DE3876583T2 - Chinolincarbonsaeure-borsaeure-anhydride und verfahren zur herstellung. - Google Patents
Chinolincarbonsaeure-borsaeure-anhydride und verfahren zur herstellung.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft neue (1-Cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-8- gegebenenfalls fluor-substituierte-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin-3- carbonsäure-Borsäure)-anhydrid-derivate der allgemeinen Formel I:
- worin
- R Cyclopropyl,
- R¹ und R², die gleich oder verschieden sein können, und aliphatische C&sub2;-C&sub6;-Acyloxigruppen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können, oder aromatische C&sub7;-C&sub1;&sub1;- Acyloxigruppen,
- R&sub3; Chlor und
- R&sub4; Wasserstoff oder Fluor bedeuten,
- sowie Verfahren für deren Herstellung.
- Ethyl-(1-cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin-3- carboxylat) stellt ein Zwischenprodukt für die Herstellung von 1- Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-chinolin-3- carbonsäure dar, die antibakterielle Wirksamkeit aufweist (Eur. J. Clin. Microbiol. 1983, 2, III), und die in zwei Stufen aus dem Ethyl-(1-cyclopropyl-6-fluor-7- chlor-4-oxo-1,4-dihydro-chinolin-3-carboxylat) hergestellt werden kann. Nach der Hydrolyse der Esters wird die so erhaltene 1- Cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin-3- carbonsäure mit Piperazin in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von 135 bis 140ºC zwei Stunden lang umgesetzt (DE OSs Nr. 30 33 157 und 31 42 854).
- In der JP-A-59122470 ist die Herstellung von 1-Alkylverbindungen dieses Typs aus den BF&sub2;-Komplexen der entsprechenden 7- Halogenverbindungen beschrieben.
- Es wurde gefunden, daß sich 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4- oxo-7-(gegebenenfalls substituierte piperazino)-chinolin-3- carbonsäure-derivate in einfacher Weise herstellen lassen, wenn als Ausgangsmaterial die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I verwendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II:
- (worin
- R, R³ und R&sup4; die oben angegebene Bedeutung haben, und
- R&sup8; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten)
- mit einem Triacyloxi-borat-derivat der allgemeinen Formel V:
- B(OCOR&sup9;)&sub3; (V)
- (worin
- R&sup9; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann, oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl bedeutet)
- erhalten werden.
- Die Triacyloxi-borat-derivate der allgemeinen Formel V können in einem molaren Verhältnis von 50:1, vorzugsweise von 5:1, auf die Verbindungen der allgemeinen Formel II bezogen, verwendet werden. Falls gewünscht, können aber auch andere molare Verhältnisse angewandt werden.
- Die Reaktion kann auch in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Einige Beispiele hierfür sind: Wasser, Ketone (z.B. Aceton, Methyl-ethyl-keton), Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Benzol, Toluol), Ether (z.B. Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran) oder organische Säuren (z.B. Essigsäure, Propionsäure, Trifluoressigsäure).
- Die Reaktionen können - wenn gewünscht - bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Durch Erhöhung der Reaktionstemperatur kann die Reaktionsdauer abgekürzt werden. Die Reaktion kann vorzugsweise bei einer Temperatur von 20 bis 150ºC durchgeführt werden, die Reaktionstemperatur hängt aber von dem angewandten Lösungsmittel ab.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel I fallen beim Kühlen spontan aus der Reaktionsmischung aus und können so, zum Beispiel durch Filtration, abgetrennt werden.
- Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind dem folgende Beispiel zu entnehmen.
- 4,6 g Essigsäure gibt man zu einer Mischung von 0,93 g Borsäure und 1,5 mg Zinkchlorid und erhitzt die erhaltene Suspension langsam unter Rühren. Man erhält eine klare Lösung bei 80ºC, der man eine Lösung von 3,1 g Ethyl-(1-cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-1,4-dihydro- 4-oxo-chinolin-3-carboxylat) in 5 ml heißer 96 w/v% Essigsäure tropfenweise bei 100ºC zufügt. Die Reaktionsmischung rührt man zwei Stunden bei 110ºC, kühlt dann auf 10ºC ab und verdünnt sie mit 10 ml Wasser. Die so erhaltene Suspension rührt man zwei Stunden bei 10ºC, filtriert die ausgefallenen cremefarbenen Kristalle ab, wäscht sie mit Wasser und Ethanol und trocknet sie. Es werden 4,02 g (1-Cyclopropyl-6-fluor-7-chlor-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin-3- carboxylat- ³, &sup4;)-bis-(acetato- )-Bor erhalten.Das Produkt zersetzt sich bei 254 bis 256ºC.
- Analyse für die Formel C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub4;O&sub7;NBClF:
- berechnet: C=49,86% H=3,45% N=3,42%
- gefunden: C=50,03% H=3,41% N=3,50%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel I:
(worin
R Cyclopropyl,
R¹ und R² aliphatische C&sub2;-C&sub6;-Acyloxigruppen, die
gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können,
oder aromatische C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyloxigruppen,
R³ Chlor und
R&sup4; Wasserstoff oder Fluor bedeuten)
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel II:
(worin
R, R³ und R&sup4; die oben angegebene Bedeutung haben, und
R&sup8; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten)
mit einem Triacyloxi-borat-derivat der allgemeinen Formel V:
B(OCOR&sup9;)&sub3; (V)
(worin
R&sup9; C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert
sein kann, oder C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl bedeutet)
umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel V in Gegenwart eines
Lösungsmittels durchführt.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel I:
(worin
R Cyclopropyl,
R¹ und R² aliphatische C&sub2;-C&sub6;-Acyloxigruppen, die
gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können,
oder aromatische C&sub7;-C&sub1;&sub1;-Acyloxigruppen,
R³ Chlor und
R&sup4; Wasserstoff oder Fluor bedeuten).
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