DE3833900A1 - Verfahren zur herstellung von bisphenol a - Google Patents

Verfahren zur herstellung von bisphenol a

Info

Publication number
DE3833900A1
DE3833900A1 DE3833900A DE3833900A DE3833900A1 DE 3833900 A1 DE3833900 A1 DE 3833900A1 DE 3833900 A DE3833900 A DE 3833900A DE 3833900 A DE3833900 A DE 3833900A DE 3833900 A1 DE3833900 A1 DE 3833900A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
reaction
bisphenol
phenol
acetone
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE3833900A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3833900C2 (de
Inventor
Edward Prof Dr Grzywa
Maciej Dr Kiedik
Jozef Kolt
Adam Mazur
Jerzy Marszycki
Eugeniusz Zajac
Anna Rzodeczko
Jerzy Czyz
Kazimierz Dr Terelak
Zbigniew Swiderski
Teodor Bek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
INSTYTUT CIEZKIEJ SYNTEZY ORGANICZNEJ BLACHOWNIA KEDZIERZYN PL
ZAKLADY CHEMICZNE "BLACHOWNIA" KEDZIERZYN-KOZLE PL
INST CIEZKIEJ SYNTEZY ORGA
ZAKLADY CHEM BLACHOWINA
Original Assignee
INSTYTUT CIEZKIEJ SYNTEZY ORGANICZNEJ BLACHOWNIA KEDZIERZYN PL
ZAKLADY CHEMICZNE "BLACHOWNIA" KEDZIERZYN-KOZLE PL
INST CIEZKIEJ SYNTEZY ORGA
ZAKLADY CHEM BLACHOWINA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by INSTYTUT CIEZKIEJ SYNTEZY ORGANICZNEJ BLACHOWNIA KEDZIERZYN PL, ZAKLADY CHEMICZNE "BLACHOWNIA" KEDZIERZYN-KOZLE PL, INST CIEZKIEJ SYNTEZY ORGA, ZAKLADY CHEM BLACHOWINA filed Critical INSTYTUT CIEZKIEJ SYNTEZY ORGANICZNEJ BLACHOWNIA KEDZIERZYN PL
Publication of DE3833900A1 publication Critical patent/DE3833900A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3833900C2 publication Critical patent/DE3833900C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A durch Kondensation von Phenol mit Aceton in Gegenwart von sauren Ionenaustausch-Katalysatoren.
Zur Herstellung von Bisphenol A unter Verwendung saurer Ionenaustausch-Katalysatoren sind viele Verfahren bekannt.
Nach dem aus der polnischen Patentbeschreibung Nr. 96 346 bekannten Verfahren wird die Kondensation von Phenol mit Aceton durchgeführt durch mehrfache Zirkulation der Reaktionsmischung durch das Kationenaustauscherbett vom Typ sulfonierter Copolymerer von Styrol und Divinylbenzol in drei Stufen, wobei Aceton der Reaktionsmischung zudosiert wird, die auch Nebenprodukte enthält, die in den für die Reaktion bestimmten Zustrom rückgeführt wurden.
Dieses Verfahren kann periodisch oder kontinuierlich durchgeführt werden. Weiterentwicklungen des vorstehend genannten Verfahrens sind aus der polnischen Patentbeschreibung Nr. 1 24 542 oder aus der US-Patentbeschreibung Nr. 43 01 305 bekannt, wonach das Verfahren der Kondensation von Phenol mit Aceton nach einer kontinuierlichen Methode in drei Stufen in zwei Reaktoren in stationären Kationen­ austauscherbetten durchgeführt wird. Das Katalysatorbett jedes Reaktors ist 15 bis 20 m hoch und in zwei Zonen, in eine untere und eine obere, unterteil, und die Reaktionsmischung wird durch das Katalysatorbett in verschiedenen Verfahrensstufen bei verschiedenen linearen Geschwindigkeiten zirkulieren gelassen.
Die erste Stufe der Reaktion wird in dem Bett des ersten Reaktors aufeinanderfolgend in der unteren Zone und danach in der oberen Zone des Katalysatorbetts bei der Temperatur von 60 bis 85°C durchgeführt. Die zweite Stufe des Verfahrens wird bei der Temperatur von 65 bis 90°C in der unteren Zone des Katalysatorbetts des zweiten Reaktors durchgeführt, und die dritte Stufe des Verfahrens wird in der oberen Zone des zweiten Reaktors bei einer Temperatur von 70 bis 95°C durchgeführt.
Die lineare Geschwindigkeit des Durchflusses der Reaktionsmischung durch die unteren Zonen des Katalysatorbetts beider Reaktoren überschreitet nicht 10 m/h, und die Geschwindigkeit des Durchflusses der Reaktionsmischung durch die oberen Zonen des Katalysatorbetts in beiden Reaktoren überschreitet nicht 4 m/h. Die den Reaktoren zugeführte Mischung enthält 11 Gew.-% Bisphenol A und 10,5 Gew.-% von Reaktionsnebenprodukten. Das Verfahren gemäß den polnischen Patentbeschreibungen Nr. 96 346 und 1 24 542 erlaubt es, die Umsetzung von Phenol mit Aceton mit relativ hoher Selektivität durchzuführen.
Das Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A gemäß der US-Patentbeschreibung Nr. 30 49 569 verfährt in einigen Stufen und besteht in der Kondensation von Aceton mit Phenol, das gegenüber Aceton im stöchiometrischen Überschuß vorhanden ist, in wasserfreiem Medium, wobei im Bett aus unlöslichem Kationenaustausch-Harz eine Temperatur von ca. 30°C bis ca. 125°C gehalten wird, während ein Teil des Acetons und Phenols in der Reaktionszone in der Zeit zwischen dem Beginn der Umsetzung von Aceton mit Phenol und der Beendigung der Reaktion in flüssiger Phase verbleiben, mit dem Ergebnis, daß nach der Reaktion eine unvollständig umgesetzte Reaktionsmischung erhalten wird, die Bisphenol A, Addukte von Bisphenol A und Phenol, nicht umgesetztes Aceton, nicht umgesetztes Phenol, Nebenprodukte der Umsetzung und Wasser enthält. Die unvollständig umgesetzte Mischung wird in die Reaktionszone geführt, in einen oberen Strom, der Aceton, Wasser und Phenol enthält, und einen unteren Strom, der Bisphenol A, Bisphenol A/Phenol-Addukt und Nebenprodukte der Umsetzung enthält, geteilt, der obere Strom wird dehydratisiert und nahezu wasserfreies Phenol und Aceton werden in die Reaktionszone rückgeführt. Danach wird aus dem unteren Strom das Addukt von Bisphenol A mit Phenol abgetrennt, und der verbleibende Teil des unteren Stromes in die Reaktionszone zurückgeführt. Danach wird das Bisphenol A von seinem Addukt mit Phenol abgetrennt und das Phenol in den Prozeß zurückgeführt. Die charakteristischen Maßnahmen dieses Verfahrens sind die Rückführung der Nebenprodukte in die Reaktionszone, um Prozesse ihrer Bildung zu verringern, und die Anwendung eines einzelnen Stromes der Reaktionsmischung durch das Kationenaustauscherbett bei kurzer Verweilzeit in der Reaktionszone.
Unter diesen Bedingungen wird 50% Aceton umgesetzt und die Umsetzung wird im Bereich niedriger Konzentration von Bisphenol A von 4 bis 6 Gew.-% in der Ausgangsmischung der Reaktion bis 12 bis 14 Gew.-% in der Reaktionsmischung nach der Reaktion durchgeführt.
Es wurde angenommen, daß die Rückführung der Nebenprodukte in die Reaktion ihren Gehalt auf ca. 8 Gew.-% in der Reaktionsmischung einstellen würde, was es erlauben würde, eine hohe Selektivität der Umsetzung von Phenol mit Aceton zu erreichen.
In der industriellen Praxis zeigte es sich jedoch, daß trotz beträchtlicher Vorteile, wie hoher Effizienz der Reaktion in bezug auf die Katalysatorvolumeneinheit und Einfachheit der technischen Durchführung das Verfahren der Bisphenol A-Herstellung gemäß der US-Patentbeschreibung Nr. 30 49 569 nicht die geeignete hohe Selektivität der Umsetzung von Phenol mit Aceton und die gewünschte Reinheit des Produktes ergab. Es zeigte sich auch, daß es unmöglich war, den angenommenen Gleichgewichtszustand für einige Nebenprodukte, z. B. für das o,p-Bisphenol A-Isomere, zu erhalten, und daß das Verfahren nicht während eines längeren Zeitraumes durchgeführt werden konnte, ohne eine beträchtliche Menge an Nebenprodukten aus dem Prozeß abzuführen. Die Bestätigung für die oben erwähnte Tatsache ist das aus der US-Patentbeschreibung Nr. 32 21 061 bekannte Verfahren, das in dieses Verfahren eine Verbesserung einführt, die darin besteht, daß man den Strom der Nebenprodukte einem Verfahren der katalytischen Behandlung aussetzt, wobei man den Kationenaustauscher für ihre teilweise Isomerisierung und Umlagerung verwendet, und auf diese Weise die Konzentration der Nebenprodukte reduziert. Dadurch konnte jedoch das Problem nicht vollständig gelöst werden, weil eine zusätzliche Zersetzung einiger Nebenprodukte des Verfahrens in Gegenwart des für seine allgemeine Selektivität verwendeten alkalischen Katalysators eintritt. Trotz so vieler Verbesserungen des Verfahrens zur Herstellung von Bisphenol A, das aus der US-Patentbeschreibung Nr. 30 49 569 bekannt ist, ist es immer noch durch eine relativ niedrige Selektivität mit gleichzeitigem hohen Energieverbrauch gekennzeichnet, der aus der niederen Konzentration von Bisphenol A in der aus der Reaktion resultierenden Mischung und der Notwendigkeit, große Mengen an verdünnten Phenollösungen umzusetzen, resultiert.
Eine Verbesserung des beschriebenen Verfahrens ist das aus der US-Patentbeschreibung Nr. 43 08 405 bekannte Verfahren, das darin besteht, daß man einen Teil des Stromes, der durch Trocknen der Reaktionsmischung aus der Reaktion erhalten wird, in die Reaktionszone zurückführt, um die Menge an Phenol zu verringern, das durch Verdampfung aus der Reaktionsmischung nach der Reaktion entfernt werden sollte, bevor das Bisphenol A daraus isoliert wird.
Ein weiterer Versuch, die Selektivität des Verfahrens zu verbessern, ist die aus der US-Patentbeschreibung Nr. 43 91 997 bekannte Verbesserung, die darin besteht, daß man die Reaktionstemperatur entlang des Durchlaufes der Reaktionsmischung durch die Reaktionszone erhöht, um die Bildung von Reaktionsnebenprodukten zu verringern, und um die Farbe der Reaktionsmischung zu verbessern.
Dieses Verfahren, das den oben genannten aus der polnischen Patentbeschreibung Nr. 96 346 und der US-Patentbeschreibung Nr. 43 01 305 bekannten Verfahren ähnlich ist, unterscheidet sich von diesen im wesentlichen durch die Tatsache, daß es sich auf einen einzelnen Durchfluß der Reaktionsmischung durch das Kationenaustauscherbett bezieht.
Die oben erwähnten Tatsachen zeigen, daß das Problem der Selektivität der Umsetzung von Aceton mit Phenol unter Erhalt von Bisphenol A in Gegenwart eines Kationenaustauschers als Katalysator nicht in einem befriedigenden Ausmaß gelöst werden konnte, und der Verbrauch an Phenol und Aceton weiterhin beträchtlich von den stöchiometrischen Werten abweicht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A durch Umsetzung von Phenol mit Aceton in Gegenwart eines Kationenaustauschers als Katalysator mit getrockneten Ablaugen aus der Kristallisation, die eine Lösung von Bisphenol A und Reaktionsnebenprodukten in Phenol bilden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Reaktion von Phenol mit Aceton durchgeführt wird mit einer anfänglichen Konzentration von Bisphenol A in der Reaktionsmischung von 12 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 15 bis 18 Gew.-%, bis zu einer Endkonzentration von Bisphenol A in der Mischung von 21 bis 35 Gew.-%, insbesondere von 22 bis 28 Gew.-%, und einem Gehalt von Reaktionsnebenprodukten in der Reaktionsmischung von 12 bis 24 Gew.-%, insbesondere 16 bis 20 Gew.-%, wobei das Verfahren bei einer Temperatur von 60 bis 95°C bei einem Molverhältnis Phenol/Aceton von 5 bis 30/1 durchgeführt wird. Die der Reaktion zugeführte Ausgangsmischung wird erhalten durch Mischen von rückgeführten Phenollaugen mit einem Teil der Reaktionsmischung aus dem Reaktionssystem, und der Katalysator ist eine Mischung eines Kationenaustauschers makroporöser und mikroporöser Struktur im Gewichtsverhältnis von 0,05 bis 0,5/1, während der Gehalt von Bisphenol A-Isomeren in der Summe der in der Ausgangsmischung vorhandenen Nebenprodukten kleiner als 1/4 ist.
Während der an dem Bisphenol A-Verfahren durchgeführten Untersuchungen wurde gefunden, daß im Vergleich zu den bekannten Prozessen eine wesentlich höhere Selektivität der Umsetzung von Phenol mit Aceton zu Bisphenol A erreicht werden konnte, wenn das Verfahren in einem Bereich der Produktkonzentrationen in der Reaktionsmischung durchgeführt, der höher ist als der bis jetzt verwendete, und gleichzeitig die Konzentration der Reaktionsnebenprodukte höher ist als in den bisher existierenden Verfahren.
Es ist bevorzugt, die Reaktion mit einem Durchfluß der Reaktionsmischung durch ein loses Kationenaustauscherbett durchzuführen, was als Ergebnis eines Durchflusses der Reaktionsmischung in der Richtung von oben nach unten erreicht wird.
Es ist außerdem bevorzugt, die Konzentration von ortho-para- und ortho-ortho-Isomeren in den in die Reaktionszone rückgeführten Reaktionsnebenprodukten niedrig zu halten, und als Katalysator die Mischung von Kationenaustauschern mikroporöser und makroporöser Struktur zu verwenden.
Die erforderliche Konzentration von Bisphenol A in der der Reaktion zugeführten Mischung im oben angegebenen Bereich wird durch Mischen eines Teiles von rückgeführter Lauge nach der Kristallisation, die gewöhnlich 7 bis 9 Gew.-% Bisphenol A enthält, mit einem Teil der dem Reaktionssystem entnommenen Reaktionsmischung oder mit einem anderen technischen Strom einer Bisphenol A-Herstellung, in der die Konzentration des Produktes hoch genug ist, erhalten.
Die Temperatur der auf diese Weise durchgeführten Reaktion beträgt 60 bis 95°C, und das Molverhältnis Phenol/Aceton liegt im Bereich von 5/1 bis 30/1.
Es ist bevorzugt, die Reaktion mit einem Durchfluß der Reaktionsmischung von unten nach oben durch das Kationenaustauscherbett durchzuführen, wodurch Bedingungen für einen besseren Kontakt von Flüssigkeit mit Kationenaustauscherkörnern in der Masse des Bettes geschaffen werden, und dies ist insbesondere wichtig für höhere Konzentrationen des Produktes und der Nebenprodukte in der Reaktionsmischung, wo Tendenzen zur Bildung von Klumpen von Kationenaustauscherkörnern bestehen.
Es ist auch bevorzugt, in der Reaktionszone eine Mischung von Kationenaustauschern makroporöser und mikroporöser Struktur im Gewichtsverhältnis von 0,05/1 bis 0,5/1 zu verwenden.
Schließlich ist es für die Durchführung der Reaktion bevorzugt, wenn bei der oben genannten Menge von Nebenprodukten, die in der der Reaktion durchgeführten Charge enthalten sind, der Gehalt von ortho-ortho- und ortho-para-Isomeren von Bisphenol A in ihren 1/4 der Gesamtmenge der Nebenprodukte nicht übersteigt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A wird die Selektivität der Umsetzung von Phenol mit Aceton beträchtlich erhöht, und gleichzeitig die Menge an Nebenprodukten auf ein Minimum verringert, die in das Verfahren eingebracht werden, um eine stabile Zusammensetzung des technischen Stromes und eine hohe Qualität des Produktes zu erhalten.
Trotz der Tatsache, daß es die Verwendung größerer Katalysatormengen im Reaktionssystem erfordert, die mehrfach größer sind als in anderen Verfahren, kompensieren die durch die Erhöhung der Selektivität der Umsetzung und durch Verringerung des Energieverbrauches, der zur Aufarbeitung der erhaltenen Reaktionsmischung notwendig ist, weil der Gesamtproduktgehalt erhöht ist, erhaltenen Vorteile erheblich die Kosten, die mit der Konstruktion und dem Betrieb des entwickelten Reaktionssystems verbunden sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nun in den nachfolgenden Beispielen erläutert.
Beispiel I (Vergleichsbeispiel)
Dieses Beispiel zeigt den Verlauf der Umsetzung von Phenol mit Aceton in dem Reaktor, der für Tests verwendet wurde, die auf eine bisher als günstig angesehene Weise durchgeführt wurden.
Der Reaktor in der Gestalt einer senkrechten Trommel mit einem Durchmesser von 2400 mm und einer Höhe von 10 m enthielt Wofatit KPS, einen mikroporösen Kationenaustauscher, und die Höhe des Kationenaustauscherbettes betrug 7 m.
Der Strom der Reaktionsmischung aus getrockneten Ablaugen der Kristallation wurde von oben nach unten geführt.
Die Temperatur der Reaktionsmischung beim Eintritt in den Reaktor betrug 75°C, und der Durchfluß der Reaktionsmischung 6000 kg/h.
Die Zusammensetzung der Ausgangsmischung betrug nach chromatographischer Analyse:
Bisphenol A
8,0 Gew.-%
Nebenprodukte 9,1 Gew.-% (einschließlich o,o- und o,p-Isomeren, 3,8%)
Aceton 6,0%
Wasser 0,2%
Phenol Rest
Farbe (5% r-r in Methanol) Hazeneinheiten
Die Zusammensetzung der den Reaktor verlassenden Reaktionsmischung (post-reaction mixture) betrug:
Bisphenol A
17,0 Gew.-%
Nebenprodukte 10,2 Gew.-% (einschließlich 4,3% Isomerer)
Aceton 3,5%
Wasser 1,0%
Phenol Rest
Farbe 125 Hazeneinheiten
Die durch Dividieren der Menge an erhaltenem Bisphenol A durch die Summe der erhaltenen Nebenprodukte und Bisphenol A berechnete Selektivität der Reaktion betrug 89,1%. Die erhaltene Menge an Bisphenol A betrug 540 kg.
Beispiel II
Durch den in Beispiel I beschriebenen, mit dem gleichen Kationenaustauscherbett gefüllten Reaktor wurde ein Strom der durch Mischen von getrockneten Ablaugen nach der Kristallisation (post-crystallization liquors) mit einem Teil der Reaktionsstrommischung erhaltenen Reaktionsmischung durchgeführt.
Die Temperatur der Reaktionsmischung beim Eintritt in den Reaktor betrug 75°C, mit einem Durchfluß von 3500 kg/h, und ihre Zusammensetzung war die folgende:
Bisphenol A
16,0 Gew.-%
Nebenprodukte 5,1 Gew.-% (einschließlich 4,4% Isomerer)
Aceton 6,0%
Wasser 0,5%
Phenol Rest
Farbe 100 Hazeneinheiten
Die Zusammensetzung der den Reaktor verlassenden Mischung (post-reaction mixture) war die folgende:
Bisphenol A
24,0 Gew.-%
Nebenprodukte 16,2 Gew.-% (einschließlich 4,8% Isomerer)
Aceton 3,8%
Wasser 1,2%
Phenol Rest
Farbe 125 Hazeneinheiten
Selektivität der Reaktion: 92,0%.
Die erhaltene Menge an Bisphenol A betrug 280 kg.
Beispiel III
Der in Beispiel I beschriebene Reaktor wurde mit dergleichen Menge an Ionenaustauscher-Katalysator, der 80% mikroporösen Kationenaustauscher, Wofatit KPS, und 20% makroporösen Kationenaustauscher, OK-80, enthielt, gefüllt. Höhe des Kationenaustauscherbettes betrug 7 m. Durch den Reaktor wurde eine Reaktionsmischung von oben nach unten in einer Menge von 3000 kg/h hindurchfließen gelassen. Die Temperatur der Mischung beim Eintritt in den Reaktor betrug 75°C, und ihre Zusammensetzung war die folgende:
Bisphenol A
16,5 Gew.-%
Nebenprodukte 15,2 Gew.-% (einschließlich 3,5% Isomerer)
Aceton 6,0%
Wasser 0,2%
Phenol Rest
Farbe 90 Hazeneinheiten
Die Zusammensetzung der den Reaktor verlassenden Reaktionsmischung war die folgende:
Bisphenol A
25,3 Gew.-%
Nebenprodukte 15,8 Gew.-% (einschließlich 3,7% Isomerer)
Aceton 3,8%
Wasser 0,9%
Phenol Rest
Farbe 100 Hazeneinheiten
Selektivität der Reaktion: 93,7%
Die erhaltene Menge an Bisphenol A betrug 270 kg.
Beispiel IV
Durch den wie in Beispiel III mit dem Kationenaustauscher beladenen Reaktor wurde eine Reaktionsmischung von oben nach unten in einer Menge von 4000 kg/h hindurchgeführt. Die Temperatur der Reaktionsmischung beim Eintritt in den Reaktor betrug 80°C, und ihre Zusammensetzung war die folgende:
Bisphenol A
18,1 Gew.-%
Nebenprodukte 20,2 Gew.-% (einschließlich 4,5% Isomerer)
Aceton 6,0%
Wasser 0,2%
Phenol Rest
Farbe 100 Hazeneinheiten
Die Zusammensetzung der den Reaktor verlassenden Reaktionsmischung (post reaction mixture) war die folgende:
Bisphenol A
27,1 Gew.-%
Nebenprodukte 20,7 Gew.-% (einschließlich 4,7% Isomerer)
Aceton 3,6%
Wasser 1,0%
Phenol Rest
Farbe 100 Hazeneinheiten
Selektivität der Reaktion: 94,7%
Die erhaltene Menge an Bisphenol A betrug 360 kg.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A durch Umsetzung von Phenol mit Aceton in Gegenwart eines Kationenaustauschers als Katalysator mit getrockneten Ablaugen aus der Kristallisation, die eine Lösung von Bisphenol A und Reaktionsnebenprodukten in Phenol darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion von Phenol mit Aceton durchgeführt wird mit einer anfänglichen Konzentration von Bisphenol A in der Reaktionsmischung von 12 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 15 bis 18 Gew.-%, bis zu einer Endkonzentration von Bisphenol A in der Mischung von 21 bis 35 Gew.-%, insbesondere von 22 bis 28 Gew.-%, und einem Gehalt von Reaktionsnebenprodukten in der Reaktionsmischung von 12 bis 24 Gew.-%, insbesondere 16 bis 20 Gew.-%, und mit der Maßgabe, daß das Verfahren bei der Temperatur von 60 bis 95°C bei einem Molverhältnis Phenol/Aceton von 5 bis 30/1 durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die für die Reaktion verwendete Ausgangsmischung erhalten wird durch Mischen von rückgeführten Phenollaugen mit einem Teil der Reaktionsmischung aus dem Reaktionssystem.
3. Verfahren nach Anpruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator die Mischung eines Kationenaustauschers makroporöser und mikroporöser Struktur im Gewichtsverhältnis von 0,05 bis 0,5/1 ist.
4. Verfahren nach Anpruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Bisphenol A-Isomeren in der Summe der in der Ausgangsmischung vorhandenen Nebenprodukte kleiner als 1/4 ist.
DE3833900A 1987-10-07 1988-10-05 Verfahren zur herstellung von bisphenol a Granted DE3833900A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1987268149A PL153396B1 (en) 1987-10-07 1987-10-07 Method of obtaining bisphenol a

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3833900A1 true DE3833900A1 (de) 1989-04-27
DE3833900C2 DE3833900C2 (de) 1991-08-14

Family

ID=20038430

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3833900A Granted DE3833900A1 (de) 1987-10-07 1988-10-05 Verfahren zur herstellung von bisphenol a

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4906789A (de)
KR (1) KR910008367B1 (de)
CN (1) CN1013363B (de)
DE (1) DE3833900A1 (de)
IN (1) IN171653B (de)
PL (1) PL153396B1 (de)
RU (1) RU1799376C (de)
UA (1) UA13478A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992009550A1 (en) * 1990-11-24 1992-06-11 Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej 'blachownia' A process to obtain high-purity bisphenol a

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059721A (en) * 1990-07-31 1991-10-22 Shell Oil Company Process for preparing a bisphenol
DE4312039A1 (de) * 1993-04-13 1994-10-20 Bayer Ag Optimierte Ionenaustauscherschüttungen für die Bis-phenol-A Synthese
US5783733A (en) * 1996-06-13 1998-07-21 General Electric Company Process for manufacture of bisphenol
DE19720540A1 (de) 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur Aufarbeitung von Mutterlaugen aus der Bisphenolsynthese
DE19720539A1 (de) 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiarylalkanen
DE19720541A1 (de) 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiphenylalkanen
US20050075520A1 (en) * 2002-03-13 2005-04-07 O'young Drow Lionel System and method of producing bisphenol-A (BPA) using two stage crystallization
US6960697B2 (en) * 2002-03-13 2005-11-01 Mitsubishi Chemical Corporation System and method of producing bisphenol-A (BPA)
US20100121111A1 (en) * 2006-05-31 2010-05-13 Baker Hughes Incorporated Alkoxylations of High Melting Point Substrates in Ketone Solvents

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3049569A (en) * 1958-10-20 1962-08-14 Union Carbide Corp Production of 2, 2-bis(4-hydroxyphenyl) propane
US3221061A (en) * 1961-08-01 1965-11-30 Union Carbide Corp Process for the production of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl) propane
US4301305A (en) * 1978-12-30 1981-11-17 Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej "Blachownia" Continuous process for preparation of dian
US4308405A (en) * 1978-07-05 1981-12-29 Shell Oil Company Preparation of bisphenols
US4391997A (en) * 1981-10-23 1983-07-05 General Electric Company Ion exchange catalyzed bisphenol process

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2537027C2 (de) * 1975-08-20 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetraalkyl- diphenylalkanen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3049569A (en) * 1958-10-20 1962-08-14 Union Carbide Corp Production of 2, 2-bis(4-hydroxyphenyl) propane
US3221061A (en) * 1961-08-01 1965-11-30 Union Carbide Corp Process for the production of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl) propane
US4308405A (en) * 1978-07-05 1981-12-29 Shell Oil Company Preparation of bisphenols
US4301305A (en) * 1978-12-30 1981-11-17 Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej "Blachownia" Continuous process for preparation of dian
US4391997A (en) * 1981-10-23 1983-07-05 General Electric Company Ion exchange catalyzed bisphenol process

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992009550A1 (en) * 1990-11-24 1992-06-11 Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej 'blachownia' A process to obtain high-purity bisphenol a
US5198591A (en) * 1990-11-24 1993-03-30 Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej "Blachownia" Method to manufacture bisphenol a

Also Published As

Publication number Publication date
RU1799376C (ru) 1993-02-28
US4906789A (en) 1990-03-06
DE3833900C2 (de) 1991-08-14
PL268149A1 (en) 1989-04-17
CN1034197A (zh) 1989-07-26
UA13478A1 (uk) 1997-04-25
KR890006553A (ko) 1989-06-13
IN171653B (de) 1992-12-05
PL153396B1 (en) 1991-04-30
KR910008367B1 (ko) 1991-10-12
CN1013363B (zh) 1991-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68922524T2 (de) Herstellung von Bisphenolen.
DE68906690T2 (de) Verfahren zur Herstellung von hochreinem Bisphenol A.
DE69329300T2 (de) Verfahren zur Spaltung von Cumolhydroperoxid
DE2560440C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen
DE69017653T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A.
DE69613486T2 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung von bisphenolen
DE19981913B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A
DE69227850T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Kristallinadduktes von Bisphenol A mit Phenol
DE112008000300T5 (de) Verfahren zur Erzeugung von Bisphenol A
DE3935224C2 (de)
DE3833900C2 (de)
DE69611484T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenol
DE4410610A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ethanolaminen
DE68902654T2 (de) Verfahren zur herstellung von bisphenol-a.
DE2548470C2 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
DE60216931T2 (de) Verfahren zur herstellung von bisphenol-a
EP0754666B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Bis(4-hydroxyaryl)alkanen
DE2642596A1 (de) Verfahren zur entfernung von farbkoerpern aus einem rueckfuehrungsstrom eines 4,4'-bisphenol-a-verfahrens
EP0083700B1 (de) Verfahren zur Herstellung von p-tert.-Octylphenol durch katalytische Alkylierung von Phenol
DE68909799T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A.
DD148515A5 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von bisphenol a
DE2459122C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Sorbinsäure
DE69504171T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Isobornyl (Meth)acrylat
DE1153739B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von hoeheren mehrwertigen Alkoholen
DE69505573T2 (de) Säurespaltung von Cumolhydroperoxid in Phenol, Aceton und Alphamethylstyrol

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8380 Miscellaneous part iii

Free format text: AUF DEM TITELBLATT DER PATENTSCHRIFT "CIZKIEJ" AENDERN IN "CIEZKIEJ" "KDZIERZYN" AENDERN IN "KEDZIERZYN"

8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee