DE3876583T2 - Chinolincarbonsaeure-borsaeure-anhydride und verfahren zur herstellung. - Google Patents
Chinolincarbonsaeure-borsaeure-anhydride und verfahren zur herstellung.Info
- Publication number
- DE3876583T2 DE3876583T2 DE8888903334T DE3876583T DE3876583T2 DE 3876583 T2 DE3876583 T2 DE 3876583T2 DE 8888903334 T DE8888903334 T DE 8888903334T DE 3876583 T DE3876583 T DE 3876583T DE 3876583 T2 DE3876583 T2 DE 3876583T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- halogen
- pct
- general formula
- hydrogen
- cyclopropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ICLJVKBSYXENIB-UHFFFAOYSA-N boric acid;carbonic acid Chemical compound OB(O)O.OC(O)=O ICLJVKBSYXENIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- LZMKGWAXQRCLAL-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carbonyl quinoline-3-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(OC(=O)C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=O)=CN=C21 LZMKGWAXQRCLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFOACHMUKAYSPW-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate Chemical compound C12=CC(Cl)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)OCC)=CN1C1CC1 WFOACHMUKAYSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 fluorine-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid-boric acid Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPVACVJFUIDPD-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C12=CC(Cl)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 ISPVACVJFUIDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft neue (1-Cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-8- gegebenenfalls fluor-substituierte-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin-3- carbonsäure-Borsäure)-anhydrid-derivate der allgemeinen Formel I:
- worin
- R Cyclopropyl,
- R¹ und R², die gleich oder verschieden sein können, und aliphatische C&sub2;-C&sub6;-Acyloxigruppen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können, oder aromatische C&sub7;-C&sub1;&sub1;- Acyloxigruppen,
- R&sub3; Chlor und
- R&sub4; Wasserstoff oder Fluor bedeuten,
- sowie Verfahren für deren Herstellung.
- Ethyl-(1-cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin-3- carboxylat) stellt ein Zwischenprodukt für die Herstellung von 1- Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-chinolin-3- carbonsäure dar, die antibakterielle Wirksamkeit aufweist (Eur. J. Clin. Microbiol. 1983, 2, III), und die in zwei Stufen aus dem Ethyl-(1-cyclopropyl-6-fluor-7- chlor-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin-3-carboxylat) hergestellt werden kann. Nach der Hydrolyse der Esters wird die so erhaltene 1- Cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin-3- carbonsäure mit Piperazin in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von 135 bis 140ºC zwei Stunden lang umgesetzt (DE OSs Nr. 30 33 157 und 31 42 854).
- In der JP-A-59122470 ist die Herstellung von 1-Alkylverbindungen dieses Typs aus den BF&sub2;-Komplexen der entsprechenden 7- Halogenverbindungen beschrieben.
- Es wurde gefunden, daß sich 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4- oxo-7-(gegebenenfalls substituierte piperazino)-chinolin-3- carbonsäure-derivate in einfacher Weise herstellen lassen, wenn als Ausgangsmaterial die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I verwendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II:
- (worin
- R, R³ und R&sup4; die oben angegebene Bedeutung haben, und
- R&sup8; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten)
- mit einem Triacyloxi-borat-derivat der allgemeinen Formel V:
- B(OCOR&sup9;)&sub3; (V)
- (worin
- R&sup9; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl bedeutet)
- erhalten werden.
- Die Triacyloxi-borat-derivate der allgemeinen Formel V können in einem molaren Verhältnis von 50:1, vorzugsweise von 5:1, auf die Verbindungen der allgemeinen Formel II bezogen, verwendet werden. Falls gewünscht, können aber auch andere molare Verhältnisse angewandt werden.
- Die Reaktion kann auch in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Einige Beispiele hierfür sind: Wasser, Ketone (z.B. Aceton, Methyl-ethyl-keton), Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Benzol, Toluol), Ether (z.B. Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran) oder organische Säuren (z.B. Essigsäure, Propionsäure, Trifluoressigsäure).
- Die Reaktionen können - wenn gewünscht - bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Durch Erhöhung der Reaktionstemperatur kann die Reaktionsdauer abgekürzt werden. Die Reaktion kann vorzugsweise bei einer Temperatur von 20 bis 150ºC durchgeführt werden, die Reaktionstemperatur hängt aber von dem angewandten Lösungsmittel ab.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel I fallen beim Kühlen spontan aus der Reaktionsmischung aus und können so, zum Beispiel durch Filtration, abgetrennt werden.
- Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind dem folgende Beispiel zu entnehmen.
- 4,6 g Essigsäure gibt man zu einer Mischung von 0,93 g Borsäure und 1,5 mg Zinkchlorid und erhitzt die erhaltene Suspension langsam unter Rühren. Man erhält eine klare Lösung bei 80ºC, der man eine Lösung von 3,1 g Ethyl-(1-cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-1,4-dihydro- 4-oxo-chinolin-3-carboxylat) in 5 ml heißer 96 w/v% Essigsäure tropfenweise bei 100ºC zufügt. Die Reaktionsmischung rührt man zwei Stunden bei 110ºC, kühlt dann auf 10ºC ab und verdünnt sie mit 10 ml Wasser. Die so erhaltene Suspension rührt man zwei Stunden bei 10ºC, filtriert die ausgefallenen cremefarbenen Kristalle ab, wäscht sie mit Wasser und Ethanol und trocknet sie. Es werden 4,02 g (1-Cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin-3- carboxylat- ³, &sup4;)-bis-(acetato- )-Bor erhalten.Das Produkt zersetzt sich bei 254 bis 256ºC.
- Analyse für die Formel C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub4;O&sub7;NBClF:
- berechnet: C=49,86% H=3,45% N=3,42%
- gefunden: C=50,03% H=3,41% N=3,50%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel I:
(worin
R Cyclopropyl,
R¹ und R² aliphatische C&sub2;-C&sub6;-Acyloxigruppen, die
gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können,
oder aromatische C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyloxigruppen,
R³ Chlor und
R&sup4; Wasserstoff oder Fluor bedeuten)
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel II:
(worin
R, R³ und R&sup4; die oben angegebene Bedeutung haben, und
R&sup8; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten)
mit einem Triacyloxi-borat-derivat der allgemeinen Formel V:
B(OCOR&sup9;)&sub3; (V)
(worin
R&sup9; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert
sein kann, oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl bedeutet)
umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel V in Gegenwart eines
Lösungsmittels durchführt.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel I:
(worin
R Cyclopropyl,
R¹ und R² aliphatische C&sub2;-C&sub6;-Acyloxigruppen, die
gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können,
oder aromatische C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyloxigruppen,
R³ Chlor und
R&sup4; Wasserstoff oder Fluor bedeuten).
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU871504A HU198728B (hu) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | Eljárás kinolinkarbonsavszármazékok előállítására |
HU872857A HU200464B (en) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | Process for producing dihydroquinolinecarboxylic acid derivatives |
HU873147A HU200187B (en) | 1987-07-10 | 1987-07-10 | Process for producing (1-substituted-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid-boric) anhydrides |
PCT/HU1988/000018 WO1988007998A1 (en) | 1987-04-08 | 1988-04-08 | Quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides and process for the preparation thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3876583D1 DE3876583D1 (de) | 1993-01-21 |
DE3876583T2 true DE3876583T2 (de) | 1993-04-15 |
Family
ID=27269960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8888903334T Expired - Lifetime DE3876583T2 (de) | 1987-04-08 | 1988-04-08 | Chinolincarbonsaeure-borsaeure-anhydride und verfahren zur herstellung. |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4940794A (de) |
EP (1) | EP0310647B1 (de) |
JP (1) | JPH0826041B2 (de) |
KR (1) | KR970004204B1 (de) |
CN (1) | CN1031710C (de) |
AT (1) | ATE83235T1 (de) |
CA (1) | CA1294968C (de) |
CZ (1) | CZ279045B6 (de) |
DD (1) | DD268474A5 (de) |
DE (1) | DE3876583T2 (de) |
DK (1) | DK682488D0 (de) |
ES (1) | ES2006881A6 (de) |
FI (1) | FI90874C (de) |
GE (1) | GEP19971008B (de) |
GR (1) | GR1001109B (de) |
HR (1) | HRP930554B1 (de) |
LV (1) | LV10254B (de) |
NO (1) | NO171019C (de) |
NZ (1) | NZ224152A (de) |
RU (1) | RU1838302C (de) |
SI (1) | SI8810667A8 (de) |
SK (1) | SK241988A3 (de) |
WO (1) | WO1988007998A1 (de) |
YU (1) | YU46451B (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU198709B (en) * | 1987-04-08 | 1989-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives |
US5563138A (en) * | 1987-04-16 | 1996-10-08 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
US5290934A (en) * | 1987-04-16 | 1994-03-01 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | Benzoheterocyclic compounds |
JPH0778065B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-08-23 | 杏林製薬株式会社 | (6,7―置換―8―アルコキシ―1―シクロプロピル―1,4―ジヒドロ―4―オキソ―3―キノリンカルボン酸―o▲上3▼,o▲上4▼)ビス(アシルオキシ―o)ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 |
GR910100517A (el) * | 1991-12-30 | 1993-08-31 | Kyorin Seiyaku Kk | Δις(ακυλοξυ-ο) βορικος εστερας του (6,7-υποκατεστημενου-8-αλκοξυ-1- κυκλοπροπυλ-1,4,-διυδρο-4-οξο-3-κινολινοκαρβοξυλικου οξεως-ο3,ο4)και αλας αυτου, και μεθοδος παρασκευης αυτου. |
ES2049636B1 (es) * | 1992-04-15 | 1994-12-16 | Genesis Para La Investigacion | Procedimiento para la preparacion de derivados de acidos quinolincarboxilicos. |
ES2077490B1 (es) * | 1992-11-18 | 1996-10-16 | Marga Investigacion | Esteres trimetilsililicos y solvatos de quelatos de acidos quinolin-3-carboxilicos. preparacion y aplicacion al proceso de quinolonas. |
ES2092963B1 (es) * | 1995-04-12 | 1997-12-16 | Sint Quimica Sa | Procedimiento para la preparacion del acido 1-ciclopropil-6-fluoro-1, 4-dihidro-7-(1s,4s)-5-metil-2,5-diazabiciclo(2.2.1) hept-2-il)-4-oxo-3-quinolincarboxilico y sus sales. |
US7691793B2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-04-06 | Chemtura Corporation | Lubricant additive containing alkyl hydroxy carboxylic acid boron esters |
US7365201B2 (en) * | 2006-03-02 | 2008-04-29 | Apotex Pharmachem Inc. | Process for the preparation of the boron difluoride chelate of quinolone-3-carboxylic acid |
US8124623B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-02-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one-derivatives and their uses as antibacterials |
AU2007320997B2 (en) * | 2006-11-13 | 2012-11-08 | Cipla Limited | Process for the synthesis of moxifloxacin hydrochloride |
CN101195614B (zh) * | 2006-12-04 | 2011-10-26 | 河南康泰制药集团公司 | 一种巴洛沙星的制备及纯化方法 |
CN103073570B (zh) * | 2013-02-06 | 2016-03-02 | 北大国际医院集团西南合成制药股份有限公司 | 一种莫西沙星和其盐中间体及其制备方法 |
US10087171B2 (en) | 2016-12-19 | 2018-10-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Crystalline forms of cadazolid |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59122470A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-14 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | キノリン−3−カルボン酸誘導体の製造法 |
HU196218B (en) * | 1985-12-09 | 1988-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides |
HU196415B (en) * | 1985-12-09 | 1988-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides |
HU196782B (en) * | 1985-12-09 | 1989-01-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for production of quinoline carbonic acid |
CA1306750C (en) * | 1985-12-09 | 1992-08-25 | Istvan Hermecz | Process for the preparation of quinoline carboxylic acide |
EP0230053A3 (de) * | 1986-01-17 | 1988-03-30 | American Cyanamid Company | 7-(Substituierte)Piperazinyl-1-äthyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolinkarbonsäure |
ATE58538T1 (de) * | 1986-07-04 | 1990-12-15 | Chemie Linz Gmbh | 4-chinolon-3-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate. |
JPS62294689A (ja) * | 1987-05-29 | 1987-12-22 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | キノリン−3−カルボン酸誘導体 |
JPH0742299A (ja) * | 1993-08-02 | 1995-02-10 | Nippon Kagaku Sangyo Kk | 天井の換気構造 |
-
1988
- 1988-04-04 YU YU66788A patent/YU46451B/sh unknown
- 1988-04-04 SI SI8810667A patent/SI8810667A8/sl not_active IP Right Cessation
- 1988-04-06 GR GR880100232A patent/GR1001109B/el not_active IP Right Cessation
- 1988-04-06 NZ NZ224152A patent/NZ224152A/xx unknown
- 1988-04-07 ES ES8801048A patent/ES2006881A6/es not_active Expired
- 1988-04-07 CA CA000563463A patent/CA1294968C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-07 DD DD88314510A patent/DD268474A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-07 CN CN88101941A patent/CN1031710C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-08 KR KR1019880701539A patent/KR970004204B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-04-08 JP JP63503084A patent/JPH0826041B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-08 US US07/290,167 patent/US4940794A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-08 CZ CS882419A patent/CZ279045B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-04-08 SK SK2419-88A patent/SK241988A3/sk unknown
- 1988-04-08 AT AT88903334T patent/ATE83235T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-08 EP EP88903334A patent/EP0310647B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-08 WO PCT/HU1988/000018 patent/WO1988007998A1/en active IP Right Grant
- 1988-04-08 DE DE8888903334T patent/DE3876583T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-28 FI FI885522A patent/FI90874C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-12-07 DK DK682488A patent/DK682488D0/da not_active Application Discontinuation
- 1988-12-07 NO NO885445A patent/NO171019C/no unknown
-
1989
- 1989-06-23 RU SU894614312A patent/RU1838302C/ru active
-
1993
- 1993-03-26 HR HRP-667/88A patent/HRP930554B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-06-22 LV LVP-93-648A patent/LV10254B/xx unknown
- 1993-08-12 GE GEAP19931398A patent/GEP19971008B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3876583T2 (de) | Chinolincarbonsaeure-borsaeure-anhydride und verfahren zur herstellung. | |
DE69131636T2 (de) | (6,7-substituierte-8-Alkoxy-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolinkarbonsäure-03,04)-bis(acyloxy-0)-Borate und ihre Salze sowie Methoden zu ihrer Herstellung | |
DE1923624A1 (de) | Penicillinderivate und Verfahren zur Herstellung von Penicillinderivaten | |
DE3854109T2 (de) | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsäuren. | |
DD252608A5 (de) | Neue zwischenprodukte zur herstellung von norfloxacin | |
DE4441064C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaliaminoborhydriden und Alkaliaminoborhydrid-Komplexen und deren Verwendung | |
DD252607A5 (de) | Neues zwischenprodukt zur herstellung von amifloxacin | |
DE847900C (de) | Verfahren zur Herstellung von mindestens eine AEthergruppe enthaltenden tertiaeren und quaternaeren Diaminen | |
EP0026736A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trichlorpyridin sowie Ammoniumsalze des Methanphosphonsäuremonomethylesters und deren Herstellung | |
DE1258412B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Bis-(p-hydroxyphenyl)-imidazolinonen-(4) und ihren Salzen | |
AT401648B (de) | Verfahren zur herstellung von 1-subst.-6-fluor- | |
DE1257152B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide | |
DE2141765A1 (de) | 4-chlor-4-thiazolin-2-one und verfahren zu deren herstellung | |
DE943229C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carbaminylimiden | |
DE824201C (de) | Verfahren zur Herstellung von mandelsaurem Calcium | |
EP0302227A2 (de) | 5-Halogen-6-amino-nikotin-säurehalogenide, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
DE818644C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Mercaptopyridin und dessen Salzen | |
AT234698B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfanilamido-2,6-di-nieder-alkoxy-pyrimidinen | |
DE670918C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoalkylamiden | |
AT396105B (de) | Verfahren zur herstellung von 1-substituierter 6-fluor-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsaeure und neue zwischenverbindung, verwendbar in diesem verfahren | |
DE926848C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Cumarans | |
DE2116159B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Pyridylthio-essigsäure | |
CH311619A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
CH311618A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
DE3516938A1 (de) | Chinolinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |