DE4140830A1 - Einschlussverbindungen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Einschlußverbindungen von Cyclodextrin oder
Mischungen von Cyclodextrinen und optischen Aufhellern sowie deren Herstellung und
Verwendung.
α-, β- und γ-Cyclodextrine sind aus 6, 7 bzw. 8 Glukoseeinheiten bestehende ringförmige
Oligosaccharide, welche aus Stärke gewonnen werden können. Einschlußverbindungen,
auch Clathrate oder Inklusionsverbindungen genannt, sind binäre Systeme, in welchen
eine Verbindung in einen molekularen oder auch Kristallhohlraum einer anderen
Verbindung eingeschlossen ist. So sind z. B. Einschlußverbindungen von Cyclodextrinen
mit Parfüms (EP 03 25 457) oder Pflanzenschutzmitteln (JP Kokai 74 134,844) bekannt.
Vorteilhaft bei diesen Einschlußverbindungen ist die durch den Einschluß erreichte
geringe Flüchtigkeit der Wirkstoffe.
Überraschenderweise wurden nun Einschlußverbindungen von Cyclodextrinen oder
Mischungen von Cyclodextrinen und optischen Aufhellern gefunden, welche gegenüber
den Ausgangsverbindungen deutlich veränderte physikalische Eigenschaften, wie z. B.
Löslichkeit und Farbe (Fluoreszenz) aufweisen.
Cyclodextrine im Sinne dieser Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
worin Q₁, Q₂ oder Q₃ unabhängig voneinander
H, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-hydroxyalkyl, Sulfo-C₁-C₆-alkyl, Sulfophenyl, Phenyl oder
Carboxymethyl und
n eine Zahl 6, 7 oder 8
bedeuten können. Die Cyclodextrine können im Gemisch, entweder untereinander (α, β
oder γ), ihrer Derivate oder auch mit Dextrinen vorliegen. Bevorzugt sind Cyclodextrine
der Formel (Ia)
worin Q₁, Q₂ oder Q₃ unabhängig voneinander
H, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-hydroxyalkyl, Sulfo-C₁-C₆-alkyl, Sulfophenyl, Phenyl oder
Carboxymethyl und
n′ die Zahl 7
bedeuten kann,
und wirtschaftlich betrachtet vor allem β-Cyclodextrin.
Optische Aufheller im Sinne dieser Erfindung sind Verbindungen, welche mindestens aus
einer Stilbengrundeinheit aufgebaut sind. Bevorzugt sind solche Verbindungen, welche
zumindest an einer Seite der Stilbendoppelbindung einen geringvolumigen Rest
aufweisen. Besonders bevorzugt sind optische Aufheller, die eine Stilbenyl-triazolyl- oder
4,4′Distyryl-biphenyl-Grundstruktur besitzen; also beispielsweise Verbindungen der
allgemeinen Formel
sowie deren z. B. Alkalisalze,
worin R₁ H oder Halogen bedeuten kann,
oder der allgemeinen Formel
sowie deren z. B. Alkalisalze,
worin R₂, R₃, R₄ und R₅ unabhängig voneinander H, C₁-C₄-alkyl oder Phenyl bedeuten kann
oder der allgemeinen Formel
sowie deren z. B. Alkalisalze,
worin R₆ und R₇ unabhängig voneinander H, C₁-C₄-alkoxy, Carboxy-C₁-C₄-alkyl, CN
oder Halogen bedeuten kann.
Ganz besonders bevorzugt sind Stilbene der Formel
worin R′₆ und R′₇ unabhängig voneinander H oder Cl bedeuten kann.
Die Einschlußverbindungen können ein in weiten Grenzen schwankendes Verhältnis von
Cyclodextrin oder Mischungen von Cyclodextrinen zu optischem Aufheller, so z. B. von
1000 : 1 bis 1 : 10, aufweisen. Bevorzugt sind Einschlußverbindungen mit annähernd
stöchiometrischen Verhältnissen, d. h. Verhältnissen von 3 : 1 bis 1 : 2.
Die Einschlußverbindungen können z. B. als Verbindungen vorliegen, in denen der
optische Aufheller im Hohlraum des Cyclodextrins sich befindet, er kann aber auch in den
Gitterhohlräumen zwischen den Cyclodextrinmolekülen sein.
Die Herstellung der Einschlußverbindungen erfolgt im allgemeinen durch intensives
Mischen von Cyclodextrin oder Mischungen von Cyclodextrinen und optischem
Aufheller. Das Mischen wird in Gegenwart eines Lösungsmittels z. B. derart durchgeführt,
daß das Cyclodextrin oder auch dessen Mischungen in einem Lösungsmittel gelöst bzw.
suspendiert wird und zu einer Lösung/Suspension des optischen Aufhellers gegeben wird,
oder, daß nur eine der Komponenten gelöst bzw. suspendiert wird und die andere
Komponente zugegeben wird. Als Lösungsmittel kommt vor allem Wasser in Frage oder
auch niedere Alkohole, wie z. B. Ethanol. Entweder kann man nach dem Vermischen
- gegebenenfalls nach dem Zusatz eines niederen Alkohols - die ausgefallene
Einschlußverbindung abfiltrieren und gegebenenfalls trocknen oder aber man dampft das
Lösungsmittel im Vakuum ab.
Verwendung können die erfindungsgemäßen Einschlußverbindungen z. B. in den
üblichen Waschmitteln finden. So weist die Einschlußverbindung von β-Cyclodextrin und
4,4′-Di-(2-sulfostyryl)-biphenyl Na-salz der Formel (IV) (1 : 1) eine deutliche
Aspektverbesserung (fast reinweißes Pulver) gegenüber dem optischen Aufheller alleine
oder auch physikalische Mischungen von optischem Aufheller und Cyclodextrin
(gelbliches Pulver) auf. Die Aufhellwirkung bzw. das Aufziehvermögen der optischen
Aufheller werden durch den Einsatz der Einschlußverbindungen in Waschmitteln nicht
vermindert.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ohne sie jedoch hierauf
beschränken zu wollen. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
1,6 g der Verbindung der Formel
werden in 30 ml Wasser bei 70°C gelöst. Zu dieser Lösung gibt man eine heiße Lösung
von 3 g β-Cyclodextrin in 20 ml Wasser und rührt 90 Min. bei 70°C. Nach dem Abkühlen
wird der entstandene Niederschlag abgenutscht und im Vakuum getrocknet. Man erhält
2,85 g eines fast weißen Pulvers, welches ein Verhältnis von Cyclodextrin zu Verbindung
(101) von 1 : 1 aufweist.
1,4 g der Verbindung der Formel
werden mit 2,82 g Methyl-β-Cyclodextrin (durchschnittlicher Substitutionsgrad 1,8) in 50 ml
Wasser 20 h bei Raumtemperatur (RT) gerührt. Anschließend wird das Gemisch bei
50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält quantitativ ein fast weißes Pulver.
11,28 g β-Cyclodextrin werden bei 80°C in 80 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt
man portionsweise 3 g einer Verbindung der Formel
Die weiße Suspension wird noch 1 h bei 80°C nachgerührt, anschließend auf 0°C gekühlt,
abgenutscht und mit eiskaltem Wasser gewaschen. Nach Trocknen im Vakuum erhält man
10,9 g eines weißen Pulvers, welches ein Verhältnis von Cyclodextrin zu Verbindung
(103) von 2 : 1 aufweist.
Von den Einschlußverbindungen der Beispiele 1 bis 3 werden einige Milligramm auf ein
Stück Klebefolie aufgestrichen, das in die Festkörperhalterung eines Spektrofluorimeters
(LS50 von Perkin Elmer) geklebt wird. Die Anregung erfolgte unter einem Winkel von
30°, die Beobachtung unter 60° zur Oberflächennormale. Es werden die Absorptionskante
und das Fluoreszenzmaximum bestimmt; diese Werte und die Werte für die Verbindungen
der Formeln (101), (102) und (103) allein sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Die Verschiebung der charakteristischen Wellenlängen zeigt, daß die
Einschlußverbindungen eine "weißere" Eigenfarbe haben als die optischen Aufheller
alleine.
2,55 g der Verbindung der Formel
werden in 50 ml Wasser suspendiert mit 4,54 g β-Cyclodextrin versetzt und 20 h bei RT
gerührt. Die Suspension wird auf 300 ml Ethanol gegossen, der Rückstand mit Ethanol
gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 6,52 g eines gelblichen Pulvers,
welches ein Verhältnis von Cyclodextrin zu Verbindung (104) von 1 : 0,85 aufweist. Die
Einschlußverbindung weist gegenüber der Verbindung (104) alleine eine um 10% erhöhte
Wasserlöslichkeit auf.
Claims (13)
1. Einschlußverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Cyclodextrin oder
Mischungen von Cyclodextrinen, gegebenenfalls zusammen mit Dextrin, und einem
optischen Aufheller bestehen.
2. Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Cyclodextrin eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin Q₁, Q₂ oder Q₃ unabhängig voneinander
H, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-hydroxyalkyl, Sulfo-C₁-C₆-alkyl, Sulfophenyl, Phenyl oder
Carboxymethyl und
n eine Zahl 6, 7 oder 8
bedeuten können,
ist.
3. Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das
Cyclodextrin der folgenden Formel
worin Q₁, Q₂ oder Q₃ unabhängig voneinander
H, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-hydroxyalkyl, Sulfo-C₁-C₆-alkyl, Sulfophenyl, Phenyl oder
Carboxymethyl und
n′ die Zahl 7
bedeuten kann,
entspricht.
4. Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das
Cyclodextrin β-Cyclodextrin ist.
5. Einschlußverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der optische Aufheller ein Stilben mit einem geringvolumigen Rest zumindest an
einer Seite der Stilbendoppelbindung ist.
6. Einschlußverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß das Stilben einer der allgemeinen Formeln
sowie deren z. B. Alkalisalze,
worin R₁H oder Halogen bedeuten kann,
oder
sowie deren z. B. Alkalisalze,
worin R₂, R₃, R₄ und R₅ unabhängig voneinander H, C₁-C₄-alkyl oder Phenyl bedeuten kann
oder
sowie deren z. B. Alkalisalze,
worin R₆ und R₇ unabhängig voneinander H, C₁-C₄-alkoxy, Carboxy-C₁-C₄-alkyl, CN
oder Halogen bedeuten kann,
entspricht.
7. Einschlußverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß das Stilben der allgemeinen Formel
worin R′₆ und R′₇ unabhängig voneinander H oder Cl bedeuten kann,
entspricht.
8. Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
Cyclodextrin der folgenden Formel
worin Q₁, Q₂ oder Q₃ unabhängig voneinander
H, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-hydroxyalkyl, Sulfo-C₁-C₆-alkyl, Sulfophenyl, Phenyl oder
Carboxymethyl und
n′ die Zahl 7 bedeuten kann, entspricht und, daß das Stilben der allgemeinen Formel worin R′₆ und R′₇ unabhängig voneinander H oder Cl bedeuten kann, entspricht.
n′ die Zahl 7 bedeuten kann, entspricht und, daß das Stilben der allgemeinen Formel worin R′₆ und R′₇ unabhängig voneinander H oder Cl bedeuten kann, entspricht.
9. Einschlußverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß sie aus Cyclodextrin oder Mischungen von Cyclodextrinen und einem optischen
Aufheller im Verhältnis 1000 : 1 bis 1 : 10 bestehen.
10. Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
β-Cyclodextrin und einem optischen Aufheller mit Distyrylbiphenyl-Grundstruktur im
Verhältnis 3 : 1 bis 1 : 2 bestehen.
11. Herstellung der Einschlußverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 durch
Mischen von Cyclodextrin oder Mischungen von Cyclodextrinen und optischem Aufheller
in einem Lösungsmittel.
12. Herstellung der Einschlußverbindungen gemäß Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Wasser oder ein niederer Alkohol ist.
13. Verwendung der Einschlußverbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 zum
Einsatz in Waschmitteln.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH396490 | 1990-12-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE4140830A1 true DE4140830A1 (de) | 1992-06-17 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE4140830A Withdrawn DE4140830A1 (de) | 1990-12-14 | 1991-12-11 | Einschlussverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4140830A1 (de) |
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8130 | Withdrawal |