DE4017940A1 - Alpha, omega-di:functional prepolymers with thiol end-gps. - by reaction of di:isocyanate(s) with di:thiol(s), opt. in presence of catalyst - Google Patents

Alpha, omega-di:functional prepolymers with thiol end-gps. - by reaction of di:isocyanate(s) with di:thiol(s), opt. in presence of catalyst

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    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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Abstract

Prepolymers (I) are produced by reaction of di-isocyanates (II) with dithiols (III) in the mol. ratio (1:10)-(9.5:10), pref. (5:10)-(9:10). In (I) x = 0.11-20 (average); R, R' = opt. substd. aliphatic, aromatic, cycloaliphatic or other difunctional residue (e.g. ether or ester) which can combine with 2 NCO or 2 SH gps.. Mixts of different (II) and/or different (III) are used and reaction effected in bulk or in the presence of solvent or diluent and/or catalysts e.g. tert. amines or metal complexes. Pref. (III) is e.g. of formula HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH. USE/ADVANTAGE - (I) are useful as intermediates for the prodn. of linear and crosslinked polymers, casting resins, composites, laminates, adhesives, coatings and paints, and as starting materials for the prodn. of high-mol. wt. thermoplastics. Process provides a simple, solvent-free process for the prodn. of (I) in high yield. (4pp)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von difunktionellen Präpolymeren mit Thiol-Endgruppen, die als Zwischenprodukte für die Herstellung von Linearpolymeren, Netzwerken, Gießharzen, Kompositen, Laminaten, Klebstoffen, Beschichtungen, Lacken sowie als Ausgangsprodukte zur Herstellung thermoplastischer hochmolekularer Materialien dienen können und durch eine lösungsmittelfreie einfache Reaktion in hoher Ausbeute hergestellt werden können. Es handelt sich um Verbindungen des folgenden Typs:The invention relates to a process for the preparation of difunctional Prepolymers with thiol end groups, used as intermediates for the production of linear polymers, networks, Casting resins, composites, laminates, adhesives, coatings, Varnishes and as starting products for the production of thermoplastic can serve high molecular weight materials and through a solvent-free simple reaction produced in high yield can be. They are compounds of the following Type:

Die chemischen und physikalischen Eigenschaften dieser Präpolymere können durch die Struktur und die Molekülmasse von P variiert werden.The chemical and physical properties of these prepolymers can vary by the structure and molecular weight of P. will.

Der Einsatz von Präpolymeren für die Herstellung von Polymerprodukten hat gegenüber der Verwendung von Monomeren den Vorteil, daß Toxizität und Flüchtigkeit der Reaktionskomponenten herabgesetzt sind, ein Teil der Reaktionswärme bereits abgeführt ist und daß eine erheblich geringere Volumenkontraktion auftritt. Gegenüber den Hochpolymeren haben Präpolymere den Vorteil einer niedrigen Viskosität, niedrigerer Fließ- und Schmelzbereiche und einer besseren Löslichkeit.The use of prepolymers for the production of polymer products has the advantage over the use of monomers that Reduced toxicity and volatility of the reaction components are, part of the heat of reaction has already been removed and that a significantly lower volume contraction occurs. Across from the high polymers, prepolymers have the advantage of a low one Viscosity, lower flow and melting ranges and a better one Solubility.

Präpolymere mit Thiourethanstrukturgliedern und zwei Thiolendgruppen sind nicht bekannt.Prepolymers with thiourethane structural members and two thiol end groups are not known.

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Herstellung von Präpolymeren, die zwei reaktionsfähige Thiolendgruppen im Durchschnittsmolekül tragen und die damit ein großes Einsatzfeld als Zwischenprodukte für die Herstellung von neuen Präpolymerfolgeprodukten eröffnen. Weiterhin wird eine einfach handhabbare lösungsmittelfreie Synthese angestrebt, die in hohen Ausbeuten Zielprodukte ergibt.The object of the invention is to prepare prepolymers, the two reactive thiol end groups in the average molecule  wear and thus a large field of application as intermediate products for the production of new prepolymer secondary products open. Furthermore, an easy-to-use solvent-free Synthesis aimed for the target products in high yields results.

Erfindungsgemäß werden α,ω-difunktionelle Präpolymere mit zwei Thiolendgruppen dadurch erhalten, daß Diisocyanate mit Dithiolen in einem Molverhältnis von 1,0 : 10,0 und 9,5 : 10,0, vorzugsweise in einem Molverhältnis zwischen 5 : 10 und 9 : 10 umgesetzt werden, wobei x einen Durchschnittswert zwischen 0,11 und 20 darstellt und R und R′ substituierte oder unsubstituierte aliphatische, araliphatische, aromatische, cycloaliphatische oder andere difunktionelle Reste wie Ether oder Ester darstellen, die zwei Isocyanatgruppen oder zwei Thiolgruppen verbinden können.According to the invention, α, ω-difunctional prepolymers with two Obtain thiol end groups in that diisocyanates with dithiols in a molar ratio of 1.0: 10.0 and 9.5: 10.0, preferably in a molar ratio between 5:10 and 9:10 are implemented, wherein x represents an average value between 0.11 and 20 and R and R ′ substituted or unsubstituted aliphatic, araliphatic, aromatic, cycloaliphatic or other difunctional radicals such as ethers or esters, which are two isocyanate groups or can connect two thiol groups.

Es wurde weiter gefunden, daß die erfindungsgemäßen Umsetzungen nach Gleichung (1) verläuft und daß die Präpolymeren in den meisten Fällen einen Durchschnittspolymerisationsgrad Pn aufweisen, der der Formel (2) folgt, vorausgesetzt, daß die Umsetzung bis zum praktisch völligen Verbrauch der Isocyanatgruppen geführt wird.It was further found that the reactions according to the invention proceed according to equation (1) and that in most cases the prepolymers have an average degree of polymerization P n which follows the formula (2), provided that the reaction leads to the isocyanate groups being virtually completely consumed becomes.

Gleichung (1):Equation (1):

Gleichung (2):Equation (2):

Zum Beispiel entsteht bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von 5 Mol eines Isocyanates mit 10 Mol eines Dithiols ein Präpolymer der Struktur A mit einem Durchschnittspolymerisationsgrad Pn=3 und x=1. In diesem Beispiel beträgt r=0,5. Das Verfahren läßt sich auch so durchführen, daß Mischungen verschiedener Diisocyanate und/oder verschiedener Dithiole eingesetzt werden.For example, the reaction of 5 moles of an isocyanate with 10 moles of a dithiol results in a prepolymer of structure A with an average degree of polymerization P n = 3 and x = 1. In this example, r = 0.5. The process can also be carried out in such a way that mixtures of different diisocyanates and / or different dithiols are used.

Vorteilhaft wird die Präpolymerbildung ohne Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei Raumtemperatur oder im Temperaturbereich 50 bis 100°C, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysator wie tert. Amine oder Metallkomplexen, durchgeführt. Nach vollständigem Umsatz der Isocyanatgruppen weisen die Präpolymere eine bestimmte zahlenmittlere Molekülmasse auf, die durch das Molverhältnis r der Reaktionskomponenten vorgegeben ist.The prepolymer formation without solvents or diluents is advantageous at room temperature or in the temperature range 50 to 100 ° C, optionally in the presence of a catalyst such as tert. Amines or metal complexes performed. After complete Turnover of the isocyanate groups, the prepolymers have a certain number average molecular weight, which is determined by the molar ratio r Reaction components is specified.

Die erfindungsgemäßen Präpolymere bestehen aus einer Serie von Oligomeren (x=1, 2, 3, 4 . . .), wobei häufig noch Dithiolverbindungen erhalten bleiben (x=0).The prepolymers according to the invention consist of a series of Oligomers (x = 1, 2, 3, 4...), Often with dithiol compounds remain (x = 0).

Die Präpolymerenbildung kann auch in inerten Lösungsmitteln wie Dioxan, THF, DMSO, Benzen, Toluen, Essigester durchgeführt werden. Beispielsweise wird ein transparentes, farbloses, zähflüssiges Präpolymer mit α,ω-difunktionellen SH-Endgruppen aus einer Mischung von jeweils 1 Mol Trimethylhexamethylendiisocyanat und 2 Mol Triglycoldithiol durch 48stündige Reaktion bei Raumtemperatur hergestellt. Das gebildete Präpolymer ist in CHCl₃/CH₃OH (Vol.- Verh. 4 : 1), Dioxan, THF, Benzen löslich. Es ist vorteilhaft, auch in reaktiven, ungesättigten Monomeren löslich wie beispielsweise Methylmethacrylat, Diethylenglykolbismethacrylat, Bisallylestern wie z. B. Phthalsäurebisallylester.The prepolymer formation can also be carried out in inert solvents such as Dioxane, THF, DMSO, benzene, toluene, ethyl acetate can be carried out. For example, a transparent, colorless, viscous Prepolymer with α, ω-difunctional SH end groups from a mixture of 1 mol of trimethylhexamethylene diisocyanate and 2 Moles of triglycol dithiol by reaction for 48 hours at room temperature produced. The prepolymer formed is in CHCl₃ / CH₃OH (Vol.- 4: 1), dioxane, THF, benzene soluble. It is beneficial, too soluble in reactive, unsaturated monomers such as Methyl methacrylate, diethylene glycol bis methacrylate, bisallyl esters such as B. Phthalic acid bisallyl ester.

Für die Zwecke der Erfindung sehr gut geeignete Diisocyanate sind Hexamethylendiisocyanat, 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl­ cyclohexylisocyanat (IPDI), 2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexamethylen­ diisocyanat (TMDI), Naphthylendiisocyanat-1,5, Diphenylmethandiisocyanat, Toluylendiisocyanat(2,4;2,6-Gemisch bzw. reinen Isomeren).Diisocyanates which are very suitable for the purposes of the invention are Hexamethylene diisocyanate, 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl  cyclohexyl isocyanate (IPDI), 2,2,4 (2,4,4) trimethylhexamethylene diisocyanate (TMDI), naphthylene diisocyanate-1,5, diphenylmethane diisocyanate, Toluene diisocyanate (2.4; 2.6 mixture or pure isomers).

Als für das Herstellungsverfahren geeignete Dithiole entsprechend der Formel HS-R′-SH seien genannt:Corresponding dithiols suitable for the production process of the formula HS-R'-SH may be mentioned:

HSCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂SHHSCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂SH

HS(CH2)nSH  n = 6, 8, 10HS (CH 2 ) n SH n = 6, 8, 10

HSCH₂CH(SH)CH₂OHHSCH₂CH (SH) CH₂OH

HSCH₂COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₂SHHSCH₂COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₂SH

HSCH2COO(CH2)nOOCCH2SH  n = 6, 8HSCH 2 COO (CH 2 ) n OOCCH 2 SH n = 6.8

HSCH₂C₆H₄CH₂SHHSCH₂C₆H₄CH₂SH

HSCH₂COOC₆H₄OOCCH₂SHHSCH₂COOC₆H₄OOCCH₂SH

HSCH₂COOC₆H₄CH₂C₆H₄OOCCH₂SHHSCH₂COOC₆H₄CH₂C₆H₄OOCCH₂SH

Die Erfindung wird in den folgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert.The invention is illustrated in the following working examples explained in more detail.

Beispiel 1example 1

7,29 g (40 mMol) Triglycoldithiol werden unter Rühren mit 4,206 g (20 mMol) 2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 0,011 g Pyridin unter Rühren vermischt. Nach 48stündiger Reaktion bei Raumtemperatur erhält man ein viskoses, farbloses Präpolymer, das beispielsweise in CHCH₃OH (Vol.-Verh. 4 : 1), Dioxan, THF, Aceton löslich ist und pro Durchschnittsmolekül zwei Thiolendgruppen enthält. Mn (VPO): 637, n: 1,5342, η=2299 mPa · s. 7.29 g (40 mmol) of triglycol dithiol are mixed with 4.206 g (20 mmol) of 2,2,4 (2,4,4) trimethylhexamethylene diisocyanate and 0.011 g of pyridine with stirring. After 48 hours of reaction at room temperature, a viscous, colorless prepolymer is obtained which, for example, is soluble in CHCH₃OH (vol. Ratio 4: 1), dioxane, THF, acetone and contains two thiol end groups per average molecule. M n (VPO): 637, n: 1.5342, η = 2299 mPas.

Beispiel 2Example 2

5,469 g (30 mMol) Triglycoldithiol werden unter Rühren mit 4,206 g (20 mMol) 2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 0,0096 g Pyridin vermischt. Nach 48stündiger Reaktion bei Raumtemperatur erhielt man ein farbloses, hochviskoses Präpolymer. Mn (VPO): 920, n: 1,5345, η=10 143 mPa · s.5.469 g (30 mmol) of triglycol dithiol are mixed with 4.206 g (20 mmol) of 2,2,4 (2,4,4) trimethylhexamethylene diisocyanate and 0.0096 g of pyridine with stirring. After 48 hours of reaction at room temperature, a colorless, highly viscous prepolymer was obtained. M n (VPO): 920, n: 1.5345, η = 10 143 mPas.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von α,ω-difunktionelle Präpolymeren mit zwei Thiolendgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß Diisocyanate mit Dithiolen in einem Molverhältnis von 1,0 : 10,0 und 9,5 : 10,0, vorzugsweise in einem Molverhältnis zwischen 5,0 : 10,0 und 9,0 : 10,0 umgesetzt werden, wobei x einen Durchschnittswert zwischen 0,11 und 20 darstellt und R und R′ substituierte oder unsubstituierte aliphatische, aromatische, cycloaliphatische oder andere difunktionelle Reste wie Ether oder Ester darstellen, die zwei Isocyanatgruppen oder zwei Thiolgruppen verbinden können: 1. A process for the preparation of α, ω-difunctional prepolymers with two thiol end groups, characterized in that diisocyanates with dithiols in a molar ratio of 1.0: 10.0 and 9.5: 10.0, preferably in a molar ratio between 5, 0: 10.0 and 9.0: 10.0 are implemented, where x represents an average value between 0.11 and 20 and R and R ′ represent substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, cycloaliphatic or other difunctional radicals such as ethers or esters, which can connect two isocyanate groups or two thiol groups: 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen verschiedener Diisocyanate und/oder verschiedener Dithiolverbindungen eingesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that mixtures various diisocyanates and / or various dithiol compounds be used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln und/oder von Umsetzungskatalysatoren wie tertiären Aminen oder Metallkomplexen durchgeführt wird.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the Reaction in the presence of solvents or diluents and / or of reaction catalysts such as tertiary amines or metal complexes is carried out. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Substanz bzw. ohne Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt wird.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the Implementation in bulk or without solvent or diluent is carried out. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Diisocyanate Präpolymere mit zwei Isocyanatgruppen verwendet werden.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that as Diisocyanate prepolymers with two isocyanate groups used will. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Dithiolverbindungen aliphatische, aromatische, araliphatische oder cycloaliphatische Dithiole umgesetzt werden, vorzugsweise HSCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂SHHS(CH2)nSH  n = 6, 8, 10HSCH₂CH(SH)CH₂OHHSCH₂COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₂SHHSCH2COO(CH2)nOOCCH2SH  n = 6, 8HSCH₂C₆H₄CH₂SH HSCH₂COOC₆H₄OOCCH₂SHHSCH₂COOC₆H₄CH₂C₆H₄OOCCH₂SH6. The method of claim 1 to 5, characterized in that to be implemented as a dithiol compounds aliphatic, aromatic, araliphatic or cycloaliphatic dithiols, preferably HSCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂SHHS (CH 2) n SH n = 6, 8, 10HSCH₂CH (SH) CH₂OHHSCH₂COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₂SHHSCH 2 COO (CH 2 ) n OOCCH 2 SH n = 6, 8HSCH₂C₆H₄CH₂SH HSCH₂COOC₆H₄OOCCH₂SHHSCH₂COOC₆H₄CH₂C₆H₄OOCCH₂SH
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