DE4222341A1 - Grundöle mit hohem Viskositätsindex und verbessertem Kälteverhalten - Google Patents
Grundöle mit hohem Viskositätsindex und verbessertem KälteverhaltenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Grundöle mit hohem Viskositäts
index und verbessertem Kälteverhalten, die Komplexester und Adipinsäure
ester von unverzweigten monofunktionellen Alkoholen enthalten, sowie ein
Verfahren zur Herstellung derartiger Grundöle und deren Verwendung als
Hydraulik-, Kompressoren- und Motorenöle.
Es ist seit langem bekannt, synthetische Ester sowohl als Grundöl als auch
als Additiv in Schmiermitteln zu verwenden. Im Vergleich zu den billige
ren, aber umweltbedenklicheren Mineralölen wurden die synthetischen Ester
meist dann als Grundöl verwendet, wenn hohe Anforderungen an das Visko
sitäts-Temperaturverhalten und ein niedriger Pourpoint verlangt wurde, wie
bei Flugzeugturbinenölen. In jüngster Zeit gewinnen insbesondere Ester auf
fettchemischer Basis immer größere Bedeutung, da sie nicht nur leistungs
stark, sondern auch biologisch abbaubar sind. In der Regel werden die
Ester auf fettchemischer Basis in 5 Gruppen eingeteilt: Mono-, Glycerin-,
Dicarbonsäure-, Polyol- und Komplexester. Die Dicarbonsäureester leiten
sich aus technologischen und wirtschaftlichen Gründen vor allem von der
Adipin-, Trimethyladipin-, Sebacin-, Azelain-, Dodecandi- und Brassylsäure
ab, wobei insbesondere die C6-12-Dicarbonsäurederivate zunehmende Bedeu
tung besitzen, da sie ein sehr gutes Viskositäts-Temperaturverhalten ha
ben. Als Kennzahl des Viskositäts-Temperaturverhältnis wird auf dem
Schmierölsektor meist der sogenannte Viskositätsindex (VI) angegeben, der
bei 40 und 100°C gemäß DIN 51 562 ermittelt und nach DIN ISO 2909 ausge
rechnet wird. Hohe VI-Werte zeigen an, daß geringe Viskositätsschwankungen
bei unterschiedlichen Temperaturen beobachtet werden. Die meisten der oben
genannten Dicarbonsäureester haben hohe VI-Werte. So zeigen insbesondere
lineare Dicarbonsäureester der Adipinsäure mit VI-Werten von 200 und höher
eine außerordentlich geringe Temperaturabhängigkeit der Viskosität. Nach
teilig an den genannten Dicarbonsäureestern der Adipinsäure ist aber deren
niedrige Viskosität, wodurch sie nicht für alle Anwendungsfelder geeignet
sind.
Höhere Viskositäten als Adipinsäureester zeigen Komplexester, die aus mehr
funktionellen Carbonsäuren und Polyolen und Monocarbonsäuren aufgebaut
sind. Diese Komplexester zeigen aber leider nicht ein so gutes Viskosi
täts-Temperaturverhalten und damit niedere VI-Werte als die Dicarbonsäure
ester der Adipinsäure.
Sowohl die Adipinsäureester als auch die Komplexester weisen zwar ein
akzeptables Kälteverhalten insofern auf, als der Pourpoint, das heißt die
jenige Temperatur, die sich beim Addieren von 3°C zu der abgelesenen Tem
peratur ergibt, bei der die Probe nach Abkühlung nicht mehr fließfähig
ist, bei Werten um -30°C liegt. Für einige Anwendungsgebiete, ist es je
doch von Vorteil, wenn das Grundöl einen noch niedrigeren Pourpoint auf
weist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Grundöle mit verbessertem Käl
teverhalten (Pourpoint) bereitzustellen, die zudem höhere Viskositäten
aufweisen als die bekannten Adipinsäureester. Des weiteren sollten diese
Grundöle über ein sehr gutes Viskositäts-Temperaturverhalten verfügen und
VI-Werte über 200 haben.
Überraschenderweise zeigen Grundöle aus bestimmten Komplexestern und den
Dicarbonsäureestern der Adipinsäure ein besseres Kälteverhalten bei
gleichzeitig hohem Viskositätsindex.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Grundöle, die
- I. Komplexester aus
- a) aliphatischen, cycloaliphatischen und/oder aromatischen Dicarbonsäuren mit 2 bis 36 C-Atomen
- b) aliphatischen Polyolen mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen
- c) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 6 bis 22 C-Atomen und
- II. Adipinsäureester von unverzweigten aliphatischen monofunktionellen
Alkoholen
enthalten.
Im Sinne der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Grundölen
um bei Raumtemperatur (20 bis 25°C) flüssige Produkte. Die in den erfin
dungsgemäßen Grundölen enthaltenen Komplexester und Adipinsäureester
stellen im Sinne der Erfindung sogenannte Vollester dar, dies bedeutet,
daß diese Ester pro Molekül über keine freie Hydroxyl- oder auch Carboxyl
gruppe verfügen sollen. Vielmehr werden Komplexester und Adipinsäureester
angestrebt, die keine bzw. aufgrund der in der Praxis nie vollständigen
Veresterung, nur kleine Hydroxyl- bzw. Säurezahlen, vorzugsweise im Be
reich unter 3, aufweisen.
Die in den erfindungsgemäßen Grundölen enthaltenen Adipinsäureester sind
an für sich bekannte Verbindungen, die durch Veresterung der Adipinsäure
mit unverzweigten aliphatischen monofunktionellen Alkoholen entstehen.
Bevorzugt werden Adipinsäureester, die sich von gesättigten Alkoholen ab
leiten. Da die Adipinsäureester möglichst flüssig sein sollten, werden
solche ganz besonders bevorzugt, die sich von Alkoholen mit 1 bis 4 C-Ato
men, das heißt von Methanol, Ethanol, Propanol und/oder Butanol ableiten.
Aus dieser Gruppe kommt dem Dibutyladipat eine herausragende Bedeutung zu,
zumal er zusätzlich über einen hervorragenden VI verfügt.
Auch die Komplexester, die in den erfindungsgemäßen Grundölen enthalten
sind, sind an für sich bekannte Verbindungen. So wird beispielsweise in
der deutschen Patentschrift DE-C-19 07 768 die Verwendung derartiger Kom
plexester als Gleitmittel für thermoplastische Kunststoffe beschrieben.
Diese Komplexester lassen sich ebenfalls leicht durch Veresterungsreaktio
nen der Dicarbonsäuren, Polyolen und Monocarbonsäuren herstellen. Als ali
phatische, cycloaliphatische oder aromatische Dicarbonsäuren sind Oxal-,
Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azelain-, Sebacin-,
Undecandicarbon-, Eicosandicarbon-, Malein-, Fumar-, Citracon-, Mesacon-,
Itacon-, Cyclopropan-, Cyclobutan-, Cyclopentadicarbonsäure, Camphersäure,
Hexahydrophthalsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Na
phthalsäure, Diphenyl-o,o′-Dicarbonsäure und Dimerfettsäuren geeignet.
Dimerfettsäuren im Sinne der Erfindung sind Dicarbonsäuren, die durch Di
merisierung von einfach oder mehrfach ungesättigten Monocarbonsäuren in
Gegenwart von Katalysatoren hergestellt werden. Von den Dimerfettsäuren
werden solche bevorzugt, die durch Dimerisierung von einfach ungesättigten
Monocarbonsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen hergestellt worden sind und insbe
sonders solche, die durch Dimerisierung von Ölsäure hergestellt worden
sind. Von den aliphatischen Dicarbonsäuren werden besonders solche mit 6
bis 10 C-Atomen und insbesondere die gesättigten Vertreter hiervon bevor
zugt. Aus der Gruppe der aromatischen Dicarbonsäuren eignet sich insbeson
dere Phthalsäure. Anstelle der Dicarbonsäuren können auch deren Anhydride
zur Herstellung der Komplexester eingesetzt werden.
Als aliphatische Polyole, die den Komplexestern zugrunde liegen, sind bei
spielsweise Ethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Bu
tandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Glycerin, Trimethy
lolpropan, Erythrit, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Xylit, Mannit
und/oder Sorbit zu nennen. Besonders bevorzugt von diesen Polyolen sind
verzweigte Polyole, die vorzugsweise in Nachbarstellung zu den primären
Hydroxylgruppen tertiäre C-Atome (das heißt solche, die kein Wasserstoff
atom tragen) aufweisen, wie Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Neopentyl
glykol, Dipentaerythrit und/oder Mischungen hiervon.
Als Beispiel für aliphatische Monocarbonsäuren mit 6 bis 22 C-Atomen, aus
denen die Komplexester aufgebaut sind, sind zu nennen: Capryl-, Pelargon-,
Caprin-, Undecan-, Laurin-, Laurolein-, Tridecan-, Myristin-, Myristo
lein-, Pentadecan-, Palmitin-, Palmitolein-, Heptadecan-, Stearin-, Pe
troselin-, Petroselaidin-, Öl-, Eladin-, Linol-, Linolaidin-, Linolen-,
Nonadecan-, Arachin-, Arachidon-, Behen-, Eruca- und/oder Brassidinsäure.
Bevorzugt aus dieser Gruppe der gesättigten und/oder ungesättigten Mono
carbonsäuren werden die geradkettigen Vertreter hiervon.
Die in den erfindungsgemäßen Grundölen enthaltenen Komplexester sind vor
zugsweise so aufgebaut, daß die 2 bis 6 Hydroxylgruppen der Polyole im
statischen Mittel zu 25 bis 75% mit Dicarbonsäuren und zu 75 bis 25% mit
Monocarbonsäuren verestert sind. Bei Berechnung der %-Zahl an veresterten
Hydroxylgruppen geht man ganz formal davon aus, wieviel Hydroxylgruppen in
dem Komplexester bildenden Reaktionsansatz vorhanden sind und das von die
sem Reaktionsansatz 25 bzw. 75% mit Dicarbonsäuren bzw. Monocarbonsäuren
verestert sind. Bei den dabei entstehenden Komplexestern ist es daher im
statistischen Mittel völlig unerheblich, ob die Dicarbonsäure 2 Hydroxyl
gruppen eines Polyols oder verbrückend 2 Hydroxylgruppen von zwei Polyolen
verestert.
Die erfindungsgemäßen Grundöle enthalten bevorzugt die Komplexester in
Mengen von 25 bis 75 Gew. -% und die Adipinsäureester in Mengen von 75 bis
25 Gew.-% - bezogen auf Grundöl.
Ganz besonders bevorzugt werden Grundöle, die in Mengen von 25 bis 75
Gew.-% Dibutyladipat und in Mengen von 25 bis 75 Gew.-% Komplexester aus
- a) Dimerfettsäuren, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azelain-, Sebacin- und/oder Phthalsäure und
- b) Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit und/oder Mischungen hiervon und
- c) Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin- und/oder
Ölsäure
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Grundöle weisen einen Pourpoint auf, der deutlich
niedriger liegt als die Pourpoints der einzelnen Komplexester bzw. Adipin
säureester. Aufgrund des deutlich niederen Pourpoints ist also das Kälte
verhalten der erfindungsgemäßen Grundöle sehr viel besser, da erst bei
einer niedrigeren Temperatur die Grundöle nicht mehr fließfähig sind. Da
mit eröffnen sich mit diesen Grundölen Anwendungsgebiete, die den einzel
nen Komplexestern bzw. Adipinsäureestern bislang verschlossen blieben.
Des weiteren zeigen die erfindungsgemäßen Grundöle eine deutlich höhere
Viskosität als die reinen Adipinsäureester, so daß sie für breitere Anwen
dungsfelder geeignet sind als die niedrigviskosen Adipinsäureester. Außer
dem weisen die erfindungsgemäßen Grundöle ein besseres Viskositäts-Tempera
turverhalten auf als die reinen Komplexester, so daß auch hier das Anwen
dungsfeld breiter wird. Als besonders günstig erweist sich bei den erfin
dungsgemäßen Grundölen auch die Tatsache, daß die Komplexester und die
Adipinsäureester in weiten Mengenbereichen miteinander vermischt werden
können, und trotzdem stets das verbesserte Kälteverhalten (Pourpoint) auf
tritt. Damit können unter Ausnutzung der verschiedenen Viskositäten der
Komplexester und das Adipinsäureester beliebige Viskositäten des Grundöls
eingestellt werden. So ist es möglich, durch höhere Zugabemengen des nie
der viskose Adipinsäureesters insgesamt ein niedrigviskoseres Grundöl ein
zustellen, das zudem einen extrem hohen Viskositätsindex besitzt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Grundölen mit hohem Viskositätsindex und verbessertem Kälteverhalten,
dadurch gekennzeichnet, daß Komplexester aus
- a) aliphatischen, cycloaliphatischen und/oder aromatischen Dicarbonsäuren mit 2 bis 36 C-Atomen
- b) aliphatischen Polyolen mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen
- c) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 6 bis 22 C-Atomen mit Adipinsäureester von unverzweigten aliphatischen monofunktionellen Alkoholen miteinander vermischt werden.
Falls gewünscht können die erfindungsgemäßen Grundöle zusätzlich Mono-,
Glycerin- und/oder Polyolester enthalten oder aber auch Mineralöle. Die
Menge an diesen zusätzlichen Estern bzw. Mineralölen richtet sich nach dem
jeweiligen Anwendungsgebiet. Des weiteren können die erfindungsgemäßen
Grundöle additiviert werden, um sie für ihre Anwendung weiter zu optimie
ren. Geeignete Additive sind beispielsweise Oxidationsinhibitoren, wie
Schwefel-, Phosphor-, Phenolderivate oder auch Amine, Detergenzien wie
Naphthenate, Stearate, Sulfonate, Phenolate, Phosphate, Phosphonate oder
Methacrylatcopolymere, Extrem-Pressure-Additive wie Schwefel und Chlor
verbindungen, Schaumverhüttungsmittel, Demulgatoren, Korrosionsinhibitoren
oder auch Reibwertverminderer. Wenn man möchte, kann man den erfindungsge
mäßen Grundölen auch die bekannten Viskositäts-Indexverbesserer wie Poly
alkylstyrole, Polyolefine, Polymethacrylsäureester, Polyisobutene und
Dienpolymere zugeben, aber dadurch werden die erfindungsgemäßen Grundöle
empfindlicher gegen Scherung. Im großen und ganzen zeigen die erfindungs
gemäßen Grundöle schon ein so gutes Viskositäts-Temperaturverhalten, so
daß ein Zusatz von Viskositätsindexverbesserer nicht notwendig ist. So ist
auch ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Grundöle darin zu sehen,
daß sie nicht mehr so empfindlich gegen Scherung sind wie Mineralöle,
denen Viskositätsindexverbesserer zugesetzt werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Grundöle können in weiten Einsatzgebieten eingesetzt
werden. Besonders bevorzugt ist jedoch aufgrund ihres Qualitätsprofils die
Anwendung als Hydraulik-, Kompressoren- und Motorenöle.
171,84 g Trimethylolpropan, entsprechend 1,42 mol,
685,2 g technische Ölsäure (Zusammensetzung in Gew.-%: C16′ 5; C17 1; C18
2; C18′ 67; C18′′ 12; C18′′′ 1; <C18 2) mit einer Säurezahl (DIN 53 402)
von 198, entsprechend 2,4 mol, und 327,77 g C18-Dimerfettsäure mit einer
SZ von 193, entsprechend 1,1 Mol, wurden in Anwesenheit von 0,33 g Zinn
oxalat miteinander bei steigender Temperatur bis 240°C verestert. Die
Veresterung wurde beendet als die Säurezahl des erhaltenen Komplexesters
unter 1 war. Der Komplexester wurde mit Bleicherde bei 90°C gebleicht und
anschließend abfiltriert.
Kenndaten: Verseifungszahl VZ (gemäß DIN 53 401) 185
Jodzahl JZ (gemäß DGF-C-V 11b) 85
VI (gemäß DIN 51 562 und berechnet nach DIN ISO 2909) = 186
Pourpoint (gemäß DIN ISO 3016) -31°C.
Kenndaten: Verseifungszahl VZ (gemäß DIN 53 401) 185
Jodzahl JZ (gemäß DGF-C-V 11b) 85
VI (gemäß DIN 51 562 und berechnet nach DIN ISO 2909) = 186
Pourpoint (gemäß DIN ISO 3016) -31°C.
Analog Beispiel 1 wurden 159,05 g Trimethylolpropan, entsprechend 1,325
mol, 570 g technische Ölsäure der Säurezahl 198, entsprechend 2 mol und
411,0 g C18-Dimerfettsäure der Säurezahl 183, entsprechend 1,3 mol umge
setzt und aufbereitet. Man erhielt einen Komplexester mit folgenden Kenn
daten:
VZ = 180; JZ = 85; VI = 200; Pourpoint -32°C.
VZ = 180; JZ = 85; VI = 200; Pourpoint -32°C.
320,25 g Dipentaerythrit, entsprechend 1,26 mol, 172,5 g Isononansäure,
entsprechend 1,1 mol, 646,5 g C8/10-Fettsäure (Zusammensetzung in Gew.-%:
69-75 C8; 23-27 C10; Rest C6 und C12) der Säurezahl 368, entsprechend 4,2
mol, und 121,75 g Phthalsäureanhydrid, entsprechend 0,8 mol, wurden analog
Beispiel 1 hergestellt und aufbereitet. Man erhielt einen Komplexester mit
folgenden Kenndaten:
VZ = 360; JZ < 1, VI = 100; Pourpoint -15°C.
VZ = 360; JZ < 1, VI = 100; Pourpoint -15°C.
Die Komplexester A1) bis 3) wurden mit unterschiedlichen Mengen Dibutyl
adipat mit den Kenndaten: VI = < 250; Pourpoint = -31°C vermischt. In Ta
belle I sind die Mischungsverhältnisse, V40 und der Pourpoint der Grundöle
zusammengefaßt. Die Mengen an Ester sind in Gewichtsteilen (T) angegeben.
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß Grundöle mit dem niederviskosen Dibu
tyladipat und den hochviskosen Komplexestern zum einen eine höhere Visko
sität haben als reines Dibutyladipat und zum anderen sehr viel niedere
Pourpoints aufweisen als die reinen Ausgangsstoffe.
Claims (9)
1. Grundöle mit hohem Viskositätsindex und verbessertem Kälteverhalten
enthaltend
- I. Komplexester aus
- a) aliphatischen, cycloaliphatischen und/oder aromatischen Dicarbon säuren mit 2 bis 36 C-Atomen
- b) aliphatischen Polyolen mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen
- c) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 6 bis 22 C-Atomen und
- II. Adipinsäureester von unverzweigten aliphatischen monofunktionellen Alkoholen.
2. Grundöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Adipinsäure
ester von gesättigten Alkoholen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen,
enthalten.
3. Grundöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Komplexester
enthalten, in denen 25 bis 75% der Hydroxylgruppen der Polyole mit den
Dicarbonsäuren und 75 bis 25% der Hydroxylgruppen der Polyole mit den
Monocarbonsäuren verestert sind.
4. Grundöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Komplexester
enthalten aus aliphatischen Dicarbonsäuren mit 6 bis 10 C-Atomen,
Phthalsäure und/oder Dimerfettsäure, wobei letztere durch Dimerisierung
von einfach ungesättigten Monocarbonsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen her
gestellt worden ist.
5. Grundöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Komplexester
enthalten aus verzweigten Polyolen, vorzugsweise aus Neopentylglykol,
Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit und/oder Mischungen
hiervon.
6. Grundöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Komplexester
enthalten aus geradkettigen Monocarbonsäuren.
7. Grundöle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komplex
ester in Mengen von 25 bis 75 Gew.-% und die Adipinsäureester in Mengen
von 75 bis 25 Gew.-% - bezogen auf Grundöl - enthalten.
8. Verfahren zur Herstellung von Grundölen mit hohem Viskositätsindex und
verbessertem Kälteverhalten, dadurch gekennzeichnet, daß Komplexester
aus
- a) aliphatischen, cycloaliphatischen und/oder aromatischen Dicarbon säuren mit 2 bis 36 C-Atomen
- b) aliphatischen Polyolen mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen
- c) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 6 bis 22 C-Atomen mit Adipinsäureester von unverzweigten aliphatischen monofunktionellen Alkoholen miteinander vermischt werden.
9. Verwendung von Grundölen nach Anspruch 1 als Hydraulik-, Kompressoren-
und Motorenöle.
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