DE4217137A1 - Substituierte Isoindolone - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Isoindolone
der allgemeinen Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 R2
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alk oxy-C1-C6-alkyl, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, Formyl, C1-C6-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, wo bei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Re ste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Tri fluormethyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6- alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
oder, sofern R1 für Wasserstoff steht,
R2 zusätzlich
Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tra gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Tri fluormethyl,
oder R1und R2 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättig ten oder ungesättigten, nicht aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, der ein bis drei N-Atome und ein zusätzliches Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonyl gruppen tragen kann, und durch ein bis drei gleiche oder ver schiedene C1-C6-Alkylgruppen substituiert sein kann;
R3
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
R1 R2
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alk oxy-C1-C6-alkyl, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, Formyl, C1-C6-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, wo bei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Re ste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Tri fluormethyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6- alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
oder, sofern R1 für Wasserstoff steht,
R2 zusätzlich
Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tra gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Tri fluormethyl,
oder R1und R2 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättig ten oder ungesättigten, nicht aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, der ein bis drei N-Atome und ein zusätzliches Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonyl gruppen tragen kann, und durch ein bis drei gleiche oder ver schiedene C1-C6-Alkylgruppen substituiert sein kann;
R3
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
- - eine der folgenden Gruppen:
3- bis 8gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, ei nem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefel atomen, wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy carbonyl, oder - - eine der folgenden Gruppen:
-A-CN, -A-CO-B, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R11, -C(X1R14)(X2R15)R10, -P(R12)(R13)=O, wobei- A
eine C1-C4-Alkylen-, C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkiny lenkette, die jeweils unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy carbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl; - B
- Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, - - -OR16 oder -SR16, wobei R16
- - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Halogen alkyl,
- - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Al kyloximino-C1-C6-alkyl,
- A
- bedeutet;
- - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
- - -NR8R9, wobei R8 und R9 unabhängig voneinander Was
serstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalyl, C1-C6-Alkyl
carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk
oxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein
oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus
einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-
Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und
C1-C8-Alkoxycarbonyl, bedeuten
oder wobei
R8 und R9 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff atom einen gesättigten oder partiell oder vollstän dig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein oder zwei weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel; - - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl thio-C1-C6-alkyl;
R10
- - Wasserstoff oder Cyano,
- - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
- - C1-C6-Halogenalkyl,
- - C3-C8-Cycloalkyl,
- - C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl,
R11
- - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
- - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
- - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C8-Cycloal kyl-C1-C6-alkoxy,
- - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
- - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydro xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
- - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder
Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder
zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und
Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/
oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein kön
nen,
und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, - - -NR8R9;
R12, R13
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Al koxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Koh lenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent halten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Hetero cyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät tigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, aus gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen und entweder
R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -CH=CH-NH- oder
R4 Fluor und R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -O-CH2-CO-NH- bedeuten,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Al koxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Koh lenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent halten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Hetero cyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät tigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, aus gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen und entweder
R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -CH=CH-NH- oder
R4 Fluor und R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -O-CH2-CO-NH- bedeuten,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte der
Formel II.
Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und das Wachs
tum der Pflanzen regulierende Mittel, welche diese
Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten.
Aus der EP-A 420 810 sind herbizid wirksame substituierte
Isoindolone der Formel I′ bekannt:
wobei Ra und Rb Wasserstoff, Alkyl, ggf. substituiertes
Phenyl oder zusammen eine Alkyl-substituierte Alkylenkette,
Rc und Rd Wasserstoff, Alkyl oder zusammen Alkyl-substi
tuiertes Tetramethylen, Re Wasserstoff oder Fluor, Rf Halo
gen und Rg O-W-S(O)m-Q oder SAQ1 bedeuten, wobei W C1-C4-Al
kylen, m O-2 und Q Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten.
Ferner werden in der JO 01/139580 u. a. Verbindungen der
Formel I′′
sowie deren Verwendung als Herbizide beschrieben, wobei Rh
Wasserstoff oder Alkyl und R1 substituierte O-enthaltende
Heterocyclen, ggf. durch Halogen substituiertes Alkyl,
Alkenyl oder Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl
bedeuten.
Außerdem sind der DE-A 39 24 052 u. a. Verbindungen der
Formel I′′′
zu entnehmen, wobei Rk Wasserstoff oder Halogen, R1 Wasser
stoff, Alkyl oder Halogen Rm Wasserstoff oder Alkyl und Rn
Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Cycloalkyl, Aralkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl oder
(Di)alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyl oder Alkylsulfonyl
bedeuten.
Des weiteren offenbart die JA 88/039859 u. a. herbizid wirk
same Verbindungen der Formel I′′′′,
wobei R⁰ u. a. für Hydroxyl, Mercapto, Phenoxy, Alkoxy,
Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Alk
oxycarbonylalkoxycarbonyl oder für einen Carbonatrest steht.
Weitere Isoindolone sind z. B. aus den folgenden Druck
schriften bekannt: EP-A 305 333, EP-A 403 891,
U.S. 3,992,189 und JO 03/287 766.
Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der
Schadpflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen, so
daß der Erfindung neue herbizid wirksame Verbindungen als
Aufgabe zugrunde lagen, mit denen sich (bei guter Verträg
lichkeit für die Nutzpflanzen) die Schadpflanzen besser als
bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Iso
indolone I gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substan
zen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.
Außerdem wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen
Verbindungen I als Defoliations- und Desikkationsmittel eig
nen, z. B. in Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblumen, So
jabohnen oder Ackerbohnen.
Die vorstehend für die Substituenten R1 bis R16 genannten
Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzäh
lungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche
Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxy
teile können geradkettig oder verzweigt sein. Die Halogen
alkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder verschie
dene Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
- - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;
- - C1-C6-Alkyl und die C1-C6-Alkylteile in den Resten
Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl,
C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenylo
xy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alk
oxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl,
Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6alkinyl und Hetero
cyclyl-C1-C6-alkyl:
Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Me thyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pen tyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Iso propyl und tert.-Butyl; - - C2-C6-Alkenyl und der C2-C6-Alkenylteil im Rest C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C2-C6-alkenyl: Ethenyl, und C3-C6-Alkenyl wie Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Bu ten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en- 1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Pen ten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl- but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl- but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Di methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n- Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl- but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-1-yl, vorzugsweise Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;
- - C2-C6-Alkinyl und der C2-C6-Alkinylteil im Rest Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6alkinyl: Ethinyl und C3-C6-Alkinyl wie Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl;
- - C3-C8-Cycloalkyl und der C3-C8-Cycloalkylteil in dem Rest C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy: Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclo octyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclo hexyl;
- - C1-C6-Cyanoalkyl: Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano eth-1-yl, 1-Cyano-prop-1-yl, 2-Cyano-prop-1-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyano-prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano-but-1-yl, 2-Cyano-but-1-yl, 3-Cyano-but-1-yl, 4-Cyano-but-1-yl, 1-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano-but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Cyanomethyl;
- - C1-C6-Halogenalkyl: Chlormethyl, Dichlormethyl, Tri chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluor methyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl;
- - C1-C6-Cyanoalkoxy: Cyanomethoxy, 1-Cyanoeth-1-oxy, 2-Cyanoeth-1-oxy, 1-Cyano-prop-1-oxy, 2-Cyano- prop-1-oxy, 3-Cyano-prop-1-oxy, 1-Cyano-prop-2-oxy, 2-Cyano-prop-2-oxy, 1-Cyano-but-1-oxy, 2-Cyano- but-1-oxy, 3-Cyano-but-1-oxy, 4-Cyano-but-1-oxy, 1-Cyano-but-2-oxy, 2-Cyano-but-2-oxy, 1-Cyano-but-3-oxy, 2-Cyano-but-3-oxy, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Cyano-2-methyl- prop-3-oxy, und 2-Cyanomethyl-prop-2-oxy, vorzugsweise Cyanomethoxy;
- - C1-C6-Hydroxyalkoxy: Hydroxymethoxy, 1-Hydroxyeth-1-oxy, 2-Hydroxyeth-1-oxy, 1-Hydroxy-prop-1-oxy, 2-Hydroxy- prop-1-oxy, 3-Hydroxy-prop-1-oxy, 1-Hydroxy-prop-2-oxy, 2-Hydroxy-prop-2-oxy, 1-Hydroxy-but-1-oxy, 2-Hydroxy- but-1-oxy, 3-Hydroxy-but-1-oxy, 4-Hydroxy-but-1-oxy, 1-Hydroxy-but-2-oxy, 2-Hydroxy-but-2-oxy, 1-Hydroxy- but-3-oxy, 2-Hydroxy-but-3-oxy, 1-Hydroxy-2-methyl- prop-3-oxy, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-oxy und 2-Hydroxymethyl- prop-2-oxy, vorzugsweise Hydroxymethoxy;
- - Phenyl-C1-C6-alkoxy: Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phe nylethoxy, 1-Phenylprop-1-oxy, 2-Phenylprop-1-oxy, 3-Phenylprop-1-oxy, 1-Phenylbut-1-oxy, 2-Phenyl but-1-oxy, 3-Phenylbut-1-oxy, 4-Phenylbut-1-oxy, 1-Phenylbut-2-oxy, 2-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 4-Phenylbut-2-oxy, 1-(Phenyl methyl)-eth-1-oxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)- eth-1-oxy, und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-oxy, vorzugsweise Benzyloxy;
- - C1-C6-Alkoxy und die C1-C6-Alkoxyteile in den Resten C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl amino-C1-C6-alkoxy und Di-(C1-C6-alkyl)-amino- C1-C6-alkoxy: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl ethoxy, n-Butoxy, 1-Methyl-propoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methyl butoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Di methylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpen toxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethyl butoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Di methylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethyl propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methyl propoxy, vorzugsweise C1-C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und n-Butoxy;
- - C3-C6-Alkenyloxy und der C3-C6-Alkenyloxyteil im Rest C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-en-1-yloxy, n-Bu ten-4-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl oxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n- Penten-4-yloxy, n-Penten-5-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1- yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1- yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1- yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-2-en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yl oxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Di methyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1- yloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but- 3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Di methyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethylprop-2-en- 1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, vorzugsweise Ethenyloxy und Prop-2-en-1-yloxy;
- - C3-C6-Alkinyloxy und der C3-C6-Alkinyloxyteil im Rest C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-3-yloxy, n-But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yl oxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n-Pent-1-in-4-yloxy, n- Pent-1-in-5-yloxy, Pent-2-in-1-yloxy, Pent-2-in-4-yloxy, Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl- but-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yl oxy, n-Hex-1-in-5-yloxy, n-Hex-1-in-6-yloxy, n- Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yloxy, n-Hex-2-in-5-yl oxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yloxy, n- Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl pent-1-in-4-yloxy, 3-Methylpent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl pent-2-in-4-yloxy und 4-Methyl-pent-2-in-5-yloxy, vor zugsweise Prop-2-inyloxy;
- - C3-C6-Halogenalkenyl: 2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlor prop-2-enyl, 2,3-Dichlorprop-2-enyl, 3,3-Dichlor prop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor-prop-2-enyl, 2,3-Dichlor but-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl, 3-Bromprop-2-enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibromprop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrombut-2-enyl;
- - C3-C6-Halogenalkenyloxy: 2-Chlorprop-2-enyloxy, 3-Chlor prop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorprop-2-enyloxy, 3,3-Dichlor prop-2-enyloxy, 2,3,3-Trichlorprop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Bromprop-2-enyloxy, 3-Brom prop-2-enyloxy, 2,3-Dibromprop-2-enyloxy, 3,3-Dibrom prop-2-enyloxy, 2,3,3-Tribromprop-2-enyloxy und 2,3-Dibrombut-2-enyloxy;
- - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy: 2-Phenylprop-2-enyloxy, 3-Phenylprop-2-enyloxy, 4-Phenylbut-2-en-1-yloxy;
- - Phenyl-C3-C6-alkinyloxy: 3-Phenylprop-2-inyloxy, 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy;
- - C5-C7-Cycloalkoxy: Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy und Cyclo-heptyloxy;
- - C5-C7-Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-enyloxy, Cyclo pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclo hept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy und Cyclohept-4-enyloxy;
- - C1-C6-Alkylamino in dem Rest C1-C6-Alkyl amino-C1-C6-alkoxy: Methylamino, Ethylamino, n-Propyl amino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropyl amino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpro pylamino, n-Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methyl pentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, 1,3-Di methylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethyl butylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino und 1-Ethyl-2-methylpropylamino, vorzugsweise C1-C4-Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, n-Propyl amino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropyl amino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino, vorzugsweise C1-C6-Alkylamino-C1-C3-alkoxy wie Methyl aminomethoxy, Ethylaminomethoxy, n-Propylaminomethoxy, (1-Methylethylamino)methoxy, n-Butylaminomethoxy, (1-Methylpropylamino)methoxy, (2-Methylpropylamino)meth oxy, (1,1-Dimethylethylamino)methoxy, n-Pentylaminometh oxy, (1-Methylbutylamino)methoxy, (2-Methylbutyl amino)methoxy, (3-Methylbutylamino)methoxy, (2,2-Di methylpropylamino)methoxy, (1-Ethylpropylamino)methoxy, n-Hexylaminomethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)methoxy, (1,2-Dimethylpropylamino)methoxy, (1-Methylpentyl amino)methoxy, (2-Methylpentylamino)methoxy, (3-Methyl pentylamino)methoxy, (4-Methylpentylamino)methoxy, (1,1-Dimethylbutylamino)methoxy, (1,2-Dimethylbutyl amino)methoxy, (1,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (2,2-Di methylbutylamino)methoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)meth oxy, (3,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (1-Ethylbutyl amino)methoxy, (2-Ethylbutylamino)methoxy, (1,1,2-Tri methylpropylamino)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropyl amino)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylamino)methoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, n-Propylaminoethoxy, (1-Methylethyl amino)ethoxy, n-Butylaminoethoxy, (1-Methylpropyl amino)ethoxy, (2-Methylpropylamino)ethoxy, (1,1-Di methylethylamino)ethoxy, n-Pentylaminoethoxy, (1-Methyl butylamino)ethoxy, (2-Methylbutylamino)ethoxy, (3-Methylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylpropyl amino)ethoxy, (1-Ethylpropylamino)ethoxy, n-Hexylamino ethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1,2-Dimethyl propylamino)ethoxy, (1-Methylpentylamino)ethoxy, (2-Methylpentylamino)ethoxy, (3-Methylpentyl amino)ethoxy, (4-Methylpentylamino)ethoxy, (1,1-Di methylbutylamino)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylbutyl amino)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (3,3-Di methylbutylamino)ethoxy, (1-Ethylbutylamino)ethoxy, (2-Ethylbutylamino)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropyl amino)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-2-methyl propylamino)ethoxy, 2-(Methylamino)propoxy, 3-(Methyl amino)propoxy, 2-(Ethylamino)propoxy;
- - Di-(C1-C6-alkyl)-amino in dem Rest Di-(C1-C6-alkyl)- amino-C1-C6-alkoxy: N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Di butylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethyl ethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propyl amino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N- Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N- methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)--N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N- propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Bu tyl-N-(1-methyl-ethyl)amino, N-(1-Methyl ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methyl ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di-methyl ethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methyl propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Bu tyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methyl propyl)-N-(2-methyl-propyl)amino, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino und N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise Di-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C2)-alkoxy wie N,N-Dimethyl aminomethoxy, N,N-Diethylaminomethoxy, N,N-Dipropyl aminomethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminomethoxy, N,N-Dibutylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino methoxy, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N- methylaminomethoxy, N-Methyl-N-propylaminomethoxy, N- Methyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-methyl aminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminomethoxy, N-Ethyl- N-propylaminomethoxy, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino methoxy, N-Butyl-N-ethylaminomethoxy, N- Ethyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl ethyl)-N-propylaminomethoxy, N-Butyl-N-propylamino methoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminomethoxy, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminomethoxy, N-Bu tyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Bu tyl-N-(1-methyl-propyl)aminomethoxy, N-Bu tyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-Bu tyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl propyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Dimethyl aminoethoxy, N,N-Diethylaminoethoxy, N,N-Di(n-pro pyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminoethoxy, N,N-Dibutylaminoethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino ethoxy, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-methyl aminoethoxy, N-Methyl-N-propylaminoethoxy, N-Me thyl-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-methylami noethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N- Methyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-methylaminoethoxy, N-Ethyl-N-propylaminoethoxy, N-Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-ethyl aminoethoxy, N-Ethyl-N-(1-methyl-propyl)aminoethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N- Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl ethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-propylaminoethoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(2-Methyl propyl)-N-propylaminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl ethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl propyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methyl propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methyl ethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino ethoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-Bu tyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl propyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy;
- - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, n-Pentoxymethyl, (1-Methyl butoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbut oxy)methyl, (2,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Ethylprop oxy)methyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methylpentoxy)methyl, (4-Methylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbutoxy)methyl, (1,2-Dimethylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbutoxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbutoxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbutoxy)methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-1-methyl propoxy)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methyl ethoxy)ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylpropoxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxyethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbut oxy)ethyl, (3-Methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylprop oxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Methylpentoxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy)ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Di methylbutoxy)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Di methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Di methylbutoxy)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethyl butoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethyl propoxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-2-methyl propoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl;
- - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl: Methylthiomethyl, Ethyl thiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethyl thio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropyl thio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (1,1-Dimethyl ethylthio)methyl, n-Pentylthiomethyl, (1-Methylbutyl thio)methyl, (2-Methylbutylthio)methyl, (3-Methylbutyl thio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl propylthio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpro pylthio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Methylpentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio)methyl, (3-Methylpentylthio)methyl, (4-Methylpentylthio)methyl, (1,1-Dimethylbutylthio)methyl, (1,2-Dimethylbutyl thio)methyl, (1,3-Dimethylbutylthio)methyl, (2,2-Di methylbutylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Dimethylbutylthio)methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethylbutylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropyl thio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-2-methyl propylthio)methyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, n- Propylthioethyl, (1-Methylethylthio)ethyl, n-Butylthio ethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropyl thio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthio ethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbutyl thio)ethyl, (3-Methylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpro pylthio)ethyl, (1-Ethylpropylthio)ethyl, n-Hexylthio ethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)ethyl, (1,2-Dimethylpro pylthio)ethyl, (1-Methylpentylthio)ethyl, (2-Methylpen tylthio)ethyl, (3-Methylpentylthio)ethyl, (4-Methylpen tylthio)ethyl, (1,1-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,2-Di methylbutylthio)ethyl, (1,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,3-Dimethylbutyl thio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (1-Ethylbu tylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Tri methylpropylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropyl thio)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio)propyl;
- - C1-C6-Alkoximino in dem Rest C1-C6-Alkoximino- C1-C6-alkyl: Methoximino, Ethoximino, n-Propoximino, 1-Methylethoximino, n-Butoximino, 1-Methylpropoximino, 2-Methylpropoximino, 1,1-Dimethylethoximino, n-Pentoxi mino, 1-Methylbutoximino, 2-Methylbutoximino, 3-Methyl butoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dimethylprop oximino, 2,2-Dimethylpropoximino, 1-Ethylpropoximino, n-Hexoximino, 1-Methylpentoximino, 2-Methylpentoximino, 3-Methylpentoximino, 4-Methylpentoximino, 1,1-Dimethyl butoximino, 1,2-Dimethylbutoximino, 1,3-Dimethylbut oximino, 2,2-Dimethylbutoximino, 2,3-Dimethylbutoximino, 3,3-Dimethylbutoximino, 1-Ethylbutoximino, 2-Ethylbut oximino, 1,1,2-Trimethylpropoximino, 1,2,2-Trimethyl propoximino, 1-Ethyl-1-methylpropoximino und 1-Ethyl-2-methylpropoximino, vorzugsweise Methoximino methyl, Ethoximino-methyl, n-Propoximino-methyl, (1-Methylethoximino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methylpropoximino)methyl, (2-Methylpropoxi mino)methyl, (1,1-Dimethylethoximino)methyl, n-Pent oximino-methyl, (1-Methylbutoximino)methyl, (2-Methyl butoximino)methyl, (3-Methylbutoximino)methyl, (2,2-Di methylpropoximino)methyl, (1-Ethylpropoximino)methyl, n-Hexoximino-methyl, (1,1-Dimethylpropoximino)methyl, (1,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Methylpent oximino)methyl, (2-Methylpentoximino)methyl, (3-Methyl pentoximino)methyl, (4-Methylpentoximino)methyl, (1,1-Dimethylbutoximino)methyl, (1,2-Dimethylbut oximino)methyl, (1,3-Dimethylbutoximino)methyl, (2,2-Di methylbutoximino)methyl, (2,3-Dimethylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutoximino)methyl, (1-Ethylbut oximino)methyl, (2-Ethylbutoximino)methyl, (1,1,2-Tri methylpropoximino)methyl, (1,2,2-Trimethylprop oximino)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)methyl, Methoximino-ethyl, Ethoximino-ethyl, n-Propoximino-ethyl, (1-Methyleth oximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylprop oximino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Di methylethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methyl butoximino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methyl butoximino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethylpropoximino)ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1,1-Di methylpropoximino)ethyl, (1,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Methylpentoximino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentoximino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1,1-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,2-Dimethylbut oximino)ethyl, (1,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (2,2-Di methylbutoximino)ethyl, (2,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (3,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (1-Ethylbutoximino)ethyl, (2-Ethylbutoximino)ethyl, (1,1,2-Trimethylprop oximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-2-methyl propoximino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3-(Meth oximino)propyl, 2-(Ethoximino)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoximino-C1-C2-alkyl wie Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, 2-Methoximino-ethyl und 2-Ethox imino-ethyl;
- - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy: Methoxymethoxy, Ethoxy methoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n- Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methyl propoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, n-Pentoxy methoxy, (1-Methylbutoxy)methoxy, (2-Methylbutoxy)meth oxy, (3-Methylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)meth oxy, (1-Ethylpropoxy)methoxy, n-Hexoxymethoxy, (1,1-Di methylpropoxy)methoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Methylpentoxy)methoxy, (2-Methylpentoxy)methoxy, (3-Methylpentoxy)methoxy, (4-Methylpentoxy)methoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,2-Dimethylbutoxy)meth oxy, (1,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylbut oxy)methoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (3,3-Dimethyl butoxy)methoxy, (1-Ethylbutoxy)methoxy, (2-Ethylbut oxy)methoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-1-methyl propoxy)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methyl ethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, n-Pentoxyethoxy, (1-Methylbutoxy)ethoxy, (2-Methylbut oxy)ethoxy, (3-Methylbutoxy)ethoxy, (2,2-Dimethylpro poxy)ethoxy, (1-Ethylpropoxy)ethoxy, n-Hexoxyethoxy, (1,1-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1,2-Dimethylprop oxy)ethoxy, (1-Methylpentoxy)ethoxy, (2-Methylpent oxy)ethoxy, (3-Methylpentoxy)ethoxy, (4-Methylpent oxy)ethoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1,2-Dimethyl butoxy)ethoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (2,2-Di methylbutoxy)ethoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (3,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1-Ethylbutoxy)ethoxy, (2-Ethylbutoxy)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethyl-1-methyl propoxy)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 3-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alko xy-C1-C2-alkoxy wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;
- - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy: Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthiomethoxy, (1-Methylethyl thio)methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropyl thio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, n-Pentylthiomethoxy, (1-Methylbutylthio)methoxy, (2-Methylbutylthio)methoxy, (3-Methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylpropyl thio)methoxy, (1-Ethylpropylthio)methoxy, n-Hexylthio methoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)methoxy, (1,2-Dimethyl propylthio)methoxy, (1-Methylpentylthio)methoxy, (2-Methylpentylthio)methoxy, (3-Methylpentylthio)meth oxy, (4-Methylpentylthio)methoxy, (1,1-Dimethylbutyl thio)methoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,3-Di methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (3,3-Dimethylbutyl thio)methoxy, (1-Ethylbutylthio)methoxy, (2-Ethylbutyl thio)methoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-1-methyl propylthio)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methoxy, Methylthioethoxy, Ethylthioethoxy, n-Propylthioethoxy, (1-Methylethylthio)ethoxy, n-Butylthioethoxy, (1-Methyl propylthio)ethoxy, (2-Methylpropylthio)ethoxy, (1,1-Dimethylethylthio)ethoxy, n-Pentylthioethoxy, (1-Methylbutylthio)ethoxy, (2-Methylbutylthio)ethoxy, (3-Methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylpropyl thio)ethoxy, (1-Ethylpropylthio)ethoxy, n-Hexylthio ethoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1,2-Dimethyl propylthio)ethoxy, (1-Methylpentylthio)ethoxy, (2-Methylpentylthio)ethoxy, (3-Methylpentylthio)ethoxy, (4-Methylpentylthio)ethoxy, (1,1-Dimethylbutyl thio)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1,3-Di methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (3,3-Dimethylbutyl thio)ethoxy, (1-Ethylbutylthio)ethoxy, (2-Ethylbutyl thio)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpro pylthio)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy, 2-(Ethyl thio)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkoxy wie Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, 2-Methylthio ethyl und 2-Ethylthioethyl;
- - C1-C6-Alkylcarbonyl: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbo nyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methyl butylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutyl carbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethyl propylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl propylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl carbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyl, vorzugs weise C1-C4-Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl, Ethyl carbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Bu tylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropyl carbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl;
- - C1-C6-Alkylcarbonyloxy: Methylcarbonyloxy, Ethyl carbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methyl propylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pen tylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutyl carbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpro pylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Di methylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-He xylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpen tylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpen tylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Di methylbutylcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl oxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyl oxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcar bonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy und 1-Ethyl-2-methyl propoxycarbonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkylcarbonyloxy wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methyl propylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, und 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy;
- - C1-C6-Alkoxycarbonyl und die C1-C6-Alkoxycarbonyl-Teile in den Resten C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl und C1-C6-Alkoxycarbo nyl-C2-C6-alkoxy: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbo nyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy carbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylprop oxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylprop oxycarbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropoxy carbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl, vorzugs weise C1-C4-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methyl propoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;
- - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (1-Methy lethoxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbo nyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pent oxycarbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbo nyl)methyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dimethylprop oxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methylpentoxycarbo nyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Di methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Di methylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbo nyl)methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbo nyl)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl)methyl, Methoxycarbo nylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxycarbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbo nyl)ethyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxy carbonylethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Methyl butoxycarbonyl)ethyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylprop oxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)ethyl, n-Hexoxycarbonylethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpentoxycarbo nyl)ethyl, (3-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (4-Methyl pentoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxycarbo nyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,3-Di methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxycarbo nyl)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Di methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbo nyl)ethyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1,2-Tri methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycar bonyl)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl)ethyl, 3-(Methoxy carbonyl)propyl, 2-(Methoxycarbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbonyl)propyl, vorzugsweise C1-C4-Alkoxycar bonyl-C1-C2-alkyl wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycar bonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl und 2-Ethoxycarbony lethyl;
- - eine Heterocyclylgruppe sowie der Heterocyclylrest in der Heterocyclyl-C1-C6-alkylgruppe, wobei der Hetero cyclus jeweils gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann: Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazol idinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Triazolidin-2-y, 2,3-Dihydro furyl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihy drothienyl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Iso xazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Iso thiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydro pyrazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahy dropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxa diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Dihydropyran-2-yl, Di hydropyran-3-yl, Dihydropyran-4-yl, Dihydrothiopy ran-2-yl, Dihydrothiopyran-3-yl, Dihydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl,
Die substituierten Isoindolone I können in Form ihrer land
wirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei im allge
meinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, wel
che die herbizide Wirkung von I nicht beeinträchtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Al
kalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die
der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, und
Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man
gan-, Kupfer-, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze,
die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsub
stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten
tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetra
methylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzyl
ammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die
Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise
Tri-(C1-C4-)alkylsulfoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze,
vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsulfoxoniumsalze.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Isoin
dolone I als herbizide und Defoliant/Desikkant-wirksame
Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Be
deutung:
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01-1.66 (Tabelle 1) oder
R1 und R2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01-2.04 (Tabelle 2),
R3 einen Rest aus der Gruppe 3.01-3.11 (Tabelle 3),
R4 einen Rest aus der Gruppe 4.01-4.05 (Tabelle 4),
R5 einen Rest aus der Gruppe 5.01-5.08 (Tabelle 5),
R5 und R6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01-56.31 (Tabelle 6),
R6 einen Rest aus der Gruppe 6.01-6.07 (Tabelle 7), wobei
A für einen Rest aus der Gruppe A.01-A.33 (Tabelle 8),
B für einen Rest aus der Gruppe B.01-B.138 (Tabelle 9),
R10 für einen Rest aus der Gruppe 10.01-10.22 (Ta belle 10),
R11 für einen Rest aus der Gruppe 11.01-11.154 (Ta belle 11),
R12 und R13 unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe 12.01-12.17 (Tabelle 12),
X1 und X2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwe fel,
R17 und R18 unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe 17.01-17.12 (Tabelle 13) oder
R17 und R18 zusammen für einen Rest aus der Gruppe 18.01- 18.61 (Tabelle 14) stehen,
wobei die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 beliebig miteinander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß entweder
R5 und R6 zusammen keinen der Reste 56.01-56.06 bilden können, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten und R4 gleich zeitig für Fluor steht, oder
R5 und R6 zusammen keinen Rest 56.22 oder 56.23 bilden kön nen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01-1.66 (Tabelle 1) oder
R1 und R2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01-2.04 (Tabelle 2),
R3 einen Rest aus der Gruppe 3.01-3.11 (Tabelle 3),
R4 einen Rest aus der Gruppe 4.01-4.05 (Tabelle 4),
R5 einen Rest aus der Gruppe 5.01-5.08 (Tabelle 5),
R5 und R6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01-56.31 (Tabelle 6),
R6 einen Rest aus der Gruppe 6.01-6.07 (Tabelle 7), wobei
A für einen Rest aus der Gruppe A.01-A.33 (Tabelle 8),
B für einen Rest aus der Gruppe B.01-B.138 (Tabelle 9),
R10 für einen Rest aus der Gruppe 10.01-10.22 (Ta belle 10),
R11 für einen Rest aus der Gruppe 11.01-11.154 (Ta belle 11),
R12 und R13 unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe 12.01-12.17 (Tabelle 12),
X1 und X2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwe fel,
R17 und R18 unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe 17.01-17.12 (Tabelle 13) oder
R17 und R18 zusammen für einen Rest aus der Gruppe 18.01- 18.61 (Tabelle 14) stehen,
wobei die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 beliebig miteinander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß entweder
R5 und R6 zusammen keinen der Reste 56.01-56.06 bilden können, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten und R4 gleich zeitig für Fluor steht, oder
R5 und R6 zusammen keinen Rest 56.22 oder 56.23 bilden kön nen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Die substituierten Isoindolone I sind auf verschiedene Weise
erhältlich, und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden
Verfahren:
- a) Dehydratisierung eines Isoindolons der Formel II mit ei
ner sauren Verbindung und/oder mit einem Dehydratisie
rungsmittel:
Die Dehydratisierung wird in einem inerten organischen
Lösungsmittel vorgenommen, wobei hierfür beispielsweise
aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol und o-, m-, p-Xylol, chlo
rierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlor
benzol, Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan
und Diglyme, Amide wie Dimethylformamid und N-Methyl
pyrrolidon oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid geeignet
sind.
Besonders vorteilhaft nimmt man die Reaktion in einem Lösungsmittel vor, das mit Wasser ein Azeotrop bildet, insbesondere in Toluol oder Dichlormethan, und entfernt das entstehende Reaktionswasser laufend aus dem Reak tionsgemisch, z. B. mittels Dean-Stark-Apparatur.
Als saure Katalysatoren kommen beispielsweise anorgani sche Protonensäuren, insbesondere Schwefelsäure und Ha logenwasserstoffsäuren wie Salzsäure, Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure, oder saure anorganische Salze wie Kaliumhydrogensulfat, in Betracht.
Als Dehydratisierungsmittel sind beispielsweise Moleku larsiebe und Phosphorpentoxid geeignet.
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 0 und 150°C, bevorzugt zwischen 20°C und der Siedetempera tur des Reaktionsgemisches.
Da die Reaktion vom Druck nicht erkennbar abhängig ist, arbeitet man zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
Die Verbindungen der Formel II sind auch neu. Sie lassen sich in der Regel aus Tetrahydrophthalimiden III unter Einwirkung einer geeigneten metallorganischen Verbindung IV herstellen, wobei Grignardreagenzien besonders geei gnet sind: M steht für ein Metallatom, das halogeniert sein kann, insbesondere für halogeniertes Magnesium, besonders be vorzugt für Magnesiumjodid.
Die Reaktion wird unter den für die Grignardreaktion üb lichen Reaktionsbedingungen vorgenommen (vgl. z. B. U.S. 3,992,189, Houben-Weyl, Methoden d. Organischen Chemie, Bd. 13/2a, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973, S. 53ff. und R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Verlag Chemie, Weinheim 1989, S. 553 ff. sowie die dort zitierte Literatur).
Bei Verwendung anderer Metalle als Magnesium, z. B. Li thium kann es vorteilhaft sein, in Gegenwart einer Le wissäure, eines Komplexbildners oder einer zusätzlichen Base zu arbeiten.
Als Lewissäuren eignen sich insbesondere Titantetra chlorid oder Trifluorboretherat.
Als Komplexbildner kommen beispielsweise Kronenether wie [18]Krone-6, Amide wie Tetramethylethylendiamin, Harn stoffe wie 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyri midinon oder Hexamethylenphosphorsäuretriamid in Be tracht (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E14a/2, Stuttgart 1991, S. 426 ff.; A.I. Meyers und B.A. Lefkin, Tetrahedron Lett. 28, 1745 (1987); M. Yamaguchi und I. Hirao, J. Org. Chem 50, 1975 (1985) und R.C. Larock, Comprehensive Organic Trans formations, Verlag Chemie, Weinheim 1989, S. 553 ff. so wie die dort jeweils angegebene Literatur).
Als zusätzliche Base können z. B. Pyrrolidin, Tetra butylammonium-bromid oder andere organische Stickstoff basen verwendet werden.
Normalerweise arbeitet man unter Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
Bezüglich der Reaktion III → II → I sei neben der oben bereits zitierten Literatur noch auf W. Flitsch u. S. R. Schindler, Synthesis, 685 (1975) sowie die dort zitierte Literatur verwiesen.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen II besteht in der Umsetzung einer Verbin dung V mit einem Anilin VI: Diese Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise auf die in R. Scheffold und P. Dabs, Helv. Chim. Acta 50, 794 (1967) und der dort zitierten Literatur beschriebenen Weise. - b) Umsetzung eines Anilins VI mit einer Ketosäure VII, ei
nem Lactol VIII oder einem Lacton IX
Die Umsetzung wird ohne Lösungsmittel oder in einem in
erten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, vorzugsweise in
Gegenwart eines sauren Katalysators, vorgenommen.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen hierfür ali phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie n-He xan, Toluol und Xylol sowie halogenierte Kohlenwasser stoffe, z. B. Chlorbenzol und Dichlormethan, in Betracht.
Als saure Katalysatoren eignen sich insbesondere Proto nensäuren, wie Salzsäure und Schwefelsäure, Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluol sulfonsäure, oder saure Alkalimetallsulfate wie Natrium- und Kaliumhydrogensulfat.
Die Mengenverhältnisse sind nicht kritisch; um einen möglichst vollständigen Umsatz an VII, VIII oder IX zu erzielen, benötigt man die ein- bis zweifache molare Menge an VI.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 20 und 200°C, vorzugsweise zwischen 60 und 150°C.
Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck durchgeführt
werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man jedoch unter At mosphärendruck oder unter dem Eigendruck des Reaktions gemisches. - c) direkte Olefinierung eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthal
imids III
Diese Methode ist nur anwendbar, sofern R6 einen für die
Olefinierung inerten Substituenten bedeutet. Enthält R6
dagegen beispielsweise eine ebenfalls olefinierbare
Carbonylgruppe, so ist diese vor der Olefinierungs-Reak
tion in eine Schutzgruppe zu überführen, z. B. in ein
Acetal, Thioacetal oder Ketal.
Als Olefinierungsreagenzien eignen sich insbesondere Organophosphorverbindungen, wie sie üblicherweise für die an sich bekannte Wittig- oder Wittig-Horner-Reaktion verwendet werden, oder beispielsweise das Tebbe-Grubbs Reagenz (Komplex aus Titanocentetrachlorid und Trimethy laluminium), das Nozaki-Lombardo-Reagenz (erhältlich durch Zugabe von Titantetrachlorid zu einer Suspension von Zink-Staub und einem geminalen Dibromid in Tetra hydrofuran bei etwa (-40°C), sowie andere Übergangsme tallcarben-Komplexe, z. B. X oder XI (vgl. auch R.C. La rock, Comprehensive Organic Transformation, S. 180 ff.): Die Reaktionsbedingungen für diese Verfahren können beispielsweise folgenden Druckschriften entnommen wer den:- - Houben-Weyl, Lehrbuch der Organischen Chemie, Bd E1, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1982, S. 710ff;
- - G.D. James et al., Tetrahedron Letters 26, 3617 (1985);
- - W. Flitsch und S.R. Schindler, Synthesis, 685 (1975);
- - Murphy und Brenon, Chem. Soc. Rev. 17, 1 (1988);
- - L.F. Cannizzo, R.H. Grubbs, J. Org. Chem. 50, 2316 (1985);
- - A. Aguero, et. al., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 531 (1986);
- - A. Toshimitsu, S. Uemuro, J. Chem. Soc. Chem. Com men., 530 (1986);
- - K. Takai et al., Tetrahedron Letters 30, 211 (1989);
- - J.P. Begue u. D. Mesuaur, Synthesis, 309 (1989);
- Zur Herstellung der Olefinierungsreagenzien vgl. neben
der oben zitierten Literatur z. B.:
- - H. Nozaki, Tetrahedron Letters 26, 5579 und 5581 (1985);
- - L. Lombardo, Tetrahedron Letters 23, 4293 (1982);
- - K. Takai J. Org Chem. 52, 4410 (1987);
- - F. N. Tebbe, J. Am. Chem. Soc. 100, 3611 (1978);
- - R.H. Grubbs et al., J. Org. Chem. 55, 843 (1990);
- - Ch. Eschenbroich u. A. Salzer, Organometallchemie, Teubner 1988, S. 253ff. sowie die dort jeweils zi tierte Literatur.
In Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten kann es
zweckmäßig sein, eine der beiden Carbonylgruppen des
3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids III erst in eine Thiocarbonyl
gruppe zu überführen und diese anschließend ohne Isolierung
aus der Reaktionsmischung mit einem geeigneten Olefinie
rungsreagenz umzusetzen.
Als Olefinierungsreagenzien kommen hierfür insbesondere
Brommalonsäuredimethylester oder Brommalonsäurediethylester,
als Schwefelungsreagenz P4S10 oder 2,4-Bis(4-methoxyphe
nyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion (Lawesson′s-Re
agenz) in Betracht.
Die Durchführung der Reaktion erfolgt auf an sich bekannte
Weise {vgl. z. B. J.S. Petersen et al., J. Am. Chem. Soc.
106, 4539 (1984) und S.C. Carey et al., Tetrahedron Lett. 26
5887 (1985)}.
Die 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide III sind bekannt oder nach
an sich bekannten Methoden erhältlich (vgl. z. B. DE-A 36 03 789,
DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 177 032, EP-A 188 259,
EP-A 207 894, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170,
EP-A 275 131, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A
300 387, EP-A 300 398, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO
59/155 358, JO 61/027 962, JO 62/114 961, JO 61/165 383, JO
63/267 779, JO 63/275 580, JO 61/174 970, JO 01/034 982, JO
01/047 784 und JO 01/066 182).
Im allgemeinen sind sie durch Kondensation einer Verbindung
VI mit Tetrahydrophthalanhydriden XIII herstellbar:
Für die Kondensation dienen inerte organische Lösungsmittel
wie niedere Alkansäuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure und
Isobuttersäure, sowie die Ester dieser Säuren, wie Essig
säureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol
und Xylol und/oder Dimethylformamid als Lösungsmittel.
Die Umsetzung erfolgt normalerweise bei Temperaturen zwi
schen 0°C und dem Siedepunkt der jeweiligen Reaktionsmi
schung, vorzugsweise zwischen 25 und 140°C. Bei Verwendung
eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt es sich, das Was
ser fortlaufend zu entfernen.
Es kann außerdem vorteilhaft sein, die Kondensation in Ge
genwart einer organischen Protonsäure wie p-Toluolsulfon
säure und Benzolsulfonsäure durchzuführen.
Normalerweise führt man die Kondensation bei Normaldruck
durch.
Die Verbindungen VI sind ebenfalls bekannt oder nach an sich
bekannten Methoden herstellbar, z. B. durch Reduktion des
entsprechenden Nitroaromaten.
Geeignete Reduktionsmittel sind z. B.
- - Übergangsmetalle wie Eisen,
- - Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie Raney-Nickel oder Platin auf Aktivkohle oder
- - komplexe Metallhalogenide wie Natriumborhydrid in Gegen wart eines geeigneten Katalysators, zweckmäßgigerweise eines handelsüblichen Edelmetallkatalysators (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band . . . , T. Neilson et al., J. Chem. Soc., 371 (1962) und dort zitierte Literatur).
Reduktion und Kondensation können ohne Isolierung von VI
durchgeführt werden.
Auch die Verbindungen VII, VIII, IX und V sind bekannt oder
nach an sich bekannten Methoden herstellbar {vgl. z. B. R.
Scheffold u. D. Dabs, Hev. Chim. Acta 50, 798 (1967), EP-A
420 810, EP-A 305 333 und DE-A 39 20 271 sowie die jeweils
zitierte Literatur}.
In der Regel sind die substituierten Isoindolone I nach ei
nem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar.
Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann
es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähn
lichen substituierten Isoindolonen I, die sich jedoch insbe
sondere in der Bedeutung der Reste R1, R2 und/oder R6 unter
scheiden, herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise,
z. B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetali
sierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreaktion, Wittig-Re
aktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung,
Oxidation oder Reduktion.
Die substituierten Isoindolone können bei den vorstehend be
schriebenen Verfahren als Isomerengemische erhalten werden.
Insbesondere wenn R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung ha
ben, werden E-/Z-Isomerengemische erhalten.
Die erhaltenen Isomere lassen sich jedoch gewünschtenfalls
mit den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisa
tion, Chromatographie (LC, HPLC, etc.) gegebenenfalls an ei
nem optisch aktiven Absorbat, in die reinen Isomeren trennen
(vgl. hierzu Beispiel 4, Verbindung Ic.13; Trennmethode =
LC).
Mischungen aus optisch aktiven Isomeren I, die ein Isomeres
im Überschuß enthalten, lassen sich beispielsweise auch un
ter Verwendung optisch aktiver Ausgangsprodukte herstellen.
Sowohl die substituierten Isoindolone I als auch die
Hydroxyisoindolone II eignen sich sowohl als Isomeren
gemische als auch in Form der reinen Isomeren als Herbizide
und als Defoliations-/Desikkationsmittel.
1,21 g Magnesiumspäne wurden in 30 ml Diethylether mit 4,4
ml Methyliodid umgesetzt. Zu der erhaltenen Lösung von
Methyl-magnesiumiodid wurde bei 10°C eine Lösung von 7,8 g
N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 130 ml Diethylether getropft.
Anschließend rührte man noch 1 Stunde bei Siedetemperatur
wonach man das Reaktionsgemisch in 300 ml gesättigte Ammoni
umchlorid-Lösung goß. Danach wurde die organische Phase ab
getrennt und eingeengt.
Das Rohprodukt wurde ohne weitere Reinigung in der folgenden
Stufe eingesetzt.
Eine Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen
2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-
3-hydroxy-3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-ons in
150 ml Toluol wurde mit 0,1 g p-Toluolsulfonsäure versetzt.
Die Mischung wurde 2 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt,
dann abgekühlt und im Vakuum eingeengt.
Das Rohprodukt wurde mittels Chromatographie an Kieselgel
(mit Dichlormethan als Laufmittel) und anschließendem Ver
rühren mit Petrolether gereinigt. Ausbeute: 4,5 g; Smp.: 85
-86°C.
1,21 g Magnesiumspäne wurden in 30 ml Diethylether mit 5,74
ml Ethyljodid umgesetzt. Die erhaltene Lösung von Ethyl
magnesiumiodid wurde bei 10°C zu einer Lösung von 7,8 g
N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-
3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 130 ml Diethylether ge
tropft. Nach 1,5 Stunden erhitzen auf Rückflußtemperatur gab
man die Reaktionsmischung in 300 ml gesättigte wäßrige Am
moniumchlorid-Lösung. Anschließend wurde die organische
Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und im
Vakuum eingeengt.
Eine Hälfte des erhaltenen Rohprodukts wurde nach Beispiel 4
weiter umgesetzt; die andere Hälfte wurde chromatographisch
an Kieselgel (Laufmittel: 1) Dichlormethan; 2) Dichlor
methan/Ethylacetat 4 : 1) gereinigt, wobei man 1,2 g des
Produkts erhielt; Smp.: 64-67°C.
Eine Lösung des nach Beispiel 3 erhaltenen 2-[4-Chlor-4-(2-
chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-3-ethyl-3-hydroxy-
2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-on (Verbindung IIc.13; unge
reinigt) wurde in 150 ml Toluol mit 0,1 g p-Toluolsulfon
säure versetzt. Nach 2 Stunden erhitzen auf Rückflußtempera
tur entfernte man unter reduziertem Druck das Lösungsmittel.
Der Rückstand wurde chromatographisch an Kieselgel (Lauf
mittel: 1) Toluol; 2) Dichlormethan) gereinigt.
Ausbeute: 1,1 g 2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)-phenyl]-3Z*)-ethyliden-4,5,6,7-tetra hydro-2H-isoindol-1-on und
0,9 g 2-[4-Chlor- 3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)- phenyl]-3E*)-ethyliden-4,5,6,7-tetra hydro-2H-isoindol-1-on
*) Strukturzuordnung mittels 1H-NMR (siehe Tabelle 21)
Ausbeute: 1,1 g 2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)-phenyl]-3Z*)-ethyliden-4,5,6,7-tetra hydro-2H-isoindol-1-on und
0,9 g 2-[4-Chlor- 3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)- phenyl]-3E*)-ethyliden-4,5,6,7-tetra hydro-2H-isoindol-1-on
*) Strukturzuordnung mittels 1H-NMR (siehe Tabelle 21)
In den folgenden Tabellen 17 und 18 sind besonders bevor
zugte substituierte Isoindolone I aufgeführt, die auf die
gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind:
Des weiteren sind die folgenden substituierten Isoindolone I
besonders bevorzugt:
- ä die Verbindungen Ic.01 bis Ic.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
- - die Verbindungen Id.01 bis Id.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 Ethyl bedeutet;
- - die Verbindungen Ie.01 bis Ie.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 n-Propyl bedeutet;
- - die Verbindungen If.01 bis If.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 n-Pentyl bedeutet;
- - die Verbindungen Ig.01 bis Ig.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 Phenyl bedeutet;
- - die Verbindungen Ih.01 bis Ih.19, die sich von den Verbindungen. Ib.01 bis Ib.19 dadurch unterscheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
- - die Verbindungen Ii.01 bis Ii.19, die sich von den Verbindungen Ib.19 bis Ib.19 dadurch unterscheiden, daß R1 Ethyl bedeutet.
Die folgenden Tabellen 19 und 20 enthalten erfindungsgemäße
Hydroxyisoindolone II, die besonders bevorzugt sind:
Des weiteren sind die folgenden Hydroxy-Isoindolone II be
sonders bevorzugt:
- - Die Verbindungen IIc.01 bis IIc.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter scheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
- - die Verbindungen IId.01 bis IId.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter scheiden, daß R1 Ethyl bedeutet;
- - die Verbindungen IIe.01 bis IIe.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter scheiden, daß R1 n-Propyl bedeutet;
- - die Verbindungen IIf.01 bis IIf.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter scheiden, daß R1 n-Pentyl bedeutet;
- - die Verbindungen IIg.01 bis IIg.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter scheiden, daß R1 Phenyl bedeutet;
- - die Verbindungen IIh.01 bis IIh.19, die sich von den Verbindungen IIb.01 bis IIb.19 dadurch unter scheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
- - die Verbindungen IIi.01 bis IIi.19, die sich von den Verbindungen IIb.19 bis IIb.19 dadurch unter scheiden, daß R1 Ethyl bedeutet.
Aus der folgenden Tabelle 21 sind physikalische Daten von
Verbindungen I und II ersichtlich:
Die substituierten Isoindolone I und Hydroxy-Isoindolone II
eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form
der reinen Isomeren, als Herbizide, insbesondere zur Bekämp
fung von dikotylen Unkräutern. Insbesondere bei niedrigen
Aufwandmengen sind sie verträglich und somit selektiv in
Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle.
Die substituierten Isoindolone I und Hydroxy-Isoindolone II
eignen sich außerdem als Desikkantien und Defoliantien, ins
besondere zur Entlaubung von Baumwolle, und als Defoliantien
zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kultur
pflanzen, z. B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps.
Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser
wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer
leichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen
der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrus
früchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von
Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem füh
ren sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von
Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der
Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern
von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Au
ßerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die
einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten
Faserqualität nach der Ernte.
Die Verbindungen I und II bzw. die sie enthaltenden
herbiziden oder Desikkations-/Defoliations-Mittel können
beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen,
Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen
oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder
Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver
streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in je
dem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe ge
währleisten.
Die Verbindungen I und II eignen sich allgemein zur Herstel
lung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten
oder Öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineral
ölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin
oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen
oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aro
matische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin,
Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren
Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclo
hexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark po
lare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethyl
sulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasser
dispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet
werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öl
dispersionen können die Substrate als solche oder in einem
Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert wer
den. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-,
Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö
sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt wer
den, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie
von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-,
Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze
sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von
Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfonier
tem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kon
densationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin
sulfonsäuren 11296 00070 552 001000280000000200012000285911118500040 0002004217137 00004 11177 mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen
octylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether,
Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoho
lethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy
ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyg
lykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder
Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem fe
sten Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen
granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste
Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind
Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Sili
kate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß,
Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat,
Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe
und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-,
Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01
und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirk
stoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90%
bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum)
eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
- I. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.07, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlage rungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Öl säure-N-monoethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung sproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.- Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- II. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ic.43, in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Iso octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser ent hält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.
- III. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Id.43, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclo hexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siede punkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerung sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes;
- IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIc.13, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfon säure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;
- V. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIc.43 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Die ses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIf. 43, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol polyglykolether, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstofformaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe
kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen.
Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger ver
träglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden,
bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte
so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kul
turpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während
die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender uner
wünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen
(post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungs
ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001
bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz
(a.S.).
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden
können die Verbindungen I und II bzw. sie enthaltende Mittel
noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseiti
gung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht
kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Botanischer Name | |
Deutscher Name | |
Allium cepa | |
Küchenzwiebel | |
Ananas comosus | Ananas |
Arachis hypogaea | Erdnuß |
Asparagus officinalis | Spargel |
Beta vulgaris spp. altissima | Zuckerrübe |
Beta vulgaris spp. rapa | Futterrübe |
Brassica napus var. napus | Raps |
Brassica napus var. napobrassica | Kohlrübe |
Brassica rapa var. silvestris | Rüben |
Camellia sinensis | Teestrauch |
Carthamus tinctorius | Saflor-Färberdistel |
Carya illinoinensis | Pekannußbaum |
Citrus limon | Zitrone |
Citrus sinensis | Apfelsine, Orange |
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) | Kaffee |
Cucumis sativus | Gurke |
Cynodon dactylon | Bermudagras |
Daucus carota | Möhre |
Elaeis guineensis | Ölpalme |
Fragaria vesca | Erdbeere |
Glycine max | Sojabohne |
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) | Baumwolle |
Helianthus annuus | Sonnenblume |
Hevea brasiliensis | Parakautschukbaum |
Hordeum vulgare | Gerste |
Humulus lupulus | Hopfen |
Ipomoea batatas | Süßkartoffeln |
Juglans regia | Walnußbaum |
Lens culinaris | Linse |
Linum usitatissimum | Faserlein |
Lycopersiconlycopersicum | Tomate |
Malus spp. | Apfel |
Manihot esculenta | Maniok |
Medicago sativa | Luzerne |
Musa spp. | Obst- und Mehlbanane |
Nicotiana tabacum (N. rustica) | Tabak |
Olea europaea | Ölbaum |
Oryza sativa | Reis |
Phaseolus lunatus | Mondbohne |
Phaseolus vulgaris | Buschbohnen |
Picea abies | Rotfichte |
Pinus spp. | Kiefer |
Pisum sativum | Gartenerbse |
Prunus avium | Süßkirsche |
Prunus persica | Pfirsich |
Pyrus communis | Birne |
Ribes sylvestre | Rote Johannisbeere |
Ricinus communis | Rizinus |
Saccharum officinarum | Zuckerrohr |
Secale cereale | Roggen |
Solanum tuberosum | Kartoffel |
Sorghum bicolor (s. vulgare) | Mohrenhirse |
Theobroma cacao | Kakaobaum |
Trifolium pratense | Rotklee |
Triticum aestivum | Weizen |
Triticum durum | Hartweizen |
Vicia faba | Pferdebohnen |
Vitis vinifera | Weinrebe |
Zea mays | Mais |
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung
synergistischer Effekte können die Verbindungen I und II mit
zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums
regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausge
bracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner
Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone,
2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate,
Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenyl
ether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclo
hexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy-
oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate,
Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-,
Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I und II
allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch
mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam aus
zubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von
Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von
Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalz
lösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spuren
elementmängeln eingesetzt werden. Es können aber auch nicht
phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die herbizide Wirkung der substituierten Isoindolone I und
Hydroxyisoindolone II ließ sich durch Gewächshausversuche
zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem
Sand mit etwa 3,0 Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der
Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten
oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein
verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht be
regnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend
mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen
angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßi
geres Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die
Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen
je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an
gezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder
emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden
entweder bereits in den Versuchsgefäßen gesät und aufgezogen,
in denen sie behandelt wurden, oder sie wurden als
Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Be
handlung mit den Wirkstoffaufbereitungen in die Versuchs
gefäße verpflanzt.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5
kg/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10
bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode er
streckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wur
den die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzel
nen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeu
tet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung
zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung
oder normaler Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten
sich aus folgenden Arten zusammen:
Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. Ia.13 und
Ic.13 (E- und Z-Isomer bezüglich R1) unerwünschte Unkräuter
sehr gut bekämpft werden können.
Claims (13)
1. Substituierte Isoindolone der allgemeinen Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1, R2
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alko xy-C1-C6-alkyl, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy carbonyl, Formyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be stehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxycarbo nyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
oder, sofern R1 für Wasserstoff steht,
R2 zusätzlich
Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl,
oder R1 und R2 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, nicht aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, der ein bis drei N-Atome und ein zusätzliches Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und durch ein bis drei gleiche oder verschiedene C1-C6-Alkylgruppen sub stituiert sein kann;
R3
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
R1, R2
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alko xy-C1-C6-alkyl, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy carbonyl, Formyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be stehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxycarbo nyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
oder, sofern R1 für Wasserstoff steht,
R2 zusätzlich
Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl,
oder R1 und R2 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, nicht aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, der ein bis drei N-Atome und ein zusätzliches Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und durch ein bis drei gleiche oder verschiedene C1-C6-Alkylgruppen sub stituiert sein kann;
R3
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
- - eine der folgenden Gruppen:
3- bis 8gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stick stoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy carbonyl, oder - - eine der folgenden Gruppen:
-A-CN, -A-CO-B, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R11, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei- A
eine C1-C4-Alkylen-, C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Al kinylenkette, die jeweils unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkyl carbonyl; - B
- - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cyclo alkyl,
- - -OR16 oder -SR16, wobei R16
- - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Halogenalkyl,
- - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk oxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbo nyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkoximino- C1-C6-alkyl,
- A
- bedeutet;
- - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
- - -NR8R9, wobei R8 und R9 unabhängig voneinander
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl,
C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen
alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy
carbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl,
das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste
tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste
hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen,
Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy
carbonyl, bedeuten
oder wobei
R8 und R9 zusammen mit dem gemeinsamen Stick stoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein oder zwei weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel; - - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl thio-C1-C6-alkyl;
R10
- - Wasserstoff oder Cyano,
- - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
- - C1-C6-Halogenalkyl,
- - C3-C8-Cycloalkyl,
- - C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl,
R11
- - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen alkyl,
- - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
- - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogen alkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C8-Cycloal kyl-C1-C6-alkoxy,
- - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
- - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydro xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl) amino-C1-C6-alkoxy,
- - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauer stoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino- Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy carbonyl,
- - -NR8R9;
R12, R13
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al koxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Hetero cyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät tigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, aus gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen und entweder
R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -CH=CH-NH- oder
R4 Fluor und R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -O-CH2-CO-NH- bedeuten,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al koxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Hetero cyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät tigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, aus gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen und entweder
R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -CH=CH-NH- oder
R4 Fluor und R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -O-CH2-CO-NH- bedeuten,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.
2. Substituierte Hydroxyisoindolone der allgemeinen
Formel II
in der die Variablen die in Anspruch 1 angegebene Bedeu
tung haben, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren
Salze der Verbindungen II.
3. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen
oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge
mindestens eines substituierten Isoindolons der Formel I
gemäß Anspruch 1 oder ein landwirtschaftlich brauchbares
Salz von I.
4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen
wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid
wirksame Menge mindestens eines substituierten Isoindo
lons der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchba
res Salz von I gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Le
bensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
5. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan
zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik
kant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines
substituierten Isoindolons der Formel I oder ein land
wirtschaftlich brauchbares Salz von I gemäß Anspruch 1.
6. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von
Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant
und/oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß
Anspruch 5 auf die Pflanzen einwirken läßt.
7. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen
oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge
mindestens eines Hydroxyisoindolons der Formel II oder
ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von II gemäß
Anspruch 2.
8. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen
wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid
wirksame Menge mindestens eines Hydroxyisoindolons der
Formel II oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz
von II gemäß Anspruch 2, auf Pflanzen, deren Lebensraum
oder auf Saatgut einwirken läßt.
9. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan
zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik
kant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines
Hydroxyisoindolons der Formel II oder ein landwirt
schaftlich brauchbares Salz von II gemäß Anspruch 2.
10. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von
Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant
oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß An
spruch 9 auf die Pflanzen einwirken läßt.
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