dion, Hexan-3,4-dion, 4,4-Dimethylpentan-2,3-dion, 1-Phenyl-1,2-propan dion, 1-Phenyl-1,2-butandion, 1-(4-Methoxy-, 1-(4-Chlorphenyl)-1,2- Propandion, 1-Phenyl-3,3-dimethyl-1,2-butandion, Octan-4,5-dion, Benzil, Anisil, Salicil, 5,5′-Dibromsalicil, 2,2′-Furyl, 2,2′-Thi enyl, 2,2′-, 4,4′-Pyridil, 6,6′-Dimethyl-4,4′-pyridil, 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Chlor-, 4-Methyl-, 4-Dimethylamino-, 4,4′-Dihydroxy-, -Dimethyl-, -Dibrom-, -Dichlor-, -Bis-dimethylamino-, 2,4-Dihydro xy-, 3,3′-Dimethoxy-, 2′-Chlor-3,4-dimethoxy-, 3,4,5,3′,4′,5′-Hexa methoxy-benzil, Cyclohexanhexaon, Cyclohexan-, Cycloheptan-, Cyclo pentan-, Cyclobutan-1,2-dion, Kampferchinon, 3-Methylcyclopentan- 1,3-dion, 8-Brom-2,3-bornandion, Kampferchinon-10-sulfonsäure, 9,10-Phenanthrenchinon, 2,7-Dimethyl-, 4,5-Dimethyl-, 2,7-Dihydro xy-9,10-phenanthrenchinon, 11,12-Dihydrochrysen-11,12-dion, Ace naphthenchinon, Aceanthrenchinon. Die Substanzen sind im allgemeinen im Chemikalienhandel erhältlich.As examples of the 1,2-ethanediones to be used according to the invention can be named: diacetyl, pentane, hexane, heptane-2,3-dione, Hexane-3,4-dione, 4,4-dimethylpentane-2,3-dione, 1-phenyl-1,2-propane dione, 1-phenyl-1,2-butanedione, 1- (4-methoxy-, 1- (4-chlorophenyl) -1,2- Propanedione, 1-phenyl-3,3-dimethyl-1,2-butanedione, octane-4,5-dione, Benzil, anisil, salicil, 5,5'-dibromosalicil, 2,2'-furyl, 2,2'-thi enyl, 2,2'-, 4,4'-pyridil, 6,6'-dimethyl-4,4'-pyridil, 4-hydroxy-, 4-methoxy, 4-chloro, 4-methyl, 4-dimethylamino, 4,4'-dihydroxy, -Dimethyl-, -Dibromo-, -Dichlor-, -Bis-dimethylamino-, 2,4-dihydro xy-, 3,3'-dimethoxy-, 2'-chloro-3,4-dimethoxy-, 3,4,5,3 ', 4', 5'-hexa methoxy-benzil, cyclohexane hexaone, cyclohexane, cycloheptane, cyclo pentane, cyclobutane-1,2-dione, camphorquinone, 3-methylcyclopentane 1,3-dione, 8-bromo-2,3-bornandione, camphorquinone-10-sulfonic acid, 9,10-phenanthrenequinone, 2,7-dimethyl, 4,5-dimethyl, 2,7-dihydro xy-9,10-phenanthrenequinone, 11,12-dihydrochrysen-11,12-dione, Ace naphthenchinone, aceanthrenequinone. The substances are general available in the chemical trade.
Die Ethandione der Formel I ergeben Nuancen im Blaßgelb- bis Gelb- Bereich. Die Waschbeständigkeit der Färbungen ist überraschend hoch. Besonders brillante Färbungen im Gelb-, Braun-, Grün- und Violett bereich mit guten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschecht heit, Reibechtheit) werden erzielt, wenn die Ethandione der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, mit einer Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindung oder einer aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden.The ethanediones of the formula I give shades in pale yellow to yellow Area. The wash resistance of the dyeings is surprisingly high. Particularly brilliant colors in yellow, brown, green and violet area with good fastness properties (light fastness, wash fast fastness to rubbing) are achieved if the ethanediones of the formula I together with compounds with primary or secondary amino group, with a nitrogen-containing heterocyclic compound or an aromatic hydroxy compound can be used.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein Ethandion der For mel I und eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung sowie einen wasserhaltigen Träger.Another subject of the invention are therefore agents for dyeing fibers containing keratin, containing at least one ethanedione from For mel I and a compound with a primary or secondary amino group, a nitrogen-containing heterocycle or an aromatic Hydroxy compound and a water-containing carrier.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z. B. primäre aromatische Amine wie N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydro bromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diami notoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl- 4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-6- chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-6-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-aminomethyl phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-ben zoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzol sulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7- hydroxynaphthal in-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthal in-2-sul fonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2- naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydro chlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechin-sulfat, 4,6-Diaminopyro gallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4′-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4′-Diaminostilben- 2,2′-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4′-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4′-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4′-Di aminobenzophenon, -diphenylether, 3,3′,4,4′-Tetraaminodiphenyl tetrahydrochlorid, 3,3′,4,4′-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4- diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophen oxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenyl amino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxy ethylamino]-2-propanol, Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin trihydrochlorid.Suitable compounds with primary or secondary amino group are e.g. B. primary aromatic amines such as N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl, N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -, N- (2-methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydro bromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, m-, p-phenylenediamine, 2,5-diami notoluene, phenol, anisole, phenethole, 2-chloro-p-phenylenediamine, 4-methylamino, 3-, 4-dimethylamino, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro, 4-methylamino, 2-methyl-5-amino, 3-methyl 4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-6- chloro, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 2-methyl-5-amino-6-chloro, 5- (2-Hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl, 4-amino-2-aminomethyl phenol, 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenylacetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxy-ben zoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzene sulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7- hydroxynaphthalene in 2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene in 2-sul fonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2- naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrochloride, 2,4,5-triaminophenol trihydrochloride, pentaaminobenzene pentahydro chloride, hexamaminobenzene hexahydrochloride, 2,4,6-triaminoresorcinol trihydrochloride, 4,5-diaminobenzate catechol sulfate, 4,6-diaminopyro gallol dihydrochloride, 3,5-diamino-4-hydroxycatechol sulfate, aromatic anilines or phenols with another aromatic Rest such as 4,4'-diaminostilbene dihydrochloride, 4,4'-diaminostilbene 2,2'-disulfonic acid, sodium salt, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, -sulfoxide, -amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-di aminobenzophenone, diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl tetrahydrochloride, 3,3 ', 4,4'-tetraamino-benzophenone, 1,3-bis- (2,4- diaminophenoxy) propane tetrahydrochloride, 1,8-bis (2,5-diaminophen oxy) -3,6-dioxaoctane-tetrahydrochloride, 1,3-bis- (4-aminophenyl amino) propane, -2-propanol, 1,3-bis- [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxy ethylamino] -2-propanol, bis- [2- (4-aminophenoxy) ethyl] methylamine trihydrochloride.
Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Di methylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diami no-6-methoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-meth oxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino-pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Ami no-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzo thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolin derivate, z. B. 5,6 Dihydroxyindol, 5,6 Dihydroxyindolin und 4 Hy droxyindolin, sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Sauren wie z. B. Salz- oder Schwefelsaure gebildeten Salze.Suitable nitrogen-containing heterocycles are e.g. B. 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-di methylamino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diami no-6-methoxy-, 2,4,5-triamino-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino-, 2-amino-4-meth oxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diamino-pyrazole, -1,2,4-triazole, 3-ami no-, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline, 4-amino quinaldine, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 4-, 5-, 6-, 7-aminoindole, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-aminobenzimidazole, -benzo thiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline as well as indole and indoline derivatives, e.g. B. 5.6 dihydroxyindole, 5.6 dihydroxyindoline and 4 Hy droxyindoline, as well as those with preferably inorganic acids such as e.g. B. hydrochloric or sulfuric acid salts formed.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Me thylresorcin, 3-Dimethylaminophenol, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhy drochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxy ethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -ace tophenon, 2-, 4-Methyl-, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-, 2-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphtha linsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.Suitable aromatic hydroxy compounds are e.g. B. 2-, 4-, 5-Me thylresorcinol, 3-dimethylaminophenol, resorcinol, 3-methoxyphenol, Catechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucin, hydroxyhy droquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3-dimethylamino, 2- (2-hydroxy ethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -ace tophenone, 2-, 4-methyl-, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-, 2-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphtha linsulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.
Besonders geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Amino gruppe sind Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oli gopeptide. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein Ethan dion der Formel I und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid sowie einen wasserhaltigen Träger.Particularly suitable compounds with primary or secondary amino group are amino acids or oli composed of 2 to 9 amino acids gopeptide. Another subject of the invention are therefore means for Dyeing keratin-containing fibers containing at least one ethane dione of formula I and at least one amino acid or one of 2 to 9 amino acids built oligopeptide and a water-containing Carrier.
Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Soja protein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder syntheti sche Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydro lysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Was serlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojapro tein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen. All naturally occurring and synthetic come as amino acids Amino acids in question, e.g. B. by hydrolysis from vegetable or animal proteins, e.g. B. collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein accessible amino acids. Both acidic and alkaline amino acids be used. Suitable oligopeptides are all natural occurring and synthetic amino acids built oligopeptides. The oligopeptides can be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also those in polypeptide or protein hydro lysates contained oligopeptides, provided that they have one for the Use sufficient in the colorants of the invention have solubility. As examples are e.g. B. glutathione or the in the hydrolyzates of collagen, keratin, casein, elastin, soy pro tein, wheat gluten or almond protein containing oligopeptides call.
Zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eignen sich jedoch besonders diejenigen Aminosäuren oder Oligopeptide, die ausgewählt sind aus der Gruppe Tyrosin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Orni thin, DOPA, Arginin und Tryptophan.However, they are suitable for use in the colorants according to the invention especially those amino acids or oligopeptides that are selected are from the group tyrosine, histidine, lysine, phenylalanine, orni thin, DOPA, arginine and tryptophan.
In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere ver schiedene Ethandione der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhaltigen Heterocyclen oder aromatischen Hydroxyverbin dungen gemeinsam verwendet werden.In all colorants according to the invention, several ver different ethanediones of the formula I are used together; several different components from the groups can also be used of compounds with primary or secondary amino group, from nitrogen-containing heterocycles or aromatic hydroxyverbin can be used together.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbei tet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.The colorants according to the invention already result in physiological tolerable temperatures of below 45 ° C intense colorings. she are therefore particularly suitable for dyeing human hair. For use on human hair, the inventive Colorants incorporated into a water-based cosmetic carrier be tested. Suitable water-containing cosmetic carriers are e.g. B. Creams, emulsions, gels or even foaming solutions containing surfactants such as B. shampoos or other preparations suitable for use are suitable on the hair.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Ten side, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, o(-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.The water-containing cosmetic carrier usually contains wetting agents and Emulsifiers such as anionic, nonionic or ampholytic ten side, e.g. B. fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, o (-olefin sulfonates, Fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide plant products on fatty alcohols, on fatty acids, on alkylphenols Sorbitan fatty acid esters, on fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides; Thickeners, e.g. B. fatty alcohols, fatty acids, Paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified ter form; water-soluble polymeric thickeners such as natural ones Gums, e.g. B. gum arabic, karaya gum, guar gum, locust beans bread kernel flour, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, e.g. B. xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. B. Agar Agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylo pectin and dextrins, modified cellulose molecules, e.g. B. methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, clays such as B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids, e.g. B. Poly vinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone, hair care additives, such as e.g. B. water-soluble cationic polymers, anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers, Pantothenic acid, vitamins, plant extracts or cholesterol, pH adjusting agents, complexing agents and perfume oils as well as reducing agents Stabilization of the ingredients, e.g. B. ascorbic acid, finally can also use dyes to color the cosmetic preparations be included.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3-Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol, tert. Butanol, 2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2-50% nützlich sein.In addition, the addition of solubilizers such as ethylene, 1,3-propylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene glycol, glycerin, ethanol, tert. Butanol, 2-propanol or phenethol in amounts of 2-50% to be useful.
Die Ethandione der Formel I sowie die Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z. B. Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäu ren aufgebaute Oligopeptide, die stickstoffhaltigen Heterocyclen bzw. die aromatischen Hydroxyverbindungen sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.The ethanediones of the formula I and the compounds with primary or secondary amino group, e.g. B. amino acids or from 2 to 9 amino acids ren constructed oligopeptides, the nitrogen-containing heterocycles or the aromatic hydroxy compounds are in an amount from 0.3 to 65 mmol, preferably 6 to 20 mmol, in each case to 100 g of the total colorant.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. die Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Va leriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate des Kaliums, Na triums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks; bevorzugt sind Natrium acetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.For the coloring result it can be advantageous to use the coloring agents Add ammonium or metal salts. Suitable metal salts are e.g. B. the formates, carbonates, halides, sulfates, butyrates, Va leriate, capronate, acetate, lactate, glycolate, tartrate, citrate, Gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of potassium, Na triums, lithium, magnesium, calcium, strontium, barium, Manganese, iron, cobalt, copper, zinc; sodium is preferred acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride Zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, -chloride and -acetate, which in the given case in an amount of 0.3 to 65, preferably 6 to 20 mmol, based on 100 g of the total Colorant are included.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.The pH value of the ready-to-use coloring preparations is between 2 and 11, preferably between 5 and 9.
Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausge spült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.For dyeing hair, the colorants according to the invention are in the form of water-containing cosmetic carrier in an amount of 100 g hair applied, left there for about 30 minutes and then out rinses or washed out with a commercially available hair shampoo.
Die beiden reaktiven Komponenten (Ethandion der Formel I und ami nogruppenhaltige Verbindung, stickstoffhaltiger Heterocyclus bzw. die aromatische Hydroxyverbindung) können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; die Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitab stand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Haare mit der Salzlösung ist möglich.The two reactive components (ethanedione of the formula I and ami compound containing nitrogen groups, nitrogen-containing heterocycle or the aromatic hydroxy compound) can either be on simultaneously the hair can be applied or one after the other, taking it it doesn't matter which of the two components is applied first becomes; the ammonium or metal salts can be the first or second component can be added. Between applying the first and second components can take up to 30 minutes stood lying. Pretreatment of the hair with the saline solution is possible.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entwe der wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert werden. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Da bei ist bei der trockenen Lagerung eine definierte Menge warmen (50-80°C) Wassers hinzuzufügen und eine homogene Mischung herzustellen. The two reactive components can be separated and separated the water-free or already stored in the finished formulation become. When stored separately, the reactive components only intimately mixed with one another immediately before use. There is a defined amount of warm when stored dry (50-80 ° C) water and add a homogeneous mixture to manufacture.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject of the invention in more detail but without restricting it to this.
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines Ethandions der Formel I und 10 mMol einer aminogruppenhaltigen Verbindung, einer aromati schen Hydroxyverbindung bzw. eines stickstoffhaltigen Heterocyclus, 10 mMol Natriumacetat und ein Tropfen einer 20-%igen Fettalkylether sulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.A 10 mmole slurry of an ethanedione of formula was obtained I and 10 mmol of an amino group-containing compound, an aromatic the hydroxy compound or a nitrogen-containing heterocycle, 10 mmol sodium acetate and a drop of a 20% fatty alkyl ether prepares sulfate solution in 100 ml of water. The slurry was on Boiling temperature heated and filtered after cooling, the pH was then set to 6.
In diese Färbelösung wurden bei 30°C 30 Minuten lang zu 90% ergrau te, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind den Tabellen 1 bis 7 zu entnehmen.90% of this staining solution was grayed at 30 ° C for 30 minutes human hair that has not been pretreated. The respective Dyeing temperatures, dyeing times, shades and depths are the Tables 1 to 7.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:The color depth was rated on the following scale:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität-: no or very pale color
(+): weak intensity
+: medium intensity
+ (+): medium to strong intensity
++: strong intensity
++ (+): strong to very strong intensity
+++: very strong intensity
Claims (6)
- - mindestens ein Ethandion der Formel I,
- - mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino gruppe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- at least one ethanedione of the formula I,
- - At least one compound with a primary or secondary amino group, a nitrogen-containing heterocycle or an aromatic hydroxy compound
- - And a water-based carrier.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |