DE429150C - Process for the preparation of a derivative of 4-amino-2-auromercaptobenzene-1-carboxylic acid which is stable in aqueous solution - Google Patents

Description

Verfahren zur Darstellung eines in wässeriger Lösung beständigen Derivates - der 4-Amino-2-auromercaptobenzol-l-carbonsäure. In den Patentschriften 3,e.032 und 349012 der Klasse i->q sind komplexe Goldverbindungen von Thiophenolen und deren Derivaten beschrieben, die wohl im festen Zustande haltbar sind, deren wässerige Lösungen aber, zumal beim Erwärmen, sich schnell unter Abscheidung von Gold zersetzen. Es bestanden deshalb Schwierigkeiten, von diesen therapeutisch wertvollen Präparaten haltbare Lösungen herzustellen.Process for the preparation of a derivative which is stable in aqueous solution - the 4-amino-2-auromercaptobenzene-1-carboxylic acid. In patent specifications 3, e.032 and 349012 of class i-> q are complex gold compounds of thiophenols and their Described derivatives, which are probably stable in the solid state, their aqueous However, solutions, especially when heated, decompose quickly with the deposition of gold. There were therefore difficulties with these therapeutically valuable preparations to produce durable solutions.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von Formaldehydalkalibisulfit auf das N atriumsalz der 4- Amino-2-auromercaptobenzol-i-carbonsäure zu einem neuen Derivat gelangt, dessen wässerige Lösung nahezu unbegrenzt haltbar ist und auch tropischem Klima in üblicher tropensicherer Verpackung widersteht. Hierin liegt ein wesentlicher technischer Fortschritt, der um so weniger vorauszusehen war, als im allgemeinen Formaldehydalkalibisulfit reduzierende Eigenschaften hat und in. dem vorliegenden Falle eine Abspaltung von Gold, zumal in der Wärme, zu erwarten war.It has now been found that the action of formaldehyde alkali metal bisulfite on the sodium salt of 4-amino-2-auromercaptobenzene-i-carboxylic acid to a new one Derivative arrives, the aqueous solution of which is almost indefinitely stable and also withstands tropical climates in standard tropicalized packaging. Herein lies an essential technical advance, which was all the less foreseeable than generally has formaldehyde alkali bisulfite reducing properties and in. In the present case a splitting off of gold, especially in the warmth, is to be expected was.

Beispiel. 3,8 g 4-amino-2-auromercaptobenzol-i-carbonsaures Natrium (i Mol.) und 1,3 kg Formaldehydnatriumbisulfit- (i Mol.) werden in io ccm Wasser gelöst, die klare Lösung in ioo ccm Methylalkohol gegossen, der Niederschlag abgesaugt, mit Methylalkohol und Äther gewaschen und im Hochvakuum getrocknet.Example. 3.8 g of sodium 4-amino-2-auromercaptobenzene-i-carboxylic acid (1 mol.) and 1.3 kg of sodium bisulfite formaldehyde (1 mol.) are dissolved in 10 cc of water dissolved, the clear solution poured into 100 ccm of methyl alcohol, the precipitate sucked off, washed with methyl alcohol and ether and dried in a high vacuum.

Das erhaltene gelbe Produkt löst sich spielend in Wasser mit fast neutraler Reaktion, und seine wässerige Lösung ist - unter Stickstoffatmosphäre - auch in der Wärme haltbar. Es genügt natürlich, wenn man zu einer wässerigen Lösung von 4.-amino-2-atiromercaptobenzol-i-carbonsaurem Natrium -ohne dieses Produkt vorher abgeschieden zu haben - die berechnete Menge Formaldehydalkalibisulfit zusetzt und erst dann das Endprodukt mittels Methylalkohol fällt oder die Lösung unmittelbar zu Injektionszwecken verwendet.The yellow product obtained dissolves easily in water with almost neutral reaction, and its aqueous solution is - under a nitrogen atmosphere - durable even in the warmth. It is of course sufficient to go to an aqueous solution of 4.-amino-2-atiromercaptobenzene-i-carboxylic acid sodium - without this product beforehand to have deposited - the calculated amount of formaldehyde alkali bisulfite added and only then does the end product fall by means of methyl alcohol or the solution immediately used for injections.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in wässeriger Lösung beständigen Derivates der 4-Amino-2-auromercaptobenzol-i-carbonsäure, gekennzeichnet durch Einwirkung von Formaldehydalkalibisulfit auf das Natriumsalz der Säure. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a derivative of 4-amino-2-auromercaptobenzene-i-carboxylic acid which is stable in aqueous solution, characterized by the action of formaldehyde alkali metal bisulfite on the sodium salt of the acid.