DE3887742T2

DE3887742T2 - 1,2,4,5-Benzoylenbis(naphtho[2,3-d]imidazol)verbindungen und lichtempfindliche Materialien, die diese enthalten.

Info

Publication number: DE3887742T2
Application number: DE3887742T
Authority: DE
Inventors: Eiji Imada; Satoshi Katayama; Shuhei Tsuchimoto
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1987-12-08
Filing date: 1988-12-06
Publication date: 1994-09-01
Anticipated expiration: 2008-12-07
Also published as: DE3887742D1; US4983741A; EP0320201B1; EP0320201A1; JPH01149787A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft lichtempfindliche Elemente, die Imidazolverbindungen und insbesondere 1,2,4,5-Benzoylenbis(naphtho[2,3-d]imidazol)- Verbindungen enthalten, welche organische lichtleitende Substanzen für die Elektrophotographie sind.
Im allgemeinen ist die Elektrophotographie, bei der ein lichtleitendes, lichtempfindliches Element eingesetzt wird, eine das Phänomen der Lichtleitung anwendende Methode zur Informationsaufzeichnung.
Bei der Elektrophotographie wird die Oberfläche des lichtempfindlichen Elementes einheitlich mittels der Koronaentladung oder dergleichen geladen, und zwar in der Dunkelheit, und dann wird, wenn die geladene Oberfläche mit dem Bild belichtet wird, die elektrische Ladung des belichteten Teils selektiv entladen, um dadurch ein elektrostatisches latentes Bild auf den nicht belichteten Teilen der Oberfläche auszubilden. Das latente Bild wird in ein sichtbares Bild umgewandelt, indem es geladenen, farbigen, feinen Teilchen (Toner) ermöglicht wird, am latenten Bild durch elektrostatische Anziehung zu haften. Die für lichtleitende, lichtempfindliche Elemente, die bei den elektrophotographischen Verfahren in diesen aufeinanderfolgenden Vorgängen verwendet werden, erforderlichen Grundeigenschaften sind:
(1) daß die lichtempfindlichen Elemente in der Dunkelheit bei einem geeigneten elektrischen Potential einheitlich elektrifiziert werden können,
(2) daß sie eine hohe elektrische Ladungserhaltung in der Dunkelheit zeigen und die Entladung der elektrischen Ladung von diesen gering ist,
(3) daß sie eine ausgezeichnete Lichtempfindlichkeit besitzen und sie die elektrische Ladung durch Lichtbestrahlung und dergleichen schnell ab leiten. Außerdem Ist bei den lichtleitenden, lichtempfindlichen Elementen erforderlich, daß sie eine gute Stabilität und Haltbarkeit besitzen, daß ihre Oberfläche leicht entladen werden kann, bei nur geringem restlichen elektrischen Potential auf der Oberfläche; daß sie mechanische Festigkeit und eine ausgezeichnete Flexibilität besitzen; daß Ihre elektrischen Eigenschaften, insbesondere das Elektrifizierungsvermögen und das verbleibende elektrische Potential nicht schwanken, selbst wenn sie wiederholt verwendet werden; und daß sie gegenüber Wärme, Licht, Temperatur, Feuchtigkeit und Schädigungen durch Ozon resistent sind.
Die derzeit in der Elektrophotographie verwendeten lichtempfindlichen Elemente können praktisch grob in zwei Gruppen eingeteilt werden, wobei die eine anorganische Materialien und die andere organische Materialien verwendet.
Als stellvertretende lichtempfindliche anorganische Elemente können jene aus Selen, wie solche aus amorphem Selen (a-Se) und amorphem Arsenselenid (a-As&sub2;Se&sub3;), Jene, die in einem Bindeharz dispergiertes farbsensibilisiertes Zinkoxid (ZnO) oder Kadmiumsulfid (CdS) umfassen und amorphes Silicium (a-Si) anwendende erwähnt werden. Als stellvertretende lichtempfindliche organische Elemente gibt es jene, die einen Charge-Transfer-Komplex aus 2,4,7-Trinitro-9- fluorenon (TNF) und Poly-N-vinylcarbazol (PVK) verwenden.
Diese lichtempfindlichen Elemente weisen viele positive Eigenschaften auf, besitzen aber gleichzeitig einige Nachteile. Zum Beispiel besitzen lichtempfindliche Elemente aus Selen und CdS verwendende lichtempfindliche Elemente eine zweifelhafte Wärmebeständigkeit und Lagerbeständigkeit. Außerdem gibt es insofern eine Beschränkung bei der Verwendung dieser lichtempfindlichen Elemente, als daß aufgrund ihrer Toxizität sie nicht einfach weggeworfen werden können, sondern aufbereitet werden müssen. Lichtempfindliche Elemente, die in Harz dispergiertes ZnO umfassen, werden derzeit praktisch nicht verwendet, und zwar aufgrund ihrer geringen Empfindlichkeit und schlechten Haltbarkeit. Lichtempfindliche Elemente aus amorphem Silicium mit Vorteilen wie hoher Empfindlichkeit und guter Haltbarkeit weisen ebenfalls auch die Nachteile auf, daß ihre Herstellungskosten aufgrund des komplizierten Verfahrens zu ihrer Herstellung hoch sind, und daß sie zu fehlerhaften Bildern führen, die sich aus den Fehlern in der Membran ergeben, was dem amorphen Silicium inhärent ist. Ferner weisen sie die Nachteile auf, daß ihre Flexibilität nicht befriedigend ist, und daß ihre Verarbeitung in verschiedene Formen, wie Trommeln und Bögen bzw. Flachkörpern, nicht leicht ist.
Im Gegensatz dazu haben organische lichtempfindliche Elemente an Bedeutung gewonnen, da geeignete organische Materialien, die bezüglich der Lagerstabilität und Toxizität keine Probleme bereiten, aus den bestehenden verschiedenen Materialien ausgewählt werden können, und da organische Materialien mit verbesserter Haltbarkeit und geringen Kosten verfügbar wurden. Allerdings bleibt es noch, die Empfindlichkeit der organischen lichtempfindlichen Materialien zu verbessern. Die Reihe der PVK-TNF-Charge-Transfer-Komplexe resultiert aus einer solchen Verbesserung- konnte aber keine ausreichende Empfindlichkeit erzielen. Darüber hinaus wurden verschiedene Verfahren zur Erhöhung der Empfindlichkeit vorgeschlagen. Derzeit ist der in der Praxis verwendete Haupttyp an organischen lichtempfindlichen Elementen die lichtempfindlichen Elemente vom LamI- nat-Typ (nachfolgend als "lichtempfindliches Element vom Mehrschicht-Typ" bezeichnet) mit ausgezeichnetem Sensibilisierungsvermögen, das eine Schicht (nachfolgend als "ladungserzeugende Schicht" bezeichnet), die eine Substanz enthält, welche die Erzeugung von Ladungsträgern mittels Lichtbestrahlung ermöglicht (nachfolgend als "ladungserzeugende Substanz" bezeichnet), und eine Schicht (nachfolgend als "ladungstransportierende Schicht" bezeichnet), die hauptsächlich aus einer Substanz besteht, welche die in der Ladungserzeugungsschicht erzeugten Ladungsträger annimmt und transportiert (nachfolgend als "ladungstransportierende Substanz" bezeichnet), umfaßt.
Als organische Materialien, die für die ladungserzeugende Schicht verwendet werden können, sind Bis-azopigmente wie Chlordianblau, polycyclische Pigmente von der Chinonreihe wie Dibromanthanthron, Perilen, Chinacridon oder Verbindungen von der Phthalocyaninreihe und Azuleniumsalze bekannt. Allerdings mangelt es einigen dieser ladungserzeugenden Materialien an Photoleitfähigkeit, obgleich sie für lichtempfindliche Elemente ein gutes Absorptionsspektralvermögen besitzen, und zwar im sichtbaren Strahlungsbereich, und einige von ihnen besitzen ein Absorptionsspektralvermögen, das für lichtempfindliche Elemente ungeeignet ist, obgleich sie eine gute Photoleitfähigkeit aufweisen. Somit war es sehr schwierig, ein lichtempfindliches Element mit guter Empfindlichkeit zu erhalten, beim Bemühen nach dem gleichzeitigen Vorhandensein vom Absorptionsspektralvermögen und Photoleitfähigkeit. Die lichtempfindlichen Elemente vom Mehrfachschicht-Typ, die mit einer solchen ladungserzeugenden Schicht versehen sind, und welche bisher vorgeschlagen wurden, sind zum Beispiel
1. Jene, bei denen eine dünne Schicht, die durch Anwendung einer organischen Aminlösung aus Chlordianblau gebildet wurde, als ladungserzeugende Schicht verwendet wird und eine Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz der ladungstransportlerenden Schicht verwendet wird (bezugnehmend auf die Japanische Patentveröffentlichung Nr. Sho 55-42 380),
2. Jene, bei denen eine Bis-azoverbindung als ladungserzeugende Substanz der ladungserzeugenden Schicht und eine Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Schicht verwendet werden (bezugnehmend auf die offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. Sho 59-214 035),
3. Jene, bei denen eine Azuleniumsalzverbindung als ladungserzeugende Substanz der ladungserzeugenden Schicht verwendet wird und eine Hydrazonverbindung oder dergleichen als ladungstransportierende Schicht eingesetzt wird (bezugnehmend auf die offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. Sho 59- 53850),
4. Jene, bei denen ein Perilenderivat als ladungserzeugende Substanz der ladungserzeugenden Schicht eingesetzt wird und ein Oxadiazolderivat als ladungstransportierende Schicht verwendet wird (bezugnehmend auf das U.S.P. Nr. 3 871 882), und dergleichen.
Allerdings besaßen diese lichtempfindlichen Elemente 1. bis 4. beim Einsatz in der Praxis immer noch eine unzureichende Empfindlichkeit. Außerdem besaßen diese bisher bekannten lichtempfindlichen Elemente vom Mehrfachschicht-Typ bezüglich ihrer Stabilität ein Problem, wenn sie wiederholt eingesetzt wurden.
Ungeachtet der oben erwähnten zahlreichen positiven Eigenschaften der organischen photoleitfähigen Substanzen wurden sie folglich im Vergleich zu anorganischen Substanzen nicht in breitem Umfang für lichtempfindliche Elemente in der Elektrophotographie eingesetzt, da die diese Substanzen verwendende lichtempfindlichen Elemente schlecht bezüglich der Empfindlichkeit und Haltbarkeit waren.
Das Bestreben der Erfindung ist es, organische lichtempfindliche Elemente für die Elektrophotographie mit hoher Empfindlichkeit und ausgezeichneter Stabilität beim wiederholten Einsatz bereitzustellen, und sie basiert auf der Erkenntnis, daß eine bestimmte Gruppe neuartiger Imidazolverbindungen als organische photoleitende Substanzen geeignet sind.
Gemäß der Erfindung wird ein lichtempfindliches Element bereitgestellt, umfassend auf einem leitenden Träger eine lichtempfindliche Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) oder (II):
worin R und R' jeweils
ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxy-, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl- oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxygruppe;
eine Aryl- oder Aralkylgruppe, welche einen oder mehrere aus Halogenatomen und Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- und Di(C&sub1; -C&sub5;-alkyl)aminogruppen gewählte Substituenten tragen kann;
eine Carboxy- oder Sulfogruppe, welche durch eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, welche in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, verestert sein kann;
eine Carbamoylgruppe, welche durch Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Dimethoxychlorphenyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl oder 3-Methoxydibenzofuranyl substituiert sein kann
oder
eine Sulfamoylgruppe bedeutet,
und m und n jeweils 1 oder 2 ist,
oder wobei m und n jeweils 1 ist und R und R' die gleiche Bedeutung haben und in den 5- und 5'-Positionen vorliegen und jeweils eine Carbamoylgruppe, welche durch Phenyl, p-Methylphenyl, p-Chlorphenyl, o-Chlorphenyl, o-Methyl-p-chlorphenyl, o-Methoxy-p-chlorphenyl, o-Ethoxyphenyl, 2-Naphthyl, 7-Brom-2- naphthyl, N,N-Diphenyl, N-Methyl-N-phenyl oder N-Methyl-N-p-methylphenyl substituiert ist, oder SO&sub3;Na bedeutet.
Die lichtempfindlichen Elemente der vorliegenden Erfindung besitzen eine hohe Empfindlichkeit und zeigen nur eine kleine Änderung oder Schwankungen bezüglich der Empfindlichkeit und dem Aufladungsvermögen bei wiederholtem Einsatz, was bedeutet, daß sie eine hervorragende Haltbarkeit besitzen. Sie zeigen nicht nur ein ausgezeichnetes Leistungsvermögen bei der Elektrophotographie, wie bei Laserdruckern und CRT-Druckern sowie Kopiergeräten, sondern auch in breitem Umfang in Solarbatterien und Photosensoren.
Die DE-A-2 148 101 beschreibt die Reaktion von Pyromellitsäureanhydrid mit verschiedenen aromatischen Diaminen, einschließlich 2,3-Diaminonaphthalin. Allerdings werden die resultierenden Verbindungen in dem Dokument nur im Zusammenhang mit ihrer Verwendung als Pigmentfarbstoffsubstanzen beschrieben.
Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend detaillierter mit Hilfe von Beispielen nur mit Bezug auf die beiliegenden Zeichnungen beschrieben, in welchen die Figuren 1 bis 8 vergrößerte Schnittansichten der lichtempfindlichen Elemente der vorliegenden Erfindung sind.
In den allgemeinen Formeln (I) und (II) steht R und R' jeweils für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxy-, C&sub1; -C&sub5;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl- oder C&sub1;-C&sub5;- Alkoxygruppe;
eineAryl- oder Aralkylgruppe, welche einen oder mehrere aus Halogenatomen und Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- und Di(C&sub1;-C&sub5;-alkyl)aminogruppen gewählte Substituenten tragen kann;
eine Carboxy- oder Sulfogruppe, welche durch eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, welche in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, verestert sein kann;
eine Carbamoylgruppe, welche durch Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Dimethoxychlorphenyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl oder 3-Methoxydibenzofuranyl substituiert sein kann
oder
eine Sulfamoylgruppe,
und m und n jeweils 1 oder 2 ist,
oder wobei m und n jeweils 1 ist und Rund R' die gleiche Bedeutung haben und in den 5- und 5'-Positionen vorliegen und jeweils eine Carbamoylgruppe, welche durch Phenyl, p -Methylphenyl, p-Chlorphenyl, o-Chlorphenyl, o-Methyl-p-chlorphenyl, o-Methoxy-p-chlorphenyl, o-Ethoxyphenyl, 2-Naphthyl, 7-Brom-2- naphthyl, N,N-Diphenyl, N-Methyl-N-phenyl oder N-Methyl-N-p-methylphenyl substituiert ist, oder SO&sub3;Na bedeutet.
Die Halogenatome können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein. Die Alkylgruppen können geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen. Die Alkenylgruppen können Vinyl- oder Allylgruppen sein. Die Alkoxygruppen besitzen 1 bis 5 Kohlenstoffatome, wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Isopropoxygruppen. Beispiele der Arylgruppen sind Phenyl- und Naphthylgruppen. Beispiele der Aralkylgruppen sind Benzyl- und Phenethylgruppen. Beispiele der Substituenten für die Arylgruppen sind C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppen, wie Methyl- und Ethylgruppen; Halogenatome, wie Fluor-, Chlor-, Brom- und jodatome; Nitrogruppen; Cyanogruppen; C&sub1;-C&sub5;-Alkoxygruppen, wie Methoxy- und Ethoxygruppen; und Di-C&sub1;- C&sub5;-Alkylaminogruppen, wie Dimethylamino - und Diethylaminogruppen. Die Arylgruppen können eine oder mehrere dieser Substituenten tragen. Chloratome und Nitrogruppen sind bevorzugte Substituenten.
Beispiele der Substituenten für die Aralkylgruppen sind die gleichen wie jene, die für die Arylgruppen obenstehend beschrieben sind.
Beispiele der Carboxylgruppen, welche verestert werden können, sind die Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppen, wie Methoxycarbonyl- und Ethoxycarbonylgruppen und Aryloxycarbonylgruppen, wie Phenoxycarbonyl- und Naphthoxycarhonylgruppen, und Beispiele der Sulfonsäuregruppen, welche verestert werden können, sind die Sulfonylgruppe, Alkoxysulfonylgruppen und Aryloxysulfonylgruppen.
Beispiele der Substituenten für die Carbamoylgruppe sind Methoxyphenyl-, Nitrophenyl-, Dimethoxy-chlorphenyl-, Carbazolyl- und Dibenzofuranylgruppen.
Die Imidazolverbindungen können unter Anwendung geläufiger Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können sie hergestellt werden, indem Pyromellitsäureanhydrid der folgenden Formel (III) mit einem aromatischen Diamin der folgenden allgemeinen Formeln (IV) und (V), in denen R R' m und n die gleichen oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem inerten Lösungsmittel und einer erhöhten Temperatur, vorzugsweise bei 100 bis 350ºC, insbesondere einer Temperatur von mehr als 200ºC, behandelt wird. Die Reaktion wird bis zur Vollständigkeit durchgeführt. Eine Reaktionszeit von 3 bis 24 Stunden wird für gewöhnlich bevorzugt (bezugnehmend auf Bull. Chem. Soc. Japan, 25, 411-413 (1952); ebenda 27, 602-605 (1954)).
Beispiele Inerter Lösungsmittel sind Nitrobenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie N-Methylpyrrolidon, N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid, basische Lösungsmittel wie Chinolin und chlorierte Lösungsmittel wie o-Dichlorbenzol und Mischungen solcher Lösungsmittel.
Die lichtempfindlichen Schichten der Elemente der vorliegenden Erfindung können zwei oder mehrere der Imidazolverbindungen der obenstehenden allgemeinen Formeln (I) und (II) enthalten.
Bevorzugte Imidazolverbindung der allgemeinen Formeln (I) und (II) sind die folgenden:
Die Imidazolverbindungen der Formeln (I) und (II) besitzen Photoleitfähigkeitsvermögen, so daß verschiedene Typen von lichtempfindlichen Schichten genutzt werden können, wenn lichtempfindliche Elemente für die Elektrophotographie unter Anwendung dieser hergestellt werden. Zum Beispiel können die Imidazolverbindungen in einem Polymerbindemittel dispergiert und auf einen leitenden Träger aufgetragen werden, um eine lichtempfindliche Schicht zu bilden. Bei einem anderen Verfahren können die Imidazolverbindungen als ladungserzeugende Substanz angewandt werden, da ihr ladungserzeugendendes Vermögen unter Ihren photoleitfähigen Eigenschaften besonders hervorragend ist. Das heißt, daß die Imidazolverbindungen in einem eine ladungstransportierende Substanz enthaltenden Polymerbindemittel dispergiert werden kann (das Bindemittelpolymer wird nicht notwendigerweise gebraucht, wenn die ladungstransportierende Substanz das Vermögen zur Bildung einer Überzugsmembran besitzt), um eine lichtempfindliche Schicht zu bilden. Ferner können sie zur Herstellung der sogenannten lichtempfindlichen Elemente vom Mehrfachschicht-Typ zur Elektrophotographie verwendet werden, die eine lichtempfindliche Schicht vom Mehrfachschicht- Typ besitzen, welche ein Laminat aus einer die Imidazolverbindungen enthaltenden, ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht umfaßt.
Geeignete leitende Träger sind solche Substrate, welche per se eine Leitfähigkeit aufweisen, wie Aluminium, Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, nichtrostender Stahl, Nickel, Chrom und Titan, Kunststoffe mit einer durch ein Vakuumverdampfungsverfahren oder dergleichen gebildeten, leitenden Überzugsmembranschicht aus Aluminium, Aluminiumlegierung, Indiumoxid oder Zinnoxid, Kunststoffe, Papier oder dergleichen umfassende Substrate, die mit leitenden Teilchen Imprägniert sind, oder Kunststoffe mit leitenden Polymeren.
Die Fig. 1 bis 8 zeigen stellvertretende Formen der lichtempfindlichen Elemente zur Elektrophotographie der vorliegenden Erfindung. Bei den lichtempfindlichen Elementen der Fig. 1 und Fig. 2 fungieren die Imidazolverbindungen der vorliegenden Erfindung als Photoleiter, und die Ladungserzeugung und der Ladungstransport wird durch die Imidazolverbindungen bewirkt. Bei der Figur 2 bezeichnet die 1 einen leitenden Träger, 2 bezeichnet die Imidazolverbindung, 4 bezeichnet eine lichtempfindliche Schicht, die 5 steht für eine Untergrundschicht und 8 bezeichnet ein Bindemittel. In der Fig. 3 und Fig. 4 werden Jene lichtempfindlichen Elemente gezeigt, bei denen eine lichtempfindliche Schicht 4, die eine Dispersion der Imidazolverbindung 2 als ladungserzeugende Substanz in einer eine ladungstransportierende Substanz enthaltenden Schicht 3 umfaßt, direkt oder vermittelt durch eine Untergrundschicht 5 auf einem leitenden Träger 1 vorgesehen ist. Wie in den Fig. 5 bis 8 gezeigt, kann eine lichtempfindliche Schicht vom Mehrfachschicht-Typ 4, die ein Laminat aus einer ladungserzeugenden Schicht 6 die hauptsächlich aus der Imidazolverbindung der vorliegenden Erfindung als ladungserzeugenden Substanz besteht, und eine ladungstransportierende Schicht 7, die hauptsächlich aus einer ladungstransportierenden Substanz besteht, umfaßt, auf einem leitenden Träger 1 vorgesehen sein, um lichtempfindliche Elemente herzustellen. Eine Untergrundschicht 5 kann zwischen dem leitenden Träger 1 und der lichtempfindlichen Schicht 4 ebenfalls in diesen Fällen liegen. Wenn ferner, wie es in der Fig. 5 und Fig. 6 oder der Fig. 7 und Fig. 8 gezeigt ist, die lichtempfindliche Schicht 4 aus zwei Schichten besteht, kann entweder die ladungserzeugende Schicht 6 oder die ladungstransportierende Schicht 7 die obere Schicht sein. Mit einem lichtempfindlichen Element vom Mehrfachschicht-Typ mit einer aus zwei Schichten bestehenden lichtempfindlichen Schicht 4 können besonders hervorragende lichtempfindliche Elemente zur Elektrophotographie erhalten werden.
Die Imidazolverbindungen der Formeln (I) und (II), die die lichtempfindliche Schicht 4 vom Laminat-Typ aufbauen, können die ladungserzeugende Schicht 6 auf dem leitenden Träger 1 oder auf der ladungstransportierenden Schicht 7, direkt oder durch eine Zwischenschicht, wie der Untergrundschicht 5, ausbilden.
Die Ausbildung einer solchen ladungserzeugenden Schicht kann durch die Vakuumverdampfung einer Imidazolverbindung als ladungserzeugenden Substanz oder durch die Anwendung einer Dispersion, die durch Dispergierung einer Imidazolverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, und, falls erforderlich, durch Mischen mit einem Bindemittel erhalten wurde, oder einer Dispersion, die durch Dispergierung einer Imidazolverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, das ein darin gelöstes Bindemittel enthält, bewirkt werden. Im allgemeinen ist das letztere Verfahren bevorzugt.
Wenn die ladungserzeugende Schicht durch eine derartige Auftragungsmethode hergestellt wird, kann die Dispergierung der Imidazolverbindung in einer Bindemittellösung in wirksamer Weise unter Verwendung einer Kugelmühle, Sandmühle, Walzenmühle, Reibmühle, Vibrationsmühle oder eines Ultraschall-Dispergieres bewirkt werden, und die Auftragung der Dispersion kann in wirksamer Weise unter Verwendung eines Luft-Rakelmessers, Rakelbeschichters, Sprühbeschichters, Heißbeschichters oder Quetschbeschichters durchgeführt werden.
Als hier verwendetes Bindemittel können zum Beispiel jene isolierenden Harze, wie Polycarbonat, Acryl, Polyester, Polystyrol, Melamin, Silikon, Polyvinylbutyral, Polyamid und Copolymerharze, die zwei oder mehr der sich wiederholenden Einheiten der obengenannten Harze enthalten, wie Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerharz und Acrylnitril/Styrol-Copolymerharz erwähnt werden. Jedes beliebige der im allgemeinen verwendeten Harze kann allein oder als Mischung von zweien oder mehreren derselben verwendet werden.
Ferner können als Lösungsmittel zum Auflösen des Bindemittels zum Beispiel Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol; Ketone wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon; Ester wie Ethylacetat und Buthylacetat; Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Zylol; und aprotische polare Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid verwendet werden.
Die Membrandicke der derart gebildeten ladungserzeugenden Schicht 6 beträgt geeigneterweise 0,01 bis 20 um, vorzugsweise 0,05 bis 5 um, und weiter bevorzugt 0,1 bis 2 um. Fernerist es erforderlich, die Imidazolverbindung 2 in feine Teilchen mit einer Teilchengröße von 5 um oder weniger, vorzugsweise 3 um oder weniger, am meisten bevorzugt 1 um oder weniger, zu granulieren. Das in der ladungserzeugenden Schicht enthaltene Bindemittelharz beträgt geeigneterweise 80 Gew.% oder weniger, vorzugsweise 40 Gew.-% oder weniger.
Die ladungstransportierende Schicht 7 ist elektrisch mit der ladungserzeugenden Schicht 6 verbunden und besitzt die Funktion des Transports der von der ladungserzeugenden Schicht einströmenden Ladungsträgern in Gegenwart eines elektrischen Feldes. Als Materialien für derartige ladungstransportierende Schichten, wobei die Materialien allgemein in elektronentransportierende Substanzen und lochtransportierende bzw. defektelektronentransportierende Substanzen eingeteilt werden, können sowohl jedes einzelne von beiden als auch Mischungen der beiden für die lichtempfindliche Schicht der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Als elektronentransportierende Substanzen werden jene Substanzen erwähnt, die elektronenanziehende Gruppen, wie Nitrogruppen und Cyanogruppen besitzen, zum Beispiel nitrierte Fluorenone wie 2,4,7-Trinitro-9- fluorenon und 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon und Trinitrotoluol und dergleichen. Als lochtransportierende Substanzen können elektronenabgebende Substanzen, zum Beispiel heterozyklische Verbindungen wie Carbazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Imidazol und Pyrazolin, niedermolekulargewichtige ladungstransportierende Substanzen wie Anilinderivate, Arylaminderivate und Hydrazonderivate, hochmolekulargewichtige ladungstransportierende Substanzen wie Poly-N- vinylcarbazol, halogeniertes Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren und Polyvinylantracen eingesetzt werden. Die ladungstransportierenden Substanzen können einzeln oder als Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden.
Wenn eine niedermolekulargewichtige ladungstransportierende Substanz verwendet wird, kann die Beschichtungsmembran durch Auswahl eines geeigneten Bindemittels gebildet werden. Allerdings kann auch eine hochmolekulargewichtige ladungstransportierende Substanz mit Membranbildungsvermögen verwendet werden. Ferner ist es ebenfalls möglich, die ladungstransportierende Substanz mit hohem Molekulargewicht mit dem Bindemittel zu mischen.
Als hier verwendetes Bindemittel können die oben erwähnten verschiedenartigen Harze, die zur Herstellung der ladungserzeugenden Schichten verwendet werden, eingesetzt werden, und verschiedenartige Lösungsmittel, wie sie obenstehend beschrieben sind, sind als Lösungsmittel für das Bindemittel anwendbar.
Die Membrandicke der derart gebildeten ladungstransportierenden Schicht beträgt 2 bis 100 um, vorzugsweise 5 bis 30 um.
Als Untergrundschicht 5 können organische Substanzen mit hohem Molekulargewicht wie Gelatine, Kasein, Polyvinylalkohol und Ethylcellulose und Aluminiumoxid neben den als Bindemittelharz verwendeten Polymeren mit hohem Molekulargewicht eingesetzt werden.
Die lichtempfindliche Schicht der lichtempfindlichen Elemente zur Elektrophotographie der vorliegenden Erfindung kann ferner ein oder mehrere Elektronen aufnehmende Substanzen und Farbmaterialien enthalten, und zwar zum Zwecke der Verbesserung der Empfindlichkeit, des Unterdrückens der Erhöhung des restlichen elektrischen Potentials und der Ermüdung, was bei wiederholter Anwendung auftritt.
Als hier verwendete elektronenaufnehmende Substanzen können zum Beispiel Säureanhydride wie Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und 4-Chlornaphtalsäureanhyrid; Cyanoverbindungen wie Tetracyanoethylen und Terephthalmalononitril, Aldehyde wie 4-Nitrobenzaldehyd; Antrachinone wie Antrachinon und 1-Nitroantrachinon; polyzyklische und heterozyklische Nitroverbindungen wie 2,4,7-Trinitrofluorenon und 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon genannt werden. Sie werden als chemische Sensibilisatoren verwendet.
Als Farbmaterialien können jene organischen photoleitfähigen Verbindungen wie Xanthenfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Chinolinpigmente und Kupferphthalocyaninpigmente erwähnt werden. Sie können als optische Sensibilisatoren eingesetzt werden.
Ferner kann die lichtempfindliche Schicht der lichtempfindlichen Elemente zur Elektrophotographie der vorliegenden Erfindung bekannte Weichmacher enthalten, und zwar zum Zwecke der Verbesserung der Formungscharakteristiken, der Flexibilität und der mechanischen Festigkeit. Als Weichmacher können zweiwertige Säureester, Fettsäureester, Phosphorsäureester, Phthalsäureester, chlorierte Paraffine und Weichmacher vom Epoxy-Typ erwähnt werden. Die lichtempfindliche Schicht kann, falls erforderlich, Antioxidationsmittel, UV-Absorptionsmittel und dergleichen enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1 Ist lediglich für Referenzzwecke eingebunden, um die Herstellung von Bis-Imidazolverbindungen zu erläutern.

Beispiel 1

In 200 ml Nitrobenzol wurde 0,597 g (3,78 mMol) 2,3-Diaminonaphthalin mit 0,374 g (1,72 mMol) Pyromellitsäureanhydrid bei 210ºC 24 Stunden lang unter Rühren behandelt. Unter Fortschreiten der Reaktion wurde die Bildung von Niederschlägen beobachtet. Dann wurden die Niederschläge mittels Filtration gesammelt und dreimal mit jeweils 500 ml Tetrahydrofuran, dreimal mit jeweils 500 ml Nitrobenzol, dreimal mit jeweils 500 ml Diethylether und ferner fünfmal mit zwei Litern Azeton gewaschen. Die derart erhaltenen Kristalle wurden bei 60ºC unter einem reduzierten Druck von 2 mm Hg getrocknet, wodurch 0,6g einer Verbindung der folgenden Formeln erhalten wurde (Ausbeute 65%): Elementaranalyse: Berechnet Gefunden
IR-Absorptionsspektrum (KBr-Tablette)
Vco: 1756, 1642 cm&supmin;¹
Im Absorptionsspektrum des sichtbaren Bereichs einer Dispersion dieser Verbindung in einem Phenoxyharz (keine Absorption im sichtbaren Bereich) lag das Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 500 nm.

Beispiel 2

Eine Dispersion, die durch Dispergierung von 2 Gewichtsteilen der Imidazolverbindung Nr. 2, welche aus Pyromellitsäureanhydrid und dem entsprechenden aromatischen Diamin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde, und einem Gewichtsteil eines Phenoxyharzes (PKHH, von Union Carbide Corp.) in 8 Gewichtsteilen Dioxan während 12 Stunden mittels einer Dispergierkugelmühle erhalten wurde, wurde auf die Oberfläche eines PET's, das durch Vakuumverdampfung mit Aluminium beschichtet war, (Polyethylenterephthalat: Metalumy # 100 von Toray Industries, Inc.) mittels eines Baker-Auftragegerätes aufgetragen und eine Stunde lang bei 80ºC getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches Element der in Fig. 1 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht von 10 um Dicke erhalten wurde.
Das derart hergestellte lichtempfindliche Element wurde mit Hilfe eines elektrostatischen Papleranalysators, Model SP-428, von Kawaguchi Electric Co., Ltd., bei +5KV im statischen Betriebszustand durch Koronaentladung elektrifiziert und nach 5 Sekunden langer Aufbewahrung in der Dunkelheit einer Beleuchtungsintensität vom 5 Lux ausgesetzt um die Elektrifizierungscharakteristiken zu untersuchen. Als Elektrifizierungscharakteristiken wurden das anfängliche elektrische Potential (VO), die Belichtungsmenge, die nötig war, um das in der Dunkelheit während 5 Sekunden abgeschwächte Potential auf die Hälfte (E ½) abzuschwächen, das restliche Potential bei 5 Sekunden nach Start der Belichtung (VR) und der Ladungsrückhaltekoeffizient, (VK), nach Abschwächung in der Dunkelheit während 5 Sekunden, bestimmt. Um ferner die Schwankungen des Potentials zwischen Helligkeit und Dunkelheit bei wiederholtem Einsatz zu bestimmen, wurde das in diesem Beispiel hergestellte lichtempfindliche Element auf einen Zylinder einer vereinfachten Testmaschine zur Bestimmung der elektrophotographischen Charakteristiken befestigt, die mit einem koronaelektrifizierenden Instrument von +5 KV, einem optischen System zur Belichtung mit einer Belichtungsmenge von 10 Lux Sekunde und einem optischen System zur Entladungsbelichtung ausgestattet war. Unter Verwendung dieser Testmaschine wurden das anfängliche elektrische Potential im Licht (VL) das anfängliche elektrische Potential in der Dunkelheit (VD) und die Potentiale im Licht und in der Dunkelheit, VL und VD, beim tausendsten (1K) und zehntausendsten (10K) wiederholten Einsatz bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 und 2 zusammen mit den Ergebnissen der nachfolgenden Beispiele 3 bis 5 dargestellt.

Beispiele 3 bis 5

Lichtempfindliche Elemente mit der in Fig. 2 gezeigten Form wurden entsprechend der Art und Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, außer daß jede der in den Tabellen 1 und 2 durch Verbindungsnummern gezeigten Imidazolverbindungen (wobei jede aus Pyromellitsäureanhydrid und dem entsprechenden aromatischen Diamin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde) anstelle der Imidazolverbindung Nr. 2 eingesetzt wurde und als Substrat eines verwendet wurde, das durch Bildung einer Untergrundschicht aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäuranhydrid-Copolymer (Ethulek MF-10, von Sekisui Chemical Co., Ltd.) mit einer Dicke von 0,05 um auf dem PET, das mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichtet war und in Beispiel 2 verwendet wurde, hergestellt wurde. Mit diesen lichtempfindlichen Elementen wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 2 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 1 und 2 gezeigt. Tabelle 1: Ergebnisse der Messungen mittels des Analysators für elektrostatisches Papier Beispiel Imidazolverbindung Nr. Tabelle 2: Ergebnisse der Beurteilung der Charakteristiken bei wiederholtem Einsatz Beispiel Anfänglich

Beispiel 6

Eine Dispersion, die durch Dispergierung von 2 Gewichtsteilen der Imidazolverbindung Nr. 3, welche in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde, 15 Gewichtsteilen 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 15 Gewichtsteilen eines Polycarbonatharzes (Iupiron, von Mitsubishi Gas Chemical Company Inc.) in 188 Gewichtsteilen Dichlormethan während 12 Stunden mittels einer Dispergierkugelmühle erhalten wurde, wurde auf die Oberfläche des PET's, das mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichtet war (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) mittels eines Baker-Auftragegerätes aufgetragen und bei 80ºC eine Stunde lang getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches Element der in Fig. 3 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht von 20 um Dicke hergestellt wurde. Dann wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 2 durchgeführt, außer daß die Koronaelektrifizierung bei -5KV, anstelle der + 5KV in Beispiel 2, beim elektrostatischen Kopiertest des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 3 und 4 zusammen mit den Ergebnissen der nachfolgenden Beispiele 7 bis 10 dargestellt.

Beispiel 7 bis 10

Lichtempfindliche Elemente der in Fig. 4 gezeigten Form wurden entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 6 hergestellt, außer daß jede in Tabelle 3 und 4 durch Verbindungsnummern gezeigte Imidazolverbindung (wobei jede aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert wurde) anstelle der Imidazolverbindung Nr. 3 verwendet wurde, und daß man als Substrat eines verwendete, welches durch Bildung einer Untergrundschicht aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer mit einer Dicke von 0,05 um auf dem mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichteten PET, welcher in Beispiel 6 verwendet wurde, hergestellt wurde. Mit diesen lichtempfindlichen Elementen führte man die gleichen Messungen wie in Beispiel 6 durch. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 und in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 3: Ergebnisse der Messungen mittels des Analysators für elektrostatisches Papier Beispiel Imidazolverbindung Nr. Tabelle 4: Ergebnisse der Beurteilung der Charakteristiken bei wiederholtem Einsatz Beispiel Anfänglich

Beispiel 11

Eine Dispersion, die durch Dispergierung von 2 Gewichtsteilen der in Beispiel 1 hergestellten Imidazolverbindung Nr. 1 und einem Gewichtsteil eines Phenoxyharzes (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) in 97 Gewichtstellen 1,4-Dioxan während 12 Stunden mittels einer Dispergierkugelmühle erhalten wurde, ist auf das gleiche mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichtete PET wie in Beispiel 2 mittels eines Baker-Auftragegerätes aufgetragen und bei Raumtemperatur eine Stunde lang getrocknet worden, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit 0,5 um Dicke gebildet wurde.
Als nächstes wurde ein Gewichtsteil einer Verbindung der Hydrozon-Reihe der folgenden Formel,
ein Gewichtsteil eines Polycarbonatharzes (das gleiche wie in Beispiel 6 verwendete) und 8 Gewichtsteile Dichlormethan zusammengemischt und unter Rühren mit einem Rührer gelöst. Die derart erhaltene Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht mittels eines Baker-Auftragegerätes aufgetragen und dann bei 80ºC eine Stunde lang getrocknet, wodurch ein lichtempfindliches Element der in Fig. 5 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht einer Dicke von 20 um hergestellt wurde. Es sind die gleichen Messungen wie in Beispiel 6 beim lichtempfindlichen Element durchgeführt worden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 5 und 6 zusammen mit den Ergebnissen der nachfolgenden Beispiele 12 bis 15 dargestellt.

Beispiele 12 bis 15

Lichtempfindliche Elemente mit der in Fig. 6 gezeigten Form wurden entsprechend der Art und Weise des Beispiels 11 hergestellt, außer daß jede in den Tabellen 5 und 6 mittels Verbindungsnummern angegebene Imidazolverbindung (bei Jeder aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert wurde) anstelle der Imidazolverbindung Nr. 1 verwendet wurde, und als Substrat eines eingesetzt wurde, das durch Bildung einer Untergrundschicht aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Malelnsäureanhydrid-Copolymer (das gleiche wie in den Beispielen 3 bis 5 verwendete) mit einer Dicke von 0,05 um auf dem mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichteten PET, das in Beispiel 11 verwendet wurde, hergestellt wurde. Bezüglich dieser lichtempfindlichen Elemente wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 11 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 5 und Tabelle 6 dargestellt. Tabelle 5: Ergebnisse der Messungen mittels des Analysators für elektrostatisches Papier Beispiel Imidazolverbindung Nr. Tabelle 6: Ergebnisse der Beurteilung der Charakteristiken bei wiederholtem Einsatz Beispiel Anfänglich

Beispiel 16

Ein Gewichtsteil einer Verbindung der Hydrazonreihe der folgenden Formel
ein Gewichtsteil eines Polycarbonatharzes (das gleiche wie in Beispiel 6 verwendete) und 8 Gewichtsteile Dichlormethan wurden zusammengemischt und unter Rühren mit einem Rührer gelöst. Die derart erhaltene Lösung wurde auf das mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichtete PET (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) mit Hilfe eines Baker-Auftragegerätes aufgetragen und eine Stunde lang bei 80ºC getrocknet, wodurch eine ladungstransportierende Schicht mit einer Membrandicke von 19,5 um gebildet wurde.
Als nächstes wurde eine Dispersion, die durch Dispergierung von 2 Gewichtsteilen der Imidazolverbindung Nr. 5 (die auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert wurde) und 1 Gewichtsteil eines Phenoxyharzes (das gleiche wie in Beispiel 2 verwendete) in 97 Gewichtsteilen 1,4-Dioxan während 12 Stunden mittels einer Dispergierkugelmühle erhalten wurde, auf die ladungstransportierende Schicht mittels eines Baker-Auftragegerätes aufgetragen, und dann wurde ein lichtempfindliches Element der in Fig. 7 gezeigten Form mit einer lichtempfindlichen Schicht von 20 um Dicke hergestellt. Bezüglich dieses lichtempfindlichen Elementes wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 2 ausgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 7 und in der Tabelle 8 zusammen mit den Ergebnissen der folgenden Beispiele 17 bis 20 dargestellt.

Beispiele 17 bis 20

Lichtempfindliche Elemente mit der in Fig. 8 gezeigten Form wurden entsprechend der Arbeitsweise des Beispiels 16 hergestellt, mit der Ausnahme daß jede der in den Tabellen 7 und 8 mittels Verbindungsnummern gezeigten Imidazolverbindungen (wobei jede aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 synthetisiert wurde) anstelle der Imidazolverbindung Nr. 5 verwendet wurde, und als Substrat eines verwendet wurde, das durch Bildung einer Untergrundschicht aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymer (das gleiche wie in den Beispielen 3 bis 5 verwendete) mit einer Dicke von 0,05 um auf dem mit Aluminium durch Vakuumverdampfung beschichteten PET, welches in Beispiel 16 verwendet wurde, hergestellt wurde. Bezüglich dieser lichtempfindlichen Elemente wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 16 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 7 und Tabelle 8 dargestellt. Tabelle 7: Ergebnisse der Messungen mittels des Analysators für elektrostatisches Papier Beispiel Imidazolverbindung Nr. Tabelle 8: Ergebnisse der Beurteilung der Charakteristiken bei wiederholtem Einsatz Beispiel

Vergleichsbeispiel 1

Ein lichtempfindliches Element wurde entsprechend der gleichen Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, außer daß ein Pigment der polyzyklischen Chinon-Reihe (Monolite Red 2Y, von I.C.I. Ltd.) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 2 verwendet wurde. Dann wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 2 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 2

Ein lichtempfindliches Element wurde entsprechend der gleichen Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß ein Pigment der Chinacridon-Reihe (Cinquasia Red Y RT-759-D, von Ciba Geigy Ltd.) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 10 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 3 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 3

Ein lichtempfindlich es Element wurde gemäß der gleichen Weise wie in Beispiel 6 hergestellt, außer daß ein Pigment der Isoindolinon-Reihe (Irgazin Yellow 2RLT, von Ciba Geigy Ltd.) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 3 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 6 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 4

Ein lichtempfindliches Element wurde entsprechend der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß ein Pigment der Indigo-Reihe (Vat Blue 1, von Mitsui Toatsu Dyestuff Inc.) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 11 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 7 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 5

Ein lichtempfindliches Element wurde gemäß der gleichen Weise wie in Beispiel 11 hergestellt, außer daß ein Pigment der Thioindigo-Reihe (Vat Red 41, von Mitsui Toatsu Dyestuff Inc.) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 1 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 11 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 6

Ein lichtempfindliches Element wurde entsprechend der gleichen Weise wie in Beispiel 12 hergestellt, außer daß ein Farbstoff der Xanthen-Reihe (Eosine Y) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 17 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 12 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 7

Ein lichtempfindliches Element wurde gemäß der gleichen Methode wie in Beispiel 16 hergestellt, außer daß ein Farbstoff der Acridin-Reihe (Acridin Gelb, von Chrom Ltd.) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 5 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 16 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt.

Vergleichsbeispiel 8

Ein lichtempfindliches Element wurde entsprechend der gleichen Weise wie in Beispiel 17 hergestellt, außer daß ein Farbstoff der Triphenylmethan-Reihe (Ethylviolet) der Formel
anstelle der Imidazolverbindung Nr. 8 verwendet wurde. Es wurden die gleichen Messungen wie in Beispiel 17 bezüglich des lichtempfindlichen Elementes durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 dargestellt. Tabelle 9: Ergebnisse der Messungen mittels des Analysators für elektrostatisches Papier Vergleichsbeispiel Tabelle 10: Ergebnisse der Beurteilung der Charakteristiken bei wiederholtem Einsatz Vergleichsbeispiel Anfänglich

Claims

1. Lichtempfindliches Element, umfassend auf einem leitenden Träger eine lichtempfindliche Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) oder (II)

worin R und R' jeweils

ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Hydroxy-, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl- oder C&sub1;-C&sub5;-Alkoxygruppe;

eineAryl- oder Aralkylgruppe, welche einen oder mehrere aus Halogenatomen und Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub5;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub5;-Alkoxy- und Di(C&sub1;-C&sub5;-alkyl)aminogruppen gewählte Substituenten tragen kann;

eine Carboxy- oder Sulfogruppe, welche durch eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, welche in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, verestert sein kann;

eine Carbamoylgruppe, welche durch Methoxyphenyl, Nitrophenyl, Dimethoxychlorphenyl, Carbazolyl, Dibenzofuranyl oder 3-Methoxydibenzofuranyl substituiert sein kann

oder

eine Sulfamoylgruppe bedeutet,

und m und n jeweils 1 oder 2 Ist,

oder wobei m und n jeweils 1 ist und R und R' die gleiche Bedeutung haben und in den 5- und 5'-Positionen vorliegen und jeweils eine Carbamoylgruppe, welche durch Phenyl, p-Methylphenyl, p-Chlorphenyl, o-Chlorphenyl, o-Methyl-p -chlorphenyl, o-Methoxy-p-chlorphenyl, o-Ethoxyphenyl, 2-Naphthyl, 7-Brom-2 - naphthyl, N,N-Diphenyl, N-Methyl-N-phenyl oder N-Methyl-N-p-methylphenyl substituiert ist, oder SO&sub3;Na bedeutet.

2. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung der Formel (I) oder (II) R und R' jeweils ein Chlor- oder Bromatom ist.

3. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung der Formel (I) oder (II) R und R' jeweils eine Methyl- oder Ethylgruppe ist.

4. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung der Formel (I) oder (II) Rund R' jeweils eine Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxygruppe ist.

5. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung der Formel (I) oder (II) R und R' jeweils eine Phenylgruppe ist, welche in der in Anspruch 1 angegebenen Weise substituiert sein kann.

6. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung der Formel (I) oder (II) Rund R' jeweils eine Carbamoylgruppe ist, welche durch eine p- Methoxyphenyl-, m-Nitrophenyl-, Carbazolyl-, 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl- oder 3-Methoxy-dibenzofuranylgruppe substituiert ist.

7. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die lichtempfindliche Schicht dem Mehrfachschicht-Typ angehört und aus einer ladungserzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht besteht, wobei die erstere die Verbindung der Formel (I) oder (II) enthält.

8. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, wobei die ladungserzeugende Schicht eine Dicke von 0,01 bis 20 um besitzt.

9. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7 oder nach Anspruch 8, wobei die ladungstransportierende Schicht eine Dicke von 2 bis 100 um besitzt.