DE3941534A1 - Haarkonditioniermittel - Google Patents
HaarkonditioniermittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Haarkonditioniermittel mit einem
Wirkstoff, der gut vom Haar adsorbiert wird und ihm eine
verbesserte Beschaffenheit in Bezug auf Weichheit und
Feuchthaltevermögen verleiht.
Im allgemeinen sind Haare mit Sebum oder ähnlichen Substan
zen, die von den Haaren selbst ausgeschieden werden, be
deckt. Eine Shampoobehandlung mit Detergentien, Seifen oder
dgl. sowie eine Dauerwellungsbehandlung bewirken eine über
mäßig starke Entfernung von Sebum. Aufgrund des Verlustes an
Glätte wird das der Shampoobehandlung oder Dauerwellungsbe
handlung unterzogene Haar trocken und locker, fühlt sich
hart an, ist schwierig zu kämmen und neigt zu Spaltung. Um
diese Nachteile aufgrund der Entfernung des Sebums zu besei
tigen, wurden eine Reihe von Haarpflegemitteln als soge
nannte Haarkonditioniermittel entwickelt. Bekannte Haarpfle
gemittel enthalten typischerweise als Wirkstoff ein quater
näres Ammoniumsalz, beispielsweise ein Alkylammoniumsalz mit
zwei langkettigen und zwei kurzkettigen Alkylresten, wie Di
alkyldimethylammoniumchlorid, oder ein Alkylammoniumsalz mit
einem langkettigen und drei kurzkettigen Alkylresten, wie
Alkyltrimethylammoniumchlorid.
Diese quaternären Ammoniumsalze besitzen zwar eine stimulie
rende Wirkung auf Haar und Kopfhaut, jedoch weisen sie beim
Spülen eine geringe Adsorptionsfähigkeit am Haar auf, was
auf eine sterische Hinderung insofern zurückzuführen ist,
daß das geladene Stickstoffatom die Rolle eines Adsorp
tionszentrums spielt, das von langkettigen und kurzkettigen
Alkyl- oder Alkenylresten umgeben ist. Haarpflegemittel mit
einem Gehalt an quaternären Ammoniumsalzen als Wirkstoffe
bedürfen somit einer weiteren Verbesserung der haarpflegen
den Eigenschaften, insbesondere der Weichheit und Glätte,
die dem der Shampoobehandlung unterzogenen Haar verliehen
werden soll. Wie bereits erwähnt, ist diese Verbesserungsbe
dürftigkeit insbesondere auf die unzureichende Adsorption
dieser Substanzen am Haar zurückzuführen. Es besteht ein Be
dürfnis zur Entwicklung von Haarpflegemitteln, die einen
Wirkstoff enthalten, der in ausreichendem Maße am Haar ad
sorbiert wird, wodurch sich die bisher nach der Shampoobe
handlung oder Dauerwellungsbehandlung auftretenden Schwie
rigkeiten beseitigen lassen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues und verbessertes
Haarpflegemittel bereitzustellen, dessen Wirkstoff gut am
Haar adsorbiert wird und dem Haar eine weiche und feuchte
Beschaffenheit verleiht.
Gegenstand der Erfindung ist ein Haarkonditioniermittel, das
als Wirkstoff mindestens ein Guanidinderivat mit einer Amid
gruppe im Molekül der allgemeinen Formel I oder ein Salz da
von enthält
in der R1 einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Al
kenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, A einen
linearen oder verzweigten Alkylen- oder Alkenylenrest mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, m den Wert 0 oder 1 hat
und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 5 ist. Derar
tige Wirkstoffe werden am Haar gut adsorbiert, so daß das
Haar eine weiche Beschaffenheit erhält und Feuchtigkeit zu
rückhält.
Die erfindungsgemäß verwendeten mono-N-substituierten Gua
nidinderivate weisen im Molekül einen Guanidinrest auf, d.h.
eine stark basische Gruppe, die eine starke elektrostatische
Wirkung besitzt und zur Bildung eines stark dipolaren Ions
mit einwertigen Anionen vom Resonanztyp, wie Carboxylanio
nen, sowie zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen in
der Lage ist. Somit besitzt das Guanidinderivat eine hohe
Affinität gegenüber faserigen Proteinen, wie Keratin, die an
einer endständigen Seitenkette einwertige Anionen vom Reso
nanztyp aufweisen. Somit bilden die Guanidinderivate mit
diesen Anionen dipolare Ionen und schaffen damit die Voraus
setzung für starke Adsorptionskräfte. Das Derivat der Formel
I, das durch Einführen einer Amidgruppe in den Substituenten
des mono-N-substituierten Guanidinderivats erhalten wird,
weist, wie bereits erwähnt, eine starke Affinität gegen
faserige Proteine, wie Keratin, auf, und haftet gut am Haar
und verleiht ihm eine verbesserte weiche Beschaffenheit. Da
die eingeführte Amidgruppe das Derivat der Formel I mit ei
ner erhöhten Fähigkeit zur Fixierung von Wassermolekülen
verleiht, bewirkt es ein verbessertes Feuchtigkeitsrückhal
tevermögen des Haars. Aufgrund seiner Molekülstruktur weist
das Derivat der Formel I ein hohes Adsorptionsvermögen am
Haar auf, das durch Dauerwellungsbehandlung oder dgl. hydro
phil gemacht worden ist, so daß dieses Derivat nicht nur an
normalem Haar nach der Shampoobehandlung adsorbiert wird,
sondern auch an Haar, das durch eine Dauerwellungsbehandlung
oder eine ähnliche Behandlung geschädigt worden ist. Wie be
reits erwähnt, wird dadurch dem Haar eine weiche Beschaffen
heit verliehen und das Feuchtigkeitsrückhaltevermögen des
Haare verbessert. Auf diese Weise lassen sich die Nachteile
durch eine übermäßige Entfernung von Sebum durch Shampoobe
handlung oder Dauerwellungsbehandlung beseitigen. Somit
stellt das Derivat der Formel I einen Wirkstoff für Haarkon
ditioniermittel mit zufriedenstellender Aktivität dar.
In der Formel I wird R1 unter linearen und verzweigten Al
kyl- und Alkenylresten mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und
vorzugsweise mit 11 bis 19 Kohlenstoffatomen ausgewählt. Be
vorzugte Beispiele sind C11H23-, C12H25-, C13H27-, C14H29-,
C15H31-, C16H33-, V17H35-, (C8H17)CH- und 4-C2H5C15H30-.
Der Substituent A wird unter linearen und verzweigten Alky
len- und Alkinylenresten mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und
vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt. Be
vorzugte Beispiele hierfür sind die Methylen-, Ethylen-,
Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, Isopropylen-, 2-
Pentenyl- und 2-Ethylbutylengruppe.
Der Buchstabe m hat den Wert 0 oder 1 und n bedeutet eine
ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 5.
Häufig wird das Guanidinderivat der Formel I dem Mittel in
Form eines Salzes zugemischt. Beispiele für Salze sind Salze
mit anorganischen Säuren, wie Salze mit Salzsäure, Salpeter
säure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Orthophos
phorsäure und Perchlorsäure, und mit organischen Säuren, wie
Salze mit Glykolsäure, Essigsäure, Citronensäure, Dimethyl
schwefelsäure, Diethylschwefelsäure, Äpfelsäure und Amino
säuren. Aufgrund ihrer Löslichkeit in Wasser werden unter
den Salzen mit anorganischen Säuren die Hydrochloride und
unter den Salzen mit organischen Säuren die Glykolate bevor
zugt.
Die Guanidinderivate der Formel I und deren Salze können den
Mitteln einzeln oder im Gemisch aus zwei oder mehr Verbin
dungen zugemischt werden. Die Menge des zugemischten Deri
vats oder Salzes unterliegt keinen speziellen Beschränkun
gen, liegt jedoch meistens im Bereich von etwa 0,05 bis etwa
10 Gew.-% und insbesondere im Bereich von etwa 0,7 bis etwa
5 Gew.-%, bezogen auf das Mittel. Ein Wirkstoffanteil von
weniger als 0,05 Gew.-% verleiht keine ausreichende Weich
heit. Bei einem Wirkstoffanteil von mehr als 10 Gew.-% wird
das Mittel zu teuer und führt zu einer zu klebrigen, schwer
fälligen Haarbeschaffenheit.
Die erfindungsgemäßen Haarkonditioniermittel können in Form
von Haarspülungen, Haarkonditioniermitteln in Spray- oder
Dispenserform, Haarbehandlungsmitteln, Haarlotionen oder dgl.
vorliegen. Die Mittel können zu beliebigen gewünschten Pro
duktformen unter Einschluß von Lösungen, homogenen Disper
sionen, heterogenen Dispersionen und Emulsionen verarbeitet
werden.
Sehr häufig enthalten die erfindungsgemäßen Haarkondi
tioniermittel neben dem Wirkstoff je nach dem Verwendungsz
weck, der Art des Auftrags und der Darreichungsform belie
bige geeignete Additive. Beispielsweise können sie mit fol
genden zusätzlichen Bestandteilen vermischt werden: Alko
hole, insbesondere höhere Alkohole mit 14 bis 20 Kohlen
stoffatomen, wie Cetanol, Stearylalkohol, Cetostearylalkohol
und Isoacetanol, typischerweise in einer Menge von 1 bis 5
Gew.-%, Silikonöle, wie Dimethylpolysiloxan und andere ölige
Produkte, typischerweise in einer Menge von 0 bis 10 Gew.-%
und insbesondere von 0,1 bis 10 Gew.-%; nicht-ionogene ober
flächenaktive Mittel, wie Polyoxyethylenderivate, wie mit
Polyoxyethylen addiertes, gehärtetes Rizinusöl-Triisostearat
und Sorbitanmonostearat, typischerweise in einer Menge von
0,05 bis 10 Gew.-%; kationaktive, oberflächenaktive Mittel,
wie Stearyltrimethylammoniumchlorid und Distearyldimethylam
moniumchlorid, typischerweise in einer Menge von 0 bis 5
Gew.-% und insbesondere von 0,05 bis 5 Gew.-%; Aminosäuren,
wie Glycin, Asparaginsäure und Glutaminsäure, typischerweise
in einer Menge von 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere von 0,1
bis 5 Gew.-%; sowie Lösungsmittel, Emulgatoren, Feuchthalte
mittel, Schuppenentfernungsmittel, Antioxidantien, chelat
bildende Mittel, UV-Absorber, Duftstoffe, farbgebende Mittel
und andere Additive, wie sie in herkömmlichen Haarpflegemit
teln üblich sind. Hinsichtlich der Mengen der zugesetzten
Additive gibt es keine speziellen Beschränkungen. Sie können
ohne übermäßige Vorversuche gemäß üblicher Praxis festgelegt
werden. Weitere fakultative Additive sind Esteröle, hydroly
sierte Proteine und anionogene oberflächenaktive Mittel, wie
Laurylethersulfat, die jeweils typischerweise in Mengen von
0 bis 5 Gew.-% und insbesondere von 0,1 bis 5 Gew.-% zuge
mischt werden.
Die erfindungsgemäßen Haarkonditioniermittel gewährleisten
eine erhöhte Sorption des Wirkstoffs am Haar, so daß das mit
dem Mittel behandelte Haar sehr weich wird und Feuchtigkeit
zurückhält. Das Mittel bewirkt, daß Haar, das infolge eines
übermäßigen Sebumverlustes durch Shampoo- und Dauerwellungs
behandlung trocken und schlaff geworden ist und sich hart
anfühlt, wieder weich und glatt wird.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen erläu
tert. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich
sämtliche Prozentangaben auf das Gewicht.
Zunächst werden Versuche beschrieben, die die Wirksamkeit
der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe belegen.
Es werden Haarbündel mit einem Gewicht von jeweils 10 g und
20 cm Länge verwendet. Ein Bündel aus normalen Haaren wird
durch Waschen mit einem anionogenen, oberflächenaktiven Mit
tel vorbereitet.
Das Bündel von Normalhaaren wird 7 Minuten in ein 5% Ammo
niumthioglykolat enthaltendes Bad vom pH-Wert 9,6 bei Ein
haltung eines Gewichtsverhältnisses von Haar zu Bad von 1 : 30
getaucht. Sodann wird das Haarbündel mit Wasser gewaschen
und nochmals 10 Minuten in ein 3% Kaliumbromat enthaltendes
Bad in einem Gewichtsverhältnis von Haar zu Bad von 1 : 40 ge
taucht. Das gründlich mit Wasser gewaschene und an der Luft
getrocknete Haarbündel weist Haarschädigungen auf, die einer
Kaltwellungsbehandlung entsprechen.
Mit normalen Haarbündeln und auf die vorstehende Weise ge
schädigten Haarbündeln wird ein Test durchgeführt, indem man
1,0 g einer Lösung mit einem Gehalt an 1,0% des in Tabelle
I angegebenen Wirkstoffs auf das Haar aufbringt und das Haar
gründlich kämmt. Die Haarbündel werden in 2, 4 bzw. 8 Zyklen
gespült, wobei bei jedem Zyklus das Haar in 250 ml warmem
Wasser von 40°C fünfmal auf- und abbewegt wird. Die nach dem
Spülen an den einzelnen Haarbündeln verbleibenden Bestand
teile werden mit einem Soxhlet-Extraktor unter Verwendung
von Ethanol als Lösungsmittel extrahiert. Nach Vakuumdestil
lation des Ethanols werden die verbleibenden Bestandteile
quantitativ durch Hochleistungs-Flüssigchromatographie unter
Verwendung einer absoluten Eichkurve bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Die Menge
der verbleibenden Bestandteile wird als Mittelwert von vier
Messungen angegeben.
Wie aus den Daten von Tabelle I hervorgeht, ergibt sich im
Vergleich zu den herkömmlichen quaternären Ammoniumsalzen
eine bessere Adsorption der Salze der Guanidinderivate mit
einer Amidgruppe am Haar. Die Restmenge an adsorbierten Sal
zen ist beim normalen Haar zu Beginn (nach zwei Spülzyklen)
höher. Nach Wiederholung der Spülzyklen ergibt sich eine im
Vergleich zum Stand der Technik geringere Abnahme der zu
rückbleibenden Wirkstoffmenge.
Die herkömmlichen quaternären Ammoniumsalze zeigen zu Beginn
eine stärkere Adsorption an geschädigtem Haar (der Kaltwel
lung unterworfenem Haar) als an normalem Haar (gewaschenem
Haar), jedoch besteht eine Tendenz zur Abnahme der verblei
benden Wirkstoffmenge am geschädigten Haar nach Durchführung
weiterer Spülzyklen, so daß nach acht Spülzyklen in etwa der
gleiche Zustand wie bei normalem Haar erreicht ist. Im Ge
gensatz dazu werden die Guanidinderivatsalze am geschädigten
Haar zu Beginn in höheren Mengen adsorbiert, wobei diese Ad
sorption auch nach Wiederholung der Spülzyklen erhalten
bleibt.
Somit ergibt sich, daß die Guanidinderivatsalze nicht nur
eine hohe Adsorption an normalem Haar, sondern auch eine
rasche Adsorption an geschädigtem Haar, bei dem die
hydrophilen faserigen Proteine durch eine Kaltwellung oder
eine ähnliche Behandlung geschädigt worden sind, zeigen.
Wie bereite erwähnt, enthalten die meisten handelsüblichen
Haarspülmittel und Haarbehandlungsmittel, die zur Behandlung
von durch Shampoobehandlung und Dauerwellungsbehandlung ge
schädigtem Haar vorgesehen sind, quaternäre Ammoniumsalze
als hauptsächlichen Wirkstoff. Es hat sich gezeigt, daß die
erfindungsgemäß verwendeten Guanidinderivatsalze einen wir
kungsvollen Ersatz für die quaternären Ammoniumsalze in Kon
ditioniermitteln für geschädigtes Haar darstellen.
Ein gemäß Versuch 1 gewaschenes Bündel von normalem Haar
wird durch Aufbringen einer Lösung mit einem Gehalt an 1,0%
des in Tabelle II angegebenen Wirkstoffs, Durchführung von
zwei Spülzyklen und Lufttrocknung behandelt. Nach dem Trock
nen an der Luft werden Haare mit größeren und kleineren
Durchmessern im Bereich zwischen 60 und 80 µm von etwa zy
linderförmiger Gestalt aus dem Haarbündel ausgewählt. 100
Haare werden an den gegenüberliegenden Enden an im Abstand
von 12 mm voneinander angeordnete Papierstücke von 40 mm
Breite und 52 mm Länge in Längsabständen von 0,5 mm geklebt.
Unter Verwendung eines KFS-FB2-Biegetestgeräts wird die Bie
gesteifigkeit der so angeordneten Haare bei der in Tabelle
II angegebenen relativen Luftfeuchtigkeit (RH) gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. Die an
gegebene Biegesteifigkeit ist ein Mittelwert aus vier Mes
sungen.
Wie aus Tabelle II hervorgeht, zeigen die mit Salzen von
Guanidinderivaten mit einer Amidgruppe behandelten Haare
eine geringere Biegesteifigkeit als die (unbehandelten) Kon
trollhaare und als die mit Alkylguanidin-hydrochlorid und
mit quaternärem Ammoniumsalz behandelten Haare. Dies bedeu
tet, daß die Guanidinderivatsalze in stärkerem Maße eine
weiche Haarbeschaffenheit gewährleisten.
Ein gemäß Versuch 2 behandeltes Haarbündel wird auf die in
Tabelle III angegebene relative Luftfeuchtigkeit eingestellt
und sodann vereinzelt. Zwei geteilte Gruppen von Haaren mit
einem Querabstand von 4 cm werden mit einem Kreuzungswinkel
von 90° ausgelegt. Die Kreuzung wird durch eine Haltevor
richtung mit einem kreisförmigen Loch von 4 cm Durchmesser
gesichert. Bei den Haaren in der Halterungszone wird die
Oberflächenfeuchtigkeit mittels eines im nahen
Infrarotbereich arbeitenden Oberflächenfeuchtigkeits-
Meßgeräts gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. Beim
Koeffizienten der Oberflächenfeuchtigkeit handelt es sich um
den Mittelwert von drei Messungen.
Aus den Daten von Tabelle III ist ersichtlich, daß die mit
den Salzen von Guanidinderivaten mit einer Amidgruppe behan
delten Haare im Vergleich zu den (unbehandelten) Kontroll
haaren und im Vergleich zu den mit dem Alkylguanidin-hydro
chlorid und dem quaternären Ammoniumsalz behandelten Haaren
bei hohen Feuchtigkeitsbedingungen einen gleichwertigen
Koeffizienten der Oberflächenfeuchtigkeit aufweisen, aber
bei niedrigen Feuchtigkeitsbedingungen einen höheren Koeffi
zienten der Oberflächenfeuchtigkeit besitzen. Dies bedeutet,
daß die Guanidinderivatsalze auch bei niedriger Feuchtigkeit
eine sehr wirksame Fixierung von Wasser gewährleisten und
somit das Haar feucht halten.
In den nachstehenden Beispielen für erfindungsgemäße Haar
konditioniermittel bedeutet die Abkürzung POE Polyoxyethy
len.
Ein Haarspülmittel wird aus folgenden Bestandteilen herge
stellt:
Zu Vergleichszwecken wird ein weiteres Haarspülmittel der
gleichen Zusammensetzung hergestellt, mit der Abänderung,
daß das Guanidinderivatsalz durch Stearyltrimethylammonium
chlorid ersetzt wird. Ein Gruppe von 10 Frauen wird für eine
organoleptische Untersuchung der beiden Haarspülmittel in
Bezug auf Tastgefühl und Erscheinungsbild herangezogen.
Sechs Mitglieder dieser Gruppe bevorzugen das Mittel mit dem
Guanidinderivatsalz aufgrund des nach der Anwendung erziel
ten Tastgefähls.
Ein Haarspülmittel wird aus folgenden Bestandteilen herge
stellt:
Eine Gruppe von 15 Frauen wird für eine organoleptische
Untersuchung des Spülmittels herangezogen. 10 Mitglieder
dieser Gruppe bevorzugten die erfindungsgemäße Zusammenset
zung, da sie eine glatte Beschaffenheit der Haaroberfläche
und ein sanft-feuchtes Tastgefühl der Haare ergibt.
Aus folgenden Bestandteilen wird ein Haarbehandlungsmittel
hergestellt:
Zu Vergleichszwecken wird ein weiteres Haarbehandlungsmittel
der gleichen Zusammensetzung hergestellt, mit der Abände
rung, daß das Guanidinderivatsalz durch Stearyltrimethylam
moniumchlorid ersetzt wird. Eine Gruppe von 20 Frauen wird
zu einer organoleptischen Untersuchung dieser Mittel heran
gezogen. 14 Versuchspersonen bevorzugen das Mittel mit dem
Guanidinderivatsalz wegen des Tastgefühls beim Aufbringen,
wobei acht Mitglieder davon für das Tastgefühl die höchst
mögliche Bewertung vergeben.
Aus folgenden Bestandteilen wird ein Haarkonditioniermittel
hergestellt:
Aus folgenden Bestandteilen wird ein Haarbehandlungsmittel
hergestellt:
Claims (5)
1. Haarkonditioniermittel, dadurch gekennzeichnet, daß es
als Wirkstoff mindestens ein Guanidinderivat mit einer
Amidgruppe im Molekül der allgemeinen Formel I oder ein
Salz davon enthält
in der R1 einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Al
kenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, A
einen linearen oder verzweigten Alkylen- oder Alkenylen
rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, m einen
Wert von 0 oder 1 hat und n einen Wert von 1 bis 5 hat.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
ein Salz eines Guanidinderivats der Formel I enthält.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es
sich bei dem Salz um ein Hydrochlorid handelt.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es
sich bei dem Salz um ein Glykolat handelt.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Guanidinderivat der Formel I oder das
Salz davon in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-% des Mit
tels enthalten ist.
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