DD232504A1 - PROCESS FOR PREPARING ALPHA, OMEGA DIFUNCTIONAL PREPOLYMERS WITH TWO THIOLEND GROUPS - Google Patents

PROCESS FOR PREPARING ALPHA, OMEGA DIFUNCTIONAL PREPOLYMERS WITH TWO THIOLEND GROUPS Download PDF

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DD232504A1
DD232504A1 DD27011485A DD27011485A DD232504A1 DD 232504 A1 DD232504 A1 DD 232504A1 DD 27011485 A DD27011485 A DD 27011485A DD 27011485 A DD27011485 A DD 27011485A DD 232504 A1 DD232504 A1 DD 232504A1
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prepolymers
diglycidyl
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Elisabeth Klemm
Hans-Heinrich Hoerhold
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Univ Schiller Jena
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a, v-difunktionellen Prepolymeren mit zwei Thiolendgruppen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Diglycidylverbindungen mit Dithiolen in einem Molverhaeltnis von 1:10 und 9,5:10, vorzugsweise in einem Molverhaeltnis zwischen 5:10 und 9:10, umgesetzt werden und Prepolymere der Struktur A gebildet werden, wobei X ein Durchschnittswert zwischen 0,11 und 20 darstellt und R und R substituierte oder unsubstituierte aliphatische, aromatische, araliphatische, cycloaliphatische oder andere difunktionelle Reste wie Ester, Ether oder tert. Amine darstellen, die zwei Glycidylgruppen oder zwei Thiolgruppen miteinander verbinden koennen.Die erfindungsgemaessen Prepolymere sind als Zwischenprodukte fuer die Herstellung von Linearpolymeren, Netzwerken, Giessharzen, Kompositen, Laminaten, Beschichtungen und Lacken sowie als Ausgangspunkte zur Herstellung von hoehermolekularen thermoplastischen Materialien geeignet.The invention relates to a process for preparing a, v-difunctional prepolymers having two thiol end groups, which is characterized in that diglycidyl compounds with dithiols in a molar ratio of 1:10 and 9.5: 10, preferably in a molar ratio between 5:10 and 9:10, are formed and prepolymers of structure A are formed, wherein X represents an average value between 0.11 and 20 and R and R are substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, araliphatic, cycloaliphatic or other difunctional radicals such as esters, ethers or tert. The prepolymers according to the invention are suitable as intermediates for the preparation of linear polymers, networks, casting resins, composites, laminates, coatings and lacquers as well as starting points for the preparation of higher molecular weight thermoplastic materials.

Description

- A- - A-

Verfahren zur Herstellung ec»V-difunktionellen Prepolymeren mit zwei ThiolendgruppenProcess for the preparation of ec-difunctional prepolymers with two thiol end groups

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von difunktionellen Prepolymeren mit Thiol-Endgruppen, die als Zwischenprodukte für die Herstellung von Linearpolymeren, Netzwerken, Gießharzen, Kompositen, Laminaten, Beschichtungen, Lacken sowie als Ausgangsprodukte zur Herstellung thermoplastischer höhermolekularer Materialien dienen können und durch eine lösungsmittelfreie einfache Reaktion in hoher Ausbeute hergestellt werden können. Es handelt sich um Verbindungen des folgenden Typs:The invention relates to a process for the preparation of difunctional prepolymers with thiol end groups, which can serve as intermediates for the preparation of linear polymers, networks, casting resins, composites, laminates, coatings, paints and as starting materials for the production of thermoplastic higher molecular weight materials and by a solvent-free simple Reaction can be produced in high yield. These are connections of the following type:

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Prepolymere können durch die Struktur und die Molekülmasse von (?) variiert werden.The physical and chemical properties of these prepolymers can be varied by the structure and molecular weight of (?).

Der Einsatz von Prepolymeren für die Herstellung von Polymerprodukten hat gegenüber der Verwendung von Monomeren den Vorteil, daß die Toxizität der Reaktionskomponenten herabgesetzt ist, der Anteil an Reaktionswärme bereits abgeführt ist und daß eine erheblich geringere Volumenkontrak-tion auftritt. Gegenüber den Hochpolymeren haben Prepolymere den Vorteil einer niedrigeren Viscosität und niedrigerer Schmelzbereiche.The use of prepolymers for the preparation of polymer products has the advantage over the use of monomers that the toxicity of the reaction components is reduced, the amount of heat of reaction is already dissipated and that a significantly lower volume contraction occurs. Compared to the high polymers, prepolymers have the advantage of lower viscosity and lower melting ranges.

/ (ic/ (ic

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Prepolymere mit ß-Hydrosy-Thioetherstrukturgliedern und zwei Thiolendgruppeη sind nicht bekannt. In DD 210915 wird ein Verfahren zur Herstellung von Prepolymeren aus Diglycidylverbindungen und Aminen beschrieben· Diese Prepolymere enthalten ß-Hydroxy-aminstrukturglieder, und sie sind in ihren Eigenschaften nicht vergleichbar mit denen der Epoxid/ Thiol-Prepolymeren. Die in DD 210915 beschriebenen Prepolymere sind infolge der polaren Aminoalkohol-Strukturglieder hydrophil, dagegen besitzen die Prepolymere mit Thioletheralkohol-Strukturgliedern zusätzlich hydrophoben Charakter.Prepolymers with .beta.-hydrosilicothioether structural members and two thiol end groups .eta. Are not known. DD 210915 describes a process for the preparation of prepolymers from diglycidyl compounds and amines. These prepolymers contain β-hydroxyamine structural members and their properties are not comparable with those of the epoxide / thiol prepolymers. The prepolymers described in DD 210915 are hydrophilic due to the polar amino alcohol structural members, in contrast, the prepolymers with thiol ether alcohol structural members additionally hydrophobic character.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht in der Herstellung von Prepolymeren^die zwei reaktionsfähige Thiolendgruppen im Durchschnittsmolekül tragen und die dainit ein großes Einsatzfeld als Zwischenprodukte für die Herstellung von neuen Prepolymerfolgeprodukten eröffnen. Weiterhin werden Molekülmassen bis 6000 und eine einfach handhabbare lösungsmittelfreie Synthese angestrebt, die in hohen Ausbeuten die Zielprodukte ergibt.The object of the invention is the preparation of prepolymers which carry two reactive thiol end groups in the average molecule and which therewith open up a large field of use as intermediates for the preparation of new prepolymer derivatives. Furthermore, molecular masses up to 6000 and an easily manageable solvent-free synthesis are sought, which results in high yields of the target products.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Erfindungsgemäß werden«*,^-difunktionelle Prepolymere mit zwei Thiolendgruppen dadurch erhalten, daß Diglycidy!verbindungen mit Dithiolen in einem Molverhältnis von 1:10 und f,5:10, vorzugsweise in einem Molverhältnis zwischen 5:10 und 9:10 umgesetzt werden, wobei T einen Durchschnittswert zwischen 0,11 und 20 darstellt und R und Rf substituierte oder unsubstituierte aliphatische, aromatische, araliphatische, cycloaliphatische oder andere difunktioneile Reste wie Ether, Ester oder tert. Amine darstellen, die zwei Glycidy!gruppen oder zwei Thiolgruppen miteinander" verbinden können.According to the invention, difunctional prepolymers having two thiol end groups are obtained by reacting diglycidyl compounds with dithiols in a molar ratio of 1:10 and f, 5:10, preferably in a molar ratio of between 5:10 and 9:10, wherein T represents an average value between 0.11 and 20 and R and R f are substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, araliphatic, cycloaliphatic or other difunktioneile radicals such as ethers, esters or tert. Amines that can "connect" two Glycidy! Groups or two Thiolgruppen together.

A H -J-S-R '-S-H0C-CH-CH0-R-CH9-CH-CH0 -H S-R '-SHAH-JSR'SH 0 C-CH-CH 0 -R-CH 9 -CH-CH 0 -H SR '-SH

OH OH A OH OH A

Ss wurde weiter gefunden, daß die erfindungsgemäße Umsetzung nach Gleichung (1) verläuft und daß die Prepolymeren in den meisten Fällen einen Durchschnittspolymerisationsgrad P"n aufweisen, der der Formel (2) folgt, vorausgesetzt, daß die Umsetzung bis zum praktisch völligen Verbrauch der Glycidylgruppen geführt wird.It was further found that the reaction according to the invention proceeds according to equation (1) and that the prepolymers have in most cases an average degree of polymerisation P " n which follows the formula (2), provided that the reaction takes place until practically the complete consumption of the glycidyl groups to be led.

Gleichung (1):Equation (1):

η CH0-CH-CH0-R-CH0-Ch-CH0 + m HS-R'-SH 2 , 2 2 χ/ 2η CH 0 -CH-CH 0 -R-CH 0 -Ch-CH 0 + m HS-R'-SH 2, 2 2 χ / 2

H 4- S-R '-S-HoC-CH-CHo-R-CHo-CH-CH,H 4 -S-R '-S-HoC-CH-CHo-R-CHo-CH-CH,

-S-R '-SH-S-R '-SH

-Cs-R1--S-I-Cs-R 1- -SI

Oh OhOh oh

Gleichung (2):Equation (2):

r r = - 0,1 - r - 0,95 r r = - 0.1 - r - 0.95

1 - r m1 - r m

Ζ«Β· entsteht bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von 5 mol einer Diglycidylverbindung mit 10 mol eines Dithiols ein Prepolymer der Struktur A mit einem Durchschnittspolymerisationsgrad T = 3 und X= 1. In diesem Beispiel beträgt r = 0,5»In the inventive reaction of 5 mol of a diglycidyl compound with 10 mol of a dithiol, a prepolymer of structure A with an average degree of polymerization T = 3 and X = 1 is formed. In this example, r = 0.5 »

Das Verfahren läßt sich auch so durchführen, daß Mischungen verschiedener Piglycidylverbjndungen und/oder verschiedener Dithiolverbindungen eingesetzt werden. Vorteilhaft wird die Prepolymerbildung ohne Lö'sungs- oder Verdünnungsmittel durch Erhitzen der homogenen Mischung von Diglycidylverbindung, beispielsweise von Bisphenol-A-diglycidylether, mit dem Dithiol bei Temperaturen von 60 0CThe process can also be carried out such that mixtures of different Piglycidylverbjndungen and / or different dithiol compounds are used. Advantageously, the prepolymer formation without Lösungs- or diluent by heating the homogeneous mixture of diglycidyl compound, such as bisphenol A diglycidyl ether, with the dithiol at temperatures of 60 0 C.

"bis 140 0C, vorzugsweise bei 80 0C bis 120 0C durchgeführt und zwar wird so lange erhitzt, bis die Glycidylgruppen vollständig umgesetzt sind. Die nach dieser Verfahrensweise hergestellten Prepolymere weisen eine bestimmte zahlenmittlere Molekülmasse auf, die durch das Molverhältnis r der Reaktionskomponente vorgegeben ist."to 140 0 C, preferably at 80 0 C to 120 0 C, and while being heated until the glycidyl groups have been completely reacted. The prepolymers prepared according to this procedure have a specific number average molecular weight represented by the molar ratio r of the reaction component is predetermined.

Die erfindungsgemäßen Prepolymere bestehen aus einer Serie von Oligomeren (X = 1,2,3,4...) wobei häufig noch Dithiolverbindungen enthalten bleiben (X = 0). Die Prepolymerbildung kann auch in höhersiedenden inertenThe prepolymers according to the invention consist of a series of oligomers (X = 1, 2, 3, 4...), Where frequently dithiol compounds are still present (X = 0). The prepolymer formation can also in higher-boiling inert

Lösungsmitteln, wie Methylglykol, Methylethylketon, Diglykol, »Solvents, such as methyl glycol, methyl ethyl ketone, diglycol, »

Benzylalkohol, Aminoethanol oder bei Gegenwart von Beschleunigern wie beispielsweise geringen Mengen an Peroxiden, tert. Aminen oder Alkoholaten durchgeführt werden. Beispielsweise wird ein transparentes farbloses zähflüssiges Prepolymer "mit <*-, ^-dif unkt ioneilen SH-Endgruppen aus einer Mischung von jeweils 1 mol Bisphenol-A-diglycidylether und 2 mol Triglycoldithiol durch 70stündiges Erhitzen auf 120'0C hergestellt. Das gebildete Prepolymer ist in einer Mischung von Chloroform/Methanol (4:1) löslich. Es ist vorteilhaft auch in reaktiven, ungesättigten Monomeren löslich wie beispielsweise in Methylmethacrylat, Diethylenglycolbismethacrylat, Bisallylestern wie beispielsweise Phthalsäurebisallylester.Benzyl alcohol, aminoethanol or in the presence of accelerators such as small amounts of peroxides, tert. Amines or alcoholates are carried out. For example, a transparent colorless viscous prepolymer "with <* - ^ diF oint ioneilen SH-end groups of a mixture of in each case 1 mol of bisphenol A diglycidyl ether and 2 moles Triglycoldithiol by 70stündiges heating to 120 '0C prepared, the prepolymer formed. is soluble in a mixture of chloroform / methanol (4: 1) It is also advantageously soluble in reactive, unsaturated monomers such as in methyl methacrylate, diethylene glycol bismethacrylate, bisallyl esters such as phthalic acid bisallyl esters.

Pur die Zwecke der Erfindung sehr gut geeignete Diepoxide sind Bisphenol-A-diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether, höhermolekulare Epoxidharze mit zwei Glycidylendgruppen, aliphatische Diglycidylether, Diglycidylamine oder Diglycidy!ester. Als für das Herstellungsverfahren geeignete Dithiole entsprechend der Formel HS-R-SH seien genannt:Diepoxides which are very suitable for the purposes of the invention are bisphenol A diglycidyl ethers, bisphenol F diglycidyl ethers, higher molecular weight epoxy resins having two glycidyl end groups, aliphatic diglycidyl ethers, diglycidylamines or diglycidyl esters. Suitable dithiols corresponding to the formula HS-R-SH for the preparation process are:

HSCH2C6H4GH2SH HSCH2CH2OCH2CH2OCH2Ch2SH HSCH2CH(SH)CH2Oh- ,···· HS(CH2)nSH η = 6, 8HSCH 2 C 6 H 4 GH 2 SH HSCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 Ch 2 SH HSCH 2 CH (SH) CH 2 OH, ···· HS (CH 2 ) n SH η = 6, 8

HSCH2COOCH2CH2OCH2CH2OCH2Ch2OOGCH2SH HSCH2C00(CH2)n00CCH2SH η = 6, 8HSCH 2 COOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 Ch 2 OOGCH 2 SH HSCH 2 C00 (CH 2 ) n 00CCH 2 SH η = 6, 8

HSCH2COOC6H4OOCCh2SH HSCH2C OOC 6H4CH2C gH^gHSCH 2 COOC 6 H 4 OOCCh 2 SH HSCH 2 C OOC 6 H 4 CH 2 C gH ^ g

Ausführungsbeispiele Beispiel 1Exemplary embodiments Example 1

10,0 g Bisphenol-A-diglycidy!ether (29,38 mmol) und 10,71 g Triglycoldithiol (60 mmol) werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 70 0C homogen miteinander vermischt und anschließend 70 bis 90 Stunden auf 120 0C erhitzt. Es entstehen farblose hochviscose Prepolymere, die in Methanol löslich sind und pro Durchschnittsmolekül zwei Thiolendgruppen enthalten. In: 74010.0 g of bisphenol-A-diglycidy! Ether (29.38 mmol) and 10.71 g Triglycoldithiol (60 mmol) are added under stirring and heating to about 70 0 C homogeneously mixed together and then 70 to 90 hours to 120 0 C. heated. This gives rise to colorless highly viscous prepolymers which are soluble in methanol and contain two thiol end groups per average molecule. I n : 740

Beispiel 2Example 2

10,0 g Bisphenol-A-diglycidylether (29,38 mmol) und 10,0 g Xylylendithiol (58 mmol) werden unter Erwärmen auf etwa 70 0C homogen miteinander verrührt und anschließend ohne Rühren 50 - 70 Stunden auf 80 -, 90 0C erhitzt. Es entsteht ein glasigamorphes Prepolymer, das in Chloroform/Methanol (4:1) löslich ist und pro Durchschnittsmolekül zwei Thiolendgruppen enthält.10.0 g of bisphenol A diglycidyl ether (29.38 mmol) and 10.0 g of xylylenedithiol (58 mmol) are stirred together homogeneously with heating to about 70 0 C and then without stirring for 50-70 hours to 80 -, 90 0 C heated. A glassigamorphic prepolymer is obtained, which is soluble in chloroform / methanol (4: 1) and contains two thiol end groups per average molecule.

Claims (6)

SrfindungsanspruchSrfindungsanspruch 1. Verfahren zur Herstellung von oc ,W-difunktionellen Pre- polymeren mit zwei Thiolendgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß Diglycidy!verbindungen mit Dithiolen in einem Molverhältnis von 1:10 und 9,5:10, vorzugsweise in einem Molverhältnis zwischen 5:10 und 9:10, umgesetzt werden und Prepolymere der Struktur A gebildet werden, wobei Σ einen Durchschnittswert zwischen 0,11 und 20 darstellt und R und Rf substituierte oder unsubstituierte aliphatische, aromatische, araliphatische, cycloaliphatische oder andere difunktionelle Reste wie Ether, Ester oder tert. Amine darstellen, die zwei Glycidylgruppen oder zwei Thiolgruppen miteinander verbinden können.1. A process for the preparation of oc , W-difunctional prepolymers with two thiol end groups, characterized in that diglycidyl compounds with dithiols in a molar ratio of 1:10 and 9.5: 10, preferably in a molar ratio between 5:10 and 9:10, and prepolymers of structure A are formed, where Σ is an average value between 0.11 and 20 and R and R f are substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, araliphatic, cycloaliphatic or other difunctional radicals such as ethers, esters or tert , Amines that can connect two glycidyl groups or two thiol groups. A H -i" S-R'-S-H0C-CH-CH0-R-CH0-CH-CH0 J—S-R'-SHAH -i "S-R'-SH" 0 " C-CH-CH" 0 " -R-CH" 0 " -CH-CH" 0 " J-S-R'-SH OH OHOH OH 2* Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen verschiedener Diglycidy!verbindungen und/oder verschiedener Dithiolverbindungen eingesetzt werden,2 * Method according to item 1, characterized in that mixtures of different Diglycidy! Compounds and / or different dithiol compounds are used, 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Lö'sungs- oder Verdünnungsmitteln und/oder von Umsetzungskatalysatoren durchgeführt wird, vorzugsweise in Gegenwart von MethyI-glycol, Diglycol, Benzylalkohol, Aminoethanol, geringen Mengen von tertiären Aminen, Peroxiden, Alkoholaten.3. The method according to item 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of Lösungs- or diluents and / or reaction catalysts, preferably in the presence of methyl glycol, diglycol, benzyl alcohol, aminoethanol, small amounts of tertiary Amines, peroxides, alcoholates. 4* Verfahren nach Punkt 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in der Schmelze respektive ohne Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt wird.4 * Process according to item 1 to 3 »characterized in that the reaction is carried out in the melt or without solvent or diluent. 5. Verfahren nach Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Diglycidy!verbindungen Bisphenol-A—diglycidylether, Bisphenol-P-diglycidylether, höhermolekulare Epoxidharze mit zwei GIycidy!endgruppeη, aliphatische Diglycidylether, Diglycidy !amine oder Diglycidy !ester"8 umgesetzt werden.5. The process according to items 1 to 4, characterized in that as diglycidyl compounds bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol P diglycidyl ether, higher molecular weight epoxy resins having two glycidyl end groups, aliphatic diglycidyl ethers, diglycidylamines or diglycidyl esters " 8 are reacted become. — Γ- Γ 6, Verfahren nach Punkt 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß6, method according to item 1 to 5, characterized in that als Dithiolverbindungen aliphatische, aromatische,as dithiol compounds aliphatic, aromatic, araliphatische oder cycloaliphatische Dithiole umgesetzt werden, vorzugsweisearaliphatic or cycloaliphatic dithiols are reacted, preferably HSCH2C6H4CH2SHHSCH 2 C 6 H 4 CH 2 SH HSCH2CH2OCH2CH2OCH2Ch2SH HSCH2Gh(SH)GH2OHHSCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 Ch 2 SH HSCH 2 Gh (SH) GH 2 OH HS(CH2)nSH η = 6, 8 HSCH2COOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OOCCh2SH HSCH2C00(CH2)n00CCH2SH η = 6,HS (CH 2 ) n SH η = 6, 8HSCH 2 COOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OOCCh 2 SH HSCH 2 C 00 (CH 2 ) n 00CCH 2 SH η = 6, HSCH2COO-^ V>+/ VoOCCH2SH HSCH2C 0OC 6H400CCH2SHHSCH 2 COO->V> + / VoOCCH 2 SH HSCH 2 C 0OC 6 H 4 00CCH 2 SH
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5068477A (en) * 1987-08-14 1991-11-26 Europeenne De Retraitement De Catalyseurs Eurecat Process for reducing a refining catalyst and use of the catalyst in hydrogenation
US5610243A (en) * 1993-12-20 1997-03-11 Morton International, Inc. Polysulfide-epoxy thermoplastic elastomers

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