DE381916C - Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminoazoverbindungenInfo
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- DE381916C DE381916C DEF50138D DEF0050138D DE381916C DE 381916 C DE381916 C DE 381916C DE F50138 D DEF50138 D DE F50138D DE F0050138 D DEF0050138 D DE F0050138D DE 381916 C DE381916 C DE 381916C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen. Es wurde gefunden, daß man dadurch zu wertvollen Aminoazoverbindungen gelangt, daß man durch negative Substituenten, besonders Nitrogruppen, substituierte o-Aminodialkylaniline diazotiert und die Diazoverbindangen auf weiter kuppel'bare Amine einwirken läßt.
- Es war nicht vorauszusehen, daß die Kupplung solcher substituierter o Aminodiaikyianiline so glatt vor sich geht, nachdem die unsubstituierten überhaupt nicht oder in wenigen Fällen sehr ungenügend kuppeln. Die erhaltenen Aminoazoverbindungen entstehen nicht nur in guter Ausbeute, sondern liefern auch nach dem Weiterdiazotieren sehr wertvolle Farbstoffe.
- Beispiel i.
- 27 Gewichtsteile 4 - Nitro - 2 - arnino - r -@ dimethylaminobenzol (Ber. 21, S. 2308 (18881) werden in 4oo Gewichtsteilen Wasser mit 4o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure in Lösung gebracht, abgekühlt und durch allmählichen Zusatz einer wäßrigen Lösung von io Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Zu der klaren Diazolösung gibt man eine Lösung von 25 Gewichtsteilen salzsaurem p-Zylidin und setzt Natriumacetat zu, bis keine Reaktion auf Mineralsäure mehr erfolgt. Dann wird so lange gerührt, bis keine Diazoverbindang mehr nachweisbar ist. Es wird salzsauer gemacht, abfiltriert und mit angesäuertem Wassergewaschen.
- Beispiele. 24,6 Gewichtsteile 4 -Chlor - 2 - ainino - i -dimethylaminobenzol (Ber. 3i, S.2984 [1892]) werden in gleicher Weise, wie in Beispi-el i beschrieben, gelöst und diazotiert. Die Diazolösung wird zu einer Lösung von 22 Gewichtsteilen 2-Amino-4-methoxy-i-methylbenzol in verdünnter Salzsäure gegeben und mit Natriumacetat versetzt, bis keine Salzsäure mehr nachweisbar ist. Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel i beschrieben.
- Beispiel3. 35 Gewichtsteile 4-Nitro-2-amino-N-methylcliphenyiamin werden mit 4o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, mit heißem Wasser in. Lösung gebracht, abgekühlt und mit einer Lösung von io Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Zu der filtrierten Diazolösung gibt man eine wäßrige Lösung von 3o Gewichtsteilen salzsaurem m-Aininoacetanilid, stumpft mit Natriumacetat ab und rührt, bis die Kupplung beendet ist.
- Das erwähnte 4-Titro-2-amino-N-methylcliphenylamin erhält man durch teilweise Recluktion von 2,4-Dinitro-N-methyldiphenylamin mittels Natriumsulfhvdrat. Die Base kristallisiert aus Alkohol in braunroten Prismen, die bei 69 bis 7o° schmelzen.
- Beispiel.. 27 Gewichtsteile d. - Nitro - 2 - amino - i -dimethylaniinobenzol «-erden, wie in Beispiel i beschrieben, diazotiert und zu der Diazolösung eine Löstiug voll 22 Gewichtsteilen 2-Aminoa-InethOxv-i-methylbenzol gegeben. Nach Zugabe voll Natriumacetat bis zum Verschwinden der Reaktion auf --Xlineralsätire rührt man, bis keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist. Dann macht man salzsauer, saugt ab und wäscht mit salzsaurem Wasser aus.
- Das Produkt löst sich in konzentrierter Salzsäure und dissoziiert bei Zugabe voll Wasser.
Claims (1)
- PATLIV T-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbilidungen, darin bestehend, daß man negativ substituierte o-Aminodialkylaniline diazotiert und die Diazoverbindungen mit einem «-eiter diazotierbaren Amin kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF50138D DE381916C (de) | 1921-09-04 | 1921-09-04 | Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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---|---|
DE381916C true DE381916C (de) | 1923-09-26 |
Family
ID=7103553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF50138D Expired DE381916C (de) | 1921-09-04 | 1921-09-04 | Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE381916C (de) |
-
1921
- 1921-09-04 DE DEF50138D patent/DE381916C/de not_active Expired
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