DE102007013362A1 - Use of polyalkylene oxide for enhancing penetration of herbicidal agents into plants, for preparing plant protection agents and to combat pests and weeds - Google Patents
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- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft das Gebiet des chemischen Pflanzenschutzes, insbesondere die Verwendung spezieller Tenside als Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe sowie herbizide Mittel enthaltend diese Tenside.The The invention relates to the field of chemical crop protection, in particular the use of special surfactants as penetration enhancers for herbicidal active substances and herbicidal agents containing these surfactants.
Stoffe,
welche die Penetration von agrochemischen Wirkstoffen durch die
Kutikula der Pflanze erhöhen, sogenannte Penetrationsförderer,
sind wertvolle Hilfsstoffe im chemischen Pflanzenschutz. Obgleich
bereits verschiedene Stoffklassen als Penetrationsförderer
bekannt sind (siehe z. B.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, weitere Stoffe mit penetrationsfördernden Eigenschaften für herbizide Wirkstoffe bereitzustellen.task The invention therefore, other substances with penetration-promoting To provide properties for herbicidal active ingredients.
Tenside
aus der Gruppe der Polyalkylenoxid-dialkanoate und deren Verwendung
im Pflanzenschutz sind bekannt: im Bereich Herbizide beispielsweise
aus
Daneben
ist die Verwendung von Tensiden aus der Gruppe der Polyalkylenoxid-dialkanoate
bisher nur bekannt für die physikalische Stabilisierung
von Mikroemulsionskonzentraten (
Es wurde nun gefunden, dass sich spezielle Tenside aus dieser Gruppe als Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe eignen.It has now been found that special surfactants from this group as a penetration promoter for herbicidal active ingredients suitable.
Gegenstand
der Erfindung ist daher die Verwendung von Polyalkylenoxidderivaten
der Formel (I),
Ra ist ein C8-C30-Kohlenwasserstoff-Rest, vorzugsweise C8-C30-Alkyl, C8-C30-Alkenyl oder
C8-C30-Alkinyl;
Rb ist ein C8-C30-Kohlenwasserstoff-Rest, wie C8-C30-Alkyl, C8-C30-Alkenyl, C8-C30-Alkinyl;
a ist 0 oder 1;
b ist
0 oder 1;
c ist 0 oder 1 und
A ist eine oder mehrere,
aber weniger als zehn, Alkylenoxideinheiten.The invention therefore provides the use of polyalkylene oxide derivatives of the formula (I)
R a is a C 8 -C 30 -hydrocarbon radical, preferably C 8 -C 30 -alkyl, C 8 -C 30 -alkenyl or C 8 -C 30 -alkynyl;
R b is a C 8 -C 30 hydrocarbon radical, such as C 8 -C 30 alkyl, C 8 -C 30 alkenyl, C 8 -C 30 alkynyl;
a is 0 or 1;
b is 0 or 1;
c is 0 or 1 and
A is one or more, but less than ten, alkylene oxide units.
Kohlenwasserstoffrest bedeutet bevorzugt einen aliphatischen, gesättigten oder vorgesättigten Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, insbesondere Alkyl, mit vorzugsweise 4 bis 24, besonders bevorzugt 8 bis 18 C-Atomen, der gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise F und Cl, oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert ist.Hydrocarbon radical preferably denotes an aliphatic, saturated or presaturated hydrocarbon radical, particularly preferably alkyl, alkenyl and alkynyl, in particular alkyl, having preferably 4 to 24, particularly preferably 8 to 18, carbon atoms, optionally substituted by halogen, preferably F and Cl, or (C 1 -C 4 ) alkoxy groups.
Unter dem Begriff Alkylenoxideinheiten werden vorzugsweise Einheiten von C2-C10-Alkylenoxiden, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder Hexylenoxid verstanden, wobei die Einheiten innerhalb des Tensids gleich oder voneinander verschieden sein können. Besonders bevorzugt sind Einheiten von Ethylenoxid und Propylenoxid, ganz besonders bevorzugt ist Ethylenoxid.The term alkylene oxide units are preferably understood as meaning units of C 2 -C 10 -alkylene oxides, such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or hexylene oxide, it being possible for the units within the surfactant to be identical or different from one another. Particularly preferred are units of ethylene oxide and propylene oxide, most preferably ethylene oxide.
Enthält das Tensid (I) unterschiedliche Alkylenoxideinheiten so können diese alternierend, blockweise oder statistisch angeordnet sein.contains the surfactant (I) different alkylene oxide units so these may be arranged alternately, in blocks or statistically.
Bevorzugt enthalten die Verbindungen der Formel An Alkylenoxideinheiten, wobei n ≥ 1 und ≤ 10 ist.Preferably, the compounds of the formula A n include alkylene oxide units, where n is ≥ 1 and ≤ 10 degrees.
Vorzugsweise
enthält das Tensid der Formel (I) Alkylenoxideinheiten
A der Formel (II),
EO
eine Ethylenoxideinheit bedeutet,
RO eine Einheit -CHRx-CHRy-O- bedeutet,
wobei Rx, Ry unabhängig
voneinander H oder (C1-C4)Alkyl
bedeuten, vorzugsweise H, Methyl, Ethyl, insbesondere RO eine Propylenoxideinheit
(PO) bedeutet,
x eine Zahl von 0 bis < 10 bedeutet,
y eine Zahl von
0 bis < 10 bedeutet,
z
eine Zahl von 0 bis < 10
bedeutet,
wobei die Summe (x + y + z) eine Zahl ≥ 1
und < 10 ist.The surfactant of the formula (I) preferably comprises alkylene oxide units A of the formula (II)
EO represents an ethylene oxide unit,
RO denotes a unit -CHR x -CHR y -O-, where R x , R y independently of one another denote H or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H, methyl, ethyl, in particular RO denotes a propylene oxide unit (PO),
x is a number from 0 to <10,
y is a number from 0 to <10,
z is a number from 0 to <10,
where the sum (x + y + z) is a number ≥ 1 and <10.
Die Abkürzungen EO und PO in Formel (II) bedeuten eine Ethylenoxideinheit bzw. eine Propylenoxideinheit, auch soweit sie an anderen Stellen der Beschreibung verwendet werden.The Abbreviations EO and PO in formula (II) mean an ethylene oxide unit or a propylene oxide unit, even if they are in other places the description will be used.
Bevorzugt verwendete Tenside (I) sind Tenside der nachfolgenden Formeln I-1) bis I-3),
- I-1) Ra-O-A-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) definiert sind, vorzugsweise (C8-C30)Alkyl-O-[(EO)x(PO)y]-(C8-C30)Alkyl,
- I-2) Ra-CO-O-A-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) definiert sind, vorzugsweise (C8-C30)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-(C8-C30)Alkyl,
- I-3) Ra-CO-O-A-CO-Rb, worin Ra, A und Rb wie in Formel (I) definiert sind, vorzugsweise (C8-C30)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-CO-(C8-C30)Alkyl,
x eine Zahl von 0 bis < 10,
y eine Zahl von 0 bis < 10, und
x + y eine Zahl ≥ 1 und < 10 ist.Preferably used surfactants (I) are surfactants of the following formulas I-1) to I-3),
- I-1) R a -OAR b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I), preferably (C 8 -C 30 ) alkyl-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 8 -C 30 ) alkyl,
- I-2) R a -CO-OAR b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I), preferably (C 8 -C 30 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO ) y ] - (C 8 -C 30 ) alkyl,
- I-3) R a -CO-OA-CO-R b , wherein R a , A and R b are as defined in formula (I), preferably (C 8 -C 30 ) alkyl-CO-O - [(EO ) x (PO) y ] -CO- (C 8 -C 30 ) alkyl,
x is a number from 0 to <10,
y is a number from 0 to <10, and
x + y is a number ≥ 1 and <10.
Besonders bevorzugt verwendet werden Tenside
- I-11) (C10-C24)Alkyl-O-[(EO)x(PO)y]-(C10-C24)Alkyl
- I-22) (C9-C23)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-(C10-C24)Alkyl
- I-33) (C9-C23)Alkyl-CO-O-[(EO)x(PO)y]-CO(C9-C23)Alkyl,
x eine Zahl von 0 bis < 10,
y eine Zahl von 0 bis < 10, und
x + y eine Zahl ≥ 1 und < 10 ist,Particularly preferably used are surfactants
- I-11) (C 10 -C 24 ) alkyl-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 10 -C 24 ) alkyl
- I-22) (C 9 -C 23 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO) y ] - (C 10 -C 24 ) alkyl
- I-33) (C 9 -C 23 ) alkyl-CO-O - [(EO) x (PO) y ] -CO (C 9 -C 23 ) alkyl,
x is a number from 0 to <10,
y is a number from 0 to <10, and
x + y is a number ≥ 1 and <10,
Tenside
der Formel (I) sind literaturbekannt, z. B. aus
Besonders
bevorzugte Polyalkylenoxidderivate der Formel (I) sind solche der
Formel (III). 
R ist ein Oleyl-, Stearyl- oder
Laurylrest;
n ist eine Zahl von 2 bis < 10 und
X ist H oder -C(O)R.Particularly preferred polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) are those of the formula (III).
R is an oleyl, stearyl or lauryl radical;
n is a number from 2 to <10 and
X is H or -C (O) R.
Solche Verbindungen sind beispielsweise aus der Cithrol®-Reihe der Firma Croda kommerziell erhältlich.Such compounds are commercially available, for example from Cithrol ® series from Croda.
Bevorzugte
Verbindungen der Formel (III) sind z. B.:
Ganz besonders bevorzugt sind Polyalkylenoxidderivate der Formel I, wobei die Indizes a und b gleich eins sind.All Particularly preferred are polyalkylene oxide derivatives of the formula I, wherein the indices a and b are equal to one.
Die handelsüblichen Produkte sind im allgemeinen Mischungen von Verbindungen der Formel (I), insbesondere mit unterschiedlichen Gehalten an Alkylenoxidgruppen A, so dass der Wert n üblicherweise einen Mittelwert darstellt.The Commercially available products are generally mixtures of compounds of the formula (I), in particular with different Contents of alkylene oxide A, so that the value n usually represents an average.
Beispiele
für Tenside der Formel (I) sind in der nachfolgenden Tabellen
1 bis 3 aufgeführt: Tabelle 1: Tenside der Formel I-1
Ra-O-A-Rb
Unter dem Begriff Penetrationsförderer werden Verbindungen verstanden, welche die Aufnahme von herbiziden Wirkstoffen durch die Kutikula einer Pflanze in die Pflanze fördern, d. h. die Aufnahmegeschwindigkeit beschleunigen und/oder die aufgenommene Menge des Wirkstoffs in die Pflanze erhöhen.Under The term penetration promoter is understood as meaning compounds which the uptake of herbicidal active ingredients through the cuticle promote a plant into the plant, d. H. the recording speed accelerate and / or the ingested amount of the drug in increase the plant.
Da der Wirkmechanismus der Tenside (I) als Penetrationsförderer grundsätzlich unabhängig von der Art des eingesetzten herbiziden Wirkstoffs ist, kommen alle Wirkstoffe in Frage, deren biologische Wirksamkeit durch erhöhtes Eindringen in eine Kultur- oder Schadpflanze erhöht werden kann.There the mechanism of action of the surfactants (I) as a penetration promoter basically independent of the type of used herbicidal active ingredient, all active substances in question, whose biological effectiveness through increased penetration into one Culture or harmful plant can be increased.
Vorzugsweise genannt seien Herbizide, Pflanzenwuchsregulatoren, Safener und Pflanzennährstoffe, die über systemische Eigenschaften verfügen, sowie als Kombinationspartner in Frage kommende Kontaktmittel.Preferably may be mentioned herbicides, plant growth regulators, safeners and plant nutrients, the have systemic properties, and as a combination partner eligible contact agents.
Weiterhin bevorzugt sind systemische Wirkstoffe, d. h. solche die von der Pflanze durch die Blätter oder über die Wurzeln aufgenommen und im Saftstom, dem Transportsystem oder Pflanze, weitergeleitet werden. Besonders bevorzugt sind solche Wirkstoffe, die einen Log P wert von ≤ 4 aufweisen (bestimmt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC, Gradientenmethode, Acetronitril/0,1% wässrige Phosphorsäure), insbesondere solche mit einem Log P Wert von ≤ 4 und ≥ 0,1.Further preferred are systemic agents, ie those which are taken up by the plant through the leaves or via the roots and forwarded in the juice stream, the transport system or plant the. Particular preference is given to those active compounds which have a Log P value of ≦ 4 (determined according to EEC Directive 79/831 Annex V. A8 by HPLC, gradient method, acetonitrile / 0.1% aqueous phosphoric acid), in particular those having a Log P value of ≤ 4 and ≥ 0.1.
Beispiele für Herbizide sind z. B. ALS-Inhibitoren (Acetolactat-Synthetase-Inhibitoren) oder Herbizide aus der Gruppe der Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxy-phenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkancarbonsäureester, Cyclo-hexandionabkömmlinge, Imidazolinone, Phosphor-haltige Herbizide, z. B. vom Glufosinate-Typ oder vom Glyphosate-Typ, Pyrimidinyloxypyridincarbonsäure-Derivate, Pyrimidyloxy-benzoesäure-Derivate, Triazolopyrimidin-sulfonamid-Derivate sowie S-(N-Aryl-N-alkylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäureester.
- A) Bevorzugte ALS-Inhibitoren entstammen aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe und/oder ihrer Salze, z. B. Pyrimidin- oder Triazinylaminocarbonyl-[benzol-, pyridin-, pyrazol-, thiophen- und (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamide. Solche geeigneten Sulfonylharnstoffe sind beispielsweise
- A1) Phenyl- und Benzylsulfonylharnstoffe und verwandte Verbindungen,
z. B.
1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
(Chlorsulfuron),
1-(2-Ethoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff
(Chlorimuron-ethyl),
1-(2-Methoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
(Metsulfuron-methyl),
1-(2-Chlorethoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
(Triasulfuron),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-harnstoff
(Sulfumeturon-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methylharnstoff
(Tribenuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff
(Bensulfuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl)-harnstoff,
(Primisulfuron-methyl),
3-(4-Ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo[b]thiophen-7-sulfonyl)-harnstoff
(
EP-A 0 079 683 EP-A 0 079 683 WO 92/13845 Brighton Crop Prot. Conf. – Weeds – 1995, S. 853 Brighton Crop Prot. Conf. – Weeds – 1995, S. 79 WO 95/10507 WO 95/01344 - A2) Thienylsulfonylharnstoffe, z. B. 1-(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Thifensulfuron-methyl);
- A3) Pyrazolylsulfonylharnstoffe, z. B.
1-(4-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Pyrazosulfuron-methyl);
Methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methyl-pyrazol-4-carboxylat
(
EP-A 0 282 613 Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, S. 45 ff. Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1995, S. 65 - A4) Sulfondiamid-Derivate, z. B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)harnstoff
(Amidosulfuron) und dessen Strukturanaloge (
EP-A 0 131 258 Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489–497 (1990) - A5) Pyridylsulfonylharnstoffe, z. B.
1-(3-N,N-Dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff
(Nicosulfuron),
1-(3-Ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff
(Rimsulfuron),
2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridincarbonsäuremethylester,
Natriumsalz (DPX-KE 459, Flupyrsulfuron, s.
Brighton Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, S. 49 DE-A 40 00 503 DE-A 40 30 577 worin E CH oder N, vorzugsweise CH, R20 Iod oder NR25R26, R21 Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkoxy, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3)-Halogenalkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C3)-Alkoxy-(C1-C3)-alkyl, (C1-C3)-Alkoxy-carbonyl, Mono- oder Di-((C1-C3)-alkyl)-amino, (C1-C3)-Alkylsulfinyl oder -sulfonyl, SO2-NRxRy oder CO-NRxRy, insbesondere Wasserstoff, Rx, Ry unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C3)-Alkyl, (C1-C3)-Alkenyl, (C1-C3)-Alkinyl oder zusammen -(CH2)4-, -(CH2)5- oder -(CH2)2-O-(CH2)2-, n 0,1,2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1 ist, R22 Wasserstoff oder CH3, R23 Halogen, (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C2)-Halogenalkyl, insbesondere CF3, (C1-C2)-Halogenalkoxy, vorzugsweise OCHF2 oder OCH2CF3, R24 (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy, vorzugsweise OCHF2, oder (C1-C2)-Alkoxy, R25 (C1-C4)-Alkyl, R26 (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder R25 und R26 gemeinsam eine Kette der Formel -(CH2)3SO2- oder -(CH2)4SO2- bedeuten, z. B. 3-(4,6-Dimethoxypyrimiden-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin-2-yl)-sulfonylharnstoff, oder deren Salze;
- A6) Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe, wie sie z. B. in
EP-A 0 342 569 worin E CH oder N, vorzugsweise CH, R27 Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy, R28 Halogen, NO2, CF3, CN, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C3)-Alkoxy-carbonyl, vorzugsweise in 6-Position am Phenylring, n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1, R29 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C4)-Alkenyl, R30, R31 unabhängig voneinander Halogen, (C1-C2)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C2)-Halogenalkyl, (C1-C2)-Halogenalkoxy oder (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, vorzugsweise OCH3 oder CH3, bedeuten, z. B. 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(2-ethoxyphenoxy)-sulfonylharnstoff, oder deren Salze;
- A7) Imidazolylsulfonylharnstoffe, z. B.
MON 37500, Sulfosulfuron
(s.
Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds', 1995, S: 57 WO 92/13845 Agrow Nr. 347, 3. März 2000, Seite 22 (PJB Publications Ltd. 2000) Agrow Nr. 338, 15. Oktober 1999, Seite 26 (PJB Publications Ltd. 2000) - B) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, wie
- B1) Phenoxyphenoxy- und Benzyloxyphenoxy-carbonsäure-Derivate,
z. B. 2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester
(Diclofop-methyl),
2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester
(
DE-A 26 01 548 US-A 4,808,750 DE-A 24 33 067 US-A 4,808,750 DE-A 24 17 487 DE-A 24 33 067 - B2) "Einkernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate,
z. B.
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäureethylester
(
EP-A 0 002 925 EP-A 0 003 114 EP-A 0 003 890 EP-A 0 003 890 EP-A 0 191 736 - B3) "Zweikernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate,
z. B.
2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester
und -ethylester (Quizalofopmethyl und Quizalofopethyl),
2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester
(s.
J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985) DE-A 26 40 730 EP-A 0 323 727 - C) Chloracetanilide, z. B. N-Methoxymethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid (Alachlor), N-(3-Methoxyprop-2-yl)-2-methyl-6-ethyl-chloracetanilid (Metolachlor), N-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl-methyl)-chloressigsäure-2,6-dimethylanilid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(1-pyrazolylmethyl)-chloressigsäureamid (Metazachlor);
- D) Thiocarbamate, z. B. S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylate);
- E) Cyclohexandionoxime, z. B. 3-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-encarbonsäuremethylester, (Alloxydim), 2-(1-Ethoxyiminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Sethoxydim), 2-(1-Ethoxyiminobutyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Cloproxydim), 2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on, 2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Clethodim), 2-(1-Ethoxyiminobutyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)-cyclohex-2-en-on (Cycloxydim), 2-(1-Ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Tralkoxydim);
- F) Imidazolinone, z. B. 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylbenzoesäure-methylester und 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-4-methylbenzoesäure (Imazamethabenz), 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr), 5-Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazethamethapyr);
- G) Triazolopyrimidinsulfonamid-Derivate, z. B.
N-(2,6-Difluorphenyl)-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid
(Flumetsulam),
N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid,
N-(2,6-Difluorphenyl)-7-fluor-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid,
N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-7-chlor-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid,
N-(2-Chlor-6-methoxycarbonyl)-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid
(
EP-A 0 343 752 US-A 4,988,812 - H) Benzoylcyclohexandione, z. B.
2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion
(SC-0051,
EP-A 0 137 963 EP-A 0 274 634 WO 91/13548 - I) Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure- bzw. Pyrimidinyloxybenzoesäure-Derivate,
z. B. 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäurebenzylester
(
EP-A 0 249 707 EP-A 0 249 707 EP-A 0 321 846 EP-A 0 472 113 - J) S-(N-Aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphonsäureester, wie S-[N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl]-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Anilophos).
- K) Alkylazine, z. B. wie beschrieben in
WO-A 97/08156 WO-A-97/31904 DE-A-19826670 WO-A-98/15536 WO-A-98/15537 WO-A-98/15538 WO-A-98/15539 DE-A-19828519 WO-A-98/34925 WO-A-98/42684 WO-A-99/18100 WO-A-99/19309 WO-A-99/37627 WO-A-99/65882 worin R1 (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl; R2 (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkyl und A -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O- bedeuten, besonders bevorzugt solche der Formel K1–K7
- L) phosphorhaltige Herbizide, z. B. eine oder mehrere Verbindungen
der Formel (IV) oder deren Derivate wie Salze, worin Z1 einen Rest der Formel -OM, -NHCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2M oder -NHCH(CH3)CONHCH[CH2CH(CH3)2]CO2M und M = H oder ein Salz bildendes Kation bedeuten, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der Formel (V) oder deren Derivate wie Salze,
worin Z2 einen Rest der Formel CN oder CO2R1 bedeutet, in dem R1 = Q oder ein Salz bildendes Kation ist und dabei Q = H, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl oder C6-C10-Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Halogen, CF3, NO2 und CN substituiert ist, und R2, R3 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, C6-C10-Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Halogen, CF3, NO2 und CN substituiert ist, oder Biphenyl oder ein Salz bildendes Kation bedeuten.
- A) Preferred ALS inhibitors come from the series of sulfonylureas and / or their salts, for. B. pyrimidine or triazinylaminocarbonyl [benzene, pyridine, pyrazole, thiophene and (alkylsulfonyl) alkylamino] - sulfamides. Such suitable sulfonylureas are, for example
- A1) phenyl and benzylsulfonylureas and related compounds, e.g. B. 1- (2-Chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea (chlorosulfuron), 1- (2-ethoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- ( 4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl) urea (chlorimuron-ethyl), 1- (2-methoxyphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl ) urea (metsulfuron-methyl), 1- (2-chloroethoxyphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -urea (triasulfuron), 1- (2 -Methoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) urea (sulfumeturon-methyl), 1- (2-methoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl) -3-methylurea (tribenuron-methyl), 1- (2-methoxycarbonylbenzylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -urea (bensulfuron-methyl), 1- (2-yl) Methoxycarbonylphenylsulfonyl) -3- (4,6-bis (difluoromethoxy) pyrimidin-2-yl) urea, (primisulfuron-methyl), 3- (4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2 -yl) -1- (2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo [b] thiophene-7-sulfonyl) urea (
EP-A 0 079 683 EP-A 0 079 683 WO 92/13845 Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 853 Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, p. 79 WO 95/10507 WO 95/01344 - A2) Thienylsulfonylureas, eg. B. 1- (2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea (thifensulfuron-methyl);
- A3) pyrazolylsulfonylureas, e.g. B. 1- (4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (pyrazosulfuron-methyl); Methyl 3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methyl-pyrazole-4-carboxylate (
EP-A 0 282 613 Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, p. 45 ff. Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1995, p. 65 - A4) sulfonamide derivatives, e.g. B. 3- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl) urea (amidosulfuron) and its structural analogues (
EP-A 0 131 258 Z. Pfl. Pfl. Schutz, Special Issue XII, 489-497 (1990) - A5) pyridylsulfonylureas, e.g. B. 1- (3-N, N-dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (Nicosulfuron), 1- (3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl) -3 - (- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (rimsulfuron), 2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -uridosulfonyl] -6-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester, sodium salt ( DPX-KE 459, flupyrsulfuron, s.
Brighton Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, p. 49 DE-A 40 00 503 DE-A 40 30 577 wherein E is CH or N, preferably CH, R 20 is iodine or NR 25 R 26 , R 21 is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 - C 3 ) -haloalkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, (C 1 -C 3 ) -alkoxy- (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 - C 3 ) -alkoxycarbonyl, mono- or di- ((C 1 -C 3 ) -alkyl) -amino, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfinyl or -sulfonyl, SO 2 -NR x R y or CO- NR x R y , in particular hydrogen, R x , R y independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -alkenyl, (C 1 -C 3 ) -alkynyl or together - ( CH 2 ) 4 -, - (CH 2 ) 5 - or - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 -, n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, R 22 is hydrogen or CH 3 , R 23 is halogen, (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, in particular CF 3 , (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, preferably OCHF 2 or OCH 2 CF 3 , R 24 (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, preferably OCHF 2 , or (C 1 -C 2 ) -alkoxy, R 25 (C 1 -C 4 ) -alkyl, R 26 (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl or R 25 and R 26 together represent a chain of the formula - (CH 2 ) 3 SO 2 - or - (CH 2 ) 4 SO 2 -, e.g. B. 3- (4,6-dimethoxypyrimiden-2-yl) -1- (3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin-2-yl) -sulfonylurea, or salts thereof; - A6) Alkoxyphenoxysulfonylureas, as z. In
EP-A 0 342 569 wherein E is CH or N, preferably CH, R 27 is ethoxy, propoxy or isopropoxy, R 28 is halogen, NO 2 , CF 3 , CN, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, ( C 1 -C 4 ) -alkylthio or (C 1 -C 3 ) -alkoxycarbonyl, preferably in the 6-position on the phenyl ring, n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, R 29 is hydrogen, (C 1 C 4 ) -alkyl or (C 3 -C 4 ) -alkenyl, R 30 , R 31 are each independently halogen, (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, (C 1 - C 2 ) -haloalkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 2 ) -alkoxy- (C 1 -C 2 ) -alkyl, preferably OCH 3 or CH 3 , e.g. B. 3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -1- (2-ethoxyphenoxy) sulfonylurea, or salts thereof; - A7) imidazolylsulfonylureas, e.g. MON 37500, sulfosulfuron (s.
Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds', 1995, p. 57 WO 92/13845 Agrow No. 347, March 3, 2000, page 22 (PJB Publications Ltd. 2000) Agrow No. 338, October 15, 1999, page 26 (PJB Publications Ltd. 2000) - B) Phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxycarboxylic acid-type herbicides, such as
- B1) phenoxyphenoxy- and benzyloxyphenoxy-carboxylic acid derivatives, e.g. B. 2- (4- (2,4-dichloropheno xy) -phenoxy) -propionic acid methyl ester (diclofop-methyl), 2- (4- (4-bromo-2-chlorophenoxy) -phenoxy) -propionic acid methyl ester (
DE-A 26 01 548 US-A 4,808,750 DE-A 24 33 067 US-A 4,808,750 DE-A 24 17 487 DE-A 24 33 067 - B2) "mononuclear" heteroaryloxyphenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, e.g. B. 2- (4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) -phenoxy) -propionic acid ethyl ester (
EP-A 0 002 925 EP-A 0 003 114 EP-A 0 003 890 EP-A 0 003 890 EP-A 0 191 736 - B3) "binuclear" heteroaryloxyphenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, e.g. B. 2- (4- (6-Chloro-2-quinoxalyloxy) -phenoxy) -propionic acid methyl ester and ethyl ester (quizalofopmethyl and quizalofopethyl), 2- (4- (6-fluoro-2-quinoxalyloxy) -phenoxy) -propionic acid methyl ester ( s.
J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985) DE-A 26 40 730 EP-A 0 323 727 - C) chloroacetanilides, e.g. N-methoxymethyl-2,6-diethyl-chloroacetanilide (alachlor), N- (3-methoxyprop-2-yl) -2-methyl-6-ethyl-chloroacetanilide (metolachlor), N- (3-methyl-1 2,4-oxadiazol-5-ylmethyl) -chloroacetic acid-2,6-dimethylanilide, N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (1-pyrazolylmethyl) -chloroacetic acid amide (metazachlor);
- D) thiocarbamates, e.g. S-ethyl-N, N-dipropylthiocarbamate (EPTC), S-ethyl-N, N-diisobutylthiocarbamate (butylate);
- E) cyclohexanedione oximes, e.g. B. 3- (1-Allyloxyiminobutyl) -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester, (alloxydim), 2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3- hydroxycyclohex-2-en-1-one (sethoxydim), 2- (1-ethoxyiminobutyl) -5- (2-phenylthiopropyl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (cloproxydime), 2- (1- (3-Chloroallyloxy) -iminobutyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one, 2- (1- (3-chloroallyloxy) -iminopropyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one (clethodim), 2- (1-ethoxyiminobutyl) -3-hydroxy-5- (thian-3-yl) -cyclohex-2-ene -on (cycloxydim), 2- (1-ethoxyiminopropyl) -5- (2,4,6-trimethylphenyl) -3-hydroxycyclohex-2-en-1-one (tralkoxydim);
- F) imidazolinones, e.g. B. 2- (4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -5-methylbenzoic acid methyl ester and 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline -2-yl) -4-methylbenzoic acid (imazamethabenz), 5-ethyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid (imazethapyr), 2- (4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -quinoline-3-carboxylic acid (imazaquin), 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr), 5-methyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid ( imazethamethapyr);
- G) Triazolopyrimidinesulfonamide derivatives, e.g. N- (2,6-difluorophenyl) -7-methyl-1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimidine-2-sulfonamide (flumetsulam), N- (2,6-dichloro-3-) methylphenyl) -5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimidine-2-sulfonamide, N- (2,6-difluorophenyl) -7-fluoro-5-methoxy-1,2 , 4-triazolo [1,5-c] pyrimidine-2-sulfonamide, N- (2,6-dichloro-3-methylphenyl) -7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo [1, 5-c] pyrimidine-2-sulfonamide, N- (2-chloro-6-methoxycarbonyl) -5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimidine-2-sulfonamide (
EP-A 0 343 752 US-A 4,988,812 - H) benzoylcyclohexanediones, e.g. B. 2- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -cyclohexane-1,3-dione (SC-0051,
EP-A 0 137 963 EP-A 0 274 634 WO 91/13548 - I) pyrimidinyloxy-pyridinecarboxylic or pyrimidinyloxybenzoic acid derivatives, for. B. 3- (4,6-Dimethoxypy rimidin-2-yl) -oxy-pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester (
EP-A 0 249 707 EP-A 0 249 707 EP-A 0 321 846 EP-A 0 472 113 - J) S- (N-aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl) -dithiophosphonic acid esters, such as S- [N- (4-chlorophenyl) -N-isopropyl-carbamoylmethyl] -O, O-dimethyl-dithiophosphate (anilophos).
- K) alkylazines, e.g. B. as described in
WO-A 97/08156 WO 97/31904 DE-A-19826670 WO-A-98/15536 WO-A-98/15537 WO-A-98/15538 WO-A-98/15539 DE-A-19828519 WO-A-98/34925 WO-A-98/42684 WO-A-99/18100 WO-A-99/19309 WO-A-99/37627 WO-A-99/65882 wherein R 1 is (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl; R 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl and A is -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -O-, -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-, particularly preferably those of the formula K1-K7 - L) phosphorus-containing herbicides, eg. B. one or more compounds of formula (IV) or derivatives thereof such as salts, wherein Z 1 is a radical of the formula -OM, -NHCH (CH 3 ) CONHCH (CH 3 ) CO 2 M or -NHCH (CH 3 ) CONHCH [CH 2 CH (CH 3 ) 2 ] CO 2 M and M = H or a salt-forming cation, and / or one or more compounds of the formula (V) or derivatives thereof, such as salts,wherein Z 2 is a radical of the formula CN or CO 2 R 1 in which R 1 is Q or a salt-forming cation and Q = H, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or C 6 -C 10 -aryl which is unsubstituted or substituted is and is preferably unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group alkyl, alkoxy, halogen, CF 3 , NO 2 and CN, and R 2 , R 3 are each independently H, alkyl, C 6 -C 10 -aryl, which is unsubstituted or substituted and is preferably unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group alkyl, alkoxy, halogen, CF 3 , NO 2 and CN, or biphenyl or a salt-forming cation.
Beispiele für Wirkstoffe der Formel (IV) und (V) sind folgende:
- • Glufosinate und dessen Ammoniumsalz in racemischer Form, d. h. 2-Amino-4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]-butansäure bzw. dessen Ammoniumsalz,
- • das L-Enantiomer von Glufosinate und dessen Ammoniumsalz,
- • Bilanafos/Bialaphos, d. h. L-2-Amino-4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]-butanoyl-L-alaninyl-L-alanin und dessen Natriumsalz
- • Glyphosate.
- M) Carbamate, z. B. Asulam, Carbetamide, Chloropham und Propham;
- N) Benzofurane, z. B. Benfuresate und Ethofumesate;
- O) Phytohormone;
- P) Auxine und Auxinanaloga, z. B. 4-Indol-3-buttersäure, Indol-3-essigsäure, 1-Naphthylessigsäure, 2-(1-Naphthyl)acetamid und 2-Naphthyloxyessigsäure;
- Q) Zytokinine, z. B. Cythokinin, Kinetin und 6-Benzylaminopurin;
- R) Gibberelline, z. B. Gibberillinsäure, Gibberillin A4 und A7;
- S) Absissinsäure- und deren Derivate;
- T) Ethylenvorläufer, z. B. Ethephon;
- U) Herbizide aus der Gruppe der Fettsäuresynthetase-Inhibitoren;
- V) Harnstoffe, z. B. Chlorotoluron, Dimefuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Isouron, Karbutilate, Linuron, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron und Tebuthiuron und
- W) Metamitron.
- Glufosinate and its ammonium salt in racemic form, ie 2-amino-4- [hydroxy (methyl) phosphinoyl] butanoic acid or its ammonium salt,
- The L-enantiomer of glufosinate and its ammonium salt,
- Bilanafos / bialaphos, ie L-2-amino-4- [hydroxy (methyl) phosphinoyl] -butanoyl-L-alaninyl-L-alanine and its sodium salt
- • glyphosate.
- M) carbamates, e.g. Asulam, Carbetamide, Chloropham and Propham;
- N) benzofurans, e.g. Benfuranates and ethofumesates;
- O) phytohormones;
- P) auxins and auxin analogs, e.g. 4-indole-3-butyric acid, indole-3-acetic acid, 1-naphthylacetic acid, 2- (1-naphthyl) acetamide and 2-naphthyloxyacetic acid;
- Q) cytokinins, e.g. Cythokinin, kinetin and 6-benzylaminopurine;
- R) gibberellins, e.g. Gibberillic acid, gibberillin A4 and A7;
- S) absissinic acid and its derivatives;
- T) ethylene precursors, e.g. Ethephon;
- U) herbicides from the group of fatty acid synthetase inhibitors;
- V) ureas, eg. Chlorotoluron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isourone, carbutilates, linuron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron and tebuthiuron and
- W) Metamitron.
Die herbiziden Wirkstoffe können auch Safener sein. Beispiele hierfür sind
- a) Verbindungen vom Typ
der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise
Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester
(Mefenpyr-diethyl, Verbindung C1-1) und verwandte Verbindungen,
wie sie in der internationalen Anmeldung
WO 91/07874 PCT/EP 90102020 - b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure, vorzugsweise
Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(Verbindung C1-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3- carbonsäureethylester
(Verbindung C1-3),
1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(Verbindung C1-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl pyrazol-3-carbonsäureethylester
(Verbindung C1-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-0 333 131 EP-A-0 269 806 - c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren, vorzugsweise
Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester
(Verbindung C1-6, Fenchlorazol-ethyl) und verwandte Verbindungen
(siehe
EP-A-0 174 562 EP-A-0 346 620 - d) Verbindungen vom Typ der Dichlorbenzyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure,
Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure,
vorzugsweise Verbindungen wie
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester
(Verbindung C1-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester
(Verbindung C1-8) und verwandte Verbindungen wie sie in der internationalen Patentanmeldung
WO 91/08202 PCT/EP 90/01966 - e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure,
vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1-methyl-hex-1-yl)-ester
(Cloquintocet-mexyl, C2-1),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester
(C2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-allyl-oxy-butylester
(C2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1-allyl-oxy-prop-2-ylester
(C2-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureethylester
(C2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäuremethylester
(C2-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureallylester
(C2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(2-prpyliden-iminoxy)-1-ethylester (C2-8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester
(C2-9) und verwandte Verbindungen wie sie in
EP-A-0 086 750 EP-A-0 094 349 EP-A-0 191 736 EP-A-0 492 366 - f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure,
vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediethylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallyester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäuremethylethylester
und verwandte Verbindungen wie sie in der deutschen Patentanmeldung
EP-A-0 582 198 - g) Wirkstoffe vom Typ der Phenoxyessig- bzw. -propionsäurederivate bzw. der aromatischen Carbonsäuren, wie z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure(ester) (2,4-D), 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-propionester (Mecoprop), MCPA oder 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure(ester) (Dicamba);
- h) Verbindungen vom Typ der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Isoxadifenethyl, C3-1);
- i) Verbindungen, die als Safener z. B. für Reis bekannt
sind wie Fenclorim (= 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin, Pesticide Manual,
12. Auflage, 1999, S. 386/387), Dimepiperate (= Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester,
Pesticide Manual, 12. Auflage, 1999, S. 302/303), Daimuron (= 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff,
Pesticide Manual, 12. Auflage, 1999, S. 247), Cumyluron (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff,
JP-A-60/087254 - Die genannten Verbindungen sind außerdem zumindest
teilweise in der
EP-A-0 640 587 - j) Eine weitere wichtige Gruppe von als Safenern und Antidoten
geeigneten Verbindungen ist aus der
WO 95107897
- a) compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid type, preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylate (mefenpyr-diethyl, compound C1- 1) and related compounds, as described in the international application
WO 91/07874 PCT / EP90102020 - b) Derivatives of dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid, preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methyl-pyrazole-3-carboxylate (compound C1-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole Ethyl 3-carboxylate (Compound C1-3), ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl-ethyl) -pyrazole-3-carboxylate (Compound C1-4), 1- (2, 4-dichlorophenyl) -5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Compound C1-5) and related compounds as described in U.S. Pat
EP-A-0 333 131 EP-A-0 269 806 - c) compounds of the type of the triazolecarboxylic acids, preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -1,2,4-triazole-3-carboxylate (compound C1-6, fenchlorazol-ethyl) and related compounds (see
EP-A-0 174 562 EP-A-0 346 620 - d) compounds of the dichlorobenzyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type, compounds of the 5-benzyl or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type, preferably compounds such as 5- (2,4-dichlorobenzyl) - 2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Compound C1-7) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Compound C1-8) and related compounds as described in International Patent Application
WO 91/08202 PCT / EP90 / 01966 - e) compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid type, preferably compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid (1-methyl-hex-1-yl) ester (cloquintocet-mexyl, C2-1), (5 -Chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid (1,3-dimethyl-1-yl) ester (C2-2), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (C2-3), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 1-allyl-oxy-prop-2-yl ester (C2-4), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid ethyl ester (C2-5 ), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid methyl ester (C2-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid allyl ester (C2-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-2 (2-Pripyliden-iminoxy) -1-ethyl ester (C2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (C2-9) and related compounds as described in
EP-A-0 086 750 EP-A-0 094 349 EP-A-0 191 736 EP-A-0 492 366 - f) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid type, preferably compounds such as diethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate, (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate, (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonate 8-quinolinoxy) -malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in the German patent application
EP-A-0 582 198 - g) active substances of the phenoxyacetic or propionic acid derivatives or of the aromatic carboxylic acids, such as. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (ester) (2,4-D), 4-chloro-2-methyl-phenoxy-propionate (mecoprop), MCPA or 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (ester) ( dicamba);
- h) compounds of the type of the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid, preferably ethyl 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (isoxadifenethyl, C3-1);
- i) compounds which act as safeners z. As for rice are known as fenclorim (= 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine, Pesticide Manual, 12th edition, 1999, p 386/387), dimepiperate (= piperidine-1-thiocarboxylic acid S-1-methyl 1-phenylethyl ester, Pesticide Manual, 12th Edition, 1999, p. 302/303), daimurone (= 1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolylurea, Pesticide Manual, 12th Edition , 1999, p. 247), cumyluron (= 3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea,
JP-A-60/087254 - The compounds mentioned are also at least partially in the
EP-A-0 640 587 - j) Another important group of compounds useful as safeners and antidotes is known from the
WO 95107897
Die herbiziden Wirkstoffe können auch Wachstumsregulatoren sein. Beispiele hierfür sind Cyclanilide und Thidiazuron.The herbicidal active substances can also growth regulators be. Examples of these are cyclanilides and thidiazuron.
Die Erfindung betrifft weiterhin herbizide Mittel, enthaltend mindestens einen herbiziden Wirkstoff (A) und mindestens ein Tensid (B) der Formel (I). Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeigen eine ausgezeichnete Wirkung und in einer bevorzugten Ausführungsform überadditive Effekte. Aufgrund der verbesserten Kontrolle der Schadorganismen durch die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel wird es möglich, die Aufwandmenge zu senken und/oder die Sicherheitsmarge zu erhöhen. Beides ist sowohl ökonomisch als auch ökologisch sinnvoll. Die Wahl der von den Komponenten (A) + B) einzusetzenden Mengen und das Verhältnis der Komponenten (A):(B) sind dabei von einer ganzen Reihe von Faktoren abhängig.The The invention further relates to herbicidal compositions containing at least a herbicidal active ingredient (A) and at least one surfactant (B) of Formula (I). The herbicidal compositions according to the invention show an excellent effect and in a preferred embodiment over-additive Effects. Due to improved control of harmful organisms by the herbicidal agents according to the invention It is possible to reduce the application rate and / or the Increase safety margin. Both are both economic as well as ecologically sensible. The choice of the components (A) + B) and the ratio of the components (A) :( B) depend on a whole series of factors.
Zu
den in Frage kommenden Formulierungstypen gehören alle
Formulierungen, die auf Pflanzen oder deren Vermehrungsgut ausgebracht
werden. Die zu deren Herstellung verwendeten Verfahren sind dem
Fachmann allgemein geläufig und beispielsweise beschrieben
in
Beispiele für Formulierungstypen sind die im „Manual an development and use of FAO and WHO specifications for pesticides" (FAO and WHO, 2002, appendix E) erwähnten (jeweils Verwendung der GCPF-Formulierungskodes mit englischer Abkürzung und Bezeichnung): AL Any other liquid; AP Any other powder; CF Capsule Suspension for Seed Treatment; CG Encapsulated granule; CL Contact liquid or gel; CP Contact powder; CS Capsule suspension; DC Dispersible concentrate; DP Dustable powder; DS Powder for dry seed treatment; EC Emulsifiable concentrate; ED Electrochargeable liquid; EG Emulsifiable Granule; EO Emulsion, water in oil; EP emulsifiable powder; ES Emulsion for seed treatment; EW Emulsion, oil in water; FG Fine granule; FS Flowable concentrate for seed treatment; GF Gel for Seed Treatment; GG Macrogranule; GL Emulsifiable gel; GP Flo-dust; GR Granule; GS Grease; GW Water soluble gel; HN Hot fogging concentrate; KK Combi-pack solid/liquid; KL Combi-pack liquid/liquid; KN Cold fogging concentrate; KP Combi-pack solid/solid; LA Lacquer; LS Solution for seed treatment; MG Microgranule; OD oil dispersion; OF Oil miscible flowable concentrate/oil miscible suspension; OL Oil miscible liquid; OP Oil dispersible powder; PA Paste; PC Gel or Paste concentrate; PO Pour-on; PR Plant rodlet; PT Pellet; SA Spot-on; SC suspension concentrate; SD suspension concentrate for direct application; SE Suspo-emulsion; SG Water soluble granule; SL Soluble concentrate; SO Spreading oil; SP Water soluble powder; SS Water soluble powder for seed treatment; ST Water soluble tablet; SU Ultra-low volume (ULV) suspension; TB Tablet; TC Technical material; TK Technical concentrate; UL Ultra-low volume (ULV) liquid; WG Water dispersible granules; WP Wettable powder; WS Water dispersible powder for slurry seed treatment; WT Water dispersible tablet; XX Others.Examples for formulation types, see the "Manual" Development and use of FAO and WHO specifications for pesticides " (FAO and WHO, 2002, appendix E) mentioned (each use the GCPF formulation codes with English abbreviation and Name): AL Any other liquid; AP Any other powder; CF capsule Suspension for Seed Treatment; CG Encapsulated granule; CL Contact liquid or gel; CP contact powder; CS capsule suspension; DC Dispersible concentrate; DP Dustable powder; DS Powder for dry seed treatment; EC Emulsifiable concentrate; ED Electrochargeable liquid; EC Emulsifiable Granule; EO emulsion, water in oil; EP emulsifiable powder; ES emulsion for seed treatment; EW emulsion, oil in water; FG fine granule; FS Flowable concentrate for seed treatment; GF Gel for Seed Treatment; GG Macrogranule; GL emulsifiable gel; GP flo-dust; GR Granule; GS Grease; GW Water soluble gel; HN Hot fogging concentrate; KK Combi-pack solid / liquid; KL Combi-pack liquid / liquid; KN cold fogging concentrate; KP Combi-pack solid / solid; LA Lacquer; LS Solution for seed treatment; MG microgranules; OD oil dispersion; OF Oil miscible flowable concentrate / oil miscible suspension; OL Oil miscible liquid; OP Oil dispersible powder; PA Paste; PC gel or paste concentrate; PO Pour-on; PR Plant rodlet; PT pellet; SA spot-on; SC suspension concentrate; SD suspension concentrate for direct application; SE suspo-emulsion; SG Water soluble granule; SL Soluble concentrate; SO Spreading oil; SP Water soluble powder; SS Water soluble powder for seed treatment; ST Water soluble tablet; SU ultra-low volume (ULV) suspension; TB tablet; TC Technical material; TK Technical concentrate; UL Ultra-low volume (ULV) liquid; WG Water dispersible granules; WP Wettable powder; WS Water dispersible powder for slurry seed treatment; WT Water dispersible tablet; XX Others.
Bevorzugt sind flüssige Formulierungstypen. Hierzu gehören die Formulierungstypen DC (GCPF-Formulierungskode für dispergierbares Konzentrat); EC (GCPF-Formulierungskode für Emulsionskonzentrat); EW (GCPF-Formulierungskode für Öl-in-Wasser-Emulsion); ES (GCPF-Formulierungskode für Emulsionsbeize); FS (GCPF-Formulierungskode für Mehrphasenkonzentrat zur Saatgutbehandlung); EO (GCPF-Formulierungskode für Wasser in Öl Emulsion); CD (GCPF-Formulierungskode für Öldispersionen), SE (GCPF-Formulierungskode für Suspoemulsion); SL (GCPF-Formulierungskode für wasserlösliches Konzentrat); CS (GCPF-Formulierungskode für Kapselsuspension) und AL (GCPF-Formulierungskode für gebrauchsfertige Flüssigformulierung, sonstige Flüssigkeiten zur unverdünnten Anwendung).Preference is given to liquid formulation types. These include the formulation types DC (GCPF Formulation Code for Dispersible Concentrate); EC (GCPF Formulation Code for Emulsion Concentrate); EW (GCPF formulation code for oil-in-water emulsion); ES (GCPF Formulation Code for Emulsion Processing ze); FS (GCPF Formulation Code for Multiphase Concentrate for Seed Treatment); EO (GCPF formulation code for water in oil emulsion); CD (GCPF formulation code for oil dispersions), SE (GCPF formulation code for suspoemulsion); SL (GCPF formulation code for water-soluble concentrate); CS (Capsule Suspension GCPF Formulation Code) and AL (GCPF Formulation Code for ready-to-use liquid formulation, other liquids for undiluted use).
Besonders bevorzugt sind Emulsionskonzentrate (Formulierungstyp EC) und Öldispersionen (Formulierungstyp OD)Particular preference is given to emulsion concentrates (Formulation type EC) and oil dispersions (formulation type OD)
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen, vorzugsweise flüssige Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen Formulierhilfsmittel in Frage, wie organische Solventien, Entschäumer, Emulgatoren, Dispergiemittel, Konservierungsmittel, Säuren und Basen, Farbstoffe, Füllstoffe und auch Wasser.When Additives which are in the inventive, preferably liquid formulations may be included All customary formulation aids come into question, such as organic solvents, defoamers, emulsifiers, dispersants, Preservatives, acids and bases, dyes, fillers and also water.
Als Entschäumer kommen übliche, in Formulierungen von agrochemischen Wirkstoffen vorhandene Entschäumer in Frage. Beispielhaft genannt seien Silikonöle, Dispersionen von Silikonölen, Magnesiumstearat, Phosphin- und Phosphonsäuren, insbesondere Fluowet PL 80®.Suitable defoamers are conventional defoamers present in formulations of agrochemical active compounds. Examples include silicone oils, dispersions of silicone oils, magnesium stearate, phosphinic and phosphonic acids, in particular Fluowet PL 80 ® .
Als organische Solventien oder Dispersionsmittel kommen alle üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise genannt seien aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Solvesso®, Mineralöle, wie Testbenzin, Petroleum, Alkylbenzole und Spindelöl, weiterhin Tetrachlormethan, Chloroform, Methylenchlorid und Dichlormethan, außerdem Ester, wie Ethylacetat, Lactate ferner Lactone, wie Butyrolacton, außerdem Lactame, wie N-Methylpyrrolidon, N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon N-Octylcaprolactam und N-Methylcaprolactam, γ-Butyrolacton, Dimethylformamid sowie Tributylphosphat, ausserdem Triglyceride, wie tierische und pflanzliche Fette und Öle, sowie deren Umesterungsprodukte, wie Fettsäurealkylester.Suitable organic solvents or dispersants are all customary organic solvents. Preference is given to aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as toluene, xylene, Solvesso ® , mineral oils, such as white spirit, petroleum, alkylbenzenes and spindle oil, tetrachloromethane, chloroform, methylene chloride and dichloromethane, in addition esters, such as ethyl acetate, lactates, further lactones, such as Butyrolactone, also lactams, such as N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone N-octylcaprolactam and N-methylcaprolactam, γ-butyrolactone, dimethylformamide and tributyl phosphate, triglycerides, such as animal and vegetable fats and oils, and their transesterification products, such as fatty acid alkyl esters ,
Als Emulgatoren kommen übliche, in Formulierungen von agrochemischen Wirkstoffen vorhandene oberflächenative Substanzen in Frage. Beispielhaft genannt seien ethoxylierte Nonylphenole, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Endgruppen-verschlossene und nicht Endgruppen-verschlossene alkoxylierte lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Alkohole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykole und Polypropylenglykole, weiterhin Fettsäureester, Endgruppen-verschlossene und nicht Endgruppen-verschlossene alkoxylierte lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, ethoxylierte Arylalkylphenole, wie zum Beispiel Tristyryl-Phenol-ethoxylat mit durchschnittlich 16 Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylphenol-ethoxylate bzw. -ethoxy- und -propoxylate.When Emulsifiers come standard, in formulations of agrochemical Active substances existing surface-active substances in question. Examples include ethoxylated nonylphenols, polyethylene glycol ethers of linear alcohols, end-capped and non-end-capped alkoxylated linear and branched, saturated and unsaturated Alcohols, reaction products of alkylphenols with ethylene oxide and / or Propylene oxide, ethylene oxide-propylene oxide block copolymers, polyethylene glycols and polypropylene glycols, furthermore fatty acid esters, end-capped and not end-capped alkoxylated linear and branched, saturated and unsaturated fatty acids, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfates, ethoxylated arylalkylphenols, such as tristyryl phenol ethoxylate on average 16 ethylene oxide units per molecule, further ethoxylated and propoxylated arylalkylphenols and sulfated or phosphated Arylalkylphenol ethoxylates or ethoxy and propoxylates.
Als Dispergiermittel kommen alle üblicherweise in Pflanzenschutzmitteln für diesen Zweck eingesetzten Substanzen in Betracht. Vorzugsweise ganannt seien neben den oben unter Emulgatoren geannten Beispielen natürliche und synthetische, wasserlösliche Polymere, wie Gelatine, Stärke und Cellulosederivate, insbesondere Celluloseester und Celluloseether, ferner Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure und Co-Polymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, und außerdem auch mit Alkalimetallhydroxid neutralisierte Co-Polymerisate aus Methacrylsäure und Methacrylsäureester, ausserdem ionische Polymere, wie Ligninsulfonate und Kondensationsprodukte aus Alkylnaphthalinsulfonaten mit Formaldehyd.When Dispersants are all commonly used in crop protection products substances used for this purpose. Preferably may be mentioned in addition to the examples mentioned above under emulsifiers natural and synthetic, water-soluble polymers, such as gelatin, starch and cellulose derivatives, in particular Cellulose esters and cellulose ethers, furthermore polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, Polyacrylic acid, polymethacrylic acid and co-polymers from (meth) acrylic acid and (meth) acrylic esters, and also neutralized with alkali metal hydroxide Co-polymers of methacrylic acid and methacrylic acid esters, moreover ionic polymers, such as lignosulfonates and condensation products of alkylnaphthalenesulfonates with formaldehyde.
Als Konservierungsmittel kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in Pflanzenbehandlungsmitteln vorhandenen Substanzen in Betracht. Als Beispiele genannt seien Preventol® und Proxel®.Suitable preservatives are all substances usually present in plant treatment compositions for this purpose. Be mentioned as examples Preventol® ® and Proxel ®.
Als Farbstoffe kommen alle für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln üblichen anorganischen oder organischen Farbstoffe in Frage. Beispielhaft genannt seien Titandioxid, Farbruß, Zinkoxid und Blaupigmente.When Dyes are all common for the production of pesticides inorganic or organic dyes in question. exemplary Titanium dioxide, color black, zinc oxide and blue pigments may be mentioned.
Als Füllstoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in Pflanzenschutzmitteln eingesetzten Substanzen in Betracht. Vorzugsweise genannt seien anorganische Partikel, wie Carbonate, Silikate und Oxide mit einer mittleren Teilchengröße von 0,005 bis 5 μm, besonders bevorzugt von 0,02 bis 2 μm. Beispielhaft erwähnt seien Siliziumdioxid, sogenannte hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, sowie natürliche und synthetische Silikate und Alumosilikate.When Fillers are all commonly for Substances used in plant protection products for this purpose Consideration. Preferably mentioned are inorganic particles, such as Carbonates, silicates and oxides with a mean particle size from 0.005 to 5 microns, more preferably from 0.02 to 2 microns. Examples include silicon dioxide, so-called highly dispersed Silica, silica, as well as natural and synthetic silicates and aluminosilicates.
Als Verbindungen, die als Emulsions-Stabilisatoren und/oder Kristallisationsinhibitoren wirken, kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in Pflanzenschutzmitteln eingesetzte Substanzen in Betracht.As compounds which act as emulsion stabilizers and / or crystallization inhibitors, kom All substances commonly used for this purpose in plant protection products into consideration.
Der Gehalt an den einzelnen Komponenten kann in den erfindungsgemäßen Formulierungen innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden.Of the Content of the individual components can be in the inventive Formulations within a wider range be varied.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel erfolgt z. B. in der Weise, dass man die Komponenten in den jeweils gewünschten Verhältnissen miteinander vermischt. Handelt es sich bei dem herbiziden Wirkstoff um eine Festsubstanz, so setzt man diesen im allgemeinen entweder in fein gemahlener Form oder in Form einer Lösung oder Suspension in einem organischen Solvens oder Wasser ein. Ist der herbizide Wirkstoff flüssig, so erübrigt sich häufig die Verwendung eines organischen Lösungsmittels. Es ist außerdem möglich, einen festen herbiziden Wirkstoff in Form einer Schmelze einzusetzen.The Production of the crop protection agents according to the invention takes place for. B. in such a way that you have the components in each desired ratios mixed together. Is the herbicidally active substance a solid substance, so one sets this generally either in finely ground form or in the form of a solution or suspension in an organic Solvens or water. Is the herbicidal active ingredient liquid, Thus, the use of an organic is often unnecessary Solvent. It is also possible to use a solid herbicidal active ingredient in the form of a melt.
Die Temperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens in einem bestimmten Bereich variiert werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.The Temperatures may be present when carrying out the process be varied in a particular area. One works in general at temperatures between 0 ° C and 80 ° C, preferably between 10 ° C and 60 ° C.
Zur Herstellung erfindungsgemäßer Mittel geht man im Allgemeinen so vor, dass man die Polyalkylenderivate (I) mit einem oder mehreren Wirkstoffen sowie gegebenenfalls mit Zusatzstoffen vermischt. Die Reihenfolge, in der die Komponenten miteinander vermischt werden, ist beliebig.to Preparation of inventive agents goes one in general, before that the polyalkylene derivatives (I) with one or more active substances and optionally with additives mixed. The order in which the components are mixed together be, is arbitrary.
Zur Durchführung des Verfahrens kommen übliche Geräte in Betracht, die zur Herstellung von herbiziden Formulierungen eingesetzt werden.to Implementation of the procedure come usual equipment into consideration, which used for the preparation of herbicidal formulations become.
Als Applikationsformen können alle, dem Fachmann als gebräuchlich bekannten Verfahren verwendet werden; beispielsweise genannt seien: Spritzen oder Streuen.When Application forms may all be used by those skilled in the art known methods are used; For example: Spraying or spreading.
Die jeweilige flächen- und/oder objektbezogene Aufwandmenge der Pflanzenschutzmittel unterschiedlichster Formulierungstypen zur Bekämpfung der genannten Schadorganismen variiert sehr stark. Im Allgemeinen werden hierfür die, dem Fachmann als gebräuchlich für das jeweilige Einsatzgebiet bekannten Applikationsmedien in den gebräuchlichen Mengen eingesetzt; wie beispielsweise von mehreren hundert Liter Wasser pro Hektar bei Standard-Spritzverfahren bis wenige Liter Öl pro Hektar bei der ,Ultra Low Volume'-Flugzeugapplikation. Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel in den entsprechenden Applikationsmedien variieren daher in einem weiten Bereich und sind vom jeweiligen Einsatzgebiet abhängig. Im Allgemeinen werden Konzentrationen verwendet, die dem Fachmann als gebräuchlich für das jeweilige Einsatzgebiet bekannt sind. Bevorzugt sind Konzentrationen von 0,01 Gew.-% bis 99 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 Gew.-% bis 90 Gew.-%.The respective surface and / or object-related application rate the pesticides of different formulation types to combat the said harmful organisms varies greatly strong. In general, this will be for those skilled in the art as common for the respective application known application media in the usual amounts used; such as several hundred liters of water per hectare with standard spraying up to a few liters of oil per hectare for the 'Ultra Low Volume' aircraft application. The concentrations the plant protection agent according to invention in The corresponding application media therefore vary widely Range and are dependent on the respective field of application. In general, concentrations are used which are familiar to those skilled in the art as common for the respective application are known. Preference is given to concentrations of from 0.01% by weight to 99 wt .-%, particularly preferably from 0.1 wt .-% to 90 wt .-%.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Formulierungen können z. B. in den für Flüssigpräparate üblichen Zubereitungsformen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser ausgebracht werden, also z. B. als Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen. Die Anwendung erfolgt dabei nach üblichen Methoden, also z. B. durch Verspritzen, Gießen oder Streuen.The herbicidal formulations of the invention can z. B. in the usual preparations for liquid preparations either as such or after prior dilution with Be applied water, so z. B. as emulsions, suspensions or solutions. The application is carried out according to usual Methods, ie. B. by spraying, pouring or spreading.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen herbiziden Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen herbiziden Wirkstoffen und nach deren Gehalt in den Formulierungen.The Application rate of the herbicides according to the invention Formulations can be done within a wider range be varied. It depends on the particular herbicides Active ingredients and their content in the formulations.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Förderung der Penetration herbizider Wirkstoffe in Pflanzen, wobei man den herbiziden Wirkstoff gleichzeitig oder sequentiell mit einem oder mehreren Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I) auf die Pflanze aufbringt.Farther The invention relates to a method for promotion the penetration of herbicidal active substances into plants, whereby the herbicidal active ingredient simultaneously or sequentially with one or a plurality of polyalkylene oxide derivatives of the formula (I) on the plant applies.
Die Pflanzenschutzmittel gemäß der Erfindung sind teilweise bekannt und teilweise neu.The Pesticides according to the invention are partly known and partly new.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Pflanzenschutzmittel, enthaltend
- A) einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe und
- B) ein oder mehrere Polyalkylenoxidderivate der Formel (I),
n eine Zahl von 2 bis < 10, vorzugsweise 3 bis 9, besonders bevorzugt 5 bis 9, insbesondere 5 bis 8, ist
und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben.The invention also relates to a crop protection agent containing
- A) one or more herbicidal active ingredients and
- B) one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I)
n is a number from 2 to <10, preferably 3 to 9, particularly preferably 5 to 9, in particular 5 to 8
and the remaining symbols and indices have the meanings and preferences given above.
Bevorzugt in diesen Mitteln sind herbizide Wirkstoffe, besonders bevorzugt der ALS-Inhibitoren, wie Sulfonylharnstoffe, insbesondere Iodosulfuron und Ethoxysulfuron, HPPDO-Inhibitoren und Hydroxybenzonitrile, wie Bromoxynil und Iodoxynil.Prefers In these agents are herbicidal active ingredients, particularly preferred the ALS inhibitors, such as sulfonylureas, especially iodosulfuron and ethoxysulfuron, HPPDO inhibitors and hydroxybenzonitriles, such as Bromoxynil and Iodoxynil.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel enthalten in der Regel 0,01 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer herbizider Wirkstoffe (A).The herbicidal compositions according to the invention usually from 0.01 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, one or more herbicidal active ingredients (A).
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen und gegebenenfalls Tensiden (B). Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In Spray powders is the active ingredient concentration z. B. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional Formulation ingredients and optionally surfactants (B). at emulsifiable concentrates, the drug concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-% amount. Powdery Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends partly based on whether the active compound is liquid or is solid and which granulation aids, fillers etc. are used. For the water-dispersible granules if the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Tenside (B) werden in der Regel zusammen mit dem bzw. den herbiziden Wirkstoffe (A) oder unmittelbar hintereinander ausgebracht, vorzugsweise in Form einer Spritzbrühe, welche die Tenside (B) und die herbiziden Wirkstoffe (A) in wirksamen Mengen und gegebenenfalls weitere übliche Hilfsmittel enthält. Die Spritzbrühe wird bevorzugt auf Basis von Wasser und/oder einem Öl, z. B. einem hochsiedenden Kohlenwasserstoff wie Kerosin oder Paraffin hergestellt. Dabei können die erfindungsgemäßen Mittel als Tankmischung oder über eine „Fertig-Formulierung" realisiert werden.The to be used according to the invention surfactants (B) usually together with the herbicidal active substance (s) (A) or applied directly one behind the other, preferably in the form a spray mixture containing the surfactants (B) and herbicides Active ingredients (A) in effective amounts and optionally further customary Contains aids. The spray mixture is preferred based on water and / or an oil, eg. B. a high-boiling Hydrocarbon such as kerosene or paraffin produced. It can the agents according to the invention as tank mix or realized via a "ready-made formulation" become.
Das Gewichtsverhältnis von herbiziden Wirkstoffen (A) zu Tensid (B) kann in einem weiten Bereich variieren und hängt z. B. von der Wirksamkeit des herbiziden Wirkstoffes ab. In der Regel ist es im Bereich von 10:1 bis 1:5000, vorzugsweise 4:1 bis 1:2000, 4:1 bis 1:200, 4:1 bis 1:50, 2:1 bis 1:10, 2:1 bis 1:5, 2:1 bis 1:2.The Weight ratio of herbicidal active ingredients (A) to surfactant (B) can vary within a wide range and hangs z. B. on the effectiveness of the herbicidal active ingredient. Usually it is in the range of 10: 1 to 1: 5000, preferably 4: 1 to 1: 2000, 4: 1 to 1: 200, 4: 1 to 1:50, 2: 1 to 1:10, 2: 1 to 1: 5, 2: 1 to 1: 2.
Die Aufwandmengen der herbiziden Wirkstoffe (A) liegen im allgemeinen zwischen 10 und 2000 g AS/ha (AS = Aktivsubstanz, d. h. Aufwandmenge bezogen auf den aktiven Wirkstoff), bevorzugt zwischen 50 und 1000 g AS/ha. Die Aufwandmengen an Tensiden (B) liegen im allgemeinen zwischen 1 und 5000 g Tensid/ha, bevorzugt werden 10 und 2000 g Tensid/ha, insbesondere 20–1000 g Tensid/ha, 20–500 g/ha, 50–500 g/ha.The Application rates of the herbicidal active compounds (A) are in general between 10 and 2000 g AS / ha (AS = active substance, ie application rate based on the active ingredient), preferably between 50 and 1000 g AS / ha. The application rates of surfactants (B) are generally between 1 and 5000 g of surfactant / ha, preferably 10 and 2000 g Surfactant / ha, especially 20-1000 g surfactant / ha, 20-500 g / ha, 50-500 g / ha.
Die Konzentration der erfindungsgemäß zu verwendenden Tenside (B) ist in einer Spritzbrühe in der Regel von 0,05 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 0,3 Gew.-% Tensid.The Concentration of the invention to be used Surfactant (B) in a spray mixture is usually 0.05 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 1 wt .-%, in particular 0.1 to 0.3 wt .-% surfactant.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadorganismen, vorzugsweise schädlichen Pflanzen, wobei
- A) ein oder mehrere herbizide Wirkstoffe und
- B) ein oder mehrere Polyalkylenoxidderivate der Formel (I),
n eine Zahl von 2 bis < 10, vorzugsweise 3 bis 9, besonders bevorzugt 5 bis 9, insbesondere 5 bis 8, ist
und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben,
bevorzugt in einer wirksamen Menge, auf die Schadorganismen oder deren Lebensraum, aufgebracht werden.The invention further provides a method for controlling harmful organisms, preferably harmful plants, wherein
- A) one or more herbicidal active ingredients and
- B) one or more polyalkylene oxide derivatives of the formula (I)
n is a number from 2 to <10, preferably 3 to 9, particularly preferably 5 to 9, in particular 5 to 8
and the remaining symbols and indices have the meanings and preferences given above,
preferably in an effective amount to which harmful organisms or their habitat are applied.
Die erfindungsgemäß behandelten Pflanzen sind alle Arten von Schadpflanzen, wie Unkräutern, bzw. bei Einsatz von SafenernKulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Erdnuss, Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.The All plants treated according to the invention are all Types of harmful plants, such as weeds, or when used of safener cultures of useful and ornamental plants, e.g. For example, cereals, like wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn, or cultures of peanut, sugar beet, cotton, Soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert ohne sie darauf zu beschränken.The Invention is explained in more detail by the examples without restricting it to it.
BeispieleExamples
Penetrationstestpenetration test
In diesem Test wurde die Penetration von Wirkstoffen durch enzymatisch isolierte Kutikein von Apfelbaumblättern gemessen.In In this test, the penetration of drugs by enzymatic isolated cuticle measured from apple tree leaves.
Verwendet wurden Blätter, die in voll entwickeltem Zustand von Apfelbäumen der Sorte Golden Delicious abgeschnitten wurden. Die Isolierung der Kutikeln erfolgte in der Weise, dass
- – zunächst auf der Unterseite mit Farbstoff markierte und ausgestanzte Blattscheiben mittels Vakuuminfiltration mit einer auf einen pH-Wert zwischen 3 und 4 gepufferten Pectinase-Lösung (0,2 bis 2%ig) gefüllt wurden,
- – dann Natriumazid hinzugefügt wurde und
- – die so behandelten Blattscheiben bis zur Auflösung der ursprünglichen Blattstruktur und zur Ablösung der nicht zellulären Kutikula stehen gelassen wurden.
- - first on the bottom with dye-marked and punched leaf discs were filled by vacuum infiltration with a buffered to a pH between 3 and 4 pectinase solution (0.2 to 2%),
- - then sodium azide was added and
- - The treated leaf discs were allowed to stand until the dissolution of the original leaf structure and the detachment of the non-cellular cuticle.
Danach wurden nur die von Spaltöffnungen und Haaren freien Kutikeln der Blattoberseiten weiter verwendet. Sie wurden mehrfach abwechselnd mit Wasser und einer Pufferlösung vom pH-Wert 7 gewaschen. Die erhaltenen sauberen Kutikel wurden schließlich auf Teflonplättchen aufgezogen und mit einem schwachen Luftstrahl geglättet und getrocknet.After that were only the cuticles and hair-free cuticles the leaf tops continue to be used. They alternated several times washed with water and a pH 7 buffer solution. The The resulting clean cuticles were finally grown on teflon flakes pulled up and smoothed with a small stream of air and dried.
Im nächsten Schritt wurden die so gewonnenen Kutikelmembranen für Membran-Transport-Untersuchungen in Diffusionszellen (= Transportkammern) aus Edelstahl eingelegt. Dazu wurden die Kutikeln mit einer Pinzette mittig auf die mit Silikonfett bestrichenen Ränder der Diffusionszellen platziert und mit einem ebenfalls gefetteten Ring verschlossen. Die Anordnung wurde so gewählt, dass die morphologische Außenseite der Kutikeln nach außen, also zur Luft, gerichtet war, während die ursprüngliche Innenseite dem Inneren der Diffusionszelle zugewandt war. Die Diffusionszellen waren mit Wasser bzw. mit einem Gemisch aus Wasser und Lösungsmittel gefüllt.in the The next step was the collection of cuticle membranes for membrane transport studies in diffusion cells (= Transport chambers) made of stainless steel. To this were added the cuticles With tweezers, centered on the edges coated with silicone grease placed the diffusion cells and with a likewise greased Ring closed. The arrangement was chosen so that the morphological exterior of the cuticles to the outside, So the air was directed, while the original Inner side of the interior of the diffusion cell was facing. The diffusion cells were with water or with a mixture of water and solvent filled.
Zur Bestimmung der Penetration wurden jeweils 9 μl einer Spritzbrühe der in den Beispielen genannten Zusammensetzung auf die Außenseite einer Kutikula appliziert.to Determination of the penetration was in each case 9 .mu.l of a spray mixture the composition mentioned in the examples on the outside applied to a cuticle.
In den Spritzbrühen wurde jeweils Leitungswasser verwendet.In Tap water was used in each of the spray mixtures.
Nach dem Auftragen der Spritzbrühen ließ man jeweils das Wasser verdunsten, drehte dann jeweils die Kammern um und stellte sie in thermostatisierte Wannen, wobei auf die Außenseite der Kutikula Luft mit einer definierten Temperatur und Luftfeuchtigkeit geblasen wurde. Die einsetzende Penetration fand daher bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60% und einer eingestellten Temperatur von 25°C statt. Die Wirkstoffpenetration wurde mit radioaktiv markiertem Wirkstoff gemessen.To the application of the spray liquors was allowed in each case evaporate the water, then turned each of the chambers and put put them in thermostatic baths, taking on the outside the cuticle air at a defined temperature and humidity was blown. The onset of penetration was therefore at a relative humidity of 60% and a set temperature held by 25 ° C. The drug penetration was radioactive measured drug.
Wie anhand der in der Tabellen aufgeführten Beispiele zu erkennen ist, führt die Anwesenheit von Verbindungen der Formel (I) (hier als Beispiel Produkte aus der Cithrol®-Reihe) zu einer beträchtlichen Aufnahmesteigerung gegenüber den Formulierungen, bei denen die Verbindungen der Formel (I) nicht vorhanden sind.As can be seen from the examples shown in the tables examples, the presence of compounds of formula (I) results (as an example products from the Cithrol ® series) to a significant increase in uptake compared to the formulations in which the compounds of formula (I ) are not available.
Bei
den eingesetzten Alternativen zu Verbindungen der Formel (I) handelt
es sich um Beispiele von handelsüblichen Lösungsmitteln
für Formulierungen. Tabelle 1 Kutikuläre Penetration von Iodosulfuron
mit Polyalkylenoxidderivaten der Formel (I) (Tensid)
- * Cithrol 4DL: PEG 400 Dilaurat (mit 9 Ethylenoxideinheiten = erfindungsgemaß)
- ** Cithrol 6 DOX: PEG 600 Dioleat (mit 14 Ethylenoxideinheiten = Stand der Technik, mit verzögerterer Aufnahme)
- * Cithrol 4DL: PEG 400 Dilaurat (mit 9 Ethylenoxideinheiten = erfindungsgemäß)
- ** Cithrol 6DOX: PEG 600 Dioleat (mit 14 Ethylenoxideinheiten = Stand der Technik, mit verzögerterer Aufnahme)
- * Cithrol 4DL: PEG 400 dilaurate (with 9 ethylene oxide units = according to the invention)
- ** Cithrol 6 DOX: PEG 600 dioleate (with 14 ethylene oxide units = prior art, with delayed absorption)
- * Cithrol 4DL: PEG 400 dilaurate (with 9 ethylene oxide units = according to the invention)
- ** Cithrol 6DOX: PEG 600 dioleate (with 14 ethylene oxide units = prior art, with delayed absorption)
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| McCutcheon's, Emulsifiers&Detergents 1994, Vol. 1: North American Edition und Vol. 2, International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ |
| Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl., 1986 |
| Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990) |
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