DE4321762A1 - Process for cleaving C1 compounds containing fluorine and another halogen in the gas phase - Google Patents

Process for cleaving C1 compounds containing fluorine and another halogen in the gas phase

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Abstract

C1 compounds containing fluorine and another halogen are cleaved in a particularly advantageous manner by the action of hydrogen in the presence of catalysts when supported noble-metal catalysts are employed and the process is carried out at 150 to 380 DEG C.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein besonders vorteilhaftes Verfahren zur Spaltung von Fluor und anderes Halogen enthaltenden C₁-Verbindungen durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren.The present invention relates to a particularly advantageous method for Cleavage of fluorine and other halogen-containing C₁ compounds by Exposure to hydrogen in the presence of catalysts.

Es ist bereits bekannt, daß man perhalogenierte Fluor und anderes Halogen enthaltende C₂- bis C₁₀-Verbindungen durch die Reaktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Metallphosphaten, die auf einem aktivierten Aluminiumoxidträger angebracht sind, bei 500 bis 1100°F (ca. 260 bis 593°C) spalten kann. Bei diesem Verfahren entstehen fluorhaltige Olefine (siehe US-A 3 636 173), die aus C₁-Verbindungen nicht entstehen können.It is already known that perhalogenated fluorine and other halogen containing C₂ to C₁₀ compounds by the reaction with hydrogen in Presence of metal phosphates on an activated alumina support attached, can split at 500 to 1100 ° F (approx. 260 to 593 ° C). With this Processes result from fluorine-containing olefins (see US Pat. No. 3,636,173) C₁ connections can not arise.

Weiterhin ist bekannt, daß man Fluoroform (= CF₃H) herstellen kann, indem man ein Halogentrifluormethan bei 800 bis 1500°F (ca. 427 bis 816°C) in einem Reak­ tionsraum, mit Wasserstoff reagieren läßt, wobei der Reaktionsraum leer ist, keine Ausbuchtungen enthält und eine innere Oberfläche aufweist, die aus Palladium, Platin, Kupfer, Silber und/oder Gold besteht. Neben der Verwendung spezieller und teuerer Reaktionsgefäße und der Beschränktheit des Verfahrens auf den Einsatz von Trifluorchlor-, -brom- und -iodmethan ist die aufzuwendende hohe Temperatur nachteilig.It is also known that fluoroform (= CF₃H) can be produced by a halotrifluoromethane at 800 to 1500 ° F (about 427 to 816 ° C) in a reak tion space, can react with hydrogen, the reaction space is empty, none Contains bulges and has an inner surface made of palladium, Platinum, copper, silver and / or gold is made. In addition to using special and expensive reaction vessels and the limitation of the method to the use of Trifluorochloro-, -bromo- and -iodomethane is the high temperature to be used disadvantageous.

Es wurde nun ein Verfahren zur Spaltung von Fluor und anderes Halogen enthal­ tenden C₁-Verbindungen durch die Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Fluor-Halogen- Verbindungen der Formel (I)A process for the cleavage of fluorine and other halogen has now been included tendency C₁ compounds by the action of hydrogen in the presence of  Catalysts found, which is characterized in that fluorine-halogen Compounds of formula (I)

CFaHalbHc (I),CF a Hal b H c (I),

in der
Hal für Chlor und/oder Brom steht und
a 1, 2 oder 3,
b 1, 3 oder 3 und
c Null, 1 oder 2 bedeutet und
die Beziehung a + b + c = 4 gilt,
in der Gasphase mit Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Träger-Katalysators bei 150 bis 380°C in Kontakt bringt.in the
Hal stands for chlorine and / or bromine and
a 1, 2 or 3,
b 1, 3 or 3 and
c means zero, 1 or 2 and
the relationship a + b + c = 4 holds,
in the gas phase with hydrogen in the presence of a noble metal supported catalyst in contact at 150 to 380 ° C.

In die erfindungsgemäße Spaltreaktion kann man vorzugsweise Fluor-Halogen- Verbindungen der Formel (II) einsetzen,In the cleavage reaction according to the invention, fluorine-halogen Use compounds of the formula (II)

CFdHale (II),CF d Hal e (II),

in der
Hal für Chlor und/oder Brom steht,
d 1, 2 oder 3 und
e 1, 2 oder 3 bedeutet und
die Beziehung d + e = 4 gilt. in the
Hal represents chlorine and / or bromine,
d 1, 2 or 3 and
e means 1, 2 or 3 and
the relationship d + e = 4 applies.

Besonders bevorzugt setzt man in die erfindungsgemäße Spaltreaktion Mono­ fluor-trichlormethan, Difluorchlorbrommethan und Trifluor-monobrommethan ein.Mono is particularly preferably used in the cleavage reaction according to the invention fluorotrichloromethane, difluorochlorobromomethane, and trifluoromonobromomethane.

Als Wasserstoff kann handelsüblicher Wasserstoff eingesetzt werden. Bezogen auf ein Mol Hal₂, das in der eingesetzten Verbindung der Formel (I) enthalten ist, kann man beispielsweise 1 bis 50 Mol Wasserstoff einsetzen. Vorzugsweise liegt diese Menge im Bereich 2 bis 20 Mol.Commercial hydrogen can be used as hydrogen. Related to one mole of Hal₂, which is contained in the compound of formula (I) used for example, 1 to 50 moles of hydrogen are used. This is preferably located Amount in the range 2 to 20 moles.

Als Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren kommen insbesondere solche in Betracht, die Palladium oder Platin enthalten. Als Trägermaterialien sind beispielsweise Kohlen (wie Aktivkohle, Knochenkohle etc.), Aluminiumoxide, Kieselsäuren, Silikate, Spinelle und Mischungen geeignet, die eine oder mehrere dieser Komponenten enthalten. Bevorzugt sind Palladium-Katalysatoren auf Kohle­ trägern, Palladium-Katalysatoren auf Lithium-Aluminium-Spinell-Trägern und Platin-Katalysatoren auf Magnesium-Aluminium-Spinell-Trägern.In particular come as catalysts for the process according to the invention those that contain palladium or platinum. As carrier materials are e.g. coal (such as activated carbon, bone coal etc.), aluminum oxides, Silicas, silicates, spinels and mixtures are suitable, the one or more of these components included. Palladium catalysts on carbon are preferred supports, palladium catalysts on lithium aluminum spinel supports and Platinum catalysts on magnesium aluminum spinel supports.

Die Katalysatoren können beispielsweise 0,1 bis 5 Gew.-% Edelmetall pro Liter enthalten. Vorzugsweise enthalten sie 0,2 bis 2 Gew.-% Edelmetall pro Liter.The catalysts can, for example, 0.1 to 5 wt .-% precious metal per liter contain. They preferably contain 0.2 to 2% by weight of noble metal per liter.

Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich 300 bis 350°C.The reaction temperature is preferably in the range of 300 to 350 ° C.

Die erfindungsgemäße Spaltreaktion kann bei den verschiedensten Drucken durch­ geführt werden, beispielsweise bei 0,1 bis 16 bar. Bevorzugt sind Drucke im Bereich 1 bis 5 bar. Besonders bevorzugt ist Normaldruck. Druck und Temperatur sind jedoch so aufeinander abzustimmen, daß die Verbindungen der Formel (I) in der Gasphase mit dem Katalysator in Kontakt kommen.The splitting reaction according to the invention can be carried out in the most varied of pressures be performed, for example at 0.1 to 16 bar. Prints in the range are preferred 1 to 5 bar. Normal pressure is particularly preferred. Pressure and temperature are However, to coordinate so that the compounds of formula (I) in the Gas phase come into contact with the catalyst.

Pro Liter Katalysator und Stunde kann man beispielsweise 10 bis 2000 g einer Verbindung der Formel (I) über den Katalysator leiten. Vorzugsweise liegt die Katalysatorbelastung bei 50 bis 500 g · 1-1· h-1. Man kann auch in Gegenwart von Inertgasen arbeiten. For example, 10 to 2000 g of a compound of formula (I) can be passed over the catalyst per liter of catalyst per hour. The catalyst loading is preferably 50 to 500 g · 1 -1 · h -1 . You can also work in the presence of inert gases.

Das den Reaktionsraum verlassende Gasgemisch kann man beispielsweise so aufar­ beiten, daß man es zunächst abkühlt, mit Wasser den erhaltenen Halogenwasserstoff auswäscht, überschüssigen Wasserstoff und gegebenenfalls nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zurückführt und den erhaltenen Fluorkohlenwasserstoff durch Druckkondensation abtrennt.The gas mixture leaving the reaction space can be treated in this way, for example so that it is first cooled, with water the hydrogen halide obtained washed out, excess hydrogen and possibly unreacted Recycle starting material and the obtained fluorocarbon through Pressure condensation.

Wenn nur Chlor oder nur Brom enthaltende Verbindungen der Formel (I) eingesetzt werden, dann ist die erhaltene wäßrige Halogenwasserstoffsäure so rein, daß sie den üblichen Verwendungen zugeführt werden kann. Aus dem erhaltenen Fluor- Kohlenwasserstoff kann man Fluor-Olefine herstellen, die als Polymerbaustein verwendet werden können.If only chlorine or only bromine-containing compounds of the formula (I) are used then the aqueous hydrohalic acid obtained is so pure that it can be used for the usual uses. From the fluorine Hydrocarbon can be used to produce fluoro-olefins as a polymer building block can be used.

Die erfindungsgemäße Spaltreaktion liefert aus dem Einsatzmaterial der Formel (I) die entsprechende Fluorkohlenwasserstoff-Verbindung der Formel (III)The cleavage reaction according to the invention provides from the starting material of the formula (I) the corresponding fluorocarbon compound of the formula (III)

CFfHg (III)CF f H g (III)

in der
f 1, 2 oder 3 und
g 1, 2 oder 3 bedeutet und
die Beziehung f + g = 4 gilt,
und die dem im Einsatzmaterial der Formel (I) enthaltenen Hal entsprechende Halogenwasserstoffsäure.in the
f 1, 2 or 3 and
g means 1, 2 or 3 and
the relationship f + g = 4 holds,
and the hydrohalic acid corresponding to Hal contained in the feed of formula (I).

Die erfindungsgemäße Spaltreaktion zeichnet sich dadurch aus, daß bei relativ niedrigen Temperaturen Fluorkohlenwasserstoffe in hohen Selektivitäten (i.a. über 98%) gebildet werden. Sie erfordert außerdem keine speziellen Reaktionsgefäße oder spezielle Katalysatoren. Die erfindungsgemäße Spaltreaktion eignet sich deshalb besonders zu umweltfreundlichen Entsorgungen von Fluor und andere Halogene enthaltenden C₁-Verbindungen.The cleavage reaction according to the invention is characterized in that at relative low temperatures fluorocarbons in high selectivities (generally over 98%) are formed. It also does not require any special reaction vessels or special catalysts. The cleavage reaction according to the invention is suitable therefore especially for environmentally friendly disposal of fluorine and others Halogens containing C₁ compounds.

BeispieleExamples Allgemeine ArbeitsvorschriftGeneral working instructions

Ein senkrecht stehendes, beheizbares Quarzrohr mit Wasserstoffzuleitung wurde mit 200 ml des jeweils angegebenen Katalysators gefüllt. Das Zudosieren des Edukts erfolgte über eine Dosierpumpe, das Zudosieren des Wasserstoffs mittels eines Rotameters. Nach Spülung und Trocknung des Katalysators mit Stickstoff bei Normaldruck wurde das Edukt und der Wasserstoff (beides gasförmig) in den jeweils angegebenen Menge bei der jeweils angegebenen Temperatur durch das Quarzrohr geleitet. Das das Quarzrohr verlassende Reaktionsgemisch wurde bei 0 bis 20°C mit Wasser gestrippt und der Gehalt der wäßrigen Phase an Halogen­ wasserstoffsäure durch Titration bestimmt. Die nicht wasserlöslichen Anteile wurden bei -196°C kondensiert und anschließend gaschromatographisch analysiert.A vertical, heatable quartz tube with a hydrogen feed was used 200 ml of the specified catalyst filled. The starting material is metered in was carried out via a metering pump, the hydrogen was metered in by means of a Rotameters. After flushing and drying the catalyst with nitrogen The starting material and the hydrogen (both gaseous) were introduced into the each specified amount at the specified temperature by the Quartz tube. The reaction mixture leaving the quartz tube became 0 stripped to 20 ° C with water and the content of the aqueous phase of halogen hydrochloric acid determined by titration. The non-water soluble parts were condensed at -196 ° C and then analyzed by gas chromatography.

Gemäß diesem Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle zusammengefaßten Beispiele durchgeführt:According to this procedure, those in the following table were summarized Examples carried out:

Claims (8)

1. Verfahren zur Spaltung von Fluor und anderes Halogen enthaltenden C₁-Verbindungen durch die Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluor-Halogen-Verbin­ dungen der Formel (I) CFaHalbHc (I),in der
Hal für Chlor und/oder Brom steht und
a 1, 2 oder 3,
b 1, 3 oder 3 und
c Null, 1 oder 2 bedeutet und
die Beziehung a + b + c = 4 gilt,
in der Gasphase mit Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Träger- Katalysators bei 150 bis 380°C in Kontakt bringt.1. Process for the cleavage of fluorine and other halogen-containing C₁ compounds by the action of hydrogen in the presence of catalysts, characterized in that fluorine-halogen compounds of the formula (I) CF a Hal b H c (I), in the
Hal stands for chlorine and / or bromine and
a 1, 2 or 3,
b 1, 3 or 3 and
c means zero, 1 or 2 and
the relationship a + b + c = 4 holds,
in the gas phase with hydrogen in the presence of a noble metal supported catalyst in contact at 150 to 380 ° C. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Monofluor­ trichlormethan, Difluorchlorbrommethan oder Trifluor-monobrommethan einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that one monofluor trichloromethane, difluorochlorobromomethane or trifluoromonobromomethane starts. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Hal₂, das in der eingesetzten Verbindung der Formel (I) enthalten ist, 1 bis 50 Mole Wasserstoff einsetzt. 3. Process according to claims 1 and 2, characterized in that one per Mol Hal₂, which is contained in the compound of formula (I) used, 1 uses up to 50 moles of hydrogen.   4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Kata­ lysatoren einsetzt die als Edelmetalle Palladium oder Platin und als Träger­ materialien Kohlen, Aluminiumoxide, Kieselsäuren, Silikate, Spinelle oder Mischungen enthalten, die eine oder mehrere dieser Komponenten enthalten.4. Process according to Claims 1 to 3, characterized in that kata Analyzers are used as precious metals palladium or platinum and as carriers materials Coals, aluminum oxides, silicas, silicates, spinels or Contain mixtures containing one or more of these components. 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,1 bis 5 Gew.-% Edelmetall pro Liter enthält.5. The method according to claims 1 to 4, characterized in that the Contains catalyst 0.1 to 5 wt .-% precious metal per liter. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man es bei Drucken im Bereich von 0,1 bis 16 bar durchführt.6. The method according to claims 1 to 5, characterized in that it at Carries out pressure in the range of 0.1 to 16 bar. 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man es bei einer Belastung des Katalysators von 10 bis 2000 g einer Verbindung der Formel (I) pro Liter Katalysator und pro Stunde durchführt.7. The method according to claims 1 to 6, characterized in that it at a load on the catalyst of 10 to 2000 g of a compound of Formula (I) per liter of catalyst per hour. 8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das den reaktionsverlassende Gasgemisch aufarbeitet, indem man es zunächst abkühlt, mit Wasser den erhaltenen Halogenwasserstoff auswäscht, über­ schüssigen Wasserstoff und gegebenenfalls vorhandenes nicht umgesetztes Ausgangsmaterial zurückführt und den erhaltenen Fluorkohlenwasserstoff durch Druckkondensation abtrennt.8. The method according to claims 1 to 7, characterized in that one works up the reaction-leaving gas mixture by first cools, washed with water the hydrogen halide obtained, over liquid hydrogen and any unreacted Recycle starting material and the fluorocarbon obtained separated by pressure condensation.
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