DE4103681A1

DE4103681A1 - Derivate von disaccharidalkoholen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE4103681A1
Application number: DE19914103681
Authority: DE
Inventors: Natvarlai Dr Rer Nat Desai; Klaus Dipl Ing Driemel; Klaus Dieter Dr Rer N Wisotzki; Bernd Dr Rer Nat Schneider
Original assignee: Suedzucker AG; Grillo Werke AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1991-02-07
Filing date: 1991-02-07
Publication date: 1992-08-13
Anticipated expiration: 2011-02-08
Also published as: DE4103681C2; WO1992013866A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate von Disaccha ridalkoholen, nämlich Fettsäureester und Alkoxylierungs produkte von α-D-Glucopyranosyl-1,6-mannit, im folgenden GPM genannt, und von α-D-Glucopyranosyl-1,6-sorbit, im folgenden GPS genannt, und von Gemischen dieser beiden Disaccharidalkohole. Die annähernd äquimolare Mischung dieser Disaccharidalkohole ist als Süßungsmittel unter dem Namen Isomalt (Palatinit®), bekannt geworden. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser neuen Derivate sowie ihrer Verwendungen.

Mono- und Disaccharide, wie Glucose bzw. Saccharose, wer den als nachwachsende Rohstoffe zunehmend für die Her stellung von zahlreichen Spezialprodukten eingesetzt. Seit einigen Jahren werden beispielsweise Saccharoseester als wertvolle milde und biologisch abbaubare Zusätze in der Kosmetik und in der Lebensmittelindustrie verwendet.

Aus Saccharose wird in einem großtechnischen Prozeß über eine enzymatische Transglucosidierung das reduzierende Disaccharid Isomaltulose (Palatinose®) gewonnen. Die Hydrierung von Isomaltulose in wäßriger neutraler Lösung mit Wasserstoff am Nickel-Katalysator liefert das bekannte Süßungsmittel Isomalt (Palatinit®) als annähernd äquimolare Mischung der beiden Isomeren GPM und GPS.

Zur Vereinfachung wird im folgenden auch für jede andere Mischung dieser beiden Isomeren im Bereich von 5 bis 95 Gew.-% GPM bzw. 95 bis 5 Gew.-% GPS die Bezeichnung Isomalt verwendet. Diese sind das Ausgangsmaterial für die neuen erfindungsgemäßen Derivate.

Es ist bekannt, daß die selektive Veresterung von Saccha rose, bedingt durch die begrenzte thermische Stabilität und durch das Vorhandensein mehrerer gleichreaktiver Hydroxylgruppen, mit erheblichen Schwierigkeiten verbun den ist. Bei den bisher bekannten Verfahren zur Herstel lung von Mono- und Disaccharidestern wird die Umsetzung von Methylestern in Gegenwart von organischen basischen Katalysatoren in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel beschrieben. Ein großer Nachteil dieser Verfahren liegt darin, daß die toxischen Lösungsmittel DMF oder DMSO nach der Umesterung restlos aus dem Reak tionsgemisch entfernt werden müssen (vergl. US-PS 32 51 829, US-PS 33 49 349 und US-PS 8 90 206).

In der DE-OS 34 30 944 wird die Herstellung von Saccha roseestern aus Fettsäuren, Zucker und katalytischen Men gen eines lipolytischen Enzyms beschrieben. Die Nachteile dieses Verfahrens liegen darin, daß sehr hohe Enzymmengen von 10 bis 200 Gew.-%, bezogen auf Zucker, eingesetzt werden, und die Reaktionsprodukte erst nach 72 Stunden Reaktionszeit mit den toxischen Lösungsmitteln Chloroform und Tetrahydrofuran gereinigt und aufgearbeitet werden müssen.

Neuerdings ist aus der DE-AS 24 12 374 auch ein lösungs mittelfreies Umesterungsverfahren bekannt geworden. Nach diesem Verfahren wird die Umesterung mit geschmolzener Saccharose, Fettsäuretriglyceriden und K₂CO₃ (5 bis 10 Gew.-%) bei 125 bis 130°C durchgeführt. Obwohl Isomalt ein ähnlich hohes Molekulargewicht (344) und eine ähn liche Anzahl von OH-Gruppen (9) besitzt wie Saccharose (Molekulargewicht 342, 8-OH-Gruppen), läßt sich dieses Verfahren jedoch auf Isomalt kaum übertragen, da die er haltenen Produkte nach kurzer Reaktionszeit sehr dunkel werden und die Gesamtausbeute an Mono- und Diestern weit unter 30% liegt. Dieses Verfahren liefert dabei ein komplexes Reaktionsgemisch, das in erhöhtem Maße nicht reagierte Ausgangsprodukte enthält.

Die JP-A 59-60 439 beschreibt ein Monoestergemisch aus Palatinit® (Isomalt) zur Zahnpflege. Es wird ein Palatinit®-Laurinsäuremonoestergemisch mit einem durch schnittlichen Veresterungsgrad von 1,2 und einem Mono estergehalt von 80% beschrieben, der in üblicher Weise durch Veresterung mit Säurechlorid hergestellt wurde.

Die chemische Zusammensetzung der Isomaltester sowie die Konfiguration dieser Produkte sind bisher im Stand der Technik nicht beschrieben worden. Diese Information ist jedoch sehr wichtig für die Ermittlung der Anwendungs gebiete dieser Verbindungen. Es wurde gefunden, daß reine oder nahezu reine Monoisomaltester, bedingt durch ihre hohen HLB-Werte, als ausgezeichnete Löslichkeitsvermitt ler für Parfümingredients, Aromastoffe für Getränke, Backwaren, Konfitüren, Speiseeis und Pharmawirkstoffe dienen können. Sie können ferner für die Herstellung von klaren Shampoos, Badepräparaten sowie als O/W-Emulgatoren bei der Herstellung von Schokolade, Pudding, Desserts etc. verwendet werden. Im Gegensatz dazu können die Di ester oder nahezu reine Diester des Isomalts als hervor ragende milde Verdicker und W/O-Emulgatoren für kosme tische Präparate Verwendung finden.

Das technische Problem der vorliegenden Erfindung besteht zunächst in der Bereitstellung von konfigurativ charakte risierten Mono- und Diestern des Isomalts sowie alkoxy lierten und mehrfach veresterten Derivaten mittels eines Verfahrens zur lösungsmittelfreien Herstellung von neuen Mono- und Diestern sowie Alkoxylierungsprodukten des Isomalts nebst deren Gemischen. Das Verfahren soll in einfacher Weise durchführbar sein und sich somit beson ders für die Anwendung im industriellen Maßstab eignen, gleichzeitig die durch die Verwendung toxischer Lösungs mittel auftretenden Probleme des Standes der Technik ver meiden. Vorzugsweise soll es eine selektive Veresterung an primären OH-Gruppen des Isomalts ermöglichen.

Das technische Problem wird erfindungsgemäß dadurch ge löst, daß Derivate von Disaccharidalkoholen der all gemeinen Formeln I und II

bereitgestellt werden, worin X Wasserstoff oder ein Acyl rest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder den Rest

bedeutet, wobei R₃ Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt, und n im Bereich 1 bis 20 liegt, R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und die gleiche Bedeutung haben können wie X, jedoch nicht beide gleichzeitig Was serstoff sein dürfen, wenn X gleich Wasserstoff ist, sowie Gemische dieser Derivate.

Die erfindungsgemäßen Derivate werden dadurch herge stellt, daß α-D-Glucopyranosyl-1,6-mannit oder α-D- Glucopyranosyl-1,6-sorbit oder ein Gemisch derselben ent weder in wäßrig alkalischer Lösung bei erhöhter Tempera tur mit Ethylenoxid oder Propylenoxid umgesetzt werden oder ohne Lösungsmittel in Gegenwart alkalischer Kataly satoren bei erhöhten Temperaturen mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen umgesetzt und gegebenenfalls anschließend auch noch mit Ethylenoxid oder Propylenoxid umgesetzt werden.

In einer besonderen Ausführungsform werden die erfin dungsgemäßen Derivate oder deren Mischungen mit 2 bis 150 Mol Ethylenoxid bzw. Propylenoxid alkoxyliert.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die Mono- oder Diester der allgemeinen Formeln I und II (X=H) oder deren Mischungen mit Fettsäuren, Fettsäure estern, -anhydriden oder -halogeniden zu Derivaten, die 3 bis 9 Estergruppen enthalten, umgesetzt.

Als alkalischer Katalysator können Alkali- oder Erd alkalioxid, -hydroxid, -carbonat, -peroxid, -hydrogen carbonat oder -alkoholat verwendet werden. Die anorga nischen Salze können als solche oder auch in Kombination mit den Alkoholaten von Natrium, Kalium oder Lithium ver wendet werden. Vorzugsweise besteht der Katalysator aus 0,01 bis 10 Gew.-% dieser Substanzen.

Als Fettsäuren werden bevorzugt Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearin säure, Kokosfettsäure, Ricinolsäure, Ölsäure, Linolsäure und Undecylensäure eingesetzt. Anstelle der reinen Fett säuren können auch Fettsäuregemische aus natürlichen Fetten eingesetzt werden.

Die Veresterung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwi schen 90 und 180°C bei Normaldruck oder im Vakuum durch geführt. Als Alkoholkomponente wird das Isomalt eingesetzt.

Ausgehend vom Stand der Technik, wonach die Veresterung der Disaccharide ausschließlich über die Umsetzung von Methylestern in Lösungsmitteln verläuft, ist es äußerst überraschend, daß bei einer direkten Umsetzung mittels eines basischen Katalysators wirksame, helle Produkte ohne Zersetzung oder Karamelisierung und mit erheblich höherem Anteil der gewünschten Mono- und Diester erhalten werden.

Es ist ferner überraschend, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt nur die primären OH-Gruppen verestert werden, wobei neue Mono- und Diester des Isomalts oder deren Gemische als Hauptreaktionsprodukte entstehen.

Ein weiterer interessanter Aspekt der Erfindung liegt darin, daß sowohl das Isomalt als solches als auch die Mono- und Diester des Isomalts bzw. deren Gemische mit Ethylenoxid bzw. Propylenoxid alkoxyliert werden können, wobei neue nichtionogene Tenside und Emulgatoren für Haut- und Haarpflegemittel erhalten werden.

Im Stand der Technik war es seit langem üblich, die Um esterungen von Fettsäuremethylestern mit Mono- und Disacchariden in Lösungsmitteln, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon, durchzuführen. Lediglich einige zuvor beschriebene Tendenzen existier ten, um lösungsmittelfreie Umsetzungen zu entwickeln. Diese führten jedoch, wie eingangs dargestellt, nicht zur Entwicklung eines lösungsmittelfreien Herstellungsverfah rens. Es ist ferner bekannt, daß die beschriebenen Ver fahren in erheblichem Umfang nichtreagierte Ausgangsver bindungen enthalten, die zusätzlich zu den Lösungsmitteln aus dem Reaktionsprodukt entfernt werden müssen. Dieser Aufwand beeinträchtigte die Wirtschaftlichkeit der bis herigen Verfahren in erheblichem Maße.

Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von Fettsäuren mit Isomalt kann das molare Verhältnis von Fettsäure zu Isomalt zwischen 3 : 1 bis 1 : 2 liegen. Es werden dabei bevorzugt nur primäre OH-Gruppen verestert, wobei außer Monofettsäureestern vor allem auch die Difettsäureester entstehen. Der Gehalt von Monofettsäureester im Endpro dukt kann durch Einstellen der molaren Verhältnisse von Fettsäure zu Isomalt variiert werden.

Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden z. B. 1 Mol Fettsäure (Laurinsäure; 200,31 g) mit 1 Mol Isomalt (gemittelte Molmasse aus GPS und GPM-Dihy drat; 362,33 g) eingewogen und die Veresterungskomponen ten zuerst in einem Homogenisator, Schneckenreaktor oder mit einem hochtourigen Rührer bei 70°C für eine Stunde intensiv gerührt. Zu dieser homogenen, klumpenfreien Paste werden 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt jedoch 0,1 bis 5 Gew.-%, des Alkalimetallkatalysators zugegeben. Die Reaktionstemperatur wird stufenweise auf 120 bis 140°C erhöht und es wird bei vermindertem Druck 2 bis 6 Stunden verestert. Nach Beendigung der Reaktion wurde das hell braune pastöse Produkt gaschromatographisch analysiert und der Gehalt an Mono-, Di- und Triestern ermittelt. Um die genaue chemische Struktur der neuen Mono- und Diester des Isomalts zu ermitteln, wurde der obige Ansatz aus der äquimolaren Umsetzung von Laurinsäure mit Isomalt wie folgt aufgearbeitet und NMR-spektroskopisch analysiert:

100 g des Estergemisches aus der Reaktion von Laurinsäure mit Isomalt wurden mit 100 g Methanol und 300 g Wasser 12 Stunden bei 50°C gerührt. Danach wurde die trübe Reak tionsmischung 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelas sen und anschließend abfiltriert. Der Rückstand, eine helle weiche Paste, wurde im Vakuum getrocknet und das Filtrat am Rotationsverdampfer von den Lösungsmitteln befreit. Die Zusammensetzung der beiden Pasten ist in folgender Tabelle aufgelistet:

Isomalt ergibt in ²[H]₅-Pyridin bzw. D₂O gut aufgelöste und voll interpretierbare ¹³C-NMR-Spektren. Die Isomeren GPS und GPM (Fig. 3) liegen im Verhältnis 1 : 1 vor. Die Signale der primären A-Atome der offenen Kette C₁ liegen bei 62,97 bzw. 63,93 ppm. Die primären C-Atome am Pyrano sidring C_6′ fallen im Signal bei 61,29 ppm zusammen.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durchgeführte Veresterung an den primären Hydroxylgruppen des Isomalts führt zu einer signifikanten Verschiebung der NMR-Signale C₁ und C_6′.

Die analytische HPLC-Trennung des Rückstandes zeigte ne ben dem Monoester eine Anzahl stereoisomerer Diester und Triester in sehr kleiner Menge. Mono- und Diester des Isomalts wurden präparativ getrennt (mobile Phase: Methanol/H₂O=10 : 1).

Die Molekulargewichte der Mono- und Diester des Isomalts wurden mit Hilfe von CI-Massenspektren bestätigt.

Die folgende Tabelle zeigt die ¹³C-Zuordnung der primären Isomalt-C-Atome in [ppm] (²[H]₅-Pyridin):

Die weitere Tabelle zeigt die ¹³C-Zuordnung der Laurin säurekette in [ppm] (D₂O):

Laurinester
Signal
CH₃
14,64
CH₂Me	23,39
Kettenmitte	30,61

In analoger Weise wurden die erfindungsgemäßen Vereste rungsprodukte anderer Fettsäuren (C₁₀ bis C₂₀) in Ana logie zu dem Laurinsäureansatz aufgearbeitet und analy siert. Diese Untersuchungsergebnisse weisen eindeutig darauf hin, daß die erfindungsgemäßen Mono- und Diester des Isomalts nicht nur neu sind, sondern bei dem erfin dungsgemäßen Verfahren bevorzugt primäre OH-Gruppen (Fig. 1 und 2) des Isomalts verestert werden. Es handelt sich somit um Isomalt-1-laurinsäuremonoester und Isomalt-1,6′- laurinsäurediester. Es ist ferner überraschend, daß im Gegensatz zu den bekannten Saccharoseestern die erfin dungsgemäßen Isomaltester nahezu keine Tri- und Polyester oder Krackprodukte aufweisen.

Die in hohen Ausbeuten und mit hohem Reinheitsgrad herge stellten Mono- und Diester des Isomalts sind Verbindun gen, die hochwirksame Detergentien, Emulgatoren und wert volle Zusatzstoffe für zahlreiche Kosmetika, Pharmazeu tika und Lebensmittel darstellen. Diese Rohstoffe werden gewünschtenfalls mit 2 bis 150 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid alkoxyliert, um die anwendungstechnischen Möglichkeiten zu erweitern.

Fig. 1 zeigt die Strukturformeln der Isomalt-1-laurin säuremonoester.

Fig. 2 zeigt die Strukturformeln der Isomalt-1,6′- laurinsäurediester.

Fig. 3 zeigt die beiden Strukturformeln des Isomalt, nämlich α-D-Glucopyranosyl-1,6-mannit (GPM) und α-D-Glucopyranosyl-1,6-sorbit (GPS).

Die folgenden Beispiele stellen besondere Ausführungs formen der Erfindung dar.

Beispiel 1

200,31 g (1 Mol) Laurinsäure werden mit 362,33 g (1 Mol) Isomalt eingewogen und mit Hilfe eines Homogenisators, Schneckenreaktors oder eines hochtourigen Rührers bei 70°C eine Stunde intensiv gerührt. Die homogene, klumpen freie Paste wird dann in einen 2-Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Wasserabscheider überführt und mit 4,22 g Kaliumcarbonat versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 120 bis 125°C erhitzt und bei ver mindertem Druck 5 Stunden verestert. Das Vakuum wird so eingestellt, daß noch keine Laurinsäure aus dem Reak tionsgemisch entfernt wird.

Die abgeschiedene Wassermenge betrug 17,2 g. Nach Beendi gung der Reaktion erhielt man 536,35 g eines hellbraunen, pastösen Produktes. Dieses Estergemisch wurde dann mit 536 g Methanol und 1,6 g Wasser 12 Stunden bei 50°C ge rührt, 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und anschließend abfiltriert. Der Rückstand, eine helle wei che Paste, wurde im Vakuum getrocknet und das Filtrat am Rotationsverdampfer von Lösungsmitteln befreit, wobei 83,84 g Reaktionsprodukt angereichert mit nicht umgesetz tem Isomalt erhalten wurden.

Der Rückstand (440 g) enthielt:

55,19% Isomaltmonolaurinsäureester
33,00% Isomaltdilaurinsäureester
4,00% Isomalttrilaurinsäureester
1,74% Laurinsäure
0,84% Isomalt
3,90% nicht identif. Komponente
1,33% Wasser.

Das Produkt aus dem Filtrat (83,84 g) enthielt:

4,74% Isomaltmonolaurinsäureester
11,52% Laurinsäure
82,82% Isomalt.

Der Umsatz, bezogen auf Isomalt, betrug 79,78%.

Beispiele 2 bis 7

Die Reaktion wurde wie im Beispiel 1 durchgeführt. Die verwendete Fettsäure, das Molverhältnis, Reaktionstempe ratur und -zeit sowie Menge des Katalysators und Konsi stenz und Farbe des Produktes sind in der Tabelle 1 zu sammengestellt.

Beispiel 8 Darstellung von Isomalt-nonadodecanoat

20 g (55,2 mmol) Isomalt oder eine entsprechende Menge an Mono- oder Diester in 200 ml wasserfreiem Pyridin werden unter Rühren innerhalb von 3 Stunden tropfenweise mit 131 ml (552 nmol) Laurinsäurechlorid versetzt.

Nach beendeter Zugabe wird 1 d bei Raumtemperatur weiter gerührt. Die ausgefallenen Salze werden abgesaugt und mit wenig Pentan gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden bei ca. 60°C im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser (200 ml) und Pentan (300 ml) verrührt. Die Pentan phase wird mit 5%iger Salzsäure (200 ml) und nochmals mit Wasser (200 ml) extrahiert, mit wasserfreiem Natrium sulfat getrocknet und filtriert.

Zur Entfärbung wird die Pentanphase über eine Schicht Aktivkohle/Kieselgel filtriert und anschließend bis zur Trocknung eingeengt.

Ausbeute: 70 g (61% der Theorie) eines schwach gelb ge färbten fettartigen Produktes mit einem Schmelzbereich von 35 bis 39°C.

Dünnschichtchromatographisch (Kieselgel-60, Lauf mittel: Pentan : Ether=5 : 1) sind GPS- (R_F=0,57) und GPM- (R_F=0,61)nonadodecanoat auftrennbar.

Die Struktur beider Produke konnte nach separater Einzeldarstellung beider Komponenten durch ¹H-NMR-Spek troskopie (300 MHz, CDCl₃) vollständig abgesichert werden.

Tabelle 2 zeigt die Zusammensetzung der Isomaltester aus den Beispielen 1 bis 8.

Tabelle 1

Tabelle 2

Beispiel 9

In einem Druckreaktor mit Produktkreislauf, Heizung, einer Zudosierung für Ethylenoxid, Druck- und Temperatur messung wurden 1000 g Isomalt und 10 g 45%iger Kali lauge zugegeben, sorgfältig mit Stickstoff gespült und anschließend bei einer Reaktionstemperatur von 165 bis 170°C mit 1214 g Ethylenoxid versetzt. Die Reaktion war nach 3 Stunden beendet, inklusive einer Nachreaktionszeit von einer Stunde. Nach dem Abkühlen auf ca. 30°C wurde mit Schwefelsäure neutralisiert. Es wurde ein bei 20°C klares, hellgelbes Öl mit folgenden Kenndaten erhalten:

Hydroxyzahl:
630 bis 670 mg KOH/g
Säurezahl:	2
Viskosität:	6000 bis 6500 mPa · s
Wassergehalt:	0,05%

Beispiel 10

Eine Mischung aus 1000 g Isomalt und 10 g 45%iger Kali lauge wurde wie im Beispiel 9 mit 2428 g Ethylenoxid umgesetzt. Gewonnen wird ein bei 20°C klares, gelbes Öl mit folgenden Kenndaten:

Hydroxyzahl:
460 bis 480 mg KOH/g
Säurezahl:	2
Viskosität:	5000 bis 5500 mPa · s
Wassergehalt:	0,1%

Beispiel 11

Eine Mischung aus 1000 g Mischester nach Beispiel 2 und 10 g 45%iger Kalilauge wurde wie im Beispiel 9 mit 1100 g Ethylenoxid bei 140°C umgesetzt. Das entstandene weiße, wachsartige Produkt hatte folgende Kenndaten:

Verseifungszahl:\|45 bis 55
Säurezahl:	<1
Hydroxyzahl:	120 bis 130
Wassergehalt:	0,1%

In den nachfolgenden Beispielen werden einige typische Anwendungen der neuen Produkte beschrieben.

Beispiel 12

@

Baby Shampoo
Produkt nach Beispiel 1
2,0 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 6	2,0 Gew.-%
Natriumlaurylethersulfat	35,0 Gew.-%
Cocoamidopropylbetain	7,0 Gew.-%
Natriumchlorid	2,0 Gew.-%
Konservierer	0,1 Gew.-%
Wasser	51,9 Gew.-%	100,0 Gew.-%

Beispiel 13

Haarkur
Produkt nach Beispiel 3
2,0 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 6	2,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol	2,5 Gew.-%
Cetylstearylalkohol mit 20 Mol EO	0,5 Gew.-%
Polyglykol-Polyamin Kondensationsharz	2,0 Gew.-%
Glycerin	3,0 Gew.-%
Konservierer	0,1 Gew.-%
Wasser	87,9 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Beispiel 14

Körperlotion
Produkt nach Beispiel 3
2,5 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 5	2,5 Gew.-%
Cetylstearylalkohol mit 20 Mol EO	2,0 Gew.-%
Mono- und Diglyceride der Palmitin- und Stearinsäure	8,0 Gew.-%
Capryl-/Caprinsäuretriglycerid	4,0 Gew.-%
2-Octyldodecanol	8,0 Gew.-%
Konservierer	0,2 Gew.-%
Wasser	72,8 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Beispiel 15

Feuchtigkeitscreme
Produkt nach Beispiel 3
2,5 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 11	2,5 Gew.-%
Cetylstearylalkohol mit 20 Mol EO	2,0 Gew.-%
Mono- und Diglyceride der Palmitin- und Stearinsäure	8,0 Gew.-%
Capryl-/Caprinsäuretriglycerid	4,0 Gew.-%
2-Octyldodecanol	8,0 Gew.-%
Konservierer	0,2 Gew.-%
Wasser	72,8 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Beispiel 16

Körperlotion
Produkt nach Beispiel 3
3,0 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 2	2,0 Gew.-%
Cetylstearylalkohol	1,0 Gew.-%
Capryl-/Caprinsäuretriglycerid	5,0 Gew.-%
Siliconöl 345	1,0 Gew.-%
1,2-Propylenglykol	2,0 Gew.-%
Citronensäure	0,4 Gew.-%
Konservierer	0,1 Gew.-%
Wasser	85,5 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Beispiel 17

Schaumbad
Produkt nach Beispiel 6
2,5 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 7	2,0 Gew.-%
Natriumlaurylethersulfat	35,0 Gew.-%
Cocoamidopropylbetain	12,0 Gew.-%
Natriumchlorid	1,5 Gew.-%
Konservierer	0,1 Gew.-%
Wasser	46,9 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Beispiel 18

Intim-Waschpflegemittel
Produkt nach Beispiel 3
5,0 Gew.-%
Natriumlaurylethersulfat	25,0 Gew.-%
Cocoamidopropylbetain	15,0 Gew.-%
1,2-Propylenglykol	2,0 Gew.-%
Natriumchlorid	0,5 Gew.-%
Konservierer	0,1 Gew.-%
Wasser	52,4 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Beispiel 19

Intimpflege-Waschmittel
Produkt nach Beispiel 3
5,0 Gew.-%
Produkt nach Beispiel 9	3,0 Gew.-%
Natriumlaurylethersulfat	23,5 Gew.-%
Cocoamidopropylbetain	13,5 Gew.-%
1,2-Propylenglykol	2,0 Gew.-%
Natriumchlorid	0,5 Gew.-%
Konservierer	0,1 Gew.-%
Wasser	52,4 Gew.-%
	100,0 Gew.-%

Claims

1. Derivate von Disaccharidalkoholen der allgemeinen Formeln I und II worin X Wasserstoff oder einen Acylrest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen oder den Rest bedeutet, wobei R₃ Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt, und n im Bereich 1 bis 20 liegt, R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und die gleiche Bedeutung haben können wie X, jedoch nicht beide gleichzeitig Wasserstoff sein dürfen, wenn X gleich Wasserstoff ist, sowie Gemische dieser Derivate.

2. Verfahren zur Herstellung von Derivaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß α-D-Glucopyranosyl-1,6- mannit oder α-D-Glucopyranosyl-1,6-sorbit oder Ge mische derselben

a) entweder in wäßrig-alkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur mit Ethylenoxid oder Propylenoxid umge setzt oder
b) ohne Lösungsmittel in Gegenwart alkalischer Kataly satoren bei erhöhten Temperaturen mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 20 Kohlen stoffatomen umgesetzt und gegebenenfalls anschließend auch noch mit Ethylenoxid oder Propylenoxid umgesetzt werden.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mit 2 bis 150 Mol Ethylenoxid bzw. Propylenoxid alk oxyliert wird.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekenn zeichnet, daß Mono- oder Diester gemäß den allgemeinen Formeln I und II (X=H) oder deren Mischungen mit Fettsäuren, Fettsäureestern, -anhydriden oder -halo geniden zu Derivaten, die 3 bis 9 Estergruppen ent halten, umgesetzt werden.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, daß als alkalischer Katalysator ein Alkali- oder Erdalkalioxid, -hydroxid, -carbonat, -hydrogen carbonat, -peroxid oder -alkoholat verwendet wird.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn zeichnet, daß Mischungen verschiedener Fettsäuren aus natürlichen Fetten verwendet werden.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß die Veresterung bevorzugt bei Tempera turen zwischen 90°C und 180°C bei Normaldruck oder im Vakuum durchgeführt wird.

8. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Tenside, Emulgatoren, Feuchthaltemittel und Fett ersatzstoffe in Haut- und Haarpflegemitteln, Pharma zeutika und Lebensmitteln.