DE4020432A1 - Neue azolylethanolderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel - Google Patents
Neue azolylethanolderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Azolylethanolderivate, Fungizide und
wachstumsregulierende Mittel, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren
zur Bekämpfung von Pilzen und zur Regulierung des Pflanzenwachstums mit
diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, 1-(1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)-2-(4-chlorbenzyl)-cyclohexan-1-ol
(EP 3 24 646) als Fungizid zu verwenden. Die fungiziden
Wirkungen sind jedoch nicht in allen Fällen befriedigend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Azolverbindungen mit
besseren fungiziden und wachstumsregulierenden Wirkungen bereitzustellen.
Es wurden nun neue Azolylethanolverbindungen der allgemeinen Formel I
gefunden, in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet;
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe, die eine bessere fungizide und wachstumsregulierende Wirkung haben als bekannte Azolylethanolderivate.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet;
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe, die eine bessere fungizide und wachstumsregulierende Wirkung haben als bekannte Azolylethanolderivate.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen,
dabei verwendete Zwischenprodukte, fungizide und wachstumsregulierende
Mittel, welche die neuen Azolylethanolderivate als wirksame
Substanzen enthalten sowie Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und zur
Regulierung des Pflanzenwachstums mit Hilfe dieser Verbindungen.
Die Azolylethanolderivate der allgemeinen Formel I erhält man i. a. in Form
von Racematen bzw. als Diastereomerengemische. Die Isomeren lassen sich in
üblicher Weise, beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit
oder der Löslichkeit ihrer Salze oder auch durch Säulenchromatographie
trennen und in reiner Form isolieren. Aus einem solchen isolierten
Diastereomeren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Emantiomere
erhalten.
Die Erfindung umfaßt sowohl die einzelnen Diastereomeren bzw. Enantiomeren
als auch deren bei der Synthese anfallenden Gemische und diese enthaltende
Fungizide.
Im Hinblick auf die fungizide Wirkung werden diejenigen Verbindungen I
besonders bevorzugt, in denen Y für eine <C=CH-Gruppe steht.
Bevorzugt sind ferner diejenigen Azolylethanolderivate I, in denen der
Rest R¹ folgende Bedeutung hat:
C₁-C₈-Alkyl, vorzugsweise C₁- bis C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl; von den C₁- bis C₈-Alkylresten, die mehr als 4 C-Atome aufweisen, sind als bevorzugt n-Pentyl und Neopentyl zu nennen;
Phenyl und halogensubstituiertes Phenyl wie 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl sowie 2-Bromphenyl, 3-Bromphenyl und 4-Bromphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl und 2,6-Dichlorphenyl sowie 2-Chlor-4-fluorphenyl und 2-Chlor-6-fluorphenyl; einfach durch Nitro-, Phenoxy-, Amino- und C₁-C₄-Alkylgruppen substituiertes Phenyl, wie 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Phenoxyphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 3-Aminophenyl und 4-Aminophenyl sowie 4-Ethylphenyl, 4-Isopropylphenyl und 4-tert.-Butylphenyl; durch zwei oder drei der bereits erwähnten, aber verschiedenartigen Reste substituiertes Phenyl, wie 2-Chlor-6-methylphenyl; einfach oder zweifach durch C₁- bis C₄-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl, wie 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-tert.-Butyloxy und 2,4-Dimethoxyphenyl; dreifach halogensubstituiertes Methylphenyl, wie 2-Trifluormethyl-, 3-Trifluormethyl- und 4-Trifluormethylphenyl; p-Biphenyl; 1-Naphthyl und 2-Naphthyl;
Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei 6-Ringe mit bis zu drei Stickstoffatmen, wie 2-Pyridyl, 3-Pyridyl und 3-Pyridyl und 4-Pyridyl insbesondere zu nennen sind sowie 5-Ringe mit bevorzugt einem oder zwei der Heteroatome O, S und N, insbesondere 2-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl und Imidazolyl; Benzyl; C₃- bis C₈-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopentyl und Cyclohexyl.
C₁-C₈-Alkyl, vorzugsweise C₁- bis C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl; von den C₁- bis C₈-Alkylresten, die mehr als 4 C-Atome aufweisen, sind als bevorzugt n-Pentyl und Neopentyl zu nennen;
Phenyl und halogensubstituiertes Phenyl wie 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl sowie 2-Bromphenyl, 3-Bromphenyl und 4-Bromphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl und 2,6-Dichlorphenyl sowie 2-Chlor-4-fluorphenyl und 2-Chlor-6-fluorphenyl; einfach durch Nitro-, Phenoxy-, Amino- und C₁-C₄-Alkylgruppen substituiertes Phenyl, wie 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Phenoxyphenyl, 4-Phenoxyphenyl, 3-Aminophenyl und 4-Aminophenyl sowie 4-Ethylphenyl, 4-Isopropylphenyl und 4-tert.-Butylphenyl; durch zwei oder drei der bereits erwähnten, aber verschiedenartigen Reste substituiertes Phenyl, wie 2-Chlor-6-methylphenyl; einfach oder zweifach durch C₁- bis C₄-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl, wie 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-tert.-Butyloxy und 2,4-Dimethoxyphenyl; dreifach halogensubstituiertes Methylphenyl, wie 2-Trifluormethyl-, 3-Trifluormethyl- und 4-Trifluormethylphenyl; p-Biphenyl; 1-Naphthyl und 2-Naphthyl;
Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei 6-Ringe mit bis zu drei Stickstoffatmen, wie 2-Pyridyl, 3-Pyridyl und 3-Pyridyl und 4-Pyridyl insbesondere zu nennen sind sowie 5-Ringe mit bevorzugt einem oder zwei der Heteroatome O, S und N, insbesondere 2-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl und Imidazolyl; Benzyl; C₃- bis C₈-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Die Reste R², R³ und R⁴ können unabhängig voneinander gleich oder verschieden
sein, sie stehen vorzugsweise jeweils für ein Wasserstoffatom
oder einen n-Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methyl. Für den
Fall, daß Y eine =C=CH-Gruppe bedeutet, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
bevorzugt, bei denen die Reste R² und R³ gemeinsam =CH-R¹ bedeuten.
Es gelten dann beispielsweise die oben für R¹ aufgeführten Verbindungen,
vorzugsweise tert.-Butyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl,
4-Fluorphenyl, 2-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl,
4-Methylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl sowie 2-Trifluormethylphenyl
und 4-Trifluormethylphenyl, ferner 2-Furyl, Cyclopentyl und
Cyclohexyl. Steht Y für eine -CH=CH- oder -CH-CH₂-Gruppe, sind insbesondere
die Azolylethanolderivate I zu nennen, bei denen die Reste R³ und R⁴
gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen
carbocyclischen Ring bedeuten.
R², R³ und R⁴ können auch einen (Halogen)Phenylring bilden.
Bevorzugt bedeutet Z den Rest O, S oder CH₂.
Als Säureadditionssalze eignen sich die pflanzenverträglichen Salze von
solchen Säuren, welche die fungizide Wirkung von I nicht beeinträchtigen,
also z. B. die Hydrochloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Oxalate
und Dodecylbenzolsulfonate. Da die Wirksamkeit der Salze jedoch auf das
Kation zurückgeht, kommt es auf das Anion i. a. nicht an. Die neuen Wirkstoffsalze
werden zweckmäßiger durch Umsetzung der Azolylethanolderivate I
mit geeigneten Säuren hergestellt.
Metallkomplexe der erfindungsgemäßen Verbindungen I oder ihrer Salze
werden bevorzugt mit Metallen der II. Hauptgruppe wie Magnesium oder
Calcium, der III. und IV. Hauptgruppe wie Aluminium, Zinn oder Blei oder
mit Metallen der I. bis VIII. Nebengruppe gebildet, wobei die Nebengruppenelemente
der 4. Periode besonders bevorzugt sind, insbesondere
Kupfer, Zink, Mangan, Eisen, Kobalt und Nickel. Hierzu werden die
Azolylethanolderivate I mit den entsprechenden Metallsalzen umgesetzt.
Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man eine
Verbindung der Formel II
in welcher R¹, R², R³, R⁴ und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit
einer Verbindung der Formel III
zur Umsetzung bringt. Von den Verbindungen III sind diejenigen bevorzugt,
in denen Me für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom, insbesondere
Natrium oder Kalium steht.
Falls Me ein Wasserstoffatom bedeutet, wird zweckmäßigerweise ein Gewichtsverhältnis III : II von 2 : 1 bis 6 : 1 eingehalten, insbesondere etwa
3 : 1.
Die Reaktion erfolgt gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungs-
oder Verdünnungsmittels, zweckmäßig unter Zusatz einer anorganischen oder
organischen Base und gegebenenfalls unter Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers.
Zu den bevorzugten Lösungs- und Verdünnungsmitteln gehören Ketone
wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon, Nitrile wie Acetonitril
oder Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, iso-Propanol, n-Butanol
oder Glycol, Ester wie Essigsäureethylester, Essigsäuremethylester oder
Essigsäurebutylester, Ether wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Dimethoxyethan,
Dioxan oder Diisopropylether, Amide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid
oder N-Methylpyrrolidon, Sulfolan oder entsprechende Gemische.
Geeignete Basen, die gegebenenfalls auch als säurebindende Mittel bei der
Reaktion verwendet werden können, sind beispielsweise Alkalihydroxid wie
Lithium-, Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalicarbonate wie Natrium- oder
Kaliumcarbonat oder Natrium- oder Kaliumhydrogencarbonat, Pyridin oder
4-Dimethylaminopyridin. Es können aber auch andere übliche Basen verwendet
werden.
Als Reaktionsbeschleuniger kommen vorzugsweise Metallhalogenide wie
Natriumiodid, oder Kaliumjodid, quaternäre Ammoniumsalze wie Tetrabutylammoniumchlorid,
-bromid oder -jodid oder Kronenether wie 12-Krone-4,
15-Krone-5, 18-Krone-6 oder Dicyclohexano-18-Krone-6 in Frage.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C,
drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt.
Steht Me für ein Metallatom, so wird ein Gewichtsverhältnis III : II von
1 : 1 bis 3 : 1, insbesondere 1 : 1 bevorzugt. Die Reaktion erfolgt gegebenenfalls
in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls
unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base. Zu den bevorzugten
Lösungs- und Verdünnungsmitteln gehören Amide wie Dimethylformamid,
Diethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphortriamid,
Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid und schließlich Sulfolan.
Geeignete Basen, die gegebenenfalls auch als säurebindende Mittel bei der
Reaktion verwendet werden können, sind beispielsweise Alkalihydride wie
Lithium-, Natrium- und Kaliumhydrid, Alkaliamide wie Natrium- und Kaliumamid,
ferner Natrium- oder Kalium-tert.-butylat.
Man arbeitet im allgemeinen zwischen -10 und 120°C, vorzugsweise bei 20
bis 80°C. Bei Anwesenheit eines Lösungsmittels wird zweckmäßig beim Siedepunkt
des jeweiligen Lösungsmittels gearbeitet.
Die Ausgangsverbindungen II lassen sich nach bekannten Methoden in einfacher
Weise aus den Ketonen der Formel IV
herstellen, z. B. durch Umsetzung mit Trimethylsulfoniummethylsulfat (vgl.
Corey, Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1962, 64, 3782).
Die Verbindungen IV lassen sich entsprechend allgemein bekannten Verfahren
zur Olefinsynthese (Houben-Weyl-Müller, Methoden der organischen Chemie,
Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1972, Bd. V, 1b) herstellen.
Beispiele für die Verbindungen II sind in den Tabelle 1, 2 und 3
aufgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie ihre Salze und Metallkomplexe
eignen sich als Fungizide bei guter Pflanzenverträglichkeit.
Zu einer Lösung von 30,2 g (0,11 mol) 2-(4-Chlorbenzyliden)-decalon (1) in
200 ml Methylenchlorid wurden 45,5 g (0,24 mol) Trimethylsulfoniummethylsulfat
und 42 ml Natronlauge (konz.) gegeben. Nachdem das Reaktionsgemisch
12 Stunden bei Raumtemperatur (20°C) gerührt worden war, wurden der Lösung
100 ml Wasser zugesetzt und die organische Phase abgetrennt. Die organische
Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet
und eingeengt.
Ausbeute: 29 g (91%)
Schmelzpunkt: 102 bis 105°C
Ausbeute: 29 g (91%)
Schmelzpunkt: 102 bis 105°C
Eine Lösung von 6,9 g (0,1 mol) 1,2,4-Triazol in 50 ml N,N-Dimethylformamid
wurde mit 5,2 ml Natronlauge (50gew.-%ig) versetzt und für
30 Minuten auf 50°C erwärmt. Anschließend wurden bei Raumtemperatur 14,4 g
(0,05 mol) 2-(4-Chlorbenzyliden)-spiro-(trans-decalin-1,2-oxiran), das in
30 ml N,N-Dimethylformamid gelöst war, zugetropft. Nachdem das Reaktionsgemisch
15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurden der
Lösung 100 ml Wasser zugesetzt und mehrmals mit Methyl-tert.-butylether
ausgeschüttelt. Die isolierte organische Phase wurde zweimal mit Wasser
gewaschen, daraufhin über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Durch
Kristallisation des Rückstandes auf Methyl-tert.-butylether/n-Hexan erhielt
man das Produkt als Enantiomerengemisch.
Ausbeute: 13,3 g (63%)
Schmelzpunkt: 180 bis 186°C
Ausbeute: 13,3 g (63%)
Schmelzpunkt: 180 bis 186°C
Entsprechend A1 können die in den Tabellen 1, 2 und 3 aufgeführten Verbindungen
hergestellt werden und entsprechend B1 die Verbindungen in den
Tabellen 4, 5 und 6.
Die neuen fungiziden und wachstumsregulierenden Verbindungen bzw. die sie
enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren
Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen
oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen,
Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulate durch Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die
Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in
jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gewährleistet.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt
oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls
unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln,
wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe
kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten
(z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B.
Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon),
Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe
wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure,
Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren
(z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate)
und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkyli-, Ammoniumsalze
von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten,
Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze
sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether,
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether,
ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-,
Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol,
Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl,
Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,
Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in
Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt
werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können
durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Feste Trägerstoffe sind Mineralien wie Silicagel, Kieselsäure, Kieselgele,
Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton,
Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl,
Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.1 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
- II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.1, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
- III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.2, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.7, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.8, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.1 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.2, 92 Gew.-Teilen pulverförmigen Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.7, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4.8, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit
gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus
der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil
systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt
werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen
an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis,
Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen
und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse, sowie
an den Samen dieser Pflanzen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor
Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien oder den
Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien,
Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Helminthosporium-Arten an Getreide,
Septoria nodorum an Weizen,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
Pyricularia oryzae an Reis,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
Plasmopara viticola an Reben,
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Helminthosporium-Arten an Getreide,
Septoria nodorum an Weizen,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
Pyricularia oryzae an Reis,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,
Plasmopara viticola an Reben,
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt
werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.
Die neuen Verbindungen eignen sich auch zur Regulierung des Pflanzenwachstums,
d. h. zur Verkürzung der Pflanzen, um z. B. das Umfallen der Pflanzen
zu verhindern. Sie eignen sich ferner zur Verstärkung der Gummi(Latex)bildung
bei Pflanzen.
Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen
0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001
bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide
auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden,
Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine
Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen
gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten
erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel,
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Manganethylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N.N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
N,N′-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Manganethylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N.N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
N,N′-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie
Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,
5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol,
2,3-Dicyano-1,4-dithioantrachinon,
2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol,
2,3-Dicyano-1,4-dithioantrachinon,
2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid-,
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,
2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid,
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Iod-benzoesäure-anilid,
N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal,
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid,
1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin-,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-t-riazol
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,-4-triazol,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff-,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,-
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol,-
α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,
2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid,
N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Iod-benzoesäure-anilid,
N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal,
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid,
1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin-,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-t-riazol
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,-4-triazol,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff-,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,-
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol,-
α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid,
Hexachlorbenzol,
DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methylester,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidon,
3-[3,5-Dichlorphenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-d-ion,
3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid,-
2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-c-hlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid,
Hexachlorbenzol,
DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methylester,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidon,
3-[3,5-Dichlorphenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-d-ion,
3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureimid,-
2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-3-c-hlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Claims (10)
1. Azolylethanolderivate der allgemeinen Formel I
in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet;
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet;
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe.
2. Azolylethanolderivate der allgemeinen Formel I, gemäß Anspruch 1, in
denen R¹ einen gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituierten
Phenylrest bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung der Azolylethanolderivate der Formel I,
in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III in der Me für ein Wasserstoffatom oder ein Metallatom steht, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit pflanzenverträglichen Säuren in ihre Salze oder in ihre Metallkomplexe überführt.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III in der Me für ein Wasserstoffatom oder ein Metallatom steht, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit pflanzenverträglichen Säuren in ihre Salze oder in ihre Metallkomplexe überführt.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel II
in der Y, R¹, R², R³, R⁴ und Z die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen
haben.
5. Fungizides Mittel, enthaltend einen Trägerstoff und eine fungizid
wirksame Menge eines Azolylethanolderivats der allgemeinen Formel I,
in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträgliche Säureadditionssalze oder Metallkomplexes.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträgliche Säureadditionssalze oder Metallkomplexes.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine fungizid wirksame Menge eines Azolylethanderivates der Formel I
in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträglichen Säureadditionssalzes oder Metallkomplexes auf Pilze oder auf durch Pilzbefall bedrohte Materialien, Flächen, Pflanzen und Saatgüter einwirken läßt.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträglichen Säureadditionssalzes oder Metallkomplexes auf Pilze oder auf durch Pilzbefall bedrohte Materialien, Flächen, Pflanzen und Saatgüter einwirken läßt.
7. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R¹ 4-Chlorphenyl, R²
Wasserstoff, Y <C=CH-, Z CH₂, R³ und R⁴ (CH₂)₄ und X N bedeutet.
8. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R¹ 4-Chlorphenyl, R²
Wasserstoff, Y <C=CH-, Z O, R³ und R⁴ (CH₂)₄ und X N bedeutet.
9. Wachstumsregulierendes Mittel, enthaltend einen Trägerstoff und eine
regulierend wirksame Menge eines Azolylethanolderivats der allgemeinen
Formel I
in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträglichen Säureadditonssalzes oder Metallkomplexes.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträglichen Säureadditonssalzes oder Metallkomplexes.
10. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Pflanzen oder den Boden mit einer regulierend wirksamen
Menge eines Azolylethanderivates der allgemeinen Formel I
in welcher
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträglichen Säureadditionssalzes oder Metallkomplexes behandelt.
Y für <C=CH- oder <CH-CH₂- steht;
R¹ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder C₃-C₈-Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, Phenoxy, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann;
R², R³, R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl stehen; oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder
R², R³ und R⁴ gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder
für den Fall, daß Y eine <C=CH-Gruppe bedeutet, zusätzlich R² und R³ gemeinsam auch =CH-R¹ bedeuten können,
Z den Rest CH₂, O oder S bedeutet, mit der Maßgabe, daß Z nicht CH₂ bedeutet, wenn R², R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder =CH-R¹ bedeuten,
X den Rest CH oder N bedeutet,
oder dessen pflanzenverträglichen Säureadditionssalzes oder Metallkomplexes behandelt.
Priority Applications (13)
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JP2330998A JPH03197464A (ja) | 1989-12-16 | 1990-11-30 | 置換アゾリルメチルシクロアルカノール及びこれを含有する殺菌剤 |
DK90123378.3T DK0433780T3 (da) | 1989-12-16 | 1990-12-06 | Substituerede azolylmethylcycloalkanoler og fungicider indeholdende disse |
AT90123378T ATE136301T1 (de) | 1989-12-16 | 1990-12-06 | Substituierte azolylmethylcycloalkanole und diese enthaltende fungizide |
ES90123378T ES2085877T3 (es) | 1989-12-16 | 1990-12-06 | Azolilmetilcicloalcanoles substituidos y fungicidas que los contienen. |
EP90123378A EP0433780B1 (de) | 1989-12-16 | 1990-12-06 | Substituierte Azolylmethylcycloalkanole und diese enthaltende Fungizide |
DE59010258T DE59010258D1 (de) | 1989-12-16 | 1990-12-06 | Substituierte Azolylmethylcycloalkanole und diese enthaltende Fungizide |
HU908283A HU208612B (en) | 1989-12-16 | 1990-12-14 | Fungicidal compositions containing substituted azolyl-methyl-cycloalkanols as active components and process for producing the active components |
CA002032285A CA2032285A1 (en) | 1989-12-16 | 1990-12-14 | Substituted azolylmethylcycloalkanols and fungicides containing them |
IL9668190A IL96681A (en) | 1989-12-16 | 1990-12-16 | Substituted (1 2 4-triazol-1-yl)-and (imidazol-1-yl)methyl)- cycloalkanols their preparation and fungicidal and plant-growth regulating compositions comprising them |
KR1019900021104A KR0163185B1 (ko) | 1989-12-16 | 1990-12-17 | 치환된 아졸일메틸시클로알칸올 및 이들을 함유하는 살균제 |
AU68093/90A AU652926B2 (en) | 1989-12-16 | 1990-12-17 | Substituted azolylmethylcycloalkanols and fungicides containing them |
GR960401258T GR3019879T3 (en) | 1989-12-16 | 1996-05-10 | Substituted azolylmethylcycloalkanols and fungicides containing them |
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DE4020432A Withdrawn DE4020432A1 (de) | 1989-12-16 | 1990-06-27 | Neue azolylethanolderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
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