DE4118826A1 - Ueberzugsmasse und damit beschichteter gegenstand - Google Patents

Ueberzugsmasse und damit beschichteter gegenstand

Info

Publication number
DE4118826A1
DE4118826A1 DE4118826A DE4118826A DE4118826A1 DE 4118826 A1 DE4118826 A1 DE 4118826A1 DE 4118826 A DE4118826 A DE 4118826A DE 4118826 A DE4118826 A DE 4118826A DE 4118826 A1 DE4118826 A1 DE 4118826A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
weight
parts
carbon atoms
cpd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4118826A
Other languages
English (en)
Inventor
Fujio Sawaragi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon ARC Co Ltd
Original Assignee
Nippon ARC Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon ARC Co Ltd filed Critical Nippon ARC Co Ltd
Publication of DE4118826A1 publication Critical patent/DE4118826A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/092—Polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • G02B1/105—
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11—Anti-reflection coatings
    • G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung bzw. Masse (diese Ausdrücke werden synonym verwendet), die einen sehr kratzbeständigen und transparenten Überzug mit hohem Brechungsindex auf der Oberfläche eines transparenten festen Materials ergibt, und insbesondere betrifft sie eine transparente Überzugsmasse, die in Kunststofflinsen bzw. plastischen Linsen verwendet werden kann.
Kunststoffmaterial wird als transparentes festes Ersatzmaterial für Glas, bedingt durch sein leichtes Gewicht und seine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit, verwendet. Da jedoch das Kunststoffmaterial weicher als Glas ist, wird es leicht verkratzt. Es ist daher bekannt, eine durchsichtige oder transparente Überzugsschicht auf der Oberfläche eines festen transparenten Materials, wie einem transparenten Kunststoffmaterial oder einem ähnlichen Material, zu bilden, um die Oberfläche des transparenten festen Materials zu schützen und der Oberfläche Abnutzungsbeständigkeit zu verleihen. Beispielsweise wird in der japanischen Patentpublikation 37 142/1988 ein Verfahren zur Beschichtung eines transparenten festen Materials mit einem Metalloxid, wie Antimonoxid oder einem ähnlichen Oxid und einem organischen Siliziumpolymeren beschrieben. In der japanischen Patentanmeldung 56 093/1989 wird ein Verfahren zur Beschichtung eines transparenten festen Materials mit Antimonoxid oder Aluminiumacetat und einem Partialkondensat von organischer Siliziumverbindung beschrieben.
In der japanischen Patentpublikation Tokkai Nr. 80 359/1983 wird eine Beschichtungsmasse für die Verwendung bei einem transparenten festen Material beschrieben, die durch Zugabe von Alkyl-, einem Vinyl- oder Phenylsilanol-Partialkondensat, ein Partialkondensat von einem Silanol auf Epoxy-Grundlage und einem Vernetzungsmittel, ausgewählt unter polyfunktionellen Carbonsäuren, polyfunktionellen Carbonsäureanhydriden und polyfunktionellem Imid zu kolloidalem Siliziumdioxid beschrieben.
In der japanischen Patentanmeldung Tokkai, Nr. 3 06 477/1989 wird eine Überzugsmasse beschrieben, die bei einem transparenten festen Material verwendet werden kann, und die Antimonoxid, Aluminiumdioxidsol, Titandioxidsol usw., und ein Epoxygruppen enthaltendes Silan enthält.
Wird die Überzugsmasse, die in irgendeiner der obengenannten Literaturstellen beschrieben wird, auf transparentes Glas oder Kunststoffmaterial mit hohem Brechungsindex aufgetragen, werden Interferenzränder, bedingt durch die geringe Nichteinheitlichkeit in der Dicke der Überzugsschicht beobachtet, wenn Licht reflektiert wird, da der Brechungsindex der aufgetragenen Schicht relativ nicht hoch ist. Insbesondere wird das Aussehen einer Linse verschlechtert, und eine solche Linse besitzt keinen Handelswert, wenn das obige transparente feste Material eine Linse für Brillen ist.
Die Beschichtungsschichten, die gemäß dem obigen Stand der Technik erhalten werden, besitzen keine guten Färbungseigenschaften. Wird ein transparentes festes Material, das eine solche Schicht enthält, für Sonnengläser oder Fensterglas verwendet, gibt es Fälle, wo das Beschichtungsmaterial nicht mit den allgemein üblichen Farbstoffen gefärbt werden kann.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Beschichtungsmasse bzw. -zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die eine transparente Überzugsschicht mit hohem Brechungsindex, ausgezeichneten Färbeeigenschaften und hoher Kratzbeständigkeit ergibt, und die bei einem transparenten festen Material verwendet werden kann.
Die obige Aufgabe wird dadurch gelöst, daß eine beispielsweise kratzbeständige Überzugsmasse zur Verfügung gestellt wird, die einen Überzug mit hohem Brechungsindex auf einem transparenten festen Material oder einem Formkörper ergibt, der mit dieser Beschichtungsmasse als Beschichtungsschicht, die eine Schicht auf einem transparenten festen Material ergibt, überzogen ist. Die Beschichtungs- bzw. Überzugsmasse enthält die folgenden Bestandteile (A) bis (E):
(A) 100 Gew.-Teile einer Epoxygruppe enthaltenden Siliziumverbindung, die durch die folgende Formel
R¹R²nSi(OR³)3-n
dargestellt wird, worin R¹ eine Epoxygruppe enthaltende Gruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, R² eine Alkyl-, Alkenyl-, halogenierte Alkylgruppe, die je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten oder eine halogenierte Arylgruppe bedeutet, R³ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acyl- oder Alkylacylgruppe, die je 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist,
oder ein Partialhydrolyseprodukt davon,
(B) 0 bis 100 Gew.-Teile einer Organosiliziumverbindung der allgemeinen Formel
R⁴pR²qSi(OR³)4-p-q
worin R² und R³ die bei (A) gegebenen Definitionen besitzen, R⁴ eine Alkyl- oder halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder halogenierte Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Methacryloxyalkylengruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Ureidoalkylen-, aromatische Ureidoalkylen-, halogenierte aromatische Alkylen- oder Mercaptoalkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, p eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und q eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet,
oder ein Partialhydrolyseprodukt davon,
(C) ein Metalloxidsol, welches 0 bis 130 Gew.- Teile von mindestens einem Metalloxid, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Antimonoxid, Zinnoxid und Titanoxid besteht, enthält,
(D) 0,25 bis 30 Gew.-Teile einer polybasischen Carbonsäure oder einer ihrer Anhydride, oder eine Bisphenolverbindung, und
(E) 0,01 bis 30 Gew.-Teile eines Härtungskatalysators.
Die Epoxygruppe enthaltende Siliziumverbindung oder ihr Partialhydrolyseprodukt, die als Komponente (A) erfindungsgemäß verwendet wird, verleiht dem Überzug Oberflächenhärte. Die Komponente (A) kann einen gehärteten Überzug mit hohem Brechungsindex, bedingt durch die in ihr enthaltene Epoxygruppe, ergeben.
Die Menge der Komponente (A), die verwendet wird, beträgt 100 Gew.-Teile. Die Mengen der folgenden Komponenten (B) bis (H) beziehen sich auf 100 Gew.-Teile der Komponente (A).
Die Komponente (B), nämlich die Organosiliziumverbindung, wird verwendet, um dem gehärteten Überzug eine verbesserte Oberflächenhärte zu verleihen, ähnlich wie die Komponente (A). Jedoch ist die Komponente (B) bei der vorliegenden Erfindung nicht wesentlich. Als Organosiliziumverbindung besitzt die Komponente (A) eine ausreichende Verformbarkeit für einen gehärteten Überzug, selbst wenn sie alleine verwendet wird. Die Menge der Komponente (B), die verwendet wird, beträgt 0 bis 100 Gew.-Teile.
Das Metalloxidsol als Komponente (C) wird verwendet, um einen gehärteten Überzug mit hoher Transparenz, hoher Oberflächenhärte und hohem Brechungsindex zu bilden. Als Komponente (C) können Antimonoxid-(Sb₂O₅)-sol, Zinnoxid-(SnO₂)-sol und Titanoxid- (TiO₂)-sol alleine oder im Gemisch verwendet werden.
Das Dispersionsmedium für diese Sole wird ausgewählt unter Wasser, alkoholischen Lösungsmitteln und aromatischen organischen Lösungsmitteln. Die Menge der Komponente (C), nämlich des Metalloxids bzw. der Metalloxide, als dispergierte Phase beträgt 0 bis 130 Gew.-Teile.
Die polybasische Carbonsäure oder ihr Anhydrid, oder die Bisphenolverbindung, nämlich die Komponente (D), wird als Vernetzungsmittel für die obenerwähnte Epoxygruppe enthaltende Siliziumverbindung oder ihr Partialhydrolyseprodukt als Komponente (A) und die Siliziumverbindung oder ihr Partialhydrolyseprodukt als Komponente (B) verwendet. Weiterhin wird die Komponente (D) verwendet, um dem gehärteten Überzug einen hohen Brechungsindex zu verleihen. Die Komponente (D) muß mit jeder der Komponenten in der Überzugsflüssigkeit für den Überzug verträglich sein.
Die polybasische Carbonsäure oder ihr Anhydrid wird beispielsweise ausgewählt unter Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren und Tetracarbonsäuren. Von diesen sind polycyclisch aromatische Dicarbonsäuren oder ihre Anhydride bevorzugt, und eine polycyclische halogenierte aromatische Dicarbonsäure oder ihr Anhydrid, wie Naphthalendicarbonsäure, Phenanthrendicarbonsäure, Diphenyldicarbonsäure, Diphenyladipinsäure (beispielsweise 2,4-Diphenylhexandisäure) oder Dibenzoylweinsäure, bevorzugt. Die obenerwähnte polycyclische aromatische Dicarbonsäure oder ihr Anhydrid, nämlich die Komponente (D), kann Substituenten, außer den Halogenatomen, an ihren Benzolringen enthalten.
Die obige polycyclische aromatische Dicarbonsäure oder ihr Anhydrid sind bevorzugt, da ein hoher Brechungsindex erhalten werden kann. Die Komponente (D) wird ebenfalls ausgewählt unter anderen Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren und Tetracarbonsäuren, wie Itaconsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Zitronensäure, Tricarballylsäure usw., und ihren Anhydriden. Diese Carbonsäuren oder ihre Anhydride können zusammen mit der obigen polycyclischen aromatischen Dicarbonsäure oder ihr Anhydrid verwendet werden.
Die Bisphenolverbindung als Komponente (D) wird ausgewählt unter Bisphenol A, Bisphenol B, Thiobisphenol usw., der folgenden Formeln:
Die Menge der Komponente (D), die verwendet wird, beträgt 25 bis 30 Gew.-Teile.
Das geeignete Gewichtsverhältnis von jeweils Antimonoxid, Zinnoxid und Titanoxid als Metalloxid der Komponente (C), bezogen auf die Gesamtsumme der Komponenten (A), (B) und (D), ist in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Metalloxid Komponente (C) / Gesamtsumme der Komponenten (A), (B) und (D)
Gewichtsverhältnis
Sb₂O₅ / Gesamtsumme von (A), (B) und (D)
5/95 - 65/35
SnO₂ / Gesamtsumme von (A), (B) und (D) 5/95 - 65/35
TiO₂ / Gesamtsumme von (A), (B) und (D) 5/95 - 35/65
Der Härtungskatalysator als Komponente (E) wird in der beschichtungsbildenden Reaktion der Komponente (A), der Komponente (B), der Komponente (C) und der Komponente (D) verwendet. Der Härtungskatalysator wird beispielsweise ausgewählt unter Alkalimetallsalzen oder Ammoniumsalzen von Carbonsäure, Metallsalzen von Acetylaceton, primären, sekundären und tertiären Aminen, Polyalkylenamin, Sulfonsäuresalzen, Magnesiumperchlorat, Ammoniumperchlorat usw. Diese Verbindungen können im Gemisch mit einem organischen Mercaptan oder Mercaptoalkylsilan verwendet werden. Diese Komponente (E) kann von einem Gemisch der anderen Komponenten in der Masse getrennt aufbewahrt werden und dem Gemisch zugegeben werden, gerade bevor das Gemisch angewendet wird. Die Menge an Komponente (E), die verwendet wird, beträgt 0,01 bis 30 Gew.-Teile.
Als Komponente (F) werden 0,5 bis 160 Gew.-Teile des sauren Katalysators für die Hydrolyse der Siliziumverbindungen als obige Komponenten (A) und (B) verwendet. Die Komponente (F) wird ausgewählt unter Ameisensäure, Chloressigsäure, Essigsäure und Chlorwasserstoffsäure.
Als gegebenenfalls vorhandene Komponente (G) werden 180 bis 1900 Gew.-Teile eines Lösungsmittels als Verdünnungsmittel für die Beschichtungsflüssigkeit verwendet. Das Lösungsmittel wird ausgewählt unter Alkoholen, Ethern, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Estern und Ketonen. Wenn eine Siliziumverbindung, die nicht das Partialhydrolyseprodukt ist, als obige Komponenen (A) und (B) verwendet wird, wird die Siliziumverbindung teilweise mit Wasser als Komponente (G) hydrolysiert.
Als Komponente (H) kann ein Egalisierungsmittel und/oder Oberflächenglättungsmittel für den gehärteten Überzug verwendet werden und man kann entweder ein Copolymeres aus Polyoxyalkylen und Polydimethylsiloxan oder ein Copolymeres aus Polyoxyalkylen und Fluorkohlenwasserstoff verwenden. Die Menge der Komponente (H), die verwendet wird, beträgt 0,01 bis 7 Gew.-Teile.
Als Komponente (I) können außerdem 0,1 bis 2 Gew.-Teile, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten (A) bis (E), eines bekannten Antioxidants- und Bewitterungsstabilität verleihenden Mittels verwendet werden.
In der erfindungsgemäßen Masse wird das Verhältnis der Zusammensetzung so ausgewählt, daß der gehärtete Überzug einen Brechungsindex von 1,50 bis 1,63 besitzt. Das transparente feste Material wird bei der vorliegenden Erfindung unter acrylischen Polymeren, Polymeren auf Urethanbasis, Polycarbonatpolymeren und Acrylcarbonatpolymeren, und bevorzugt sind solche mit einem relativ hohen Brechungsindex von 1,53 bis 1,65. Bei der vorliegenden Erfindung werden die Masse und das transparente feste Material als Substrat in solcher Kombination verwendet, daß der Unterschied im Brechungsindex zwischen den beiden nicht mehr als 0,04, bevorzugt nicht mehr als 0,03, beträgt.
Die Komponente (A), d. h. die Epoxygruppe enthaltende Siliziumverbindung oder ihr Partialhydrolyseprodukt wird als wesentliche Komponente verwendet, und die Komponente (D) wird als Vernetzungsmittel für die Komponente (C), d. h. das Sol des Metalloxids, die Komponente (A), d. h. die Epoxygruppe enthaltende Siliziumverbindung oder ihr Partialhydroylseprodukt und die Komponente (B), d. h. die Siliziumverbindung oder ihr Partialhydrolyseprodukt verwendet, wodurch das gehärtete Produkt der obigen Überzugsmasse einen hohen Brechungsindex erhält.
In der erfindungsgemäßen Überzugsmasse wird die Epoxygruppe enthaltende Verbindung, die einen relativ hohen Brechungsindex ergibt, als organische Siliziumverbindung oder ihr Partialhydrolyseprodukt verwendet. Das Antimonoxidsol, das Zinnoxidsol oder das Titandioxidsol, die alle einen hohen Brechungsindex ergeben, wird als Metalloxidsol verwendet, und die polycyclische aromatische Dicarbonsäure usw. wird als Vernetzungsmittel für die Bildung des gehärteten Überzugs verwendet. Dadurch wird es möglich, einen gehärteten transparenten Überzug mit hohem Brechungsindex herzustellen, der keine Interferenzränder aufweist und der eine hohe Beständigkeit besitzt.
Der gehärtete transparente Überzug, der aus der erfindungsgemäßen Überzugsmasse hergestellt wird, verbessert weiterhin die Verwendungsmöglichkeiten und den Wert des transparenten festen Materials in Sonnengläsern, als Fensterglas, usw., bedingt durch die ausgezeichneten Färbeeigenschaften.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
11,02
Destilliertes Wasser 2,53
Eisessig 1,67
(-)-Dibenzoyl-L-Weinsäure 2,53
Natriumacetat (10%ige wäßrige Lösung) 1,69
Suncolloid AMT-130S (Antimonpentoxidsol, 30% Sb₂O₅ in Methanol, hergestellt von Nissan Chemical Industry, Ltd.) 60,13
Dow Corning 193 (Polydimethylsiloxanpolyoxyalkylencopolymer, 10% in n-Butanol, hergestellt von Dow Corning Co.) 0,15
Ethylenglykolmonomethylether 20,28
Insgesamt 100,00
Zuerst wird der Eisessig zu dem destillierten Wasser zugegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, wird 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan zugefügt. Dann werden Suncolloid AMT-130S und Ethylenglykolmonomethylether zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. (-)-Dibenzoyl- L-Weinsäure wird zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt, bis sich eine homogene Mischung bildet. Natriumacetat wird allmählich zu dem homogenen Gemisch zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Dow Corning 193 wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Es wird eine Überzugsflüssigkeit erhalten.
Das Anwendungsverfahren der obigen Überzugsflüssigkeit und die physikalischen Eigenschaften des entstehenden gehärteten Überzugs werden im folgenden angegeben. Dies gilt auch für alle folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele.
Beispiel 2
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
13,2
Suncolloid T-300 (Zinnoxidsol, 33% nichtflüchtiger Gehalt in Wasser, hergestellt von Nissan Chemical Industry. Ltd.) 28,1
2,2′-Biphenyldicarbonsäure 5,5
Benzyldimethylamin 0,9
Destilliertes Wasser 13,4
Dow Corning 190 (Polydimethylsiloxanpolyoxyalkylencopolymer, 10% in n-Butanol, hergestellt von Dow Corning Co.) 0,1
Propylenglykolmonomethylether 38,8
Insgesamt 100,00
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wird zu Suncolloid T-300 gegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Dann werden destilliertes Wasser und Propylenglykolmonomethylether zu dem Gemisch gegeben, und das Gemisch wird gut gerührt. Schließlich wird die 2,2′-Biphenyldicarbonsäure zugegeben, und das entstehende Gemisch wird, bis sich ein homogenes Gemisch bildet, gut gerührt. Benzyldimethylamin wird zu dem homogenen Gemisch gegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Dow Corning 190 wird weiterhin zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt.
Beispiel 3
Gew.-Teile
Tetraisopropyltitanat
13,91
Eisessig 27,89
Destilliertes Wasser 23,20
2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan 17,52
4,4′-Biphenyldicarbonsäure 4,03
N,N,N′,N′′,N′′-Pentamethyldiethylentriamin 2,70
Dow Corning 190 (Polydimethylsiloxanpolyoxyalkylencopolymer, 10% in n-Butanol, hergestellt von Dow Corning Co.) 0,10
Ethylenglykolmonoethylether 10,65
Insgesamt 100,00
Zuerst werden der Eisessig und das destillierte Wasser zu Tetraisopropyltitanat gegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. 2-(3,4-Epoxycyclohexyl)-ethyltrimethoxysilan wird zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Schließlich wird Ethylenglykolmonoethylether zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. 4,4′-Biphenyldicarbonsäure wird zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt bis sich ein homogenes Gemisch bildet. N,N,N′,N′′,N′′- Pentamethyldiethylentriamin wird zu dem homogenen Gemisch zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Dow Corning 190 wird zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt.
Beispiel 4
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
16,37
Destilliertes Wasser 3,73
Eisessig 0,41
Itaconsäure 3,69
Natriumacetat (10%ige wäßrige Lösung) 1,11
Suncolloid AMT-130S 45,35
Dow Corning 193 (Polydimethylsiloxanpolyoxyalkylencopolymer, 10% in n-Butanol, hergestellt von Dow Corning Co.) 0,45
Ethylenglykolmonomethylether 28,89
Insgesamt 100,00
Der Eisessig wird zu dem destillierten Wasser gegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, wird 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan zugegeben. Dann werden Suncolloid AMT-130S und Ethylenglykolmonomethylether zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Die Itaconsäure wird zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt, bis sich ein homogenes Gemisch bildet. Das Natriumacetat wird allmählich zu dem homogenen Gemisch gegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Dow Corning 193 wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt.
Beispiel 5
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
12,50
Methyltrimethoxysilan 4,40
Destilliertes Wasser 2,51
Eisessig 0,36
2,2′-Biphenylcarbonsäure 3,59
Natriumacetat (10%ige wäßrige Lösung) 2,39
Suncolloid AMT-130S 43,21
Dow Corning 190 (10% in n-Butanol) 0,15
Ethylenglykolmonoethylether 30,89
Insgesamt 100,00
Der Eisessig wird zu dem destillierten Wasser gegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, werden 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und Methyltrimethoxysilan zugegeben. Dann werden Suncolloid AMT-130S und Ethylenglykolmonoethylether zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. 2,2′-Biphenyldicarbonsäure wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt, bis sich ein homogenes Gemisch bildet. Natriumacetat wird allmählich zu dem homogenen Gemisch zugegeben. Dow Corning 190 wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt.
Beispiel 6
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
16,0
Destilliertes Wasser 3,7
Eisessig 0,4
2,2′-bis(4-Hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A) 3,7
Ammoniumperchlorat (10%ige wäßrige Lösung) 0,4
Suncolloid AMT-130S 50,0
Dow Corning 190 (10% in n-Butanol) 0,4
Isopropylalkohol 25,4
Insgesamt 100,0
Der Eisessig wird zu dem destillierten Wasser gegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, wird 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan zugegeben. Dann werden Suncolloid AMT-130S und Isopropylalkohol zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Bisphenol A wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt, bis sich ein homogenes Gemisch bildet. Eine wäßrige Ammoniumperchloratlösung und Dow Corning 190 werden zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt.
Beispiel 7
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
27,5
Destilliertes Wasser 6,3
Eisessig 0,6
4,4′-Biphenyldicarbonsäure 6,3
Dibenzylamin 4,2
Dow Corning 190 (10% in n-Butanol) 0,4
Ethylenglykolmonoethylether 54,7
Insgesamt 100,0
Der Eisessig wird zu dem destillierten Wasser zugegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, wird 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan zugegeben. Dann wird Ethylenglykolmonoethylether zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. 4,4′-Biphenyldicarbonsäure wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt, bis sich ein homogenes Gemisch bildet. Dibenzylamin wird allmählich zugegeben und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Dow Corning 190 wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt.
Beispiel 8
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
32,0
Destilliertes Wasser 7,4
Eisessig 0,8
2,2′-bis(4-Hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A) 7,4
Magnesiumperchlorat (10%ige wäßrige Lösung) 0,6
Dow Corning 190 (10% in n-Butanol) 0,4
Isopropylalkohol 51,4
Insgesamt 100,0
Der Eisessig wird zu dem destillierten Wasser zugegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, wird 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan zugegeben. Dann wird Isopropylalkohol zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt. Bisphenol A wird weiter zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut gerührt, bis sich ein homogenes Gemisch bildet. Eine wäßrige Magnesiumperchloratlösung und Dow Corning 190 werden unter Bildung eines homogenen Gemisches zugegeben.
Vergleichsbeispiel
Gew.-Teile
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan
9,8
Methyltrimethoxysilan 13,0
Eisessig 1,4
Itaconsäure 2,4
Nalcoag 1041 (Siliziumdioxidsol, 35% Feststoffgehalt in Wasser, hergestellt von Nalco Chemical Co.) 47,4
Acetylacetonaluminiumsalz 1,1
Ethylenglykolmonoethylether 24,9
Insgesamt 100,0
Der Eisessig wird zu einer Dispersion des Siliziumdioxidsols in Wasser gegeben, und während das entstehende Gemisch gerührt wird, werden 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan und Methyltrimethoxysilan zugegeben. Dann wird die Hälfte des Ethylenglykolmonoethylethers zugegeben. Anschließend wird die Itaconsäure zugegeben, und das entstehende Gemisch wird gut vermischt, bis sich ein homogenes Gemisch bildet. Acetylacetonaluminiumsalz wird in der verbleibenden Hälfte des Ethylenglykolmonoethylethers gelöst, und dieses Gemisch wird zu dem obigen homogenen Gemisch gegeben. Das entstehende Gemisch wird vollständig gerührt.
Anwendung auf Linsen und Eigenschaften des Überzugs
(1) Substrat mit hohem Brechungsindex
  • i) Linsensubstrat A Eine flüssige Mischung, welche 20 Gew.-Teile 2- Chlorphenylmaleimid, 20 Gew.-Teile 2,2-bis(3,5-Dibrom- 4-methacryloyloxyethoxyphenyl)propan, 30 Gew.- Teile Tribromphenylmethacrylat, 25 Gew.-Teile Diallylisophthalat, 5 Gew.-Teile Tetraethylenglykoldimethacrylat, 1 Gew.-Teil 2-(2′-Hydroxy-3′,5′-di- tert-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol als Ultraviolettlicht- Absorptionsmittel und 2 Gew.-Teile t-Butylperoxy(2- ethylhexanoat) als Radikalpolymerisationsinitiator enthält, wird nach einem an sich bekannten Verfahren verformt (Nd = 1,595).
  • ii) Linsensubstrat B Linsen werden durch Verformung von MR-6 (einem Polymeren auf Urethanbasis mit hohem Brechungsindex), hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals Inc. (Nd = 1,594) verformt.
(2) Anwendung der Beschichtungsflüssigkeiten
  • i) Die Linsensubstrate A und B werden in eine 8%ige wäßrige NaOH-Lösung während 30 min eingetaucht, vollständig mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • ii) Jede der Beschichtungsflüssigkeiten wird durch Eintauchen der Substrate bis zu einer Aufnahmegeschwindigkeit von 25 cm/min zum Beschichten verwendet.
  • iii) Die Substrate werden bei Raumtemperatur während etwa 20 min getrocknet, und in der Hitze bei 120°C während 60 min gehärtet.
(3) Verfahren für die Messung des Brechungsindex
Messung erfolgte mit einem Abbe-Refraktometer nach einem an sich bekannten Verfahren.
(4) Verfahren für die Messung der Beschichtungsdicke
Bestimmt mit einem Spektrofotometer nach einem an sich bekannten Verfahren.
(5) Kreuzschnitt-Test
Ausgeführt nach dem Kreuzschnitt-Adhäsionstest JIS K5400.
(6) Stahlwolletest
Die beschichteten Proben werden mit Stahlwolle #0000 für einen relativen Vergleich gerieben.
In der Tabelle 2 sind die Ergebnisse der durchgeführten Tests für die oben beschriebenen Überzüge dargestellt.
Tabelle 2
Zusätzlich wird die gemäß Beispiel 4 erhaltene Beschichtungsflüssigkeit auf ein Linsensubstrat B aufgetragen und entsprechend dem zuvor beschriebenen Verfahren gehärtet. Die Färbeeigenschaften der entstehenden Linse wurde nach den folgenden Verfahren bestimmt. Eine 1%ige wäßrige Lösung von BPI Sun Brown wird auf 90°C erhitzt, und die obige Linse wird in diese Lösung während 10 min eingetaucht, herausgenommen und mit Wasser gewaschen. Die Linse zeigte eine 35%ige Durchlässigkeit von sichtbarem Licht und ausreichende Färbungseigenschaften.

Claims (3)

1. Kratzresistente Überzugszusammensetzung, die einen Überzug mit hohem Brechungsindex auf einem transparenten festen Material ergeben kann, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugszusammensetzung die folgenden Komponenten (A) bis (E) enthält:
(A) 100 Gew.-Teile einer Epoxygruppe enthaltenden Siliziumverbindung der allgemeinen Formel R¹R²nSi(OR³)3-nworin R¹ eine Epoxygruppe enthaltende Gruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, R² eine Alkyl-, Alkenyl-, halogenierte Alkylgruppe, die je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten oder eine halogenierte Arylgruppe bedeutet, R³ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Acyl- oder Alkylacylgruppe, die je 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet,
oder ein Partialhydrolyseprodukt davon,
(B) 0 bis 100 Gew.-Teile einer organischen Siliziumverbindung der allgemeinen FormelR⁴pR²qSi(OR³)4-p-qworin R² und R³ die bei (A) gegebenen Definitionen besitzen, R⁴ eine Alkyl- oder halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder halogenierte Arylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Methacryloxyalkylengruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder eine Ureidoalkylen-, aromatische Ureidoalkylen-, halogenierte aromatische Alkylen- oder eine Mercaptoalkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, p eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und q eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet,
oder ein Partialhydrolyseprodukt davon,
(C) ein Metalloxidsol, welches 0 bis 130 Gew.- Teile von mindestens einem Metalloxid, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Antimonoxid, Zinnoxid und Titanoxid, enthält,
(D) 0,25 bis 30 Gew.-Teile einer polybasischen Carbonsäure oder einem Anhydrid davon, oder eine Bisphenolverbindung, und
(E) 0,01 bis 30 Gew.-Teile eines Härtungskatalysators.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (D) eine polycyclische aromatische Dicarbonsäure oder ein Anhydrid davon, oder eine polycyclische halogenierte aromatische Dicarbonsäure oder ein Säureanhydrid davon, ist.
3. Formkörper, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Beschichten eines transparenten festen Materials mit einer Überzugszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2 als schichtbildende Komponente beschichtet worden ist.
DE4118826A 1990-06-11 1991-06-07 Ueberzugsmasse und damit beschichteter gegenstand Withdrawn DE4118826A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15235690 1990-06-11
JP03058749A JP3133357B2 (ja) 1990-06-11 1991-03-22 高屈折率耐擦傷性被膜形成用コーティング組成物および該組成物を用いる成形体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4118826A1 true DE4118826A1 (de) 1991-12-12

Family

ID=26399769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4118826A Withdrawn DE4118826A1 (de) 1990-06-11 1991-06-07 Ueberzugsmasse und damit beschichteter gegenstand

Country Status (4)

Country Link
US (2) US5314947A (de)
JP (1) JP3133357B2 (de)
DE (1) DE4118826A1 (de)
FR (1) FR2663036B1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4237015C1 (de) * 1992-11-02 1994-03-03 Fraunhofer Ges Forschung Polymerschichten auf optischen Gegenständen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19726862A1 (de) * 1996-06-24 1998-01-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung einer Schutzschicht mit reflektierenden und/oder absorbierenden Eigenschaften
WO1998046692A1 (en) * 1997-04-17 1998-10-22 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate
CN1048749C (zh) * 1993-11-10 2000-01-26 新材料公共服务公司研究所 制备基于含环氧基硅烷组合物的方法
DE19909703A1 (de) * 1999-03-05 2000-09-07 Schlafhorst & Co W Vorrichtung zur optischen Garnüberwachung
US6331206B1 (en) 1996-11-22 2001-12-18 U.S. Philips Corporation Lacquer composition
US7001642B2 (en) 1999-04-23 2006-02-21 Sdc Technologies, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability
US7097704B1 (en) 2002-09-16 2006-08-29 Sdc Technologies, Inc. Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5688864A (en) * 1990-04-03 1997-11-18 Ppg Industries, Inc. Autophobic water repellent surface treatment
SG42911A1 (en) * 1990-11-21 1997-10-17 Catalysts & Chem Ind Co Coating solution for forming transparent conductive coating process for preparing same conductive substrateprocess for preparing same and (see file for full title)
AU652220B2 (en) * 1991-02-15 1994-08-18 Toray Industries, Inc. Plastic optical articles
JPH0519102A (ja) * 1991-07-15 1993-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd ハードコーテイング剤及びプラスチツク製光学製品
DE4133621A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-22 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Nanoskalige teilchen enthaltende kompositmaterialien, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung fuer optische elemente
FR2702486B1 (fr) * 1993-03-08 1995-04-21 Essilor Int Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs.
US5475891A (en) * 1993-11-12 1995-12-19 Rickey; Ronald P. Silicone applicator for plastic eyeglass lenses
US5599778A (en) * 1994-01-28 1997-02-04 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Organosiloxane lubricant compositions
US5654090A (en) * 1994-04-08 1997-08-05 Nippon Arc Co., Ltd. Coating composition capable of yielding a cured product having a high refractive index and coated articles obtained therefrom
JP3536067B2 (ja) * 1995-09-11 2004-06-07 日本エーアールシー株式会社 プライマー組成物
JPH09143429A (ja) * 1995-11-27 1997-06-03 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 静電潜像現像用キャリアのためのコーティング剤および静電潜像現像用キャリア
JP3840664B2 (ja) * 1996-04-26 2006-11-01 セイコーエプソン株式会社 コーティング用組成物
DE19639782A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Huels Chemische Werke Ag Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US5853809A (en) * 1996-09-30 1998-12-29 Basf Corporation Scratch resistant clearcoats containing suface reactive microparticles and method therefore
US5907000A (en) * 1997-03-07 1999-05-25 The Walman Optical Company Adjustable refractive index coating composition
US6100313A (en) * 1997-03-07 2000-08-08 The Walman Optical Company UV-curable abrasion-resistant coating composition
US5789082A (en) * 1997-03-12 1998-08-04 The Walman Optical Company Thermosetting coating composition
US6099798A (en) * 1997-10-31 2000-08-08 Nanogram Corp. Ultraviolet light block and photocatalytic materials
US7226966B2 (en) * 2001-08-03 2007-06-05 Nanogram Corporation Structures incorporating polymer-inorganic particle blends
US5928718A (en) * 1997-09-25 1999-07-27 Dillon; Stephen M. Protective coating for reflective sunglasses
WO1999041321A1 (en) * 1998-02-13 1999-08-19 Nippon Arc Co., Ltd. Marring-resistant coating composition for molded acrylic resin
KR100405299B1 (ko) * 1998-09-17 2004-04-03 주식회사 엘지화학 내충격성이우수한고굴절률내마모성피복조성물
US6348269B1 (en) * 1998-10-23 2002-02-19 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate having improved adhesion and improved resistance to crack formation
MXPA01010686A (es) * 1999-04-23 2002-08-20 Sdc Coatings Inc Composicion para proporcionar un recubrimiento resistente a la abrasion.
US6538092B1 (en) * 1999-04-23 2003-03-25 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index:2
US6623791B2 (en) 1999-07-30 2003-09-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto
US6657001B1 (en) * 1999-07-30 2003-12-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto
DE60022765T2 (de) 1999-07-30 2006-06-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Beschichtungszusammensetzungen mit verbesserter kratzfestigkeit und beschichtete oberflächen
MX270896B (es) * 1999-07-30 2009-10-14 Composiciones de recubrimiento que tienen una mejor resistencia a las raspaduras, sustratos recubiertos, y metodos relacionados con lo mismo.
US6610777B1 (en) 1999-07-30 2003-08-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto
US6780232B2 (en) 1999-08-20 2004-08-24 The Walman Optical Company Coating composition yielding abrasion-resistant tiniable coating
US6250760B1 (en) 1999-08-20 2001-06-26 The Walman Optical Company Silane-based coating composition
US6635341B1 (en) * 2000-07-31 2003-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto
DE10039404A1 (de) * 2000-08-06 2002-07-25 Georg Wagner Verfahren zur Herstellung von pigmentierten Zusammensetzungen nach dem Sol-Gel-Verfahren usw.
JP2004175907A (ja) * 2002-11-27 2004-06-24 Nippon Arc Co Ltd 被覆組成物および被覆プラスチックレンズ
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
US20080286583A1 (en) * 2004-10-08 2008-11-20 Tokuyama Corporation Coating Composition and Production Process Thereof
KR100836732B1 (ko) * 2005-12-01 2008-06-10 주식회사 엘지화학 중굴절 및 고굴절 실록산계 피복 조성물
JP2007326357A (ja) * 2006-05-10 2007-12-20 Fujifilm Corp 積層フィルム及び画像表示装置
US7972691B2 (en) * 2006-12-22 2011-07-05 Nanogram Corporation Composites of polymers and metal/metalloid oxide nanoparticles and methods for forming these composites
US8119233B2 (en) * 2007-02-17 2012-02-21 Nanogram Corporation Functional composites, functional inks and applications thereof
JP2009276726A (ja) * 2008-04-17 2009-11-26 Olympus Corp 光学用の材料組成物およびそれを用いた光学素子
EP2385968B1 (de) * 2009-01-08 2015-11-04 Nanogram Corporation Verbundwerkstoffe aus polysiloxanpolymeren und anorganischen nanopartikeln
US10301485B2 (en) * 2014-12-04 2019-05-28 Tokuyama Corporation Coating composition and optical article having a coat layer made of the coating composition
JP2016117820A (ja) * 2014-12-19 2016-06-30 日本曹達株式会社 ディップコーティング用有機シラン系組成物
US20180010012A1 (en) * 2014-12-31 2018-01-11 Kolon Industries, Inc. Resin composition for hard coating, and hard-coating film comprising cured form of same as coating layer
JP2017123385A (ja) * 2016-01-06 2017-07-13 株式会社フジクラ 蓄電デバイス及び蓄電モジュール
CN110121537B (zh) * 2016-12-30 2022-12-23 株式会社东进世美肯 能够实现低卷曲的涂料组合物和由其制备的薄膜

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702773B1 (en) * 1977-10-27 1995-05-16 Pilkington Aerospace Inc Transparent abrasion resistant coating compositions
US4500669A (en) * 1977-10-27 1985-02-19 Swedlow, Inc. Transparent, abrasion resistant coating compositions
JPS6017380B2 (ja) * 1979-06-06 1985-05-02 ダイセル化学工業株式会社 表面被覆用組成物
EP0035609A1 (de) * 1980-02-29 1981-09-16 Swedlow, Inc. Durchsichtige, verschleissfeste Überzugszusammensetzung
US4390373A (en) * 1981-10-07 1983-06-28 Swedlow, Inc. Transparent abrasion resistant filled organo-polysiloxane coatings containing colloidal antimony oxide and colloidal silica
US4355135A (en) * 1981-11-04 1982-10-19 Dow Corning Corporation Tintable abrasion resistant coatings
JPS6046502A (ja) * 1983-08-25 1985-03-13 Seiko Epson Corp 合成樹脂製レンズ
US4680232A (en) * 1986-01-02 1987-07-14 General Electric Company Abrasion and UV resistant coating compositions
JPS62220531A (ja) * 1986-03-24 1987-09-28 Central Glass Co Ltd 被覆用組成物
JPH02175732A (ja) * 1988-12-28 1990-07-09 Central Glass Co Ltd 被覆用組成物、それを用いたプラスチック成形品およびその製造法
JPH0822997B2 (ja) * 1989-01-18 1996-03-06 信越化学工業株式会社 ハードコーティング剤

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4237015C1 (de) * 1992-11-02 1994-03-03 Fraunhofer Ges Forschung Polymerschichten auf optischen Gegenständen und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN1048749C (zh) * 1993-11-10 2000-01-26 新材料公共服务公司研究所 制备基于含环氧基硅烷组合物的方法
DE19726862A1 (de) * 1996-06-24 1998-01-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung einer Schutzschicht mit reflektierenden und/oder absorbierenden Eigenschaften
DE19726862C2 (de) * 1996-06-24 2001-04-19 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung mit Wärmestrahlung reflektierenden und/oder absorbierenden Eigenschaften
EP1152045A3 (de) * 1996-11-22 2002-02-13 Koninklijke Philips Electronics N.V. Lackzusammensetzung
US6331206B1 (en) 1996-11-22 2001-12-18 U.S. Philips Corporation Lacquer composition
US5958514A (en) * 1997-04-17 1999-09-28 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate
US6346331B2 (en) 1997-04-17 2002-02-12 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate
WO1998046692A1 (en) * 1997-04-17 1998-10-22 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate
DE19909703A1 (de) * 1999-03-05 2000-09-07 Schlafhorst & Co W Vorrichtung zur optischen Garnüberwachung
US7001642B2 (en) 1999-04-23 2006-02-21 Sdc Technologies, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability
US7014918B2 (en) 1999-04-23 2006-03-21 Sdc Technologies, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability
US7105598B2 (en) 1999-04-23 2006-09-12 Sdc Technologies, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability
US7097704B1 (en) 2002-09-16 2006-08-29 Sdc Technologies, Inc. Tintable abrasion resistant coating composition and methods of making and using same

Also Published As

Publication number Publication date
US5367019A (en) 1994-11-22
JPH04213338A (ja) 1992-08-04
JP3133357B2 (ja) 2001-02-05
US5314947A (en) 1994-05-24
FR2663036A1 (fr) 1991-12-13
FR2663036B1 (fr) 1994-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4118826A1 (de) Ueberzugsmasse und damit beschichteter gegenstand
DE2810072C2 (de) Überzugsmasse und deren Verwendung
DE69009943T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Beschichtungszusammensetzung mit hohem Brechungsindex auf Basis von Polysiloxanen und Titanaten und die so hergestellte Zusammensetzung.
DE69203672T2 (de) Beschichtungszusammensetzung für optische Kunststofformteile.
DE69008371T2 (de) Zusammensetzungen für strapazierfähige, organische Siliciumverbindungen enthaltende Überzüge.
DE69402969T2 (de) Abriebfeste thermohärtende polysiloxanbeschichtungs- zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und beschichtete gegenstände, insbesondere kontaktlinsen
DE60031579T2 (de) Optisches element
DE69105078T2 (de) Beschichtungszusammensetzung und damit beschichteter Kunststoffgegenstand.
DE2949168C2 (de) Verwendung einer pigmentfreien Beschichtungsmasse zum Beschichten von festen Trägern
EP2578649B1 (de) Zusammensetzung für die herstellung einer beschichtung mit hoher haft- und kratzfestigkeit
DE19511627B4 (de) Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Gegenstände
DE3100675C2 (de)
DE69903582T2 (de) Abriebfeste beschichtungszusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und damit beschichtete gegenstände
DE69131953T2 (de) Stark färbbare verschleissfeste Überzüge
DE60313867T2 (de) Transparente verbundzusammensetzung
DE69626098T2 (de) Grundierzusammensetzung
DE69021356T2 (de) Beschlagfreier Film.
DE3789511T2 (de) Lösungsaufbringungsverfahren zur reflexverhinderung auf optischen teilen und verfahren unter anwendung einer derartigen lösung.
DE2311125A1 (de) Ueberzugsmasse
DE3021018A1 (de) Ueberzugsmasse
EP1282673A2 (de) Kratzfeste beschichtung
DE3782897T2 (de) Beschichtungszusammensetzung.
DE2855792C2 (de) Pigmentfreie wäßrige Beschichtungsmasse
DE69313189T2 (de) Beschichtungszusammensetzung
DE60026353T2 (de) Beschichtungszusammensetzung und verfahren zu deren herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8139 Disposal/non-payment of the annual fee