DE4217137A1 - Substituierte Isoindolone - Google Patents

Substituierte Isoindolone

Info

Publication number
DE4217137A1
DE4217137A1 DE4217137A DE4217137A DE4217137A1 DE 4217137 A1 DE4217137 A1 DE 4217137A1 DE 4217137 A DE4217137 A DE 4217137A DE 4217137 A DE4217137 A DE 4217137A DE 4217137 A1 DE4217137 A1 DE 4217137A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
ethyl
methyl
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4217137A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr Klintz
Elisabeth Dr Heistracher
Peter Dr Schaefer
Gerhard Dr Hamprecht
Uwe Dr Kardorff
Matthias Dr Gerber
Karl-Otto Dr Westphalen
Helmut Dr Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE4217137A priority Critical patent/DE4217137A1/de
Priority to HU9403355A priority patent/HUT71268A/hu
Priority to EP93909998A priority patent/EP0641321A1/de
Priority to US08/343,563 priority patent/US5602074A/en
Priority to CA002136450A priority patent/CA2136450A1/en
Priority to JP6500129A priority patent/JPH08501279A/ja
Priority to PCT/EP1993/001216 priority patent/WO1993024456A1/de
Publication of DE4217137A1 publication Critical patent/DE4217137A1/de
Priority to KR1019940704214A priority patent/KR950701618A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Isoindolone der allgemeinen Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 R2
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, Formyl, C1-C6-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, wo­ bei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Re­ ste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Tri­ fluormethyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6- alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
oder, sofern R1 für Wasserstoff steht,
R2 zusätzlich
Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Tri­ fluormethyl,
oder R1und R2 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättig­ ten oder ungesättigten, nicht aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, der ein bis drei N-Atome und ein zusätzliches Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonyl­ gruppen tragen kann, und durch ein bis drei gleiche oder ver­ schiedene C1-C6-Alkylgruppen substituiert sein kann;
R3
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
  • - eine der folgenden Gruppen:
    3- bis 8gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, ei­ nem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefel­ atomen, wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, oder
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN, -A-CO-B, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R11, -C(X1R14)(X2R15)R10, -P(R12)(R13)=O, wobei
    • A
      eine C1-C4-Alkylen-, C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkiny­ lenkette, die jeweils unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
    • B
      - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl,
    • - -OR16 oder -SR16, wobei R16
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Halogen­ alkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Al­ kyloximino-C1-C6-alkyl,
  • bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
  • - -NR8R9, wobei R8 und R9 unabhängig voneinander Was­ serstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalyl, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C8-Alkoxycarbonyl, bedeuten oder wobei
    R8 und R9 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff­ atom einen gesättigten oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein oder zwei weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl­ thio-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C8-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl,
R11
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C8-Cycloal­ kyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/ oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein kön­ nen,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR8R9;
R12, R13
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Al­ koxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Koh­ lenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent­ halten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke­ nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe­ fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo­ nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Hetero­ cyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät­ tigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, aus­ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen und entweder
R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -CH=CH-NH- oder
R4 Fluor und R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -O-CH2-CO-NH- bedeuten,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte der Formel II.
Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und das Wachs­ tum der Pflanzen regulierende Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten.
Aus der EP-A 420 810 sind herbizid wirksame substituierte Isoindolone der Formel I′ bekannt:
wobei Ra und Rb Wasserstoff, Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl oder zusammen eine Alkyl-substituierte Alkylenkette, Rc und Rd Wasserstoff, Alkyl oder zusammen Alkyl-substi­ tuiertes Tetramethylen, Re Wasserstoff oder Fluor, Rf Halo­ gen und Rg O-W-S(O)m-Q oder SAQ1 bedeuten, wobei W C1-C4-Al­ kylen, m O-2 und Q Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten.
Ferner werden in der JO 01/139580 u. a. Verbindungen der Formel I′′
sowie deren Verwendung als Herbizide beschrieben, wobei Rh Wasserstoff oder Alkyl und R1 substituierte O-enthaltende Heterocyclen, ggf. durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl bedeuten.
Außerdem sind der DE-A 39 24 052 u. a. Verbindungen der Formel I′′′
zu entnehmen, wobei Rk Wasserstoff oder Halogen, R1 Wasser­ stoff, Alkyl oder Halogen Rm Wasserstoff oder Alkyl und Rn Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl oder (Di)alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonyl oder Alkylsulfonyl bedeuten.
Des weiteren offenbart die JA 88/039859 u. a. herbizid wirk­ same Verbindungen der Formel I′′′′,
wobei R⁰ u. a. für Hydroxyl, Mercapto, Phenoxy, Alkoxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Alk­ oxycarbonylalkoxycarbonyl oder für einen Carbonatrest steht.
Weitere Isoindolone sind z. B. aus den folgenden Druck­ schriften bekannt: EP-A 305 333, EP-A 403 891, U.S. 3,992,189 und JO 03/287 766.
Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schadpflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen, so daß der Erfindung neue herbizid wirksame Verbindungen als Aufgabe zugrunde lagen, mit denen sich (bei guter Verträg­ lichkeit für die Nutzpflanzen) die Schadpflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Iso­ indolone I gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substan­ zen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.
Außerdem wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen I als Defoliations- und Desikkationsmittel eig­ nen, z. B. in Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblumen, So­ jabohnen oder Ackerbohnen.
Die vorstehend für die Substituenten R1 bis R16 genannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzäh­ lungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxy­ teile können geradkettig oder verzweigt sein. Die Halogen­ alkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder verschie­ dene Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
  • - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;
  • - C1-C6-Alkyl und die C1-C6-Alkylteile in den Resten Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenylo­ xy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alk­ oxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6alkinyl und Hetero­ cyclyl-C1-C6-alkyl:
    Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Me­ thyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pen­ tyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Iso­ propyl und tert.-Butyl;
  • - C2-C6-Alkenyl und der C2-C6-Alkenylteil im Rest C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C2-C6-alkenyl: Ethenyl, und C3-C6-Alkenyl wie Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Bu­ ten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en- 1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Pen­ ten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl- but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl- but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Di­ methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n- Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl- but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-1-yl, vorzugsweise Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl und der C2-C6-Alkinylteil im Rest Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6alkinyl: Ethinyl und C3-C6-Alkinyl wie Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl und der C3-C8-Cycloalkylteil in dem Rest C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy: Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclo­ octyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclo­ hexyl;
  • - C1-C6-Cyanoalkyl: Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano­ eth-1-yl, 1-Cyano-prop-1-yl, 2-Cyano-prop-1-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyano-prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano-but-1-yl, 2-Cyano-but-1-yl, 3-Cyano-but-1-yl, 4-Cyano-but-1-yl, 1-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano-but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Cyanomethyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl: Chlormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluor­ methyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl;
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy: Cyanomethoxy, 1-Cyanoeth-1-oxy, 2-Cyanoeth-1-oxy, 1-Cyano-prop-1-oxy, 2-Cyano- prop-1-oxy, 3-Cyano-prop-1-oxy, 1-Cyano-prop-2-oxy, 2-Cyano-prop-2-oxy, 1-Cyano-but-1-oxy, 2-Cyano- but-1-oxy, 3-Cyano-but-1-oxy, 4-Cyano-but-1-oxy, 1-Cyano-but-2-oxy, 2-Cyano-but-2-oxy, 1-Cyano-but-3-oxy, 2-Cyano-but-3-oxy, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Cyano-2-methyl- prop-3-oxy, und 2-Cyanomethyl-prop-2-oxy, vorzugsweise Cyanomethoxy;
  • - C1-C6-Hydroxyalkoxy: Hydroxymethoxy, 1-Hydroxyeth-1-oxy, 2-Hydroxyeth-1-oxy, 1-Hydroxy-prop-1-oxy, 2-Hydroxy- prop-1-oxy, 3-Hydroxy-prop-1-oxy, 1-Hydroxy-prop-2-oxy, 2-Hydroxy-prop-2-oxy, 1-Hydroxy-but-1-oxy, 2-Hydroxy- but-1-oxy, 3-Hydroxy-but-1-oxy, 4-Hydroxy-but-1-oxy, 1-Hydroxy-but-2-oxy, 2-Hydroxy-but-2-oxy, 1-Hydroxy- but-3-oxy, 2-Hydroxy-but-3-oxy, 1-Hydroxy-2-methyl- prop-3-oxy, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-oxy und 2-Hydroxymethyl- prop-2-oxy, vorzugsweise Hydroxymethoxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy: Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phe­ nylethoxy, 1-Phenylprop-1-oxy, 2-Phenylprop-1-oxy, 3-Phenylprop-1-oxy, 1-Phenylbut-1-oxy, 2-Phenyl­ but-1-oxy, 3-Phenylbut-1-oxy, 4-Phenylbut-1-oxy, 1-Phenylbut-2-oxy, 2-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 4-Phenylbut-2-oxy, 1-(Phenyl­ methyl)-eth-1-oxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)- eth-1-oxy, und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-oxy, vorzugsweise Benzyloxy;
  • - C1-C6-Alkoxy und die C1-C6-Alkoxyteile in den Resten C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl­ amino-C1-C6-alkoxy und Di-(C1-C6-alkyl)-amino- C1-C6-alkoxy: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl­ ethoxy, n-Butoxy, 1-Methyl-propoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methyl­ butoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Di­ methylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpen­ toxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethyl­ butoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Di­ methylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethyl­ propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methyl­ propoxy, vorzugsweise C1-C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und n-Butoxy;
  • - C3-C6-Alkenyloxy und der C3-C6-Alkenyloxyteil im Rest C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-en-1-yloxy, n-Bu­ ten-4-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl­ oxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n- Penten-4-yloxy, n-Penten-5-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1- yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1- yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1- yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-2-en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yl­ oxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Di­ methyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1- yloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but- 3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Di­ methyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethylprop-2-en- 1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, vorzugsweise Ethenyloxy und Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C3-C6-Alkinyloxy und der C3-C6-Alkinyloxyteil im Rest C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-3-yloxy, n-But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yl­ oxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n-Pent-1-in-4-yloxy, n- Pent-1-in-5-yloxy, Pent-2-in-1-yloxy, Pent-2-in-4-yloxy, Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl- but-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yl­ oxy, n-Hex-1-in-5-yloxy, n-Hex-1-in-6-yloxy, n- Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yloxy, n-Hex-2-in-5-yl­ oxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yloxy, n- Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl­ pent-1-in-4-yloxy, 3-Methylpent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl­ pent-2-in-4-yloxy und 4-Methyl-pent-2-in-5-yloxy, vor­ zugsweise Prop-2-inyloxy;
  • - C3-C6-Halogenalkenyl: 2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlor­ prop-2-enyl, 2,3-Dichlorprop-2-enyl, 3,3-Dichlor­ prop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor-prop-2-enyl, 2,3-Dichlor­ but-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl, 3-Bromprop-2-enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibromprop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrombut-2-enyl;
  • - C3-C6-Halogenalkenyloxy: 2-Chlorprop-2-enyloxy, 3-Chlor­ prop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorprop-2-enyloxy, 3,3-Dichlor­ prop-2-enyloxy, 2,3,3-Trichlorprop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Bromprop-2-enyloxy, 3-Brom­ prop-2-enyloxy, 2,3-Dibromprop-2-enyloxy, 3,3-Dibrom­ prop-2-enyloxy, 2,3,3-Tribromprop-2-enyloxy und 2,3-Dibrombut-2-enyloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy: 2-Phenylprop-2-enyloxy, 3-Phenylprop-2-enyloxy, 4-Phenylbut-2-en-1-yloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkinyloxy: 3-Phenylprop-2-inyloxy, 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy;
  • - C5-C7-Cycloalkoxy: Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy und Cyclo-heptyloxy;
  • - C5-C7-Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-enyloxy, Cyclo­ pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclo­ hept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy und Cyclohept-4-enyloxy;
  • - C1-C6-Alkylamino in dem Rest C1-C6-Alkyl­ amino-C1-C6-alkoxy: Methylamino, Ethylamino, n-Propyl­ amino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropyl­ amino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpro­ pylamino, n-Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methyl­ pentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, 1,3-Di­ methylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethyl­ butylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino und 1-Ethyl-2-methylpropylamino, vorzugsweise C1-C4-Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, n-Propyl­ amino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropyl­ amino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino, vorzugsweise C1-C6-Alkylamino-C1-C3-alkoxy wie Methyl­ aminomethoxy, Ethylaminomethoxy, n-Propylaminomethoxy, (1-Methylethylamino)methoxy, n-Butylaminomethoxy, (1-Methylpropylamino)methoxy, (2-Methylpropylamino)meth­ oxy, (1,1-Dimethylethylamino)methoxy, n-Pentylaminometh­ oxy, (1-Methylbutylamino)methoxy, (2-Methylbutyl­ amino)methoxy, (3-Methylbutylamino)methoxy, (2,2-Di­ methylpropylamino)methoxy, (1-Ethylpropylamino)methoxy, n-Hexylaminomethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)methoxy, (1,2-Dimethylpropylamino)methoxy, (1-Methylpentyl­ amino)methoxy, (2-Methylpentylamino)methoxy, (3-Methyl­ pentylamino)methoxy, (4-Methylpentylamino)methoxy, (1,1-Dimethylbutylamino)methoxy, (1,2-Dimethylbutyl­ amino)methoxy, (1,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (2,2-Di­ methylbutylamino)methoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)meth­ oxy, (3,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (1-Ethylbutyl­ amino)methoxy, (2-Ethylbutylamino)methoxy, (1,1,2-Tri­ methylpropylamino)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropyl­ amino)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylamino)methoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, n-Propylaminoethoxy, (1-Methylethyl­ amino)ethoxy, n-Butylaminoethoxy, (1-Methylpropyl­ amino)ethoxy, (2-Methylpropylamino)ethoxy, (1,1-Di­ methylethylamino)ethoxy, n-Pentylaminoethoxy, (1-Methyl­ butylamino)ethoxy, (2-Methylbutylamino)ethoxy, (3-Methylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylpropyl­ amino)ethoxy, (1-Ethylpropylamino)ethoxy, n-Hexylamino­ ethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1,2-Dimethyl­ propylamino)ethoxy, (1-Methylpentylamino)ethoxy, (2-Methylpentylamino)ethoxy, (3-Methylpentyl­ amino)ethoxy, (4-Methylpentylamino)ethoxy, (1,1-Di­ methylbutylamino)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylbutyl­ amino)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (3,3-Di­ methylbutylamino)ethoxy, (1-Ethylbutylamino)ethoxy, (2-Ethylbutylamino)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropyl­ amino)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-2-methyl­ propylamino)ethoxy, 2-(Methylamino)propoxy, 3-(Methyl­ amino)propoxy, 2-(Ethylamino)propoxy;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)-amino in dem Rest Di-(C1-C6-alkyl)- amino-C1-C6-alkoxy: N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Di­ butylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethyl­ ethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propyl­ amino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N- Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N- methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)--N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N- propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Bu­ tyl-N-(1-methyl-ethyl)amino, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di-methyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Bu­ tyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methyl-propyl)amino, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise Di-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C2)-alkoxy wie N,N-Dimethyl­ aminomethoxy, N,N-Diethylaminomethoxy, N,N-Dipropyl­ aminomethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminomethoxy, N,N-Dibutylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino­ methoxy, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N- methylaminomethoxy, N-Methyl-N-propylaminomethoxy, N- Methyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-methyl­ aminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminomethoxy, N-Ethyl- N-propylaminomethoxy, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino­ methoxy, N-Butyl-N-ethylaminomethoxy, N- Ethyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-propylaminomethoxy, N-Butyl-N-propylamino­ methoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminomethoxy, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminomethoxy, N-Bu­ tyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Bu­ tyl-N-(1-methyl-propyl)aminomethoxy, N-Bu­ tyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-Bu­ tyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Dimethyl­ aminoethoxy, N,N-Diethylaminoethoxy, N,N-Di(n-pro­ pyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminoethoxy, N,N-Dibutylaminoethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino­ ethoxy, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-methyl­ aminoethoxy, N-Methyl-N-propylaminoethoxy, N-Me­ thyl-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-methylami­ noethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N- Methyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-methylaminoethoxy, N-Ethyl-N-propylaminoethoxy, N-Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-ethyl­ aminoethoxy, N-Ethyl-N-(1-methyl-propyl)aminoethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N- Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-propylaminoethoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(2-Methyl­ propyl)-N-propylaminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl­ ethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl­ propyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methyl­ propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methyl­ ethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino­ ethoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-Bu­ tyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, n-Pentoxymethyl, (1-Methyl­ butoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbut­ oxy)methyl, (2,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Ethylprop­ oxy)methyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methylpentoxy)methyl, (4-Methylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbutoxy)methyl, (1,2-Dimethylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbutoxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbutoxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbutoxy)methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methyl­ ethoxy)ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylpropoxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxyethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbut­ oxy)ethyl, (3-Methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylprop­ oxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Methylpentoxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy)ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Di­ methylbutoxy)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Di­ methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Di­ methylbutoxy)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethyl­ butoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethyl­ propoxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-2-methyl­ propoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl: Methylthiomethyl, Ethyl­ thiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethyl­ thio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropyl­ thio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (1,1-Dimethyl­ ethylthio)methyl, n-Pentylthiomethyl, (1-Methylbutyl­ thio)methyl, (2-Methylbutylthio)methyl, (3-Methylbutyl­ thio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl­ propylthio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpro­ pylthio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Methylpentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio)methyl, (3-Methylpentylthio)methyl, (4-Methylpentylthio)methyl, (1,1-Dimethylbutylthio)methyl, (1,2-Dimethylbutyl­ thio)methyl, (1,3-Dimethylbutylthio)methyl, (2,2-Di­ methylbutylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Dimethylbutylthio)methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethylbutylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropyl­ thio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-2-methyl­ propylthio)methyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, n- Propylthioethyl, (1-Methylethylthio)ethyl, n-Butylthio­ ethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropyl­ thio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthio­ ethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbutyl­ thio)ethyl, (3-Methylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpro­ pylthio)ethyl, (1-Ethylpropylthio)ethyl, n-Hexylthio­ ethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)ethyl, (1,2-Dimethylpro­ pylthio)ethyl, (1-Methylpentylthio)ethyl, (2-Methylpen­ tylthio)ethyl, (3-Methylpentylthio)ethyl, (4-Methylpen­ tylthio)ethyl, (1,1-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,2-Di­ methylbutylthio)ethyl, (1,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,3-Dimethylbutyl­ thio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (1-Ethylbu­ tylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Tri­ methylpropylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropyl­ thio)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio)propyl;
  • - C1-C6-Alkoximino in dem Rest C1-C6-Alkoximino- C1-C6-alkyl: Methoximino, Ethoximino, n-Propoximino, 1-Methylethoximino, n-Butoximino, 1-Methylpropoximino, 2-Methylpropoximino, 1,1-Dimethylethoximino, n-Pentoxi­ mino, 1-Methylbutoximino, 2-Methylbutoximino, 3-Methyl­ butoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dimethylprop­ oximino, 2,2-Dimethylpropoximino, 1-Ethylpropoximino, n-Hexoximino, 1-Methylpentoximino, 2-Methylpentoximino, 3-Methylpentoximino, 4-Methylpentoximino, 1,1-Dimethyl­ butoximino, 1,2-Dimethylbutoximino, 1,3-Dimethylbut­ oximino, 2,2-Dimethylbutoximino, 2,3-Dimethylbutoximino, 3,3-Dimethylbutoximino, 1-Ethylbutoximino, 2-Ethylbut­ oximino, 1,1,2-Trimethylpropoximino, 1,2,2-Trimethyl­ propoximino, 1-Ethyl-1-methylpropoximino und 1-Ethyl-2-methylpropoximino, vorzugsweise Methoximino­ methyl, Ethoximino-methyl, n-Propoximino-methyl, (1-Methylethoximino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methylpropoximino)methyl, (2-Methylpropoxi­ mino)methyl, (1,1-Dimethylethoximino)methyl, n-Pent­ oximino-methyl, (1-Methylbutoximino)methyl, (2-Methyl­ butoximino)methyl, (3-Methylbutoximino)methyl, (2,2-Di­ methylpropoximino)methyl, (1-Ethylpropoximino)methyl, n-Hexoximino-methyl, (1,1-Dimethylpropoximino)methyl, (1,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Methylpent­ oximino)methyl, (2-Methylpentoximino)methyl, (3-Methyl­ pentoximino)methyl, (4-Methylpentoximino)methyl, (1,1-Dimethylbutoximino)methyl, (1,2-Dimethylbut­ oximino)methyl, (1,3-Dimethylbutoximino)methyl, (2,2-Di­ methylbutoximino)methyl, (2,3-Dimethylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutoximino)methyl, (1-Ethylbut­ oximino)methyl, (2-Ethylbutoximino)methyl, (1,1,2-Tri­ methylpropoximino)methyl, (1,2,2-Trimethylprop­ oximino)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)methyl, Methoximino-ethyl, Ethoximino-ethyl, n-Propoximino-ethyl, (1-Methyleth­ oximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylprop­ oximino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Di­ methylethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methyl­ butoximino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methyl­ butoximino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethylpropoximino)ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1,1-Di­ methylpropoximino)ethyl, (1,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Methylpentoximino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentoximino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1,1-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,2-Dimethylbut­ oximino)ethyl, (1,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (2,2-Di­ methylbutoximino)ethyl, (2,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (3,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (1-Ethylbutoximino)ethyl, (2-Ethylbutoximino)ethyl, (1,1,2-Trimethylprop­ oximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-2-methyl­ propoximino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3-(Meth­ oximino)propyl, 2-(Ethoximino)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoximino-C1-C2-alkyl wie Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, 2-Methoximino-ethyl und 2-Ethox­ imino-ethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy: Methoxymethoxy, Ethoxy­ methoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n- Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methyl­ propoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, n-Pentoxy­ methoxy, (1-Methylbutoxy)methoxy, (2-Methylbutoxy)meth­ oxy, (3-Methylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)meth­ oxy, (1-Ethylpropoxy)methoxy, n-Hexoxymethoxy, (1,1-Di­ methylpropoxy)methoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Methylpentoxy)methoxy, (2-Methylpentoxy)methoxy, (3-Methylpentoxy)methoxy, (4-Methylpentoxy)methoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,2-Dimethylbutoxy)meth­ oxy, (1,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylbut­ oxy)methoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (3,3-Dimethyl­ butoxy)methoxy, (1-Ethylbutoxy)methoxy, (2-Ethylbut­ oxy)methoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methyl­ ethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, n-Pentoxyethoxy, (1-Methylbutoxy)ethoxy, (2-Methylbut­ oxy)ethoxy, (3-Methylbutoxy)ethoxy, (2,2-Dimethylpro­ poxy)ethoxy, (1-Ethylpropoxy)ethoxy, n-Hexoxyethoxy, (1,1-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1,2-Dimethylprop­ oxy)ethoxy, (1-Methylpentoxy)ethoxy, (2-Methylpent­ oxy)ethoxy, (3-Methylpentoxy)ethoxy, (4-Methylpent­ oxy)ethoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1,2-Dimethyl­ butoxy)ethoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (2,2-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (3,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1-Ethylbutoxy)ethoxy, (2-Ethylbutoxy)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 3-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alko­ xy-C1-C2-alkoxy wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy: Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthiomethoxy, (1-Methylethyl­ thio)methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropyl­ thio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, n-Pentylthiomethoxy, (1-Methylbutylthio)methoxy, (2-Methylbutylthio)methoxy, (3-Methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylpropyl­ thio)methoxy, (1-Ethylpropylthio)methoxy, n-Hexylthio­ methoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)methoxy, (1,2-Dimethyl­ propylthio)methoxy, (1-Methylpentylthio)methoxy, (2-Methylpentylthio)methoxy, (3-Methylpentylthio)meth­ oxy, (4-Methylpentylthio)methoxy, (1,1-Dimethylbutyl­ thio)methoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,3-Di­ methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (3,3-Dimethylbutyl­ thio)methoxy, (1-Ethylbutylthio)methoxy, (2-Ethylbutyl­ thio)methoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-1-methyl­ propylthio)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methoxy, Methylthioethoxy, Ethylthioethoxy, n-Propylthioethoxy, (1-Methylethylthio)ethoxy, n-Butylthioethoxy, (1-Methyl­ propylthio)ethoxy, (2-Methylpropylthio)ethoxy, (1,1-Dimethylethylthio)ethoxy, n-Pentylthioethoxy, (1-Methylbutylthio)ethoxy, (2-Methylbutylthio)ethoxy, (3-Methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylpropyl­ thio)ethoxy, (1-Ethylpropylthio)ethoxy, n-Hexylthio­ ethoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1,2-Dimethyl­ propylthio)ethoxy, (1-Methylpentylthio)ethoxy, (2-Methylpentylthio)ethoxy, (3-Methylpentylthio)ethoxy, (4-Methylpentylthio)ethoxy, (1,1-Dimethylbutyl­ thio)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1,3-Di­ methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (3,3-Dimethylbutyl­ thio)ethoxy, (1-Ethylbutylthio)ethoxy, (2-Ethylbutyl­ thio)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpro­ pylthio)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy, 2-(Ethyl­ thio)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkoxy wie Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, 2-Methylthio­ ethyl und 2-Ethylthioethyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbo­ nyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methyl­ butylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutyl­ carbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethyl­ propylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl­ propylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ carbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl, Ethyl­ carbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Bu­ tylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropyl­ carbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy: Methylcarbonyloxy, Ethyl­ carbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methyl­ propylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pen­ tylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutyl­ carbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpro­ pylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Di­ methylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-He­ xylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpen­ tylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpen­ tylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Di­ methylbutylcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl­ oxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyl­ oxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcar­ bonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy und 1-Ethyl-2-methyl­ propoxycarbonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkylcarbonyloxy wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methyl­ propylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, und 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl und die C1-C6-Alkoxycarbonyl-Teile in den Resten C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl und C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C2-C6-alkoxy: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbo­ nyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl­ butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy­ carbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylprop­ oxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylprop­ oxycarbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropoxy­ carbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methyl­ propoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (1-Methy­ lethoxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbo­ nyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pent­ oxycarbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dimethylprop­ oxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methylpentoxycarbo­ nyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl)methyl, Methoxycarbo­ nylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxycarbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxy­ carbonylethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Methyl­ butoxycarbonyl)ethyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylprop­ oxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)ethyl, n-Hexoxycarbonylethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpentoxycarbo­ nyl)ethyl, (3-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (4-Methyl­ pentoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,3-Di­ methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Di­ methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1,2-Tri­ methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycar­ bonyl)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl)ethyl, 3-(Methoxy­ carbonyl)propyl, 2-(Methoxycarbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbonyl)propyl, vorzugsweise C1-C4-Alkoxycar­ bonyl-C1-C2-alkyl wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycar­ bonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl und 2-Ethoxycarbony­ lethyl;
  • - eine Heterocyclylgruppe sowie der Heterocyclylrest in der Heterocyclyl-C1-C6-alkylgruppe, wobei der Hetero­ cyclus jeweils gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann: Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazol­ idinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Triazolidin-2-y, 2,3-Dihydro­ furyl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihy­ drothienyl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Iso­ xazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Iso­ thiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydro­ pyrazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahy­ dropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro­ triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxa­ diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Dihydropyran-2-yl, Di­ hydropyran-3-yl, Dihydropyran-4-yl, Dihydrothiopy­ ran-2-yl, Dihydrothiopyran-3-yl, Dihydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro­ pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio­ pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl,
Die substituierten Isoindolone I können in Form ihrer land­ wirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei im allge­ meinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, wel­ che die herbizide Wirkung von I nicht beeinträchtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Al­ kalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man­ gan-, Kupfer-, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsub­ stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetra­ methylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzyl­ ammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsulfoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsulfoxoniumsalze.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Isoin­ dolone I als herbizide und Defoliant/Desikkant-wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Be­ deutung:
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01-1.66 (Tabelle 1) oder
R1 und R2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01-2.04 (Tabelle 2),
R3 einen Rest aus der Gruppe 3.01-3.11 (Tabelle 3),
R4 einen Rest aus der Gruppe 4.01-4.05 (Tabelle 4),
R5 einen Rest aus der Gruppe 5.01-5.08 (Tabelle 5),
R5 und R6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01-56.31 (Tabelle 6),
R6 einen Rest aus der Gruppe 6.01-6.07 (Tabelle 7), wobei
A für einen Rest aus der Gruppe A.01-A.33 (Tabelle 8),
B für einen Rest aus der Gruppe B.01-B.138 (Tabelle 9),
R10 für einen Rest aus der Gruppe 10.01-10.22 (Ta­ belle 10),
R11 für einen Rest aus der Gruppe 11.01-11.154 (Ta­ belle 11),
R12 und R13 unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe 12.01-12.17 (Tabelle 12),
X1 und X2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwe­ fel,
R17 und R18 unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe 17.01-17.12 (Tabelle 13) oder
R17 und R18 zusammen für einen Rest aus der Gruppe 18.01- 18.61 (Tabelle 14) stehen,
wobei die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 beliebig miteinander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß entweder
R5 und R6 zusammen keinen der Reste 56.01-56.06 bilden können, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten und R4 gleich­ zeitig für Fluor steht, oder
R5 und R6 zusammen keinen Rest 56.22 oder 56.23 bilden kön­ nen, wenn R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Die substituierten Isoindolone I sind auf verschiedene Weise erhältlich, und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren:
  • a) Dehydratisierung eines Isoindolons der Formel II mit ei­ ner sauren Verbindung und/oder mit einem Dehydratisie­ rungsmittel: Die Dehydratisierung wird in einem inerten organischen Lösungsmittel vorgenommen, wobei hierfür beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und o-, m-, p-Xylol, chlo­ rierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlor­ benzol, Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan und Diglyme, Amide wie Dimethylformamid und N-Methyl­ pyrrolidon oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid geeignet sind.
    Besonders vorteilhaft nimmt man die Reaktion in einem Lösungsmittel vor, das mit Wasser ein Azeotrop bildet, insbesondere in Toluol oder Dichlormethan, und entfernt das entstehende Reaktionswasser laufend aus dem Reak­ tionsgemisch, z. B. mittels Dean-Stark-Apparatur.
    Als saure Katalysatoren kommen beispielsweise anorgani­ sche Protonensäuren, insbesondere Schwefelsäure und Ha­ logenwasserstoffsäuren wie Salzsäure, Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure, oder saure anorganische Salze wie Kaliumhydrogensulfat, in Betracht.
    Als Dehydratisierungsmittel sind beispielsweise Moleku­ larsiebe und Phosphorpentoxid geeignet.
    Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 0 und 150°C, bevorzugt zwischen 20°C und der Siedetempera­ tur des Reaktionsgemisches.
    Da die Reaktion vom Druck nicht erkennbar abhängig ist, arbeitet man zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
    Die Verbindungen der Formel II sind auch neu. Sie lassen sich in der Regel aus Tetrahydrophthalimiden III unter Einwirkung einer geeigneten metallorganischen Verbindung IV herstellen, wobei Grignardreagenzien besonders geei­ gnet sind: M steht für ein Metallatom, das halogeniert sein kann, insbesondere für halogeniertes Magnesium, besonders be­ vorzugt für Magnesiumjodid.
    Die Reaktion wird unter den für die Grignardreaktion üb­ lichen Reaktionsbedingungen vorgenommen (vgl. z. B. U.S. 3,992,189, Houben-Weyl, Methoden d. Organischen Chemie, Bd. 13/2a, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973, S. 53ff. und R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Verlag Chemie, Weinheim 1989, S. 553 ff. sowie die dort zitierte Literatur).
    Bei Verwendung anderer Metalle als Magnesium, z. B. Li­ thium kann es vorteilhaft sein, in Gegenwart einer Le­ wissäure, eines Komplexbildners oder einer zusätzlichen Base zu arbeiten.
    Als Lewissäuren eignen sich insbesondere Titantetra­ chlorid oder Trifluorboretherat.
    Als Komplexbildner kommen beispielsweise Kronenether wie [18]Krone-6, Amide wie Tetramethylethylendiamin, Harn­ stoffe wie 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyri­ midinon oder Hexamethylenphosphorsäuretriamid in Be­ tracht (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E14a/2, Stuttgart 1991, S. 426 ff.; A.I. Meyers und B.A. Lefkin, Tetrahedron Lett. 28, 1745 (1987); M. Yamaguchi und I. Hirao, J. Org. Chem 50, 1975 (1985) und R.C. Larock, Comprehensive Organic Trans­ formations, Verlag Chemie, Weinheim 1989, S. 553 ff. so­ wie die dort jeweils angegebene Literatur).
    Als zusätzliche Base können z. B. Pyrrolidin, Tetra­ butylammonium-bromid oder andere organische Stickstoff­ basen verwendet werden.
    Normalerweise arbeitet man unter Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
    Bezüglich der Reaktion III → II → I sei neben der oben bereits zitierten Literatur noch auf W. Flitsch u. S. R. Schindler, Synthesis, 685 (1975) sowie die dort zitierte Literatur verwiesen.
    Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen II besteht in der Umsetzung einer Verbin­ dung V mit einem Anilin VI: Diese Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise auf die in R. Scheffold und P. Dabs, Helv. Chim. Acta 50, 794 (1967) und der dort zitierten Literatur beschriebenen Weise.
  • b) Umsetzung eines Anilins VI mit einer Ketosäure VII, ei­ nem Lactol VIII oder einem Lacton IX Die Umsetzung wird ohne Lösungsmittel oder in einem in­ erten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines sauren Katalysators, vorgenommen.
    Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen hierfür ali­ phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie n-He­ xan, Toluol und Xylol sowie halogenierte Kohlenwasser­ stoffe, z. B. Chlorbenzol und Dichlormethan, in Betracht.
    Als saure Katalysatoren eignen sich insbesondere Proto­ nensäuren, wie Salzsäure und Schwefelsäure, Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluol­ sulfonsäure, oder saure Alkalimetallsulfate wie Natrium- und Kaliumhydrogensulfat.
    Die Mengenverhältnisse sind nicht kritisch; um einen möglichst vollständigen Umsatz an VII, VIII oder IX zu erzielen, benötigt man die ein- bis zweifache molare Menge an VI.
    Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 20 und 200°C, vorzugsweise zwischen 60 und 150°C.
    Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck durchgeführt
    werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man jedoch unter At­ mosphärendruck oder unter dem Eigendruck des Reaktions­ gemisches.
  • c) direkte Olefinierung eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthal­ imids III Diese Methode ist nur anwendbar, sofern R6 einen für die Olefinierung inerten Substituenten bedeutet. Enthält R6 dagegen beispielsweise eine ebenfalls olefinierbare Carbonylgruppe, so ist diese vor der Olefinierungs-Reak­ tion in eine Schutzgruppe zu überführen, z. B. in ein Acetal, Thioacetal oder Ketal.
    Als Olefinierungsreagenzien eignen sich insbesondere Organophosphorverbindungen, wie sie üblicherweise für die an sich bekannte Wittig- oder Wittig-Horner-Reaktion verwendet werden, oder beispielsweise das Tebbe-Grubbs Reagenz (Komplex aus Titanocentetrachlorid und Trimethy­ laluminium), das Nozaki-Lombardo-Reagenz (erhältlich durch Zugabe von Titantetrachlorid zu einer Suspension von Zink-Staub und einem geminalen Dibromid in Tetra­ hydrofuran bei etwa (-40°C), sowie andere Übergangsme­ tallcarben-Komplexe, z. B. X oder XI (vgl. auch R.C. La­ rock, Comprehensive Organic Transformation, S. 180 ff.): Die Reaktionsbedingungen für diese Verfahren können beispielsweise folgenden Druckschriften entnommen wer­ den:
    • - Houben-Weyl, Lehrbuch der Organischen Chemie, Bd E1, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1982, S. 710ff;
    • - G.D. James et al., Tetrahedron Letters 26, 3617 (1985);
    • - W. Flitsch und S.R. Schindler, Synthesis, 685 (1975);
    • - Murphy und Brenon, Chem. Soc. Rev. 17, 1 (1988);
    • - L.F. Cannizzo, R.H. Grubbs, J. Org. Chem. 50, 2316 (1985);
    • - A. Aguero, et. al., J. Chem. Soc. Chem. Commun., 531 (1986);
    • - A. Toshimitsu, S. Uemuro, J. Chem. Soc. Chem. Com­ men., 530 (1986);
    • - K. Takai et al., Tetrahedron Letters 30, 211 (1989);
    • - J.P. Begue u. D. Mesuaur, Synthesis, 309 (1989);
  • Zur Herstellung der Olefinierungsreagenzien vgl. neben der oben zitierten Literatur z. B.:
    • - H. Nozaki, Tetrahedron Letters 26, 5579 und 5581 (1985);
    • - L. Lombardo, Tetrahedron Letters 23, 4293 (1982);
    • - K. Takai J. Org Chem. 52, 4410 (1987);
    • - F. N. Tebbe, J. Am. Chem. Soc. 100, 3611 (1978);
    • - R.H. Grubbs et al., J. Org. Chem. 55, 843 (1990);
    • - Ch. Eschenbroich u. A. Salzer, Organometallchemie, Teubner 1988, S. 253ff. sowie die dort jeweils zi­ tierte Literatur.
In Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten kann es zweckmäßig sein, eine der beiden Carbonylgruppen des 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids III erst in eine Thiocarbonyl­ gruppe zu überführen und diese anschließend ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung mit einem geeigneten Olefinie­ rungsreagenz umzusetzen.
Als Olefinierungsreagenzien kommen hierfür insbesondere Brommalonsäuredimethylester oder Brommalonsäurediethylester, als Schwefelungsreagenz P4S10 oder 2,4-Bis(4-methoxyphe­ nyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion (Lawesson′s-Re­ agenz) in Betracht.
Die Durchführung der Reaktion erfolgt auf an sich bekannte Weise {vgl. z. B. J.S. Petersen et al., J. Am. Chem. Soc. 106, 4539 (1984) und S.C. Carey et al., Tetrahedron Lett. 26 5887 (1985)}.
Die 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide III sind bekannt oder nach an sich bekannten Methoden erhältlich (vgl. z. B. DE-A 36 03 789, DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 177 032, EP-A 188 259, EP-A 207 894, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A 300 387, EP-A 300 398, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO 59/155 358, JO 61/027 962, JO 62/114 961, JO 61/165 383, JO 63/267 779, JO 63/275 580, JO 61/174 970, JO 01/034 982, JO 01/047 784 und JO 01/066 182).
Im allgemeinen sind sie durch Kondensation einer Verbindung VI mit Tetrahydrophthalanhydriden XIII herstellbar:
Für die Kondensation dienen inerte organische Lösungsmittel wie niedere Alkansäuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, sowie die Ester dieser Säuren, wie Essig­ säureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol und/oder Dimethylformamid als Lösungsmittel.
Die Umsetzung erfolgt normalerweise bei Temperaturen zwi­ schen 0°C und dem Siedepunkt der jeweiligen Reaktionsmi­ schung, vorzugsweise zwischen 25 und 140°C. Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt es sich, das Was­ ser fortlaufend zu entfernen.
Es kann außerdem vorteilhaft sein, die Kondensation in Ge­ genwart einer organischen Protonsäure wie p-Toluolsulfon­ säure und Benzolsulfonsäure durchzuführen.
Normalerweise führt man die Kondensation bei Normaldruck durch.
Die Verbindungen VI sind ebenfalls bekannt oder nach an sich bekannten Methoden herstellbar, z. B. durch Reduktion des entsprechenden Nitroaromaten.
Geeignete Reduktionsmittel sind z. B.
  • - Übergangsmetalle wie Eisen,
  • - Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie Raney-Nickel oder Platin auf Aktivkohle oder
  • - komplexe Metallhalogenide wie Natriumborhydrid in Gegen­ wart eines geeigneten Katalysators, zweckmäßgigerweise eines handelsüblichen Edelmetallkatalysators (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band . . . , T. Neilson et al., J. Chem. Soc., 371 (1962) und dort zitierte Literatur).
Reduktion und Kondensation können ohne Isolierung von VI durchgeführt werden.
Auch die Verbindungen VII, VIII, IX und V sind bekannt oder nach an sich bekannten Methoden herstellbar {vgl. z. B. R. Scheffold u. D. Dabs, Hev. Chim. Acta 50, 798 (1967), EP-A 420 810, EP-A 305 333 und DE-A 39 20 271 sowie die jeweils zitierte Literatur}.
In der Regel sind die substituierten Isoindolone I nach ei­ nem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähn­ lichen substituierten Isoindolonen I, die sich jedoch insbe­ sondere in der Bedeutung der Reste R1, R2 und/oder R6 unter­ scheiden, herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z. B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetali­ sierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreaktion, Wittig-Re­ aktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.
Die substituierten Isoindolone können bei den vorstehend be­ schriebenen Verfahren als Isomerengemische erhalten werden. Insbesondere wenn R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung ha­ ben, werden E-/Z-Isomerengemische erhalten.
Die erhaltenen Isomere lassen sich jedoch gewünschtenfalls mit den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisa­ tion, Chromatographie (LC, HPLC, etc.) gegebenenfalls an ei­ nem optisch aktiven Absorbat, in die reinen Isomeren trennen (vgl. hierzu Beispiel 4, Verbindung Ic.13; Trennmethode = LC).
Mischungen aus optisch aktiven Isomeren I, die ein Isomeres im Überschuß enthalten, lassen sich beispielsweise auch un­ ter Verwendung optisch aktiver Ausgangsprodukte herstellen.
Sowohl die substituierten Isoindolone I als auch die Hydroxyisoindolone II eignen sich sowohl als Isomeren­ gemische als auch in Form der reinen Isomeren als Herbizide und als Defoliations-/Desikkationsmittel.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 2-[4-Chlor-4-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-3- hydroxy-3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-on (Verbindung IIa.13)
1,21 g Magnesiumspäne wurden in 30 ml Diethylether mit 4,4 ml Methyliodid umgesetzt. Zu der erhaltenen Lösung von Methyl-magnesiumiodid wurde bei 10°C eine Lösung von 7,8 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 130 ml Diethylether getropft. Anschließend rührte man noch 1 Stunde bei Siedetemperatur wonach man das Reaktionsgemisch in 300 ml gesättigte Ammoni­ umchlorid-Lösung goß. Danach wurde die organische Phase ab­ getrennt und eingeengt.
Das Rohprodukt wurde ohne weitere Reinigung in der folgenden Stufe eingesetzt.
Beispiel 2 2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3-methyliden-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-on (Verbindung Ia.13)
Eine Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen 2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3-hydroxy-3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-ons in 150 ml Toluol wurde mit 0,1 g p-Toluolsulfonsäure versetzt. Die Mischung wurde 2 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt, dann abgekühlt und im Vakuum eingeengt.
Das Rohprodukt wurde mittels Chromatographie an Kieselgel (mit Dichlormethan als Laufmittel) und anschließendem Ver­ rühren mit Petrolether gereinigt. Ausbeute: 4,5 g; Smp.: 85 -86°C.
Beispiel 3 2-[4-Chlor-4-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-3- ethyl-3-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-on (Verbindung IIc.13)
1,21 g Magnesiumspäne wurden in 30 ml Diethylether mit 5,74 ml Ethyljodid umgesetzt. Die erhaltene Lösung von Ethyl­ magnesiumiodid wurde bei 10°C zu einer Lösung von 7,8 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 130 ml Diethylether ge­ tropft. Nach 1,5 Stunden erhitzen auf Rückflußtemperatur gab man die Reaktionsmischung in 300 ml gesättigte wäßrige Am­ moniumchlorid-Lösung. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Eine Hälfte des erhaltenen Rohprodukts wurde nach Beispiel 4 weiter umgesetzt; die andere Hälfte wurde chromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: 1) Dichlormethan; 2) Dichlor­ methan/Ethylacetat 4 : 1) gereinigt, wobei man 1,2 g des Produkts erhielt; Smp.: 64-67°C.
Beispiel 4 2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-3- ethyliden-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-1-on (Verbindung Ic.13)
Eine Lösung des nach Beispiel 3 erhaltenen 2-[4-Chlor-4-(2- chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]-3-ethyl-3-hydroxy- 2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-on (Verbindung IIc.13; unge­ reinigt) wurde in 150 ml Toluol mit 0,1 g p-Toluolsulfon­ säure versetzt. Nach 2 Stunden erhitzen auf Rückflußtempera­ tur entfernte man unter reduziertem Druck das Lösungsmittel. Der Rückstand wurde chromatographisch an Kieselgel (Lauf­ mittel: 1) Toluol; 2) Dichlormethan) gereinigt.
Ausbeute: 1,1 g 2-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)-phenyl]-3Z*)-ethyliden-4,5,6,7-tetra­ hydro-2H-isoindol-1-on und
0,9 g 2-[4-Chlor- 3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl- ethenyl)- phenyl]-3E*)-ethyliden-4,5,6,7-tetra­ hydro-2H-isoindol-1-on
*) Strukturzuordnung mittels 1H-NMR (siehe Tabelle 21)
In den folgenden Tabellen 17 und 18 sind besonders bevor­ zugte substituierte Isoindolone I aufgeführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind:
Des weiteren sind die folgenden substituierten Isoindolone I besonders bevorzugt:
  • ä die Verbindungen Ic.01 bis Ic.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen Id.01 bis Id.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 Ethyl bedeutet;
  • - die Verbindungen Ie.01 bis Ie.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 n-Propyl bedeutet;
  • - die Verbindungen If.01 bis If.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 n-Pentyl bedeutet;
  • - die Verbindungen Ig.01 bis Ig.44, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.44 dadurch unterscheiden, daß R1 Phenyl bedeutet;
  • - die Verbindungen Ih.01 bis Ih.19, die sich von den Verbindungen. Ib.01 bis Ib.19 dadurch unterscheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen Ii.01 bis Ii.19, die sich von den Verbindungen Ib.19 bis Ib.19 dadurch unterscheiden, daß R1 Ethyl bedeutet.
Die folgenden Tabellen 19 und 20 enthalten erfindungsgemäße Hydroxyisoindolone II, die besonders bevorzugt sind:
Des weiteren sind die folgenden Hydroxy-Isoindolone II be­ sonders bevorzugt:
  • - Die Verbindungen IIc.01 bis IIc.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter­ scheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen IId.01 bis IId.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter­ scheiden, daß R1 Ethyl bedeutet;
  • - die Verbindungen IIe.01 bis IIe.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter­ scheiden, daß R1 n-Propyl bedeutet;
  • - die Verbindungen IIf.01 bis IIf.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter­ scheiden, daß R1 n-Pentyl bedeutet;
  • - die Verbindungen IIg.01 bis IIg.44, die sich von den Verbindungen IIa.01 bis IIa.44 dadurch unter­ scheiden, daß R1 Phenyl bedeutet;
  • - die Verbindungen IIh.01 bis IIh.19, die sich von den Verbindungen IIb.01 bis IIb.19 dadurch unter­ scheiden, daß R1 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen IIi.01 bis IIi.19, die sich von den Verbindungen IIb.19 bis IIb.19 dadurch unter­ scheiden, daß R1 Ethyl bedeutet.
Aus der folgenden Tabelle 21 sind physikalische Daten von Verbindungen I und II ersichtlich:
Die substituierten Isoindolone I und Hydroxy-Isoindolone II eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide, insbesondere zur Bekämp­ fung von dikotylen Unkräutern. Insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen sind sie verträglich und somit selektiv in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle.
Die substituierten Isoindolone I und Hydroxy-Isoindolone II eignen sich außerdem als Desikkantien und Defoliantien, ins­ besondere zur Entlaubung von Baumwolle, und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kultur­ pflanzen, z. B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer­ leichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrus­ früchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem füh­ ren sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Au­ ßerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
Die Verbindungen I und II bzw. die sie enthaltenden herbiziden oder Desikkations-/Defoliations-Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in je­ dem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe ge­ währleisten.
Die Verbindungen I und II eignen sich allgemein zur Herstel­ lung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineral­ ölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aro­ matische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclo­ hexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark po­ lare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethyl­ sulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasser­ dispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öl­ dispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert wer­ den. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö­ sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt wer­ den, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfonier­ tem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kon­ densationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin­ sulfonsäuren 11296 00070 552 001000280000000200012000285911118500040 0002004217137 00004 11177 mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen­ octylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoho­ lethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy­ ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyg­ lykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem fe­ sten Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen­ granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Sili­ kate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirk­ stoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.07, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlage­ rungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Öl­ säure-N-monoethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.- Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ic.43, in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo­ hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Iso­ octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser ent­ hält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.
  • III. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Id.43, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclo­ hexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siede­ punkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes;
  • IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIc.13, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfon­ säure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin­ sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;
  • V. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIc.43 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Die­ ses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIf. 43, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol­ polyglykolether, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstofformaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger ver­ träglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kul­ turpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender uner­ wünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungs­ ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Verbindungen I und II bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseiti­ gung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Botanischer Name
Deutscher Name
Allium cepa
Küchenzwiebel
Ananas comosus Ananas
Arachis hypogaea Erdnuß
Asparagus officinalis Spargel
Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe
Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe
Brassica napus var. napus Raps
Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe
Brassica rapa var. silvestris Rüben
Camellia sinensis Teestrauch
Carthamus tinctorius Saflor-Färberdistel
Carya illinoinensis Pekannußbaum
Citrus limon Zitrone
Citrus sinensis Apfelsine, Orange
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffee
Cucumis sativus Gurke
Cynodon dactylon Bermudagras
Daucus carota Möhre
Elaeis guineensis Ölpalme
Fragaria vesca Erdbeere
Glycine max Sojabohne
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) Baumwolle
Helianthus annuus Sonnenblume
Hevea brasiliensis Parakautschukbaum
Hordeum vulgare Gerste
Humulus lupulus Hopfen
Ipomoea batatas Süßkartoffeln
Juglans regia Walnußbaum
Lens culinaris Linse
Linum usitatissimum Faserlein
Lycopersiconlycopersicum Tomate
Malus spp. Apfel
Manihot esculenta Maniok
Medicago sativa Luzerne
Musa spp. Obst- und Mehlbanane
Nicotiana tabacum (N. rustica) Tabak
Olea europaea Ölbaum
Oryza sativa Reis
Phaseolus lunatus Mondbohne
Phaseolus vulgaris Buschbohnen
Picea abies Rotfichte
Pinus spp. Kiefer
Pisum sativum Gartenerbse
Prunus avium Süßkirsche
Prunus persica Pfirsich
Pyrus communis Birne
Ribes sylvestre Rote Johannisbeere
Ricinus communis Rizinus
Saccharum officinarum Zuckerrohr
Secale cereale Roggen
Solanum tuberosum Kartoffel
Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse
Theobroma cacao Kakaobaum
Trifolium pratense Rotklee
Triticum aestivum Weizen
Triticum durum Hartweizen
Vicia faba Pferdebohnen
Vitis vinifera Weinrebe
Zea mays Mais
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Verbindungen I und II mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums­ regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausge­ bracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenyl­ ether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclo­ hexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I und II allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam aus­ zubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalz­ lösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spuren­ elementmängeln eingesetzt werden. Es können aber auch nicht­ phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)
Die herbizide Wirkung der substituierten Isoindolone I und Hydroxyisoindolone II ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht be­ regnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßi­ geres Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an­ gezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden entweder bereits in den Versuchsgefäßen gesät und aufgezogen, in denen sie behandelt wurden, oder sie wurden als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Be­ handlung mit den Wirkstoffaufbereitungen in die Versuchs­ gefäße verpflanzt.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode er­ streckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wur­ den die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzel­ nen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeu­ tet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. Ia.13 und Ic.13 (E- und Z-Isomer bezüglich R1) unerwünschte Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.

Claims (13)

1. Substituierte Isoindolone der allgemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1, R2
Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Tri-(C1-C6-alkyl)silyl-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, Formyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
oder, sofern R1 für Wasserstoff steht,
R2 zusätzlich
Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro und Trifluormethyl,
oder R1 und R2 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, nicht aromatischen Carbo- oder Heterocyclus, der ein bis drei N-Atome und ein zusätzliches Sauerstoff oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und durch ein bis drei gleiche oder verschiedene C1-C6-Alkylgruppen sub­ stituiert sein kann;
R3
Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl;
R4
Wasserstoff oder Halogen;
R5
Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
  • - eine der folgenden Gruppen:
    3- bis 8gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stick­ stoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, oder
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN, -A-CO-B, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R11, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
    • A
      eine C1-C4-Alkylen-, C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Al­ kinylenkette, die jeweils unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkyl­ carbonyl;
    • B
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cyclo­ alkyl,
    • - -OR16 oder -SR16, wobei R16
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C6-Halogenalkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkoximino- C1-C6-alkyl,
  • bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
  • - -NR8R9, wobei R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, bedeuten oder wobei
    R8 und R9 zusammen mit dem gemeinsamen Stick­ stoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein oder zwei weitere Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl­ thio-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C8-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl,
R11
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogen­ alkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C8-Cycloal­ kyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)­ amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauer­ stoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino- Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl,
  • - -NR8R9;
R12, R13
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ koxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe­ fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo­ nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Hetero­ cyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät­ tigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, aus­ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 und R2 für Wasserstoff stehen und entweder
R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -CH=CH-NH- oder
R4 Fluor und R5 und R6 zusammen eine substituierte Kette -O-CH2-CO-NH- bedeuten,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.
2. Substituierte Hydroxyisoindolone der allgemeinen Formel II in der die Variablen die in Anspruch 1 angegebene Bedeu­ tung haben, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen II.
3. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Isoindolons der Formel I gemäß Anspruch 1 oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I.
4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen­ wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Isoindo­ lons der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchba­ res Salz von I gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Le­ bensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
5. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan­ zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik­ kant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Isoindolons der Formel I oder ein land­ wirtschaftlich brauchbares Salz von I gemäß Anspruch 1.
6. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß Anspruch 5 auf die Pflanzen einwirken läßt.
7. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Hydroxyisoindolons der Formel II oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von II gemäß Anspruch 2.
8. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen­ wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Hydroxyisoindolons der Formel II oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von II gemäß Anspruch 2, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
9. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan­ zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik­ kant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines Hydroxyisoindolons der Formel II oder ein landwirt­ schaftlich brauchbares Salz von II gemäß Anspruch 2.
10. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß An­ spruch 9 auf die Pflanzen einwirken läßt.
DE4217137A 1992-05-23 1992-05-23 Substituierte Isoindolone Withdrawn DE4217137A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4217137A DE4217137A1 (de) 1992-05-23 1992-05-23 Substituierte Isoindolone
HU9403355A HUT71268A (en) 1992-05-23 1993-05-14 Substituted isoindolones, herbicidal compositions containing them and use of them
EP93909998A EP0641321A1 (de) 1992-05-23 1993-05-14 Substituierte isoindolone
US08/343,563 US5602074A (en) 1992-05-23 1993-05-14 Substituted isoindolones useful as plant growth regulators
CA002136450A CA2136450A1 (en) 1992-05-23 1993-05-14 Substituted isoindolones
JP6500129A JPH08501279A (ja) 1992-05-23 1993-05-14 置換イソインドロン
PCT/EP1993/001216 WO1993024456A1 (de) 1992-05-23 1993-05-14 Substituierte isoindolone
KR1019940704214A KR950701618A (ko) 1992-05-23 1994-11-23 치환된 이소인돌론(Substituted Isoindolones)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4217137A DE4217137A1 (de) 1992-05-23 1992-05-23 Substituierte Isoindolone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4217137A1 true DE4217137A1 (de) 1993-11-25

Family

ID=6459590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4217137A Withdrawn DE4217137A1 (de) 1992-05-23 1992-05-23 Substituierte Isoindolone

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5602074A (de)
EP (1) EP0641321A1 (de)
JP (1) JPH08501279A (de)
KR (1) KR950701618A (de)
CA (1) CA2136450A1 (de)
DE (1) DE4217137A1 (de)
HU (1) HUT71268A (de)
WO (1) WO1993024456A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100485748B1 (ko) * 1997-09-18 2005-09-15 삼성전자주식회사 (3-옥소이소인돌린-1-일리덴)프로판디니트릴유도체및그제조방법
US8759377B2 (en) * 2009-11-23 2014-06-24 Vanderbilt University Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3992189A (en) * 1975-10-31 1976-11-16 E. I. Du Pont De Nemours & Company Herbicidal isoindol-1-one derivatives
EP0305333A2 (de) * 1987-08-27 1989-03-01 Ciba-Geigy Ag Neue herbizide Wirkstoffe
DE3920271A1 (de) * 1989-06-21 1991-01-03 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
EP0420810A3 (en) * 1989-09-28 1992-01-15 Ciba-Geigy Ag Herbicidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
CA2136450A1 (en) 1993-12-09
KR950701618A (ko) 1995-04-28
WO1993024456A1 (de) 1993-12-09
HUT71268A (en) 1995-11-28
HU9403355D0 (en) 1995-01-30
US5602074A (en) 1997-02-11
JPH08501279A (ja) 1996-02-13
EP0641321A1 (de) 1995-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0482349B1 (de) Sulfonamide mit herbiziden Eigenschaften.
EP1116717A1 (de) Substituierte 3-Phenylpyrazole als Herbizide
DE69424174T2 (de) Substituierte 1-amino-3-phenyluracile mit herbizider wirkung
EP0666254B1 (de) 2-Aroylcydohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Mittel
EP0695296B1 (de) 3-aryloxy-carbonsäurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
EP0770067B1 (de) Substituierte zimtoxim- und zimthydroxamid-derivate
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
EP0637298B1 (de) Substituierte cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate und zwischenprodukte zu deren herstellung
DE4217137A1 (de) Substituierte Isoindolone
EP0777658B1 (de) Substituierte triazolinone als pflanzenschutzmittel
EP0666848B1 (de) Substituierte n-phenylglutarimide und n-phenylglutarsäureamide, deren herstellung und verwendung in der landwirtschaft
DE3830733A1 (de) 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln
EP0783487B1 (de) 2-aroylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel
WO1996005197A1 (de) 5-hydroxypyrazol-4-yl-carbonyl-substituierte saccharinderivate mit herbizider wirkung
DE4213715A1 (de) Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide
DE19508590A1 (de) 3-Aryluracile und Zwischenprodukte zu deren Herstellung
WO1994011344A1 (de) Substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide als herbizide und/oder defoliant oder dessikant
DE19506570A1 (de) 5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
DE4135265A1 (de) Cyclohexenonderivate
DE19613548A1 (de) 3-Chlortetrahydroindazolyl-phenylpropionsäure-Derivate als Pflanzenschutzmittel
CH689621A5 (de) 3-(Tetrahydrophthalimido)-zimtalkohol-Derivate, herbizid und desiccant/defoliant wirkende Mittel, deren Herstellung und Verwendung .
DE19610701A1 (de) Tetrahydrophthalimido-Zimtsäurederivate als Pflanzenschutzmittel
DE4238001A1 (de) Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate und Zwischenprodukte zu deren Herstellung
DE3916292A1 (de) Herbizide n-phenyltetrahydrophthalimide, herstellung und mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal