DE4000503A1 - New pyridyl:sulphonyl-urea and-thiourea derivs. - used as herbicide(s) and plant growth regulator(s) - Google Patents

New pyridyl:sulphonyl-urea and-thiourea derivs. - used as herbicide(s) and plant growth regulator(s)

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DE4000503A1
DE4000503A1 DE4000503A DE4000503A DE4000503A1 DE 4000503 A1 DE4000503 A1 DE 4000503A1 DE 4000503 A DE4000503 A DE 4000503A DE 4000503 A DE4000503 A DE 4000503A DE 4000503 A1 DE4000503 A1 DE 4000503A1
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Lothar Dr Willms
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Klaus Dr Bauer
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Abstract

Pyridylsulphonyl-urea and -thiourea derivs. of formula (I) and their salts are new where R1 = SiMe3, OSO2NR4R5, NR6R7 or I; R2 = H, 1-3C(halo)alkyl, halo, NO2, CN, 1-3C(halo)alkoxy, 1-3C alkylS(O)m, 1-3Calkoxy(1-3C)alkyl, 1-3C alkoxycarbonyl, mono- or di(1-3C)alkylamino, SO2NRaRb or C(O)NRaRb; Ra, Rb = H, 1-3C alkyl, 3-4C alkenyl or propargyl; or Ra + Rb = (CH2)4, (CH2)5 or CH2CH2OCH2CH2; R3 = H or Me; R5 = H, 1-3C alkyl, 3-4C alkenyl or propargyl; R4 = H, 1-3C alkyl, 3-4C alkenyl, 1-3C alkoxy or propargyl; or R4 + R5 = (CH2)4, (CH2)5 or CH2CH2OCH2CH2; R6 = H, 1-4C alkyl, 1-4C alkylsulphonyl, 3-4C alkenyl or 3-4C phenylsulphonyl, opt. ring substd. by one or more halo, alkyl and/or 1-4C alkoxy R7 = 1-4C alkylsulphonyl; phenylsulphonyl, opt. substd. as above; n = 0 or 1; m = O, 1 or 2; w = O or S; A = a gp. of formula (i)-(viii): X = H or halo; 1-3C alkyl or 1-3C alkoxy both opt. substd. by one or more halo or 1-3C alkoxy; Y = H; 1-3C alkyl, 1-3C alkoxy or 1-3C alkylthio, all opt. substd. by one or more halo or by one or two 1-3C alkoxy or 1-3C alkylthio; NR8R9, 3-6C cycloalkyl, 2-4C alkenyl, 2-4C alkynyl, 3-4C alkenyloxy or 3-4C alkynyloxy; Z = CH or N; R8, R9 = H, 1-3C alkyl or 3-4C alkenyl; X1 = Me, OMe, OEt or OCHF2; Y1 = O or CH2; X2 = Me, Et or CH2CF. Y2 = OMe, OEt, SEt, Me or Et; X3 = Me or OMe; Y3 = H or Me; X4 = Me, OMe, OEt, CH2OCH3 or Cl; Y4 = Me, OMe, OEt or Cl; Y5 = Me, Et, OMe or Cl. USE - (I) are herbicides and plant growth regulators. They are active against a wide range of mono- and dicotyledonous weeds. They may opt. be used in combination with other agents, e.g. insecticides, acarcides, herbicides, fungicides, growth regulators or fertilisers. (I) are applied in doses of 0.001-10 (esp. 0.005-5) kg/ha.

Description

Es ist bekannt, daß einige 2-Pyridylsulfonylharnstoffe herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen; vergleiche EP-A-13 480, EP-A-2 72 855, EP-A-84 224, US-PS 44 21 550, EP-A-1 03 543, US-PS 44 87 626, EP-A-1 25 846, WO 88/04 297.It is known that some 2-pyridylsulfonylureas herbicidal and plant growth regulating properties have; see EP-A-13 480, EP-A-2 72 855, EP-A-84 224, US-PS 44 21 550, EP-A-1 03 543, US-PS 44 87 626, EP-A-1 25 846, WO 88/04 297.

Es wurde nun gefunden, daß 2-Pyridylsulfonylharnstoffe mit speziellen Resten in 3-Position des Pyridylrestes besonders gut als Herbizide und Wachstumsregulatoren geeignet sind.It has now been found that 2-pyridylsulfonylureas with special residues in the 3-position of the pyridyl residue particularly suitable as herbicides and growth regulators are.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,The present invention relates to compounds of Formula (I) or its salts,

worin
R¹ Si(CH₃)₃, -OSO₂NR⁴R⁵, -NR⁶R⁷ oder Jod,
R² H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Haloalkyl, Halogen, NO₂, CN, (C₁-C₃)Alkoxy, (C₁-C₃)Haloalkoxy, (C₁-C₃)Alkylthio, (C₁-C₃)Alkoxy-(C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)Alkoxycarbonyl, (C₁-C₃)Alkylamino, Di((C₁-C₃)alkyl)amino, (C₁-C₃) Alkylsulfinyl, (C₁-C₃)Alkylsulfonyl, SO₂NRaRb oder C(O)NRaRb,
Ra, Rb unabhängig voneinander H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄) Alkenyl, Propargyl, oder zusammen -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅- oder -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R³ H oder CH₃,
R⁴ H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄)Alkenyl, (C₁-C₃)Alkoxy oder Propargyl und
R⁵ H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄)Alkenyl oder Propargyl oder
R⁴ und R⁵ zusammen -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅- oder -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁶ H, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, wobei der Phenylrest durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)Alkyl und (C₁-C₄)Alkoxy substituiert sein kann, (C₃-C₄)Alkenyl oder (C₃-C₄) Alkinyl,
R⁷ (C₁-C₄)Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylrest durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)Alkyl und (C₁-C₄)Alkoxy, substituiert sein kann,
n Null oder 1,
W O oder S,
A ein Rest der Formelwherein
R¹ Si (CH₃) ₃, -OSO₂NR⁴R⁵, -NR⁶R⁷ or iodine,
R² H, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) haloalkyl, halogen, NO₂, CN, (C₁-C₃) alkoxy, (C₁-C₃) haloalkoxy, (C₁-C₃) alkylthio, (C₁-C₃) alkoxy - (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxycarbonyl, (C₁-C₃) alkylamino, di ((C₁-C₃) alkyl) amino, (C₁-C₃) alkylsulfinyl, (C₁-C₃) alkylsulfonyl, SO₂NRaR b or C (O) NRaR b ,
Ra, R b independently of one another H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl, propargyl, or together - (CH₂) ₄-, - (CH₂) ₅- or -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R³ H or CH₃,
R⁴ H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl, (C₁-C₃) alkoxy or propargyl and
R⁵ H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl or propargyl or
R⁴ and R⁵ together - (CH₂) ₄-, - (CH₂) ₅- or -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁶ H, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, where the phenyl radical can be substituted by one or more radicals from the group halogen, (C₁-C₄) alkyl and (C₁-C₄) alkoxy, ( C₃-C₄) alkenyl or (C₃-C₄) alkynyl,
R⁷ (C₁-C₄) alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, where the phenyl radical can be substituted by one or more radicals from the group halogen, (C₁-C₄) alkyl and (C₁-C₄) alkoxy,
n zero or 1,
WHERE or S,
A is a residue of the formula

X H, Halogen, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch (C₁-C₃)Alkoxy substituiert sein können,
Y H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy oder (C₁-C₃)Alkylthio, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C₁-C₃)Alkoxy oder (C₁-C₃)Alkylthio substituiert sein können, ferner einen Rest der Formel NR⁸R⁹, (C₃-C₆) Cycloalkyl, (C₂-C₄)Alkenyl, (C₂-C₄)Alkinyl, (C₃-C₄) Alkenyloxy oder (C₃-C₄)Alkinyloxy,
Z CH oder N,
R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander H, (C₁-C₃)Alkyl oder (C₃-C₄)Alkenyl,
X¹ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ oder OCF₂H,
Y¹ -O- oder -CH₂-,
X² CH₃, C₂H₅ oder CH₂CF₃,
Y² OCH₃, OC₂H₅, SCH₅, SC₂H₅, CH₃ oder C₂H₅,
X³ CH₃ oder OCH₃,
Y³ H oder CH₃,
X⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅, CH₂OCH₃ oder Cl,
Y⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ oder Cl,
Y⁵ CH₃, C₂H₅, OCH₃ oder Cl
bedeuten.XH, halogen, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy, where the latter two radicals can be substituted one or more times by halogen or simply by (C₁-C₃) alkoxy,
YH, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy or (C₁-C₃) alkylthio, the abovementioned alkyl-containing radicals one or more times by halogen or once or twice by (C₁-C₃) alkoxy or (C₁- C₃) alkylthio may be substituted, furthermore a radical of the formula NR⁸R⁹, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₂-C₄) alkynyl, (C₃-C₄) alkenyloxy or (C₃-C₄) alkynyloxy,
Z CH or N,
R⁸ and R⁹ independently of one another are H, (C₁-C₃) alkyl or (C₃-C₄) alkenyl,
X¹ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ or OCF₂H,
Y¹ -O- or -CH₂-,
X² CH₃, C₂H₅ or CH₂CF₃,
Y² OCH₃, OC₂H₅, SCH₅, SC₂H₅, CH₃ or C₂H₅,
X³ CH₃ or OCH₃,
Y³ H or CH₃,
X⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅, CH₂OCH₃ or Cl,
Y⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ or Cl,
Y⁵ CH₃, C₂H₅, OCH₃ or Cl
mean.

In der Formel (I) können Alkyl-, Alkoxy-, Haloalkyl-, Alkylamino- und Alkylthioreste sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wie 2-Propenyl, 2- oder 3-Butenyl, 2-Propinyl, 2- oder 3-Butinyl. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod. In formula (I) alkyl, alkoxy, haloalkyl, Alkylamino and alkylthio residues and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in each case straight chain or branched. Alkyl residues, also in the compound meanings such as alkoxy, haloalkyl etc., mean methyl, ethyl, n- or i-propyl, alkenyl and Alkynyl radicals have the meaning of the alkyl radicals corresponding possible unsaturated residues, such as 2-propenyl, 2- or 3-butenyl, 2-propynyl, 2- or 3-butynyl. Halogen means fluorine, chlorine, or bromine Iodine.  

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der -SO₂-NH-Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metall-, insbesondere Alkali- oder Erdalkalisalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen. Ebenso kann Salzbildung durch Anlagerung einer starken Säure, an den Pyridinteil der Verbindung der Formel (I) erfolgen. Geeignete Säuren hierfür sind HCl, HBr, H₂SO₄ oder HNO₃.The compounds of formula (I) can form salts in which the hydrogen of the -SO₂-NH group by one for the Agriculture suitable cation is replaced. These salts are, for example, metal, in particular alkali or Alkaline earth metal salts, or also ammonium salts or salts with organic amines. Likewise, salt formation can occur through accumulation a strong acid to the pyridine portion of the compound of Formula (I) take place. Suitable acids for this are HCl, HBr, H₂SO₄ or HNO₃.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind solche, bei denen n=Null, W=O und A einen Rest der FormelPreferred compounds of the formula (I) or their salts are those in which n = zero, W = O and A is a radical of the formula

bedeuten worin X, Y und Z wie oben beschrieben, definiert sind.where X, Y and Z are as defined above are.

Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind solche, worin R²=(C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy, Halogen oder (C₁-C₃)Alkylthio, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander (C₁-C₃)Alkyl, R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₃)Alkyl oder (C₁-C₃)Alkylsulfonyl, R⁷ (C₁-C₃)Alkylsulfonyl und A einen Rest der FormelParticularly preferred compounds of formula (I) or their Salts are those in which R² = (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy, Halogen or (C₁-C₃) alkylthio, R⁴ and R⁵ independently from each other (C₁-C₃) alkyl, R⁶ hydrogen, (C₁-C₃) alkyl or (C₁-C₃) alkylsulfonyl, R⁷ (C₁-C₃) alkylsulfonyl and A is a radical of the formula

bedeuten,
worin Z CH oder N, X Halogen, (C₁-C₂)Alkyl, (C₁-C₂)Alkoxy, OCF₂H, CF₃ oder OCH₂CF₃ und Y (C₁-C₂)Alkyl, (C₁-C₂)Alkoxy oder OCF₂H sind, und insbesondere die vorstehend definierten Verbindungen, in denen n=Null und W ein Sauerstoffatom bedeutet. mean,
wherein Z is CH or N, X halogen, (C₁-C₂) alkyl, (C₁-C₂) alkoxy, OCF₂H, CF₃ or OCH₂CF₃ and Y (C₁-C₂) alkyl, (C₁-C₂) alkoxy or OCF₂H, and in particular those Compounds defined above in which n = zero and W represents an oxygen atom.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß manThe present invention further relates to methods for the preparation of the compounds of the general formula (I) or their salts, characterized in that one

  • (a) eine Verbindung der Formel mit einem heterocyclischen Phenylcarbamat der Formel (III) umsetzt, oder(a) a compound of the formula with a heterocyclic phenyl carbamate of the formula (III) implements, or
  • (b) ein Pyridylsulfonylcarbamat der Formel (IV) mit einem Aminoheterocyclus der Formel (V) umsetzt, oder(b) a pyridylsulfonyl carbamate of the formula (IV) with an amino heterocycle of the formula (V) implements, or
  • (c) ein Sulfonylisocyanat der Formel (VI) mit einem Aminoheterocyclus der Formel R³-NH-A (V) umsetzt oder(c) a sulfonyl isocyanate of the formula (VI) with an amino heterocycle of the formula R³-NH-A (V) or
  • (d) in einer Eintopfreaktion zunächst einen Aminoheterocyclus der Formel R³-NH-A (V) in Gegenwart einer Base wie z. B. Triethylamin mit Phosgen umsetzt und das gebildete Intermediat mit einem Pyridinsulfonamid der Formel (II) umsetzt (analog EP-A-2 32 067).(d) in a one-pot reaction, first an amino heterocycle of the formula R³-NH-A (V) in the presence of a base such as. B. Triethylamine reacted with phosgene and the formed Intermediate with a pyridine sulfonamide of the formula (II) implemented (analogous to EP-A-2 32 067).

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) und (III) erfolgt basenkatalysiert in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, Dioxan oder THF bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Als Base wird bevorzugt 1,6-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (DBU) verwendet.The reaction of the compounds of the formula (II) and (III) is base-catalyzed in an inert solvent, such as e.g. B. acetonitrile, dioxane or THF at temperatures between 0 ° C and the boiling point of the solvent. As a base preferably 1,6-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene (DBU) used.

Die Sulfonamide(II) sind neue Verbindungen. Sie und ihre Herstellung sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung. Man erhält sie ausgehend von geeignet substituierten 2-Halogenpyridinen, die man mit S-Nucleophilen wie z. B. Benzylmercaptan oder Thioharnstoff umsetzt. Die so gebildeten Verbindungen überführt man mit Natriumhypochlorit oder Chlor in die Sulfochloride (analog EP-A-2 72 855), die dann entweder direkt mit Ammoniak oder mit tert.-Butylamin über die tert.-Butylamide mit anschließender Schutzgruppenabspaltung zu den Sulfonamiden der Formel (II) abreagieren.The sulfonamides (II) are new compounds. You and your Manufacture is also the subject of this invention. Man obtained from suitably substituted 2-halopyridines, which one with S-nucleophiles such as. B. Benzyl mercaptan or thiourea. The connections formed in this way is converted into sodium hypochlorite or chlorine Sulfochlorides (analog EP-A-2 72 855), which are then either direct with ammonia or with tert-butylamine via the tert-butylamides with subsequent deprotection to the sulfonamides of the formula (II) react.

Die Phenylcarbamate der Formel (III) können nach Methoden hergestellt werden, die in den südafrikanischen Patentanmeldungen 82/5671 und 82/5045 beschrieben sind.The phenyl carbamates of formula (III) can by methods are produced in the South African patent applications 82/5671 and 82/5045 are described.

Die Umsetzung der Verbindungen (IV) mit den Aminoheterocyclen (V) führt man vorzugsweise in inerten, aprotischen Lösungsmitteln wie z. B. Dioxan, Acetonitril oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen 0°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durch. Die benötigten Ausgangsmaterialien (V) sind literaturbekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die Pyridylsulfonylcarbamate der Formel (IV) erhält man analog EP-A-44 808 oder EP-A-2 37 292. The reaction of the compounds (IV) with the amino heterocycles (V) is preferably carried out in inert, aprotic Solvents such as B. dioxane, acetonitrile or tetrahydrofuran at temperatures between 0 ° C and the boiling point of Solvent through. The required starting materials (V) are known from the literature or can be based on known literature Processes are made. The pyridylsulfonyl carbamates Formula (IV) is obtained analogously to EP-A-44 808 or EP-A-2 37 292.  

Die Pyridylsulfonylisocyanate der Formel (VI) lassen sich analog EP-A-1 84 385 herstellen und mit den Aminoheterocyclen (V) umsetzen.The pyridylsulfonyl isocyanates of the formula (VI) can be produce analogously to EP-A-1 84 385 and with the amino heterocycles Implement (V).

Die Salze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0-100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, Ammoniak oder Ethanolamin. Als Säuren zur Salzbildung eignen sich besonders HCl, HBr, H₂SO₄ oder HNO₃.The salts of the compounds of formula (I) are preferred in inert solvents such as. B. water, methanol or Acetone produced at temperatures from 0-100 ° C. Suitable Are bases for the preparation of the salts according to the invention for example alkali carbonates, such as potassium carbonate, alkali and alkaline earth hydroxides, ammonia or ethanolamine. As acids HCl, HBr, H₂SO₄ or are particularly suitable for salt formation HNO₃.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seinen beispielhaft einige Vertreter der mono-und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.The compounds of formula (I) according to the invention have a excellent herbicidal activity against a broad Spectrum of economically important mono- and dicotylers Harmful plants. Also difficult to fight perennials Weeds made from rhizomes, rhizomes or others Drive out permanent organs, the active ingredients are good detected. It does not matter whether the substances in the Pre-sowing, pre-emergence or post-emergence procedures applied will. Some of its representatives are exemplary the mono- and dicotyledonous weed flora called by the compounds of the invention can be controlled, without being limited to certain by the naming Species should be done.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.On the side of the monocot weed species, e.g. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria and Cyperus species from the annual Group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum as well as persistent Cyperus species well covered.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.This extends to dicotyledon weed species Spectrum of action on species such as B. Galium, viola,  Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon and Sida on the annual side as well Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia in the perennial weeds.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Unkräuter wie z. B. Sagittaria, Alisma, Elocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.Under the specific culture conditions in the rice occurring weeds such as. B. Sagittaria, Alisma, Elocharis, Scirpus and Cyperus are from the Active substances according to the invention are also outstanding fought.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.Are the compounds of the invention before germination applied to the earth's surface, so either Prevention of weed seedlings completely or the weeds grow up to the cotyledon stage, however, they stop growing and eventually die completely after three to four weeks.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachlaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.When applying the active ingredients to the green parts of the plant in the follow-up procedure also occurs very quickly after the Treatment a drastic growth stop and that Weed plants remain in that at the time of application existing growth stage stand or die after one certain time, so that in this way one for the Crops harmful weed competition very early and is permanently eliminated.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen. Although the compounds of the invention are one excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledon weeds are cultivated plants economically important cultures such as B. wheat, Barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soy only slightly or not at all damaged. The The present compounds are suitable for these reasons very good for selective control of unwanted Plant growth in agricultural crops.  

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.In addition, the substances according to the invention excellent growth regulatory properties Crops on. They regulate the plant's own metabolism and can thus targeted influencing of plant ingredients and for Harvesting relief such as B. by triggering desiccation and growth compression can be used. They are also suitable also for general control and inhibition of undesirable vegetative growth without losing the plants kill. An inhibition of vegetative growth plays a major role in many mono- and dicotyledon cultures, because this reduces or completely prevents storage can be.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze enthalten.The compounds of the invention can be in the form of Wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable Solutions, dusts or granules in the usual Preparations are applied. The subject of the invention are therefore also herbicidal and plant growth regulating Agents, the compounds of formula (I) or their salts contain.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate (SL), emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen (OL) Suspoemulsionen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Boden- bzw. Streugranulate (FG), Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. The compounds of the formula (I) can be prepared in various ways be formulated, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. As Formulation options are possible, for example: Wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), water-soluble Concentrates (SL), emulsifiable concentrates (EC), Emulsions (EW), sprayable solutions, suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible Solutions (OL) suspoemulsions, capsule suspensions (CS), Dusting agents (DP), pickling agents, soil or scatter granules (FG), Granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, Microcapsules and waxes.  

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and are described for example in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, Are surfactants, solvents and other additives also known and are described for example in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marching, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Surface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.On the basis of these formulations can also Combinations with other pesticidal substances, Manufacture fertilizers and / or growth regulators, e.g. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole und Fettamine, Alkansulfonate oder Alkylbenzolsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′- disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Spray powders are evenly dispersible in water Preparations which, in addition to the active substance, apart from a diluent or inert substance or wetting agent, e.g. B. polyoxyethylated Alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, Alkanesulfonates or alkylbenzenesulfonates and dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'- disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene sulfonic acid Contain sodium or oleylmethyl tauric acid sodium.  

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylensorbitester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the Active ingredient in an organic solvent e.g. B. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons Addition of one or more emulsifiers produced. The following can be used as emulsifiers: Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, Fatty alcohol polyglycol ether, propylene oxide-ethylene oxide Condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrrophillit oder Diatomeenerde. Boden- bzw. Streugranulat können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient finely divided solid substances, e.g. B. talc, natural Clays such as kaolin, bentonite, pyrrophillite or diatomaceous earth. Soil or grit can either be sprayed of the active ingredient on adsorbable, granulated Inert material or by applying Active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or also Mineral oils, on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Can too suitable active substances in the for the production of Fertilizer granules in the usual way - if desired in Mix with fertilizers - be granulated.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).The agrochemical preparations usually contain 0.1 to 99 percent by weight, in particular 0.1 to 95 percent by weight, Active ingredient of formula (I).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt.The active ingredient concentration in wettable powders is e.g. B. about 10 to 90 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of usual formulation components. With emulsifiable Concentrates can have the active ingredient concentration about 5 to  Amount to 80% by weight. Contain dusty formulations usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable Solutions about 2 to 20 wt .-%. With granules it depends Active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid.

Im allgemeinen liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%.Generally the content is in water dispersible granules between 10 and 90 wt .-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned contain where applicable, the usual liability, network, Dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, Fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.To be used in the commercial form present formulations, if appropriate, in a customary manner diluted, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable concentrates, Dispersions and water-dispersible granules by means of Water. Dust-like preparations, ground or scatter granules as well as sprayable solutions are applied before use usually no longer with other inert substances diluted.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, u. a. varies the required application rate of the compounds of formula (I). It can fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, it is between 0.005 and 5 kg / ha.

Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich.Mixtures or mixed formulations with others Active ingredients, such as B. insecticides, acaricides, herbicides, Fertilizers, growth regulators or fungicides possibly possible.

Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:The following examples serve to explain the invention:

Chemische BeispieleChemical examples Beispiel 1Example 1 2-Benzylthio-3-iodpyridin2-benzylthio-3-iodopyridine

Eine Lösung von 34,0 g (0,15 mol) 2-Fluor-3-iodpyridin und 18,6 g (0,15 mol) Benzylmercaptan in 250 ml Acetonitril wird mit 22,8 g (0,165 mol) Kaliumcarbonat 8 h unter Rückfluß erhitzt. Man kühlt ab, entfernt das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer, nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf und wäscht die organische Phase mit Wasser. Nach Trocknen mit Natriumsulfat, Eindampfen und Vakuumdestillation des öligen Rückstands erhält man 37,3 g (76% d. Th.) 2-Benzylthio-3-iodpyridin vom Siedepunkt 150-153°C bei 0,1 mbar.A solution of 34.0 g (0.15 mol) of 2-fluoro-3-iodopyridine and 18.6 g (0.15 mol) benzyl mercaptan in 250 ml acetonitrile is refluxed with 22.8 g (0.165 mol) of potassium carbonate for 8 h heated. The mixture is cooled and the solvent is removed on Rotary evaporator, takes the residue in dichloromethane and wash the organic phase with water. After drying with sodium sulfate, evaporation and vacuum distillation of the oily residue gives 37.3 g (76% of theory) 2-Benzylthio-3-iodopyridine with a boiling point of 150-153 ° C at 0.1 mbar.

Beispiel 2Example 2 3-Iod-2-pyridinsulfonamid3-iodo-2-pyridinesulfonamide

Zu einem Gemisch von 25,0 g (76,5 mmol) 2-Benzylthio-3- iodpyridin, 125 ml Dichlormethan, 60 ml Wasser und 38 ml konzentrierter Salzsäure tropft man bei 0°C 510 ml (0,34 mol) einer 5%igen Natriumhypochloritlösung. Man rührt 30 min bei 0°C nach, extrahiert 3× mit je 100 ml Dichlormethan und trocknet die organische Phase mit Natriumsulfat. Die so erhaltene Lösung wird auf -20°C abgekühlt. Man leitet bei dieser Temperatur 6,8 g (0,4 mol) Ammoniak innerhalb 20 min ein, rührt 2 h bei -20°C nach und läßt auf Raumtemperatur kommen. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser gewaschen, die organische Phase getrocknet und eingedampft. Verreiben des Rückstands mit Diisopropylether ergibt 15,5 g (71% d. Th.) 3-Iod-2-pyridinsulfonamid vom Schmp. 247-250°C (Zers.) To a mixture of 25.0 g (76.5 mmol) of 2-benzylthio-3- iodopyridine, 125 ml dichloromethane, 60 ml water and 38 ml concentrated hydrochloric acid is added dropwise at 0 ° C. 510 ml (0.34 mol) a 5% sodium hypochlorite solution. The mixture is stirred for 30 min at 0 ° C, extracted 3 × with 100 ml dichloromethane and dries the organic phase with sodium sulfate. The so The solution obtained is cooled to -20 ° C. You lead this temperature 6.8 g (0.4 mol) ammonia within 20 min a, stir for 2 h at -20 ° C and leave to room temperature come. The reaction mixture is washed with water dried organic phase and evaporated. Rub the Residue with diisopropyl ether gives 15.5 g (71% of theory) 3-iodo-2-pyridinesulfonamide, mp. 247-250 ° C (dec.)  

Beispiel 3Example 3 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-iod-2-pyridylsulfonyl)-harnstof-f3- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (3-iodo-2-pyridylsulfonyl) urea f

Zu einer Suspension von 2,1 g (7,4 mmol) 3-Iod-2- pyridinsulfonamid und 2,2 g (8,1 mmol) N-(4,6-Dimethoxypyrimidin- 2-yl)-phenylcarbamat in 30 ml Acetonitril gibt man 1,2 g (0,081 mol) 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (DBU). Die resultierende Lösung rührt man 45 min bei Raumtemperatur nach und gibt anschließend 20 ml Wasser zu. Man säuert mit Salzsäure auf pH 4 an und saugt das ausgefallene Produkt ab. Man erhält 3,2 g (93% d. Th.) 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2- yl)-1-(3-iod-2-pyridylsulfonyl)-harnstoff vom Schmp. 161- 162°C (Zers.).To a suspension of 2.1 g (7.4 mmol) 3-iodine-2- pyridine sulfonamide and 2.2 g (8.1 mmol) of N- (4,6-dimethoxypyrimidine- 2-yl) phenyl carbamate in 30 ml of acetonitrile 1.2 g (0.081 mol) of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU). The resulting solution is stirred for 45 minutes at room temperature and then add 20 ml of water. You acidify with Hydrochloric acid to pH 4 and sucks off the precipitated product. 3.2 g (93% of theory) of 3- (4,6-dimethoxypyrimidine-2- yl) -1- (3-iodo-2-pyridylsulfonyl) urea, mp. 161- 162 ° C (dec.).

Beispiel 4Example 4 3-Dimethylsulfamoyloxy-2-pyridinsulfonamid3-dimethylsulfamoyloxy-2-pyridinesulfonamide

Zu einem Gemisch von 5,7 g (17,6 mmol) 2-Benzylthio-3- dimethylsulfamoyloxypyridin, 30 ml Dichlormethan, 15 ml Wasser und 8,5 ml konzentrierter Salzsäure tropft man bei 0°C 107 ml (72 mmol) einer 5%igen Natriumhypochloritlösung. Man rührt 30 min bei 0°C nach, extrahiert 3× mit je 20 ml Dichlormethan und trocknet die organische Phase mit Natriumsulfat. Die so erhaltene Lösung wird auf -70°C abgekühlt. Man leitet bei dieser Temperatur Ammoniak ein bis das Reaktionsgemisch deutlich alkalisch reagiert. Nach 3stündigem Rühren bei -70°C läßt man auf Raumtemperatur kommen und wäscht mit Wasser. Die organische Phase wird getrocknet und eingedampft. Man erhält 3,0 g (61% d. Th.) 3-Dimethylsulfamoyloxy-2-pyridinsulfonamid;
NMR (CDCl₃): δ (ppm)=3,06 (s, 6H, N(CH₃)₂), 5,80 (s, 2H, NH₂), 7,48 (dd, 1H), 7,98 (dd, 1H), 8,38 (dd, 1H). To a mixture of 5.7 g (17.6 mmol) of 2-benzylthio-3-dimethylsulfamoyloxypyridine, 30 ml of dichloromethane, 15 ml of water and 8.5 ml of concentrated hydrochloric acid, 107 ml (72 mmol) of a 5 % sodium hypochlorite solution. The mixture is stirred at 0 ° C for 30 min, extracted 3 × with 20 ml of dichloromethane and the organic phase is dried with sodium sulfate. The solution thus obtained is cooled to -70 ° C. Ammonia is passed in at this temperature until the reaction mixture reacts significantly alkaline. After stirring for 3 hours at -70 ° C, the mixture is allowed to come to room temperature and washed with water. The organic phase is dried and evaporated. 3.0 g (61% of theory) of 3-dimethylsulfamoyloxy-2-pyridinesulfonamide are obtained;
NMR (CDCl₃): δ (ppm) = 3.06 (s, 6H, N (CH₃) ₂), 5.80 (s, 2H, NH₂), 7.48 (dd, 1H), 7.98 (dd , 1H), 8.38 (dd, 1H).

Beispiel 5Example 5 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-dimethylsulfamoyloxy-2-pyridyls-ulfonyl)-harnstoff3- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (3-dimethylsulfamoyloxy-2-pyridylsulfonyl) urea

Zu einer Suspension von 3,0 (10,6 mmol) 3-Dimethylsulfamoyloxy- 2-pyridinsulfonamid und 3,4 g (12,7 mmol) N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-phenylcarbamat in 40 ml Acetonitril gibt man 1,9 g (12,7 mmol) 1,8-Diazabicyclo- [5,4,0]undec-7-en (DBU). Die resultierende Lösung rührt man 1 h bei Raumtemperatur nach und gibt anschließend 30 ml Wasser zu. Man säuert mit Salzsäure auf pH 4 an und saugt das ausgefallene Produkt ab. Nach Verreiben mit Diethylether erhält man 2,1 g (42% d. Th.) 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)- 1-(3-dimethylsulfamoyloxy-2-pyridylsulfonyl)-harnstoff vom Schmp. 155-157°C.To a suspension of 3.0 (10.6 mmol) 3-dimethylsulfamoyloxy 2-pyridine sulfonamide and 3.4 g (12.7 mmol) N- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) phenyl carbamate in 40 ml Acetonitrile is added 1.9 g (12.7 mmol) of 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] undec-7-enes (DBU). The resulting solution is stirred after 1 h at room temperature and then add 30 ml Water too. It is acidified to pH 4 with hydrochloric acid and sucked the failed product. After trituration with diethyl ether 2.1 g (42% of theory) of 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) are obtained 1- (3-dimethylsulfamoyloxy-2-pyridylsulfonyl) urea from 155-157 ° C.

Die Verbindungen der nachfolgenden Tabellen 1 bis 4 werden analog zu den Verfahren der Beispiele 1-5 erhalten. The compounds in Tables 1 to 4 below are obtained analogously to the processes of Examples 1-5.  

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 Table 2

Tabelle 3 Table 3

Tabelle 4 Table 4

FormulierungsbeispieleFormulation examples

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by adding 10 parts by weight a compound of formula (I) and 90 parts by weight of talc or mixes inert and in a beater crushed.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder that is easily dispersible in water is obtained by making 25 parts by weight of a compound of the formula (I), 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid Potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium mixes as a wetting and dispersing agent and in one Pin mill grinds.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by making 20 parts by weight of a compound of formula (I) with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (Boiling range e.g. approx. 255 to above 277 ° C) mixes and in a grinder to a fineness of less than 5 microns married.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.- Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15% by weight Parts of a compound of formula (I), 75 parts by weight Cyclohexane as a solvent and 10 parts by weight ethoxylated nonylphenol as an emulsifier.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
    10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
     5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
     3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
     7 Gewichtsteile Kaolinmischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.    e) Water-dispersible granules are obtained by mixing 75 parts by weight of a compound of the formula (I),
    10 parts by weight of calcium lignosulfonate,
    5 parts by weight of sodium lauryl sulfate,
    3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
    7 parts by weight of kaolin mixed, ground on a pin mill and the powder granulated in a fluidized bed by spraying water as the granulating liquid.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
     5 Gewichtsteile 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium
     2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
     1 Gewichtsteile Polyvinylalkohol,
    17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
    50 Gewichtsteile Wasserauf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.    f) Water-dispersible granules are also obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the formula (I),
    5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium
    2 parts by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium,
    1 part by weight of polyvinyl alcohol,
    17 parts by weight of calcium carbonate and
    50 parts by weight of water homogenized and pre-comminuted on a colloid mill, then ground on a bead mill and the suspension thus obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
  • g) Ein Extruder-Granulat erhält man, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff, 3 Gewichtsteile ligininsulfonsaures Natrium, 1 Gewichtsteil Carboxymethylcellulose und 76 Gewichtsteile Kaolin vermischt, vermahlt und mit Wasser anfeuchtet. Diese Gemisch wird extrudiert und anschließend in Luftstrom getrocknet.g) Extruder granules are obtained by adding 20 parts by weight Active ingredient, 3 parts by weight of sodium liginosulfonic acid, 1 part by weight of carboxymethyl cellulose and 76 parts by weight Kaolin mixed, ground and moistened with water. This mixture is extruded and then in Airflow dried.
Biologische BeispieleBiological examples 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf1. Pre-emergence weed action

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Seeds or rhizome pieces of mono- and dicotyledons Weed plants were grown in sandy plastic pots Clay soil laid out and covered with earth. The in the form of wettable powders or emulsion concentrates Compounds according to the invention were then as aqueous Suspensions or emulsions with a water application rate from the equivalent of 600 to 800 l / ha in different Dosages applied to the surface of the earth.  

Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. der Auflaufschäden erfolgte nach dem Aufladen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Boniturwerte zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf.After the treatment, the pots were in the greenhouse set up and under good growth conditions for the Weeds kept. The visual rating of the plant or the accidental damage occurred after charging the Trial plants after a trial period of 3 to 4 weeks compared to untreated controls. Like the rating values show, the compounds of the invention have a good Pre-emergence herbicidal activity against a broad spectrum of grasses and weeds.

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf2. Post-emergence weed action

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt.Seeds or rhizome pieces of mono- and dicotyledon weeds were laid out in plastic pots in sandy clay soil, covered with earth and in the greenhouse under good Growth conditions attracted. Three weeks after the The test plants were sown at the three-leaf stage treated.

Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert.The as wettable powder or as emulsion concentrates formulated compounds according to the invention were in different doses with a water application rate of converted 600 to 800 l / ha on the green parts of the plant sprayed and after about 3 to 4 weeks of standing Trial plants in the greenhouse under optimal Growth conditions the effect of the preparations optically in Rating compared to untreated controls.

Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. The agents according to the invention also have post-emergence good herbicidal activity against a broad spectrum economically important grasses and weeds.  

3. Kulturpflanzenverträglichkeit3. Crop tolerance

In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt.In further experiments in the greenhouse, seeds of one larger number of crops and weeds in sandy clay soil laid out and covered with earth.

Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter 1. beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt hatten und dann mit den erfindungsgemäßen Substanzen in unterschiedlichen Dosierungen, wie unter 2. beschrieben besprüht.Part of the pots were immediately as described under 1. treated, the rest in the greenhouse until the Plants had developed two to three real leaves and then with the substances according to the invention in different Dosages sprayed as described under 2.

Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt ließen. Einige Substanzen schonten darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen, Roggen, Sorghum-Hirsen, Mais oder Reis. Die Verbindungen der Formel (I) weisen somit eine hohe Selektivität bei Anwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen auf.Four to five weeks after application and standing in Greenhouse was determined by means of an optical rating, that the compounds according to the invention have two cotyledons Cultures such as B. soybeans, cotton, rapeseed, sugar beet and Pre-and post-emergence potatoes themselves high dosage of active ingredient undamaged. Some Substances also protect Gramineae crops such as B. barley, wheat, rye, sorghum, millet or Rice. The compounds of formula (I) thus have a high Selectivity when used to combat undesirable Plant growth in agricultural crops.

Claims (10)

1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, worin
R¹ Si(CH₃)₃, -OSO₂NR⁴R⁵, -NR⁶R⁷ oder Jod,
R² H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Haloalkyl, Halogen, NO₂, CN, (C₁-C₃)Alkoxy, (C₁-C₃)Haloalkoxy, (C₁-C₃)Alkylthio, (C₁-C₃)Alkoxy-(C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)Alkoxycarbonyl, (C₁-C₃)Alkylamino, Di((C₁-C₃)alkyl)amino, (C₁-C₃) Alkylsulfinyl, (C₁-C₃)Alkylsulfonyl, SO₂NRaRb oder C(O)NRaRb,
Ra, Rb unabhängig voneinander H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄) Alkenyl, Propargyl, oder zusammen -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅- oder -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R³ H oder CH₃,
R⁴ H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄)Alkenyl, (C₁-C₃)Alkoxy oder Propargyl und
R⁵ H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄)Alkenyl oder Propargyl oder
R⁴ und R⁵ zusammen -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅- oder -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁶ H, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, wobei der Phenylrest durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)Alkyl und (C₁-C₄)Alkoxy substituiert sein kann, (C₃-C₄)Alkenyl oder (C₃-C₄) Alkinyl,
R⁷ (C₁-C₄)Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylrest durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)Alkyl und (C₁-C₄)Alkoxy, substituiert sein kann,
n Null oder 1,
W O oder S,
A ein Rest der Formel X H, Halogen, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch (C₁-C₃)Alkoxy substituiert sein können,
Y H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy oder (C₁-C₃)Alkylthio, wobei die vorgenannten alkylhaltigen Reste ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C₁-C₃)Alkoxy oder (C₁-C₃)Alkylthio substituiert sein können, ferner einen Rest der Formel NR⁸R⁹, (C₃-C₆) Cycloalkyl, (C₂-C₄)Alkenyl, (C₂-C₄)Alkinyl, (C₃-C₄) Alkenyloxy oder (C₃-C₄)Alinyloxy,
Z CH oder N,
R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander H, (C₁-C₃)Alkyl oder (C₃-C₄)Alkenyl,
X¹ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ oder OCF₂H,
Y¹ -O- oder -CH₂-,
X² CH₃, C₂H₅ oder CH₂CF₃,
Y² OCH₃, OC₂H₅, SCH₅, SC₂H₅, CH₃ oder C₂H₅,
X³ CH₃ oder OCH₃,
Y³ H oder CH₃,
X⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅, CH₂OCH₃ oder Cl,
Y⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ oder Cl,
Y⁵ CH₃, C₂H₅, OCH₃ oder Cl
bedeuten. 1. Compounds of the formula (I) or their salts, wherein
R¹ Si (CH₃) ₃, -OSO₂NR⁴R⁵, -NR⁶R⁷ or iodine,
R² H, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) haloalkyl, halogen, NO₂, CN, (C₁-C₃) alkoxy, (C₁-C₃) haloalkoxy, (C₁-C₃) alkylthio, (C₁-C₃) alkoxy - (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxycarbonyl, (C₁-C₃) alkylamino, di ((C₁-C₃) alkyl) amino, (C₁-C₃) alkylsulfinyl, (C₁-C₃) alkylsulfonyl, SO₂NRaR b or C (O) NRaR b ,
Ra, R b independently of one another H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl, propargyl, or together - (CH₂) ₄-, - (CH₂) ₅- or -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R³ H or CH₃,
R⁴ H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl, (C₁-C₃) alkoxy or propargyl and
R⁵ H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl or propargyl or
R⁴ and R⁵ together - (CH₂) ₄-, - (CH₂) ₅- or -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁶ H, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, where the phenyl radical can be substituted by one or more radicals from the group halogen, (C₁-C₄) alkyl and (C₁-C₄) alkoxy, ( C₃-C₄) alkenyl or (C₃-C₄) alkynyl,
R⁷ (C₁-C₄) alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, where the phenyl radical can be substituted by one or more radicals from the group halogen, (C₁-C₄) alkyl and (C₁-C₄) alkoxy,
n zero or 1,
WHERE or S,
A is a residue of the formula XH, halogen, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy, where the latter two radicals can be substituted one or more times by halogen or simply by (C₁-C₃) alkoxy,
YH, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy or (C₁-C₃) alkylthio, the abovementioned alkyl-containing radicals one or more times by halogen or once or twice by (C₁-C₃) alkoxy or (C₁- C₃) alkylthio may be substituted, furthermore a radical of the formula NR⁸R⁹, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₂-C₄) alkynyl, (C₃-C₄) alkenyloxy or (C₃-C₄) alinyloxy,
Z CH or N,
R⁸ and R⁹ independently of one another are H, (C₁-C₃) alkyl or (C₃-C₄) alkenyl,
X¹ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ or OCF₂H,
Y¹ -O- or -CH₂-,
X² CH₃, C₂H₅ or CH₂CF₃,
Y² OCH₃, OC₂H₅, SCH₅, SC₂H₅, CH₃ or C₂H₅,
X³ CH₃ or OCH₃,
Y³ H or CH₃,
X⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅, CH₂OCH₃ or Cl,
Y⁴ CH₃, OCH₃, OC₂H₅ or Cl,
Y⁵ CH₃, C₂H₅, OCH₃ or Cl
mean. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
W ein Sauerstoffatom,
n die Zahl Null und
A einen Rest der Formel worin X, Y und Z wie in Anspruch 1 definiert sind, bedeuten.2. Compounds according to claim 1, characterized in that
W is an oxygen atom,
n the number zero and
A is a residue of the formula wherein X, Y and Z are as defined in claim 1. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
R²=(C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy, Halogen oder (C₁-C₃)Alkylthio, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander (C₁-C₃)Alkyl, R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₃)Alkyl oder (C₁-C₃)Alkylsulfonyl, R⁷ (C₁-C₃)Alkylsulfonyl und A einen Rest der Formel bedeuten,
worin Z CH oder N, X Halogen, (C₁-C₂)Alkyl, (C₁-C₂)Alkoxy, OCF₂H, CH₃ oder OCH₂CF₃ und Y (C₁-C₂)Alkyl, (C₁-C₂)Alkoxy oder OCF₂H sind.3. Compounds according to claim 1 or 2, characterized in that
R² = (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy, halogen or (C₁-C₃) alkylthio, R⁴ and R⁵ independently of one another (C₁-C₃) alkyl, R⁶ hydrogen, (C₁-C₃) alkyl or (C₁- C₃) alkylsulfonyl, R⁷ (C₁-C₃) alkylsulfonyl and A is a radical of the formula mean,
wherein Z is CH or N, X halogen, (C₁-C₂) alkyl, (C₁-C₂) alkoxy, OCF₂H, CH₃ or OCH₂CF₃ and Y (C₁-C₂) alkyl, (C₁-C₂) alkoxy or OCF₂H. 4. Verfahren zur Herstellung von nach Anspruch 1 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) eine Verbindung der Formel mit einem heterocyclischen Phenylcarbamat der Formel (III) umsetzt, oder
  • (b) ein Pyridylsulfonylcarbamat der Formel (IV) mit einem Aminoheterocyclus der Formel (V) umsetzt, oder
  • (c) ein Sulfonylisocyanat der Formel (VI) mit einem Aminoheterocyclus der Formel R³-NH-A (V) umsetzt oder
  • (d) in einer Eintopfreaktion zunächst einen Aminoheterocyclus der Formel R³-NH-A (V) in Gegenwart einer Base mit Phosgen umsetzt und das gebildete Intermediat mit einem Pyridinsulfonamid der Formel (II) umsetzt.
4. A process for the preparation of compounds of formula (I) or their salts as defined in claim 1, characterized in that
  • (a) a compound of the formula with a heterocyclic phenyl carbamate of the formula (III) implements, or
  • (b) a pyridylsulfonyl carbamate of the formula (IV) with an amino heterocycle of the formula (V) implements, or
  • (c) a sulfonyl isocyanate of the formula (VI) with an amino heterocycle of the formula R³-NH-A (V) or
  • (d) in a one-pot reaction, first reacting an amino heterocycle of the formula R³-NH-A (V) with phosgene in the presence of a base and reacting the intermediate formed with a pyridinesulfonamide of the formula (II).
5. Herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 definierte Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze und Formulierungshilfsmittel enthalten.5. herbicides or plant growth regulators, characterized in that after one or more of claims 1 to 3 defined compounds of formula (I) or their salts and formulation auxiliaries. 6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge von nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.6. Procedure for controlling unwanted plants or to regulate the growth of plants, thereby characterized in that an effective amount of one or more of claims 1 to 3 defined compounds of the formula (I) or their salts on the plants, Plant seeds or the acreage applied. 7. Verbindungen der Formel (II) worin
R¹ Si(CH₃)₃, -OSO₂NR⁴R⁵, -NR⁶R⁷ oder Jod,
R² H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Haloalkyl, Halogen, NO₂, CN, (C₁-C₃)Alkoxy, (C₁-C₃)Haloalkoxy, (C₁-C₃)Alkylthio, (C₁-C₃)Alkoxy-(C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)Alkoxycarbonyl, (C₁-C₃)Alkylamino, Di((C₁-C₃)alkyl)amino, (C₁-C₃) Alkylsulfinyl, (C₁-C₃)Alkylsulfonyl, SO₂NRaRb oder C(O)NRaRb,
Ra, Rb unabhängig voneinander H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄) Alkenyl, Propargyl, oder zusammen -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅- oder -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁴ H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄)Alkenyl, (C₁-C₃)Alkoxy oder Propargyl und
R⁵ H, (C₁-C₃)Alkyl, (C₃-C₄)Alkenyl oder Propargyl oder
R⁴ und R⁵ zusammen -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅- oder -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁶ H, (C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, wobei der Phenylrest durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)Alkyl und (C₁-C₄)Alkoxy substituiert sein kann, (C₃-C₄)Alkenyl oder (C₃-C₄) Alkinyl,
R⁷ (C₁-C₄)Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylrest durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)Alkyl und (C₁-C₄)Alkoxy, substituiert sein kann,
n Null oder 1,
bedeuten.7. Compounds of formula (II) wherein
R¹ Si (CH₃) ₃, -OSO₂NR⁴R⁵, -NR⁶R⁷ or iodine,
R² H, (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) haloalkyl, halogen, NO₂, CN, (C₁-C₃) alkoxy, (C₁-C₃) haloalkoxy, (C₁-C₃) alkylthio, (C₁-C₃) alkoxy - (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxycarbonyl, (C₁-C₃) alkylamino, di ((C₁-C₃) alkyl) amino, (C₁-C₃) alkylsulfinyl, (C₁-C₃) alkylsulfonyl, SO₂NRaR b or C (O) NRaR b ,
Ra, R b independently of one another H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl, propargyl, or together - (CH₂) ₄-, - (CH₂) ₅- or -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁴ H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl, (C₁-C₃) alkoxy or propargyl and
R⁵ H, (C₁-C₃) alkyl, (C₃-C₄) alkenyl or propargyl or
R⁴ and R⁵ together - (CH₂) ₄-, - (CH₂) ₅- or -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
R⁶ H, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, where the phenyl radical can be substituted by one or more radicals from the group halogen, (C₁-C₄) alkyl and (C₁-C₄) alkoxy, ( C₃-C₄) alkenyl or (C₃-C₄) alkynyl,
R⁷ (C₁-C₄) alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, where the phenyl radical can be substituted by one or more radicals from the group halogen, (C₁-C₄) alkyl and (C₁-C₄) alkoxy,
n zero or 1,
mean. 8. Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R² (C₁-C₃)Alkyl, (C₁-C₃)Alkoxy, Halogen oder (C₁-C₃)Alkylthio,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander (C₁-C₃)Alkyl,
R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₃)Alkyl oder (C₁-C₃)Alkylsulfonyl und R⁷ (C₁-C₃)Alkylsulfonyl
bedeuten.8. Compounds according to claim 7, characterized in that R² (C₁-C₃) alkyl, (C₁-C₃) alkoxy, halogen or (C₁-C₃) alkylthio,
R⁴ and R⁵ independently of one another (C₁-C₃) alkyl,
R⁶ is hydrogen, (C₁-C₃) alkyl or (C₁-C₃) alkylsulfonyl and R⁷ (C₁-C₃) alkylsulfonyl
mean. 9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II) nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfochlorid der Formel worin
R¹, R² und n die in Anspruch 7 bzw. 8 definierte Bedeutung haben, durch Umsetzung mit tert.-Butylamin und Abspaltung der tert.-Butylgruppe unter üblichen Bedingungen oder mit Ammoniak in ein Sulfonamid der Formel (II) überführt.9. A process for the preparation of a compound of formula (II) according to claim 7 or 8, characterized in that a sulfochloride of the formula wherein
R¹, R² and n have the meaning defined in claims 7 and 8, respectively, by reaction with tert-butylamine and cleavage of the tert-butyl group under customary conditions or with ammonia in a sulfonamide of the formula (II). 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfochlorid durch Umsetzung einer Verbindung der Formel worin
Hal, Fluor, Chlor, Brom oder Iod bedeutet, sowie R¹, R² und n die in Anspruch 9 definierten Bedeutungen haben, mit einem S-Nucleophil und anschließender Umsetzung des erhaltenen Zwischenprodukts mit Natriumhypochlorit oder Chlor herstellt.10. The method according to claim 9, characterized in that the sulfochloride by reacting a compound of the formula wherein
Hal, fluorine, chlorine, bromine or iodine, and R¹, R² and n have the meanings defined in claim 9, with an S-nucleophile and subsequent reaction of the intermediate obtained with sodium hypochlorite or chlorine.
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