DE4002009A1 - Gesaettigte, verzweigte fettsaeuren mit 21 bis 28 kohlenstoffatomen bzw. ester derselben mit c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-alkanolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre vrwendung - Google Patents
Gesaettigte, verzweigte fettsaeuren mit 21 bis 28 kohlenstoffatomen bzw. ester derselben mit c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-alkanolen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre vrwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft gesättigte, verzweigte Fettsäuren bzw.
Ester derselben mit C1-C36-Alkanolen, erhältlich durch Hydrie
rung von olefinisch ungesättigten Addukten von Propylen an
mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit 18 bis 22 Kohlenstoffato
men bzw. an Ester derselben mit C1-C36-Alkanolen in molaren
Verhältnissen von Propylen zu Fettsäuren bzw. Fettsäureestern
im Bereich von 1 : 1 bis 2 : 1.
In der Alkylkette verzweigte Fettsäuren vom Typ der Guerbet
säuren, erhältlich durch Guerbetisierung der entsprechenden
Fettalkohole und Oxidation der Guerbetalkohole zu den entspre
chenden Säuren, sind technologisch interessante Zwischenpro
dukte, weil sie bzw. ihre Alkylester, im Vergleich zu den
entsprechenden unverzweigten Isomeren, deutlich erniedrigte
Stockpunkte aufweisen. Die Herstellung von Guerbetsäuren ist
jedoch technologisch aufwendig und nur mit unbefriedigenden
Ausbeuten durchführbar. Es hat daher nicht an Versuchen
gefehlt, ausgehend von Fettsäuren bzw. Estern derselben
entsprechende Fettsäurederivate herzustellen, die in der
Alkylkette Verzweigungen aufweisen. Ein typisches Beispiel
hierfür ist die schichtsilikatkatalysierte
Fettsäuredimerisation, bei der jedoch auch erhebliche Mengen
an trimeren Fettsäuren sowie an methylverzweigten Fettsäuren,
sogenannten Isofettsäuren, gebildet werden. Ein weiteres, wenn
auch aufwendiges Verfahren liefert aus Konjuenfettsäuren in
der trans,trans-Form mit aktivierten Dienophilen unter den
Bedingungen einer Diels-Alder-Reaktion verzweigte Fettsäurede
rivate; so läßt sich z. B. auf diesem Wege aus Linolsäure und
Acrylsäure eine verzweigte C21-Dicarbonsäure herstellen, vgl.
US-B 37 34 859, US-B 37 53 968, DE-B 22 53 930. Weitere,
verzweigte Fettsäurederivate sind durch thermische oder
säurekatalysierte Addition von aktivierten Enophilen an
ungesättigte Fettsäurederivate erhalten worden. So läßt sich
z. B. Maleinsäureanhydrid unter Säurekatalyse mit bis zu 70%
Ausbeute an Ölsäure addieren, vgl. Fat. Sci. Technol., 1, 1
(1988). Bei den vorstehend genannten Reaktionsprodukten
erweist sich die Anwesenheit von mehr als einer Carboxylgruppe
jedoch häufig als störend.
Schließlich hat man auch versucht, gesättigte Kohlenwasser
stoffe durch thermisch initiierte radikalische Addition von
gesättigten Kohlenwasserstoffen an Fettsäuren anzulagern; die
Addition von Cyclohexan an Ölsäuremethylester führt bei 340°C
und 200 bar mit 70%-iger Selektivität, jedoch mit einer
Ausbeute von lediglich 2,8%, zu alkylverzweigten Fettsäuren,
vgl. J. O. Metzger, et al., Fat. Sci. Technol. 1 (1989), 18.
Die Erfindung ist auf die Bereitstellung gesättigter, ver
zweigter Fettsäuren bzw. Ester derselben der eingangs genann
ten Art gerichtet, die auf einfache Weise und mit guten
Ausbeuten hergestellt werden können. Die erfindungsgemäß
bereitgestellten Verbindungen sind neue Produkte, die sich
z. B. von in der Natur vorkommenden ethylverzweigten Fettsäuren
mit insgesamt 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, beschrieben in A.
Smith et al, Biomed. Mass Spectrom., 6 (8), 347-349, bereits
durch ihre Kettenlänge unterscheiden.
Die gesättigten, verzweigten Fettsäuren der Erfindung bzw.
Ester derselben können durch Hydrierung von olefinisch unge
sättigten Addukten von Propylen an mehrfach ungesättigte
Fettsäuren mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen bzw. an Ester
derselben mit C1-C36-Alkanolen in molaren Verhältnissen von
Propylen zu Fettsäuren bzw. Fettsäureestern im Bereich von 1 : 1
bis 2 : 1 erhalten werden.
Diese Propylenaddukte sind Gegenstand der zeitgleichen Patent
anmeldung P.... der Anmelderin, auf die hier ausdrücklich
Bezug genommen und deren wesentlicher Inhalt im folgenden
zusammengefaßt ist.
Als Ausgangsprodukte zur Herstellung der olefinisch ungesät
tigten Addukte der genannten Patentanmeldung eignen sich
ungesättigte Fettsäuren mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen und
mehr als einer olefinischen Doppelbindung wie Linolsäure,
isomerisierte Linolsäure mit konjuierten Doppelbindungen
(sogenannte C18 : 2-Konjuenfettsäure), Linolensäure, Arachidon
säure, Docosadiensäure, Docosahexaensäure und Eicosapentaen
säure, die in Form ihrer technischen Gemische mit anderen
Fettsäuren nachwachsenden natürlichen Rohstoffen, z. B. aus
Sonnenblumenöl, Tallöl oder Fischöl, erhalten werden können.
Diese mehrfach ungesättigten Fettsäuren werden, wie in der
Fettchemie üblich, im allgemeinen nicht in Form ihrer reinen
Verbindungen, sondern in Form ihrer technischen Gemische zur
Herstellung der Addukte der Erfindung eingesetzt. Die vorge
nannten Fettsäuren werden bevorzugt nicht nur als solche,
sondern auch in Form ihrer Ester mit C1-C36-Alkanolen, insbe
sondere mit C1-C4-Alkanolen, eingesetzt. Typische Beispiele
für derartige Alkanole zur Bildung von Estern mit den vorge
nannten Fettsäuren sind Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol,
Pentanol, Hexanol, Octanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol,
Hexadecanol, Octadecanol sowie höhere Fettalkohole bzw.
Fettalkoholderivate mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, z. B.
C36-Guerbetalkohole.
Die vorgenannten mehrfach ungesättigten Fettsäuren bzw.
Fettsäureester lagern gemäß der genannten Patentanmeldung bei
erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von
Verbindungen von Übergangsmetallen aus der von Ru, Rh, Pd, Ir
und Pt gebildeten Gruppe Propylen an.
Typische Beispiele für dabei einsetzbare Katalysatoren sind
die folgenden:
RhCl₃ · 3 H₂O
RhBr₃ · 3 H₂O
[(C₂H₄)₂RhCl]₂
Rh(NO₃)₃ · 2 H₂O
Rh(OOCCH₃)₂ · 2 H₂O
Rh(acetylacetonat)₃
RhF₃ · 6 H₂O
RhJ₃
Rh(CN)₃ · 3 H₂O
Rh₂(SO₄)₃
Rh₂(CO₃)₃
[(1.5-Cyclooctadien)RhCl]₂
[(C₂H₄)₂Rh(acetylacetonat)]
[(1.3-Butadien)RhCl]₂
Cyclopentadienyl-Olefin-Komplexe wie [(n-C₅H₅)Rh(C₂H₄)₂].
RhBr₃ · 3 H₂O
[(C₂H₄)₂RhCl]₂
Rh(NO₃)₃ · 2 H₂O
Rh(OOCCH₃)₂ · 2 H₂O
Rh(acetylacetonat)₃
RhF₃ · 6 H₂O
RhJ₃
Rh(CN)₃ · 3 H₂O
Rh₂(SO₄)₃
Rh₂(CO₃)₃
[(1.5-Cyclooctadien)RhCl]₂
[(C₂H₄)₂Rh(acetylacetonat)]
[(1.3-Butadien)RhCl]₂
Cyclopentadienyl-Olefin-Komplexe wie [(n-C₅H₅)Rh(C₂H₄)₂].
Sofern die einsetzbaren Katalysatoren in wasserfreier Form
vorliegen, kann es zweckmäßig sein, dem Reaktionsgemisch eine
geringe Menge von Wasser zuzusetzen.
Die im Rahmen der genannten Patentanmeldung einsetzbaren
Katalysatoren sind als solche für die Anlagerung von Ethylen
an Alkadiene bekannt, vgl. US-B 36 36 121; M. Bochmann et al.,
Journal of Molecular Catalysis, 22 (1984) 363-365; G. Wilkin
son (Ed.), Comprehensive Organometallic Chemistry, Seite
414-429, Pergamon Press (1982); A.C.L. Su, Advances in Organo
metallic Chemistry, Vol. 17, Seite 271-283; wobei diese
Veröffentlichungen, auf deren Inhalt im übrigen ausdrücklich
Bezug genommen wird, sich jedoch nicht mit der Anlagerung von
Alkenen an Fettsäuren bzw. Fettsäurederivate oder andere
Fettstoffe befassen.
Weitere, im Verfahren der genannten Patentanmeldung einsetzba
re Katalysatoren sind z. B.
PdCl₂
PtCl₂
IrCl₃
OsCl₃
Ru(acetylacetonat)₃.
PtCl₂
IrCl₃
OsCl₃
Ru(acetylacetonat)₃.
Mit den vorgenannten Katalysatoren entstehen im allgemeinen
1 : 1-Addukte oder Gemische von 1 : 1- und 2 : 1-Addukten von
Propylen an die Fettsäuren bzw. Fettsäureester. Durch Verände
rung der Reaktionsbedingungen wie Druck, Temperatur und
Reaktionszeit lassen sich die Anteile an den verschiedenen
Addukten variieren. Setzt man dem Reaktionsgemisch jedoch
neben den Katalysatoren geeignete Phosphin- oder
Phosphitliganden, z. B.
P(C₄H₉)₃
P(OC₄H₉)₃
P(C₆H₅)₃
P(OC₆H₅)₃
P(OC₄H₉)₃
P(C₆H₅)₃
P(OC₆H₅)₃
oder andere, aus dem zuletzt diskutierten Stand der Technik
sowie der DE-B 20 16 133 bekannte Liganden zu, kann man unter
Umständen gezielt die Zusammensetzung der Adduktgemische
beeinflussen. Ähnliche Effekte lassen sich zum Teil dadurch
erreichen, daß man dem Reaktionssystem Promotoren wie LiCl,
FeCl3 oder AgBF4 zusetzt, die als solche ebenfalls aus dem
zuletzt genannten Stand der Technik bekannt sind.
Die Struktur der in der genannten Patentanmeldung beschriebe
nen olefinisch ungesättigten Addukte ist nicht einheitlich. Im
Falle der Linolsäure (bzw. der von dieser abgeleiteten
C18-Konjuenfettsäure) konnte gezeigt werden, daß die Anlage
rung des ersten Propylenmoleküls zwischen den Positionen 9 und
12 der Kohlenstoffkette der Linolsäure erfolgt, wobei das
1 : 1-Addukt die gleiche Anzahl von Doppelbindungen wie die als
Ausgangsmaterial eingesetzte Fettsäure aufweist. Die Stellung
der Doppelbindungen ist jedoch nicht einheitlich. Die Doppel
bindungen sind in keinem Fall mehr als 4 Kohlenstoffatome von
der Verzweigung entfernt und stehen grundsätzlich in
alpha, delta- oder in alpha, gamma-Stellung zueinander. Das
zweite Propylenmolekül wird dann an eine in der Verzweigung
befindliche Doppelbindung angelagert. Es ist zu vermuten, daß
die erhaltenen 1 : 1- und 2 : 1-Addukte mindestens teilweise eine
der auf der folgenden Seite wiedergegebenen Strukturen aufwei
sen; bei den gemäß der vorliegenden Erfindung erhaltenen
gesättigten Verbindungen liegen analoge Kohlenstoffgerüste
vor.
Gemäß einer Ausführungsform der genannten Patentanmeldung
weisen die gegebenenfalls in Form ihrer Ester eingesetzten
mehrfach ungesättigten Fettsäuren 2 bis 5, insbesondere 2 bis
3 olefinische Doppelbindungen auf.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der genannten Patentan
meldung erhält man die Addukte bei einem Ethylendruck im
Bereich von 5 bis 40 bar und einer Temperatur im Bereich von
50 bis 140°C, wobei man gegebenenfalls in Anwesenheit inerter
organischer Lösemittel wie Hexan, Chloroform oder dergleichen,
arbeitet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der genannten Patentan
meldung verwendet man die Katalysatoren in einer Menge im
Bereich von 0,02 bis 2 Mol-%, bezogen auf Fettsäuren bzw.
Fettsäureester.
Vorteilhafterweise verwendet man gemäß der genannten Patentan
meldung als Katalysatoren Rhodiumverbindungen, wobei wiederum
Rhodiumverbindungen aus der von RhCl3 und RhBr3 (einschließ
lich Hydraten derselben) sowie [(C2H4)2RhCl]2 gebildeten
Gruppe als Katalysatoren bevorzugt sind.
Die gesättigten, verzweigten Fettsäuren bzw. Ester derselben
mit C1-C36-Alkanolen können durch Hydrierung der oben erläu
terten Ausgangsprodukte gemäß der genannten, zeitgleichen
Patentanmeldung erhalten werden. Als Katalysatoren eignen sich
hierfür die bei der Fetthärtung üblichen Katalysatorsysteme
wie Raney-Nickel, Palladium/Kohle-Katalysatoren und derglei
chen. Bevorzugt führt man die Hydrierung bei erhöhtem Druck
und erhöhter Temperatur in Gegenwart der Hydrierungskatalysa
toren durch, wobei die Hydrierung bei einer Temperatur im
Bereich von 70 bis 120°C und einem Wasserstoffdruck im Bereich
von 10 bis 30 bar besonders bevorzugt ist.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
gesättigter, verzweigter Fettsäuren bzw. Ester derselben mit
den oben genannten Merkmalen.
Schließlich betrifft die Erfindung die Verwendung der gesät
tigten, verzweigten Fettsäuren bzw. Ester derselben als
Schmiermitteladditive, insbesondere als Stockpunktserniedri
ger.
Die Erfindung wird im folgenden anhand bevorzugter Ausfüh
rungsbeispiele näher erläutert.
Zunächst wird unter den nachfolgenden Nummern 1 bis 5 die
Herstellung der Ausgangsverbindungen für die Verbindungen der
Erfindung gemäß der vorgenannten Patentanmeldung beschrieben.
8,2 g eines technischen Fettsäureestergemisches mit einem
Gehalt von 67,8 Gew.-% Linolsäuremethylester (19 mmol), 100 mg
RhCl3×3H2O und 10 ml Chloroform wurden 20 h bei 100°C in
Gegenwart von überschüssigem Propen in einem 75 ml-Autoklaven
umgesetzt. Man erhielt 27,6% (gaschromatografisch ermittelt)
an 1 : 1-Addukten, bezogen auf Linolsäuremethylester.
8,2 g einer technischen Fettsäure, enthaltend 56,0%
C18 : 2-Konjuensäuren, 100 mg RhCl3×3H2O und 10 ml Hexan wurden
20 h bei 100°C in Gegenwart eines Propylenüberschusses in
einem 75 ml-Autoklaven umgesetzt. Man erhielt 70,5% 1 : 1-
Addukte, bezogen auf Konjuenfettsäure.
Ein technisches Fettsäuremethylestergemisch (8,2 g) mit einem
Gehalt von 62,4% an konjugierten C18 : 2-Fettsäuremethylestern,
100 mg RhCl3×3H2O und 10 ml Hexan wurde 20 h bei 100°C in
Gegenwart eines Propylenüberschusses in einem 75 ml-Autoklaven
erhitzt. Man erhielt 58,5% 1 : 1-Addukte, bezogen auf kon
jugierte Fettsäuremethylester.
300 g eines Fettsäuremethylesters gemäß Beispiel 3, 3,0 g
RhCl3×3H2O und 350 ml Hexan wurden 20 h bei 100°C in Gegenwart
eines Propylenüberschusses in einem 1 l-Rührautoklaven mit
Turbinenrührer umgesetzt. Es wurden 98,2% 1 : 1-Addukte,
bezogen auf konjugierte Fettsäuremethylester, erhalten.
301 g eines Fettsäuremethylestergemisches, enthaltend 60,3%
C18 : 2-Konjuenmethylester (197 g; 0,76 mol), 6,2% Linolsäure
methylester und 24,4% Ölsäuremethylester, 881,6 mg (3,35
mmol) RhCl3×3H2O (263,5 g/mol) und 350 ml Hexan wurden in
einem 1 l-Rührautoklaven mit Turbinenrührer gegeben. Anschlie
ßen wurden ca. 100 g Propylen einkondensiert. Das Reaktionsge
misch wurde 20 h bei 100°C gerührt. Man erhielt 91,9%,
bezogen auf Konjuenfettsäureester, an Propylenaddukten, davon
85,2% 1 : 1-Addukte und 6,7% 2 : 1-Addukte.
Die vorstehend erläuterten Ausgangsmaterialien lassen sich
erfindungsgemäß zu gesättigten, verzweigten Fettsäuren mit 21
bis 28 Kohlenstoffatomen bzw. Estern derselben mit
C1-C36-Alkanolen hydrieren. Hierfür werden im folgenden
bevorzugte Ausführungsbeispiele angegeben.
Ein Ausgangsmaterial der vorstehenden Arbeitsvorschrift Nr. 1
wurde unter Zugabe von 1 mol-%, bezogen auf Palladium, eines 5
Gew.-% Palladium auf Aktivkohle enthaltenden Katalysators bei
70°C und 10 bar Wasserstoffdruck vollständig gehärtet. Die
gehärtete Reaktionsmischung enthielt neben den hydrierten
Addukten und den schon im Ausgangsmaterial enthaltenen Verun
reinigungen ausschließlich Stearinsäure. Die gehärteten
Additionsprodukte konnten durch Destillation in hoher Reinheit
erhalten werden.
Ein Ausgangsmaterial gemäß der obigen Arbeitsvorschrift Nr. 2
wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gehärtet. Man
erhielt das gewünschte Gemisch von hydrierten Addukten der
analogen Zusammensetzung.
Claims (7)
1. Gesättigte, verzweigte Fettsäuren mit 21 bis 28 Kohlen
stoffatomen bzw. Ester derselben mit C1-C36-Alkanolen,
erhältlich durch Hydrierung von olefinisch ungesättigten
Addukten von Propylen an mehrfach ungesättigte Fettsäuren
mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen bzw. an Ester derselben
mit C1-C36-Alkanolen in molaren Verhältnissen von Propylen
zu Fettsäuren bzw. Fettsäureestern von 1 : 1 bis 2 : 1.
2. Gesättigte, verzweigte Fettsäuren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei erhöhtem Druck
und erhöhter Temperatur in Gegenwart von Hydrierungskata
lysatoren durchführt.
3. Gesättigte, verzweigte Fettsäuren nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einer
Temperatur im Bereich von 70 bis 120°C und einem Wasser
stoffdruck im Bereich von 10 bis 30 bar durchführt.
4. Verfahren zur Herstellung gesättigter, verzweigter Fett
säuren mit 21 bis 28 Kohlenstoffatomen bzw. Ester dersel
ben mit C1-C36-Alkanolen, gekennzeichnet durch eine Hy
drierung von olefinisch ungesättigten Addukten von Propy
len an mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit 18 bis 22
Kohlenstoffatomen bzw. ein Ester derselben mit
C1-C4-Alkanolen in molaren Verhältnissen von Propylen zu
Fettsäuren bzw. Fettsäureestern von 1 : 1 bis 2 : 1.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Hydrierung bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur
in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Hydrierung bei einer Temperatur im Bereich von
70 bis 120°C und einem Wasserstoffdruck im Bereich von 10
bis 30 bar durchführt.
7. Verwendung der gesättigten, verzweigten Fettsäuren bzw.
Ester derselben nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
3 in Schmiermitteln.
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