DE4238212A1 - New quaternised poly:hydroxy:alkylamine(s) - useful in prodn of antistatic agents for textile surfaces - Google Patents

New quaternised poly:hydroxy:alkylamine(s) - useful in prodn of antistatic agents for textile surfaces

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DE4238212A1
DE4238212A1 DE19924238212 DE4238212A DE4238212A1 DE 4238212 A1 DE4238212 A1 DE 4238212A1 DE 19924238212 DE19924238212 DE 19924238212 DE 4238212 A DE4238212 A DE 4238212A DE 4238212 A1 DE4238212 A1 DE 4238212A1
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phosphate
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Ansgar Dr Behler
Manfred Dr Biermann
Bernd Dr Fabry
Hermann Dr Hensen
Karlheinz Dr Hill
Ingo Wegener
Manfred Dr Weuthen
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Abstract

Quaternised polyhydroxyalkylamines of formula (I) are new. Z = a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1-10 glucose units; R1, R2 = H, 1-18C alkyl or 1-18C hydroxyalkyl; R3 = 1-4C alkyl, benzyl or a polyalkylene oxide gp.; X = halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulphate or alkyl phosphate. (I) are prepd. by quaternisation of a corresp. amino sugar (esp. of formula ZNR1R2, most esp. glucamine) with an alkylation agent (esp. a methyl halide, dimethyl sulphate or dimethyl phosphate) or an alkylene oxide. Reaction is in the presence of a short chain aliphatic alcohol, at 30-100 deg.C and 1-10 bar. USE/ADVANTAGE - (I) are useful in prodn. of antistatic agents for textile surfaces. The cpds. are dispersible in cold water and biodegradable. They can be formed into concentrates of low viscosity.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft quaternierte Polyhydroxyalkylamine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Aminozucker mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert sowie die Verwendung dieser Produkte zur Herstellung von Antista­ tika.The invention relates to quaternized polyhydroxyalkylamines, a process for their preparation in which aminosugar quaternized with alkylating agents or alkylene oxides and the use of these products in the manufacture of Antista tika.

Stand der TechnikState of the art

Kationische Tenside vom Typ der Tetraalkylammoniumsalze stel­ len in Abhängigkeit ihres Substitutionsmusters wichtige Be­ standteile von so unterschiedlichen Produkten wie Weichspül­ mitteln, Haarpflegemitteln, Antistatika und Sanitärreinigern dar. Ein wesentlicher Nachteil dieser Produkte besteht jedoch darin, daß sie nicht ohne weiteres zu stabilen Dispersionen hohen Feststoffgehaltes und niedriger Viskosität verarbeiten werden können [C.R. CESIO Welttensidkongress, Paris, Bd. II, 76 (1984)]. Mit dem Einsatz typischer Tetraalkylammoniumsal­ ze, wie beispielsweise dem Dimethyldistearylammoniumchlorid, sind somit hohe Kosten für Abfüllung, Lagerung und Transport der verdünnten wäßrigen Zubereitungen verbunden.Cationic surfactants of the tetraalkylammonium salt type len depending on their substitution pattern important Be components of products as diverse as fabric softener agents, hair care products, antistatic agents and sanitary cleaners However, there is a major disadvantage of these products in that they are not readily stable dispersions Process high solids content and low viscosity can become [C.R. CESIO World Surfactant Congress, Paris, Vol. II, 76 (1984)]. With the use of typical tetraalkylammonium salt ze, such as dimethyldistearylammonium chloride, are therefore high costs for filling, storage and transportation of the dilute aqueous preparations.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue kationi­ sche Tenside zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.The object of the invention was therefore to create new cationi to develop surfactants that are free of the described Disadvantages are.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Polyhydroxyalkyl­ amine der Formel (I)The invention relates to quaternized polyhydroxyalkyl amines of the formula (I)

in derin the

Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff­ atomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder AlkylphosphatZ for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate

steht. stands.  

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen kationischen Tenside eine hohe Kaltwasserdispergierbarkeit aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrig­ viskosen Dispersionen verarbeiten lassen. Die quaternierten Polyhydroxyalkylamine zeichnen sich ferner durch ausgezeichnete antistatische und netzende Eigenschaften sowie eine zu­ friedenstellende biologische Abbaubarkeit aus.Surprisingly, it was found that the inventive cationic surfactants have high cold water dispersibility have and easily become highly concentrated, low Have viscous dispersions processed. The quaternized Polyhydroxyalkylamines are also distinguished by excellent antistatic and wetting properties as well as a satisfactory biodegradability.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternierten Bis-sorbitylalkylaminen der Formel (I)Another object of the invention relates to a method for the production of quaternized bis-sorbitylalkylamines Formula (I)

in derin the

Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff­ atomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder AlkylphosphatZ for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate

steht, bei dem man Bis-sorbitylalkylamine in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.is in which bis-sorbitylalkylamines in a manner known per se Quaternized alkylating agents or alkylene oxides.

Als Aminozucker, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyhydroxyalkylamine in Betracht kommen, können Verbindungen der Formel (II) eingesetzt werden,As amino sugar, which are used as raw materials for production the polyhydroxyalkylamines according to the invention are suitable, compounds of the formula (II) can be used,

in der Z, R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Bei den Aminozuckern handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Mono-, Di- oder Polysaccharide einer reduktiven Aminierung zu unterwerfen, wie dies beispielsweise in der Internationalen Patentanmeldung WO 92/06984 (Procter & Gamble) beschrieben wird.in which Z, R¹ and R² have the meanings given above. The amino sugars are known substances, which according to the relevant procedures of preparative organic Chemistry can be obtained. A process for their Manufacturing consists, for example, of mono-, di- or Subjecting polysaccharides to reductive amination, such as this in the international patent application WO 92/06984 (Procter & Gamble) is described.

Vorzugsweise werden Aminozucker eingesetzt, die sich von der Maltose, Lactose, Palatinose oder insbesondere von der Glucose ableiten. Die bevorzugten Aminozucker sind daher Aminopentaole ("Glucamine") der Formel (II), in der Z für einen reduzierten Glucoserest (Sorbitylrest) steht. Über die Herstellung und Verwendung von Glucaminen wird von H. Kelkenberg ausführlich in Tens. Surf. Det., 25, 1 (1988), berichtet.Aminosugars which differ from the Maltose, lactose, palatinose or especially glucose deduce. The preferred amino sugars are therefore aminopentaols ("Glucamine") of the formula (II), in which Z is for one reduced glucose residue (sorbityl residue). About the manufacture and use of glucamines is by H. Kelkenberg detailed in Tens. Surf. Det., 25, 1 (1988).

Die Aminozucker können sich von einer Vielzahl von Aminen ableiten. Typische Beispiele sind Species, die man durch reduktive Aminierung von Mono- oder Disacchariden, vorzugsweise Glucose, mit primären oder sekundären Aminen oder Alkanolaminen wie z. B. Methylamin, Ethylamin, Propyl­ amin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecyl- amin, Octadecylamin, Octadecenylamin, N,N-Dimethylamin, N,N-Diethylamin, N-Methyl-N-ethylamin, N-Methyl-N-propylamin, N-Methyl-N-octylamin, N-Methyl-N- decylamin, Ethanolamin, Propanolamin, Diethanolamin oder de­ ren technischen Gemischen erhält.The aminosugars can differ from a variety of amines deduce. Typical examples are species that you go through reductive amination of mono- or disaccharides,  preferably glucose, with primary or secondary amines or alkanolamines such as e.g. B. methylamine, ethylamine, propyl amine, octylamine, decylamine, dodecylamine, tetradecylamine, Hexadecylamine, octadecylamine, octadecenylamine, N, N-dimethylamine, N, N-diethylamine, N-methyl-N-ethylamine, N-methyl-N-propylamine, N-methyl-N-octylamine, N-methyl-N- decylamine, ethanolamine, propanolamine, diethanolamine or de technical mixtures.

Vorzugsweise werden Aminozucker der Formel (II) eingesetzt, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen.Aminosugars of the formula (II) are preferably used in which R 1 and R 2 independently of one another represent alkyl radicals having 1 to 18, in particular 1 to 12, carbon atoms.

Die Quaternierung der Aminozucker kann in an sich bekannter Weise mit Hilfe von Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden durchgeführt werden.The quaternization of the aminosugars can be done in a manner known per se Way with the aid of alkylating agents or alkylene oxides be performed.

Als Alkylierungsmittel kommen beispielsweise Methylhaloge­ nide, insbesondere Methylchlorid, Dialkylsulfate, insbeson­ dere Dimethylsulfat sowie Dimethylphosphat in Betracht. Üb­ licherweise werden die Alkylierungsmittel unterstöchio­ metrisch eingesetzt, um eine möglichst vollständige Abreak­ tion sicherzustellen. Typischerweise kann das molare Ver­ hältnis von Aminozucker und Alkylierungsmittel 1 : 0,5 bis 1 : 1, vorzugsweise 1 : 0,6 bis 1 : 0,95 betragen. Es findet ausschließlich eine Alkylierung des Aminstickstoffs statt; das Produkt liegt als Kation mit der Abgangsgruppe des Alkylierungsmittels als Gegenion vor.Examples of suitable alkylating agents are methyl halogens nides, especially methyl chloride, dialkyl sulfates, in particular dimethyl sulfate and dimethyl phosphate. Practice lichlich the alkylating agents are substoichio used metrically to get the most complete abreak tion. Typically, the molar ver ratio of aminosugar and alkylating agent 1: 0.5 to 1: 1, preferably 1: 0.6 to 1: 0.95. It takes place only alkylation of the amine nitrogen takes place; the product lies as a cation with the leaving group of Alkylating agent as a counter ion.

Die Quaternierung kann des weiteren auch mit Hilfe von Alky­ lenoxiden, namentlich Ethylen- und/oder Propylenoxid erfolgen. Die Reaktion wird in Gegenwart einer wäßrigen Säure durchgeführt, da andernfalls nur eine Alkoxylierung des Ami­ nozuckers stattfinden würde. Als Säure kommen hierfür insbe­ sondere Phosphorsäure, daneben auch Carbonsäuren wie bei­ spielsweise Essigsäure, Milchsäure oder Citronensäure in Be­ tracht. Üblicherweise werden die Aminozucker und die Al­ kylenoxide im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10, vor­ zugsweise 1 : 5 bis 1 : 7 eingesetzt. Die Alkylenoxide können dabei nacheinander ("Blockquaternierung") oder als Mischungen ("random-Quaternierung") eingesetzt werden. Bei dieser Reak­ tion kommt es überwiegend zum Aufbau einer Polyetherkette am positivierten Aminstickstoff; als Gegenion fungiert das Anion der eingesetzten wäßrigen Säure. In untergeordnetem Mengen können die Quaternierungsprodukte ferner Addukte der Alkylen­ oxide an die Hydroxylgruppen des Aminozuckers enthalten.The quaternization can also be carried out using alky lenoxides, especially ethylene and / or propylene oxide  respectively. The reaction is carried out in the presence of an aqueous acid carried out, since otherwise only an alkoxylation of the Ami nozuckers would take place. The following are particularly suitable as acids special phosphoric acid, also carboxylic acids as in for example acetic acid, lactic acid or citric acid in Be dress. The aminosugars and the Al kylene oxides in a molar ratio of 1: 1 to 1:10 preferably used 1: 5 to 1: 7. The alkylene oxides can one after the other ("block quaternization") or as mixtures ("random quaternization") can be used. At this reak tion, there is predominantly a polyether chain positivated amine nitrogen; the anion acts as counterion the aqueous acid used. In minor quantities the quaternization products can also adducts of the alkylene contain oxides to the hydroxyl groups of the amino sugar.

Die Reaktion kann in einer geschlossenen Rührapparatur oder einem Druckreaktor durchgeführt werden. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wird die Quaternierung in An­ wesenheit eines kurzkettigen aliphatischen Alkohols, bei­ spielsweise Isopropylalkohol oder n-Propylalkohol, durchge­ führt. Die Menge dieses Lösungsmittels ist an sich unkritisch und wird nach oben sinnvoll durch ökonomische Betrachtungen begrenzt, da es nach der Reaktion wieder abgetrennt werden muß.The reaction can take place in a closed stirring apparatus or be carried out in a pressure reactor. In a special one Embodiment of the invention is the quaternization in An presence of a short chain aliphatic alcohol for example, isopropyl alcohol or n-propyl alcohol leads. The amount of this solvent is not critical per se and becomes meaningful upwards through economic considerations limited, since it can be separated again after the reaction got to.

Üblicherweise kann die Quaternierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 90°C und einem Druck von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 7 bar durchgeführt werden. The quaternization can usually be carried out at a temperature in the Range of 30 to 100, preferably 50 to 90 ° C and one Pressure of 1 to 10, preferably 1 to 7 bar carried out become.  

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen quaternierten Polyhydroxyalkylamine sind leicht in kaltem Wasser dispergierbar und gut biologisch abbaubar. Sie lassen sich problemlos zu wäßrigen Konzentraten einer niedrigen Viskosität verarbeiten und eignen sich zur antistatischen Ausrüstung von Geweben und Textilien.The quaternized polyhydroxyalkylamines according to the invention are easily dispersible in cold water and are good biological degradable. They can be easily converted into aqueous concentrates Process a low viscosity and are suitable for antistatic finishing of fabrics and textiles.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Antistatika für textile Flä­ chengebilde, wie Textilien, Gewebe, Gewirke oder Garne, in denen sie in Mengen von 1 bis 90, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to their Use for the production of antistatic agents for textile surfaces fabric, such as textiles, fabrics, knitted fabrics or yarns, in which they contain in amounts of 1 to 90, preferably 10 to 50 % By weight, based on the composition, may be present.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

Quaternierung von N-Methylglucamin. In einem 500-ml-Dreihals­ kolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde ei­ ne Mischung von 195 g (1 mol) N-Methylglucamin in 75 ml Iso­ propylalkohol vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 119 g (0,95 mol) Dimethylsulfat zu­ getropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung wei­ tere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zu­ satz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgetrennt. Die Aus­ beute an N,N-Dimethylglucamin in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 97% der Theorie.Quaternization of N-methylglucamine. In a 500 ml three-neck flask with stirrer, dropping funnel and reflux condenser was egg ne mixture of 195 g (1 mol) of N-methylglucamine in 75 ml of iso submitted propyl alcohol and heated to 45 ° C with stirring. 119 g (0.95 mol) of dimethyl sulfate were added within 2 h dripped. After the addition was complete, the mixture turned white tere 2 h at 60 ° C and unreacted strain gage by Zu Set of 4 g (0.05 mol) of glycine destroyed. Then was the solvent is removed in a water jet vacuum. The out prey on N, N-dimethylglucamine in the form of the methyl sulfate salt was 97% of theory.

Beispiel 2Example 2

Quaternierung von N,N-Dimethylglucamin. Beispiel 1 wurde un­ ter Einsatz von 209 g (1 mol) N,N-Dimethylglucamin und 195 g (0,95 mol) Dimethylsulfat wiederholt. Die Ausbeute an N,N,N- Trimethylglucamin in Form des Methylsulfat-Salzes betrug 95% der Theorie. Quaternization of N, N-dimethylglucamine. Example 1 was un The use of 209 g (1 mol) of N, N-dimethylglucamine and 195 g (0.95 mol) dimethyl sulfate repeated. The yield of N, N, N- Trimethylglucamine in the form of the methyl sulfate salt was 95% of theory.  

Beispiel 3Example 3

Quaternierung von N,N-Diethylglucamin. Beispiel 1 wurde unter Einsaz von 237 g (1 mol) N,N-Diethylglucamin und 221 g (0,95 mol) Diethylsulfat wiederholt. Die Ausbeute an N,N-Dimethyl- N-ethylglucamin in Form des Ethylsulfat-Salzes betrug 93% der Theorie.Quaternization of N, N-diethylglucamine. Example 1 was under Use of 237 g (1 mol) of N, N-diethylglucamine and 221 g (0.95 mol) repeated diethyl sulfate. The yield of N, N-dimethyl N-ethylglucamine in the form of the ethyl sulfate salt was 93% of theory.

Beispiel 4Example 4

Quaternierung von N-Methyl-N-decylglucamin. In einem 500-ml- Stahlautoklaven wurden 335 g (1 mol) N-Methyl-N-decylgluca­ min, 100 g Isopropylalkohol, 100 g Wasser und 98 g (1 mol) Phosphorsäure vorgelegt. Anschließend wurde die Reaktions­ mischung auf 80°C erhitzt und innerhalb von 2 h 220 g (5 mol) Ethylenoxid eindosiert, wobei sich ein autogener Druck von 5 bar einstellte. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Druck­ gefäß entspannt und das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Die Ausbeute an N-Methyl-N-decylglucamin-10 EO-Addukt in Form des Phosphat-Salzes betrug 98% der Theo­ rie. Quaternization of N-methyl-N-decylglucamine. In a 500 ml Steel autoclaves were 335 g (1 mol) of N-methyl-N-decylgluca min, 100 g isopropyl alcohol, 100 g water and 98 g (1 mol) Submitted phosphoric acid. Then the reaction mixture heated to 80 ° C and within 2 h 220 g (5 mol) Ethylene oxide metered in, an autogenous pressure of 5 set bar. After the completion of the reaction, the pressure became vessel relaxed and the solvent in a water jet vacuum distilled off. The yield of N-methyl-N-decylglucamine-10 EO adduct in the form of the phosphate salt was 98% of the Theo yelled.  

Beispiel 5Example 5

Quaternierung von N-Methyl-N-propylglucamin. Beispiel 4 wurde unter Einsatz von 237 g (1 mol) N-Methyl-N-propylglucamin, 100 g n-Propylalkohol, 100 g Wasser und 98 g Phosphorsäure wiederholt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf 80°C erhitzt und innerhalb von 3 h zunächst 110 g (2,5 mol) Ethy­ lenoxid, dann 58 g (1 mol) Propylenoxid und schließlich wie­ der 110 g Ethylenoxid eindosiert, wobei sich ein autogener Druck von 7 bar einstellte. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Druckgefäß entspannt und das Lösungsmittel im Wasser­ strahlvakuum abdestilliert. Die Ausbeute an N-Methyl-N-pro­ pylglucamin-EO/PO-Addukt in Form des Phosphat-Salzes betrug 96% der Theorie.Quaternization of N-methyl-N-propylglucamine. Example 4 was using 237 g (1 mol) of N-methyl-N-propylglucamine, 100 g n-propyl alcohol, 100 g water and 98 g phosphoric acid repeated. The reaction mixture was then brought to 80.degree heated and initially within 3 h 110 g (2.5 mol) of ethyl lenoxide, then 58 g (1 mol) of propylene oxide and finally how which doses 110 g of ethylene oxide, whereby an autogenous Set pressure of 7 bar. After the reaction was over the pressure vessel relaxes and the solvent in the water jet vacuum distilled off. The yield of N-methyl-N-pro pylglucamine-EO / PO adduct in the form of the phosphate salt was 96% of theory.

Claims (10)

1. Quaternierte Polyhydroxyalkylamine der Formel (I) in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid­ rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht. 1. Quaternized polyhydroxyalkylamines of the formula (I) in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate
stands. 2. Verfahren zur Herstellung von quaternierten Polyhydroxy­ alkylaminen der Formel (I) in der
Z für einen reduzierten Glykosid- oder Oligoglykosid­ rest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoffatomen,
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder eine Polyalkylenoxidgruppe und
X für Halogenid, Phosphat, Carboxylat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat
steht, bei dem man Aminozucker in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln oder Alkylenoxiden quaterniert.2. Process for the preparation of quaternized polyhydroxyalkylamines of the formula (I) in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
R 3 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a polyalkylene oxide group and
X for halide, phosphate, carboxylate, alkyl sulfate or alkyl phosphate
stands in which aminosugar is quaternized in a manner known per se with alkylating agents or alkylene oxides. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminozucker der Formel (II) einsetzt, in der Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen be­ sitzen.3. The method according to claim 2, characterized in that aminosugars of the formula (II) are used, in which Z, R 1 and R 2 have the meanings given above. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminozucker Glucamine einsetzt.4. The method according to claim 2, characterized in that one uses glucamine as amino sugar. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylierungsmittel Methylhalogenide, Dimethyl­ sulfat oder Dimethylphosphat einsetzt.5. The method according to claim 2, characterized in that one as the alkylating agent methyl halides, dimethyl uses sulfate or dimethyl phosphate. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminozucker und Alkylierungsmittel im molaren Ver­ hältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1 einsetzt.6. The method according to claim 2, characterized in that aminosugar and alkylating agent in molar ver ratio of 1: 0.5 to 1: 1. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminozucker und Alkylenoxide im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 einsetzt.7. The method according to claim 2, characterized in that aminosugar and alkylene oxides in a molar ratio from 1: 1 to 1:10. 8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Quaternierung in Anwesenheit eines kurzkettigen aliphatischen Alkohols durchführt.8. The method according to claim 2, characterized in that the quaternization in the presence of a short chain aliphatic alcohol. 9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Quaternierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100°C und einem Druck von 1 bis 10 bar durchführt.9. The method according to claim 2, characterized in that the quaternization at a temperature in the range of 30 to 100 ° C and a pressure of 1 to 10 bar. 10. Verwendung der quaternierten Polyhydroxyalkylamine nach Anspruch 1 zur Herstellung von Antistatika für textile Flächengebilde.10. Use of the quaternized polyhydroxyalkylamines after Claim 1 for the production of antistatic agents for textiles Fabrics.
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