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Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige
flüssigkristallverbindung sowie eine diese enthaltende flüssigkristallzusammensetzung. Die
Erfindung betrifft insbesondere eine Flüssigkristallverbindung mit einer
optisch aktiven Gruppe und eine diese enthaltende
Flüssigkristallzusammensetzung.
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Die hierin genannte Flüssigkristallverbindung umfaßt nicht nur
solche, bei denen festgestellt werden kann, daß sie von sich aus den
flüssigkristallinen Zustand zeigen, sondern solche, bei denen nicht
festgestellt werden kann, daß sie von sich aus den flüssigkristallinen
Zustand zeigen, wohl aber eine chemische Struktur ähnlich derjenigen
flüssigkristalliner Verbindungen haben und ebenfalls Eigenschaften
aufweisen, mit denen sie als Bestandteil flüssigkristalliner
Zusammensetzungen verwendbar sind.
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Gegenwärtig verbreitet ist der verdrillte nematische Anzeigemodus
(TN-Modus), der jedoch in bezug auf die Ansprechgeschwindigkeit gegenüber
Anzeigeelementen im Strahlungsmodus unterlegen ist, wie beispielsweise
Elektrolumineszenzanzeige, Plasmaanzeige, usw., so daß in dieser Hinsicht
zahlreiche Verbesserungen angestrebt wurden, es jedoch den Anschein hat,
daß bisher die Möglichkeit einer merklichen Verbesserung ausgeblieben ist.
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So wurden zahlreiche Versuche mit
Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen unternommen, die auf einem anderen Prinzip als dem des
Anzeigeelements im TN-Modus beruhen, unter welchen Versuchen es einen
Anzeigemodus gibt, bei dem ferroelektrische Flüssigkristalle eingesetzt
werden (N.A. Clark et al; Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)). Dieser
Modus nutzt ferroelektrische flüssigkristalle mit chiraler smektischer C-
Phase (nachfolgend abgekürzt als SC*-Phase) oder chiraler smektischer
H-Phase (nachfolgend abgekürzt als SH*-Phase) und hat im Vergleich zum
TN-Anzeigemodus die drei nachfolgenden besonderen überlegenen Merkmale:
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Ein erstes besonderes Merkmal besteht darin, daß der Modus eine sehr
hohe Ansprechgeschwindigkeit hat, die bis zum 100fachen derjenigen des
TN-Anzeigeelementes beträgt. Ein zweites besonderes Merkmal besteht darin,
daß der Modus einen Speichereffekt aufweist und die Multiplexansteuerung
leicht mit den vorgenannten Eigenschaften des
Hochgeschwindigkeitsansprechens gekoppelt wird. Ein drittes besonderes Merkmal besteht darin,
daß die Graureihe leichter erhalten werden kann als beim TN-Anzeigemodus,
indem lediglich die Umkehrdauer der Polarität eingestellt wird, weshalb der
Modus als für die graphische Anzeige geeignet betrachtet wird.
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Trotz derartiger überlegener besonderer Merkmale haben die
gegenwärtig bekannten ferroelektrischen flüssigkristalle und
Flüssigkristallzusammensetzungen noch nicht völlig zufriedenstellende
Ergebnisse hinsichtlich der Ansprechgeschwindigkeit erbracht, so daß es den
Anschein hat, daß sie noch vor ihrer praktischen Nutzung auf einem toten
Punkt angelangt sind. Die Ursache dafür kann darauf zurückgeführt werden,
daß die Entwicklung von Verbindungen mit einem grossen Wert, Ps, für die
spontane Polarisation zu spät erfolgte.
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Die EP-A-0110299 und EP-A-0136725 offenbaren jeweils optisch aktive
Ester von Biphenylcarbonsäuren, die ferner mit einem Ether oder
etherisierten Benzoyloxygruppe substituiert wurden. Keine der darin
offenbarten Komponenten verfügt über die im Zusammenhang mit dem Wert für
die spontane Polarisation gewünschten Eigenschaften.
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Von den Anmeldern der vorliegenden Erfindung wurde umfangreiche
Forschungsarbeit geleistet, um eine optisch aktive flüssigkristalline
Verbindung zu entwickeln, die zur Nutzung des vorgenannten Anzeigemodus
geeignet ist, und im Ergebnis festgestellt, daß durch Einführung einer
optisch aktiven 1-Ethylalkylgruppe oder einer optisch aktiven
1-Propylalkylgruppe in eine Verbindung die resultierende Verbindung über
einen wesentlich erhöhten Wert der spontanen Polarisation verfügt.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung einer
Flüssigkristallverbindung mit besonderen Merkmalen, die zur Verwendung für
den vorgenannten Anzeigemodus geeignet ist, insbesondere einen hohen Wert
Ps für die spontane Polarisation aufweist, eine
Flüssigkristallzusammensetzung unter Verwendung der o.g. Flüssigkristallverbindung und ein
elektrooptisches Element unter Verwendung der o.g. Zusammensetzung.
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Der vorliegenden Erfindung liegt zugrunde:
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eine optisch aktive Flüssigkristallverbindung, dargestellt durch die
Formel
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worin L und m jeweils 0 oder 1 darstellen, mindestens eines von R¹
und R² eine optisch aktive Alkoxygruppe darstellt, dargestellt durch die
Formel
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worin R³ eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R&sup4; eine
Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, jedoch R³
verschieden R&sup4; sind, und die übrigen davon eine Alkylgruppe, eine
Alkoxygruppe oder eine Alkanoyloxygruppe mit jeweils 1 bis 20
Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder Cyanogruppe sind und A darstellt:
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worin X, Y und Z jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder eine Cyanogruppe darstellen;
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eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfaßend mindestens zwei
Bestandteile, von denen mindestens eines die vorgenannte Verbindung ist;
und ein elektrooptisches Element, bestehend in der Verwendung der
vorgenannten Flüssigkristallzusammensetzung.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG
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Es zeigen:
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Fig. 1 ein Diagramm für die Infrarotabsorption einer nach Beispiel
2 erhaltenen Verbindung,
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Fig. 2 ein Diagramm einer NMR-Messung der Verbindung.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
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Die Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung kann unter
Verwendung eines optisch aktiven 3-Alkanols oder eines optisch aktiven
4-Alkanols als Ausgangssubstanz dafür und entsprechend einem allgemeinen
Verfahren der organischen Synthese hergestellt werden. Beispielsweise
können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
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worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt,
X, Y und Z jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder
Cyanogruppe darstellen und R* eine optisch aktive Gruppe darstellt, die
ausgedrückt wird durch die Formel
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worin R³ und R&sup4; wie vorstehend festgelegt sind.
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Keine der Verbindungen der Formel (I) zeigt eine flüssigkristalline
Phase, wobei jedoch die Verbindung potentiell eine sehr hohe und spontane
Polarisierbarkeit aufweist. Es ist bekannt, daß eine ferroelektrische
Flüssigkristallzusammensetzung mit einem hohen Wert der spontanen
Polarisation eine höhere Ansprechgeschwindigkeit hat, d.h. eine
Geschwindigkeit, mit der Moleküle in einem elektrischen Feld umgeklappt
werden, als eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung mit einem
kleinen Wert der spontanen Polarisation und, wie anhand der Beispiele noch
beschrieben wird, eine ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, die
durch Zugabe der Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung mit
10 Gew.% zu einer Flüssigkristallzusammensetzung mit einem Wert für die
spontane Polarisation von Null erhalten wird, einen Wert für die spontane
Polarisation von 6,1 nC/cm² aufweist. Dieses zeigt, daß, wenn man von dem
vorgenannten Wert zurückrechnet, der Wert für die spontane Polarisation,
den die Verbindung der Formel (I) potentiell aufweist, mindestens 61 nC/cm²
beträgt, womit ersichtlich wird, daß die Verbindung der Formel (I) der
vorliegenden Erfindung potentiell einen sehr hohen Wert der spontanen
Polarisation hat. Dieses ist auf die Tatsache zurückzuführen, daß sich das
asymmetrische Kohlenstoffatom in der optisch aktiven Gruppe an einer Stelle
befindet, die sehr dicht an dem zentralen Kern des Moleküls ist, um einen
hohen Wert der spontanen Polarisation aufgrund der Wechselwirkung zwischen
ihnen zu erzeugen. Beispielsweise beträgt in der folgenden Verbindung, bei
der das asymmetrische Kohlenstoffatom von dem zentralen Kern entfernt ist:
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(JP-A-Sho 53-22883/1978, Offenlegung) einen niedrigen Wert der spontanen
Polarisation, der von den Anmeldern der vorliegenden Erfindung mit nicht
mehr als etwa 1 nC/cm² gemessen wurde, so daß auch angesichts dieser
Tatsache zu erkennen ist, daß die Verbindung der Formel (I) der
vorliegenden Erfindung eine überlegene Charakteristik aufweist. Verkürzt
kann gesagt werden, daß ein derartig hoher Wert für die spontane
Polarisation von einer optisch aktiven 1-Ethylalkylgruppe oder einer
optisch aktiven 1-Propylalkylgruppe herrührt und eine Verbindung mit einer
derartigen optisch aktiven Gruppe unabhängig von der Struktur an einer
anderen Stelle einen hohen Wert der spontanen Polarisation aufweist.
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Da die Verbindung der Formel (I) ein optisch aktives Kohlenstoffatom
hat, verfügt die Verbindung darüber hinaus über eine Fähigkeit zur
Erzeugung einer verdrillten Struktur, wenn sie einem nematischen
Flüssigkristall zugegeben wird. Nematische Flüssigkristalle mit einer
verdrillten Struktur, d.h. chiralische nematische Flüssigkristalle, bilden
die sogenannte Umkehrdomäne von Anzeigeelementen mit TN-Modus nicht, so daß
die Verbindung der Formel (I) auch als ein Mittel zur Verhütung der Bildung
einer Umkehrdomäne verwendet werden kann.
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Ferner wurde allgemein ein Verfahren eingesetzt, bei dem durch Zusatz
einer geringen Menge einer optisch aktiven Substanz zu einer
Flüssigkristallzusammensetzung die Umkehrverdrillung der
Flüssigkristallmoleküle zurückgehalten wird, um den Flüssigkristallmolekülen eine rechts-
oder linksspiralige Struktur zu verleihen und dadurch die Anzeigequalität
zu erhalten, wobei die Ganghöhe einer chiralen nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung mit der darin zugemischten Verbindung der
vorliegenden Erfindung bei 25ºC lediglich 27,9 um betrug, wenn die
Verbindung mit 1 Gew.% einer flüssigkristallzusammensetzung ZLI-1132
(Handelsbezeichnung des von der Merck Company hergestellten Erzeugnisses)
zugesetzt und die resultierende Zusammensetzung gemessen wurde, d.h. es
wird durch Zugabe einer geringen Menge davon mühelos eine erforderliche
Ganghöhe erhalten, so daß die Verbindung als ein Mittel für die Einstellung
der Ganghöhe von chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen als
sehr nützlich angesehen wird.
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Darüber hinaus ist ihre Temperaturcharakteristik unvergleichbar gut,
wobei die Temperaturcharakteristik δP dargestellt wird durch die Gleichung
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und P(t) die Ganghöhe bei tºC und t die Temperatur sind und mit
-0,033 (t&sub1; = 20ºC und t&sub2; = 70ºC) sehr klein ist. Dieses weist darauf hin,
daß für die Ganghöhe keine Temperaturabhängigkeit besteht und kein Phänomen
auftritt, durch das die Ganghöhe mit steigender Temperatur unter
nachteiliger Einflussnahme auf die Ausrichtung usw. erhöht wird wie im Fall
der allgemein bekannten und praktisch verwendeten, optisch aktiven
Verbindungen.
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Angesichts der Tatsache, daß δP von (S)-4'-Cyano-4-(2-
methylbutyl)biphenyl als einem der gegenwärtig bekannten Mittel zur
Einstellung der Ganghöhe chiraler nematischer
Flüssigkristallzusammensetzungen unter den gleichen Bedingungen 0,584 beträgt, kann dieses
als eine überraschende Eigenschaft betrachtet werden.
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Die Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung wird anhand
von Beispielen detaillierter beschrieben.
Beispiel 1
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Herstellung von R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäure-4-
octyloxyphenylester (eine Verbindung der Formel (I), worin
(Erster Schritt)
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Es wurde eine Lösung von p-Toluolsulfonsäurechlorid (250 g, 1,4 mol)
in Toluol (400 ml) aufgelöst und tropfenweise unter Kühlen mit Eis zu einer
Lösung von S-(+)-3-Nonal (180 g, 1,3 mol), aufgelöst in wasserfreiem
Pyridin (800 ml), zugegeben, wonach die Mischung bei 40ºC für 2 Stunden
gerührt wurde, Toluol und Wasser zugegeben wurde, die Mischung ausreichend
geschüttelt wurde, die organische Schicht abgetrennt und mit 6n HCl und
sodann mit 2n wässriger NaOH-Lösung und ferner mit Wasser gewaschen wurde,
die resultierende organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat
getrocknet und Toluol abdestilliert wurde, um farblose, ölige
S-p-Toluolsulfonsäure-1-ethylheptylester (306 g) zu erhalten.
(Zweiter Schritt)
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Es wurde eine Mischung von
4'-Hydroxybiphenyl-4-carbonsäureethylester (54,5 g, 0,23 mol), S-p-Toluolsulfonsäure-1-ethylheptylester
(82 g, 0,27 mol), Ethanol (350 ml) und KOH (15 g, 0,27 mol) für 4 Stunden
unter dem Rückfluß gehalten, wonach Toluol und Wasser zugesetzt wurden, die
Mischung ausreichend geschüttelt wurde, die organische Schicht abgetrennt
wurde, die Schicht mit 6n HCl und sodann mit 2n wässriger NaOH-Lösung und
ferner mit Wasser gewaschen wurde, die resultierende organische Schicht
über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet wurde, Toluol abdestilliert
wurde, um eine farblose, ölige Substanz (83 g) zu erhalten, und zu dieser
Substanz NaOH (92 g, 2,3 mol), Wasser (300 ml) und Ethanol (300 ml)
zugesetzt wurden, die Mischung für 1 Stunde refluxiert, zum Ansäuern des
resultierenden Materials portionsweise 6n HCl zugesetzt, die abgeschiedenen
Kristalle aufgenommen und aus Essigsäure umkristallisiert wurden, um
R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäure (43 g) zu erhalten.
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Fp.: 144,4 - 146,3ºC.
(Dritter Schritt)
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Die im zweiten Schritt erhaltene R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-
carbonsäure wurde mit Thionylchlorid in üblicher Weise behandelt, um
R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäurechlorid (11 g, 0,03 mol) zu
erhalten, die sodann zu einer Mischung von p-Octyloxyphenol (8,2 g, 0,04
mol) mit Pyridin (100 ml) zugesetzt wurde, wonach die resultierende
Mischung bei 55ºC für 2 Stunden gerührt wurde, Toluol und Wasser zugegeben
wurde, die Mischung ausreichend geschüttelt wurde, die resultierende
organische Schicht abgetrennt wurde, ausreichend mit 6n HCl und sodann mit
2n wässriger NaOH-Lösung und weiter mit Wasser gewaschen wurde, die
resultierende organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat
getrocknet wurde, Toluol abdestilliert wurde und der Rückstand aus Ethanol
umkristallisiert wurde, um R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäure-4-
octyloxyphenylester (8,2 g) zu erhalten.
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Fp.: 68,0ºC.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132 (Handelsbezeichnung des von der
Merck Company hergestellten Erzeugnisses), zugesetzt und die Ganghöhe der
resultierenden chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit
29,6 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 2
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Herstellung von R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-carbonsäure-4-
decyloxyphenylester (eine Verbindung der Formel (I), worin
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Unter Verwendung von p-Decyloxyphenol anstelle des im dritten Schritt
von Beispiel 1 verwendeten p-Octyloxyphenols wurde in der gleichen Weise
R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäure-4-decyloxyphenylester (Fp.
82,0ºC) erhalten.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132 (Handelsbezeichnung des von der
Merck Company hergestellten Erzeugnisses), zugesetzt und die Ganghöhe der
resultierenden chiralen nematischen Flüssigkristall-zusammensetzung mit
27,9 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 3
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Herstellung von
R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäurepentylester (eine Verbindung der Formel (I), worin
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Unter Verwendung von n-Pentanol anstelle des im dritten Schritt von
Beispiel 1 verwendeten p-Octyloxyphenols wurde
R-4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl-4-carbonsäurepentylester in Form einer öligen Substanz bei
Raumtemperatur in der gleichen Weise mit der Ausnahme erhalten, daß die
Reinigung nicht durch Umkristallisation sondern durch Trennungsreinigung
unter Anwendung der Chromatographie vorgenommen wurde.
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Ferner wurde das Produkt mit 1 Gew.% zu einer chiralen nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132 (Handelsbezeichnung des von der
Merck Company hergestellten Erzeugnisses), zugesetzt und die Ganghöhe der
resultierenden chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit
30,0 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 4
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Herstellung von R-4'-(1-Ethylheptyloxy)benzoesäure-4-
pentylphenylester (eine Verbindung der Formel (I), worin
(Erster Schritt)
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Es wurde eine Mischung von p-Hydroxybenzoesäuremethylester (61 g,
0,4 mol), KOH (22 g, 0,4 mol), Ethanol (400 ml) und S-p-Toluolsulfonsäure-
1-ethylheptylester (100 g, 0,34 mol), hergestellt in Beispiel 1, für 4
Stunden am Rückfluss gehalten, wonach Toluol und Wasser zugesetzt wurden,
die Mischung ausreichend geschüttelt wurde, die organische Schicht
abgetrennt wurde, diese ausreichend mit 6n HCl, sodann mit 2n wässriger
NaOH-Lösung und ferner mit Wasser gewaschen wurde, die resultierende
organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet wurde,
Toluol abdestilliert wurde, NaOH (80 g, 2 mol), Wasser (300 ml) und Ethanol
(100 ml) zugesetzt wurden, die Mischung für eine Stunde refluxiert wurde,
portionsweise 6n HCl zur Ansäuerung des resultierenden Materials zugegeben
wurde, zur Extraktion Ether zugesetzt wurde, das Extrakt über wasserfreiem
Magnesiumsulfat getrocknet und der Ether abdestilliert wurde, um
R-4-(1-Ethylheptyloxy)benzoesäure (33 g) zu erhalten.
(Zweiter Schritt)
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Unter Verwendung von R-4-(1-Ethylheptanoxy)benzoesäure (11 g, 0,04
mol) und p-pentylphenol (13,7 g, 0,08 mol) wurde in der gleichen Weise wie
in Beispiel 1 (Dritter Schritt) R-4-(1-Ethylheptyloxy)benzoesäure-4-
pentylphenylester (14 g) erhalten. Dieses Produkt war bei Raumtemperatur
eine ölige Substanz.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132 (Handelsbezeichnung des von der
Merck Company hergestellten Erzeugnisses), zugesetzt und die Ganghöhe der
resultierenden chiralen nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit
32,2 µm bei 25ºC gemessen.
Beispiel 5
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Herstellung von
S-4'-Pentyloxybiphenyl-4-carboxylsäure-1-ethylheptylester (eine Verbindung der Formel (I), worin
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Es wurde eine Mischung von 4'-pentyloxybiphenyl-4-carbonsäurechlorid
(9,5 g, 0,032 mol), S-(+)-3-Nonal (5 g, 0,035 mol) und Pyridin (100 ml) bei
etwa 55ºC für 2 Stunden gerührt, wonach Toluol und Wasser zugesetzt wurden,
die resultierende Mischung ausreichend geschüttelt wurde, die resultierende
organische Schicht abgetrennt wurde, diese mit 6n HCl gewaschen und danach
mit 2n wässriger NaOH-Lösung und weiter mit Wasser gewaschen wurde, die
organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet wurde,
Toluol abdestilliert und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert wurde,
um S-4'-Pentyloxybiphenyl-4-carbonsäure-1-ethylheptylester (8,1 g) zu
erhalten. Fp.: 25,8ºC.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132, hergestellt von der Merck
Company, zugesetzt und die Ganghöhe der resultierenden chiralen nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung mit 11,0 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 6
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Herstellung von
S-4'-pentyloxybiphenyl-4-carbonsäure-1-propylheptylester (eine Verbindung der Formel (I), worin
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Beispiel 5 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das in Beispiel 5
verwendete S-(+)-3-Nonal durch S-(+)-4-Decanol ([α)p23,8 = +0,63 (rein)),
hergestellt in der gleichen Weise wie in dem Verfahren der JP-A-Sho
61-8997/1986 (Yoshida et al), ersetzt wurde, um S-4'-pentyloxybiphenyl-
4-carbonsäure-1-propylheptylester ([α]p23,0 = +4,0 (C = 1,50, CHCl&sub3;) zu
erhalten. Dieses Produkt war eine ölige Substanz bei Raumtemperatur.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammsetzung, ZLI-1132, hergestellt von der Merck Company,
zugesetzt und die Ganghöhe der resultierenden chiralen nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung mit 36,1 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 7
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Herstellung von R-4'-Decyloxy-4-(1-ethylheptyloxy)-biphenyl
(eine Verbindung der Formel (I), worin
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Es wurde eine Mischung von 4'-Decyloxy-4-hydroxybiphenyl (6 g, 0,02
30 mol), KOH (1,0 g, 0,02 mol)' Ethanol (160 ml) und S-p-Toluolsulfonsäure-1-
ethylheptylester (5,6 g, 0,02 Mol), hergestellt in Beispiel 1, für 4
Stunden am Rückfluss gehalten, wonach Toluol und Wasser zugesetzt wurden,
die Mischung ausreichend geschüttelt wurde, die organische Schicht
abgetrennt wurde, diese ausreichend mit 6n HCl und sodann mit 2n wässriger
NaOH-Lösung und ferner mit Wasser gewaschen wurde, die resultierende
organische Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet wurde,
Toluol abdestilliert und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert wurde,
um R-4'-Decyloxy-4-(1-ethylheptyloxy)biphenyl (7,1 g) zu erhalten. Fp.:
19,2ºC.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132, hergestellt von der Merck
Company, zugesetzt und die Ganghöhe der resultierenden chiralen nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung mit 26,4 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 8
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Herstellung von R-4'-Cyano-4-(1-ethylheptyloxy)-biphenyl (eine
Verbindung der Formel (I), worin
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Beispiel 7 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das in Beispiel 7
verwendete 4'-Decyloxy-4-hydroxybiphenyl durch 4'-Cyano-4-hydroxybiphenyl
ersetzt wurde, um R-4'-Cyano-4-(1-ethylheptyloxy)biphenyl zu erhalten.
Dieses Produkt war eine ölige Substanz bei Raumtemperatur.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132, hergestellt von der Merck
Company, zugesetzt und die Ganghöhe der resultierenden chiralen nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung mit 23,3 um bei 25ºC gemessen.
Beispiel 9
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Herstellung von R,R-4,4'-di-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl (eine
Verbindung der Formel, bei der
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Beispiel 7 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das in Beispiel 7
verwendete 4'-Decyloxy-4-hydroxybiphenyl durch 4,4'-Biphenol ersetzt wurde,
um R,R-4,4'-(1-Ethylheptyloxy)biphenyl zu erhalten. Dieses Produkt war eine
ölige Substanz bei Raumtemperatur.
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Ferner wurde dieses Produkt mit 1 Gew.% zu einer nematischen
Flüssigkristallzusammensetzung, ZLI-1132, hergestellt von der
Merck-Company, zugesetzt und die Ganghöhe der resultierenden chiralen
nematischen Flüssigkristallzusammensetzung mit 16,1 µm bei 25ºC gemessen.
Beispiel 10 (Verwendung von Beispiel 1)
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Es wurde eine aus den folgenden Verbindungen bestehende
Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt:
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Der Wert für die spontane Polarisation der vorgenannten
Zusammensetzung betrug 0 nC/cm² und für die Phasenumwandlungspunkte:
Iso-SA-Punkt: 58,0ºC, SA-SC*-Punkt: 53,0ºC.
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Zu der vorgenannten Zusammensetzung (90 Gew.%) wurde die Verbindung
von Beispiel 5 (10 Gew.%) zugesetzt:
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um eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung
herzustellen.
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Die Phasenumwandlungspunkte dieser Zusammensetzung waren folgende:
Iso-SA-Punkt: 50,0ºC, SA-SC*-Punkt: 39,8ºC.
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Ferner wurde der Wert für die spontane Polarisation mit 6,1 nC/cm²
bei 25ºC gemessen.
Beispiel 11 (Verwendung von Beispiel 2)
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In eine Zelle mit einem Abstand zwischen den Elektroden von 10 um
wurde eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung eingefüllt, bestehend
aus
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um eine Anzeigezelle im TM-Modus herzustellen, die sodann unter einem
Polarisationsmikroskop beobachtet wurde. Als Ergebnis wurde die Bildung
einer umkehrverdrillungsdomäne beobachtet. Ferner wurde die verwendete
Zelle durch Anwendung von Polyvinylalkohol als ein Ausrichtungsmittel
erhalten, gefolgt durch Reiben der resultierenden Oberfläche, um sie einer
Behandlung zur parallelen Ausrichtung zu unterziehen.
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Zu der vorgenannten nematischen Flüssigkristallzusammensetzung wurde
die Verbindung von Beispiel 6
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mit 0,1 Gew.% zugesetzt, wonach die resultierende Zusammensetzung mit der
gleichen Zelle im TN-Modus beobachtet wurde. Als Ergebnis wurde die
Umkehrverdrillungsdomäne aufgelöst und eine ungleichförmige nematische
Phase festgestellt.
Beispiel 12 (Verwendung von Beispiel 3)
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Die Verbindung von Beispiel 2
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wurde mit 1 Gew.% zu einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung
(ZLI-1132, Handelsbezeichnung des von der Merck Company hergestellten
Produkts) zugesetzt, um eine chirale nematische
Flüssigkristallzusammensetzung herzustellen.
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Die chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung wurde in eine
Zelle mit einem Abstand zwischen den Elektroden von 10 um eingefüllt, um
die Temperaturänderung in der helikalen Steighöhe zu beobachten. Die
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
Temperatur in (ºC)
Steighöhe (um)
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Wie bereits beschrieben, wurde festgestellt, daß die
Temperaturabhängigkeit der helikalen Steighöhe sehr gering war und die
Verbindung als ein Mittel zur Einstellung der Steighöhe chiraler
nematischer Flüssigkristallzusammensetzung eine überlegene Charakteristik
aufwies.