DE378908C - Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen

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DE378908C
DE378908C DEG54950D DEG0054950D DE378908C DE 378908 C DE378908 C DE 378908C DE G54950 D DEG54950 D DE G54950D DE G0054950 D DEG0054950 D DE G0054950D DE 378908 C DE378908 C DE 378908C
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen. Durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf a-Naphthol hat D o e b n e r einen Farbstoff der Phenyldinaphthylmethanreihe erhalten (Arm. -217 S.223, Ann. 26o S. 56). Versucht man diese Reaktion in vier von D o e b n e r angegebenen Weise, d. h. ohne Zusatz -von säurebindenden Mitteln, auf negativ substituierte Derivate des a-Naphthöls, wie z. B. a-Oxynaphthalincarbonsäuren, a-Oxynaphthalinsulfosäuren, Chloroxynaphthaline sowie auch auf ß-Naphthol und seine negativ substituierten Derivate zu übertragen; so beobachtet man, daß die Farbstoftbildung nur in geringem Maße stattfindet, dagegen als Hauptprodukte Phenyloxynaphthylketone entstehen. Wie Benzotrichlorid reagieren seine Kernsubstitutionsprodukte und seine Homologen, wie Chlorbenzotrichloride und Naphthotrichloride. Die so erhaltenen Phenyl- bzw. Naphthyloxynaphthylketone sind farblose Verbindungen, die sich 'in Alkalien mit gelber und in konzentrierter. Schwefelsäure mit braungelber. Farbe lösen. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen dar. Beispiel i.
  • 188 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure werden in 23o Teile Benzotrichlorid eingetragen; die entstandene Lösung «-ird so lange auf ioo bis i2o° erwärmt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Hierauf wird das überschüssige Benzotrichlorid im Vakuum abdestilliert, der Rückstand. zwecks Verseifung allfällig ge- bildeter Hydroxylkondensationsprodukte mit verdünnter Natronlauge einige Zeit aufgekocht. Die entstandene Lösung wird filtriert und mit Säure versetzt, wobei die i-Phenylketon-4-oxynaphthalin-3-carbonsäure als weiße Masse ausfällt. Sie kann durch weiteres Umlösen, z. B. aus verdünnter Essigsäure, gereinigt werden; sie bildet dann weiße Nädelchen, die bei 205' schmelzen. Die i-Phenylketon-4-oxynaphthYl-3-carbonsäure löst sich mit gelber Farbe in Ätzalkalien und konzentrierter Schwefelsäure. Durch Abspalten der Carboxylgruppe, z. B. durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure unter Druck, wird das von Scholl und S e e r , Ann. 394 S. i 5 i, auf sehr umständlichem Wege gewonnene 4-Oxya-(i)-naphthylphenylketon vom Fp.164 bis 165' gewonnen.
  • Beispiel e.
  • 19,5 Teile Benzotrichlorid und 18,8 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure werden bei Zimmertemperatur in ioo Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und so lange zusammengerührt, bis sich keine Salzsäure mehr entwickelt. Hierauf gießt man in Wasser, filtrierV die ausgeschiedene i-Phenylketon-4-oxyngphthalin-3-carbonsäure ab und reinigt sie, wie im Beispiel i angegeben.
  • In ähnlicher Weise wird aus i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure und o-Chlorbenzotrichlorid bzw. i-Chlor-2-naphthochlorid die 1-(2'-Chlorphenyl) keton -4- oxynaphthalin-3-carbonsäure vom Fp. 2i3° bzw. die i-Chlor-2, i'-dinaphthylketon-q.'-oxy-3'-carbonsäurevom Fp.2io bis 211° erhalten, aus ß-Naphthol-und Benzotrichlorid das i-Phenylketon-2-oxynaphthalin vom Fp. M°, aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und Benzotrichlorid die i-Phenylketon- 2 -oxynaphthalin-3-carbonsäure und aus, 8-Chlor-i-oxynaphthalin das i-Phenylketon-q.-oxy-5-chlornaphthaliri vom Fp. 12I °. Beispiel 3.
  • 18,8 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure, in 3o Teilen Nitrobenzol suspendiert, werden mit io Teilen Monohydrat, hierauf nach und nach mit 28 Teilen i-Chlor-2-naphthotrichlorid versetzt. Am folgenden Tage wird mit Wasser geschüttelt und die Nitrobenzolschicht, welche das Keton suspendiert enthält. abgetrennt und filtriert. Der Rückstand wird in verdünnter Natronlauge gelöst,' abfiltriert, die Lösung ausgesäuert und die ausfallende Ketonsäure aus Alkohol umgelöst.
  • Beispield.. 24,6 Teile i-oxynaphthalin-2-sulfosaures Natrium werden zusammen mit 21,5 Teilen Benzotrichlorid in ioo 'Teile Schwefelsäure eingerührt. Wenn keine Salzsäure mehr sich entwickelt, gießt man in Eiswasser und filtriert nach einigem Stehen die ausgeschiedene i - Phenylketon -q.- oxynaphthalin - 3 - sulfosäure a`). Durch Umlösen ihres Natriumsalzes wird sie gereinigt; sie bildet ein weißes Pulver, welches sich in Ätzalkalien und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Durch Abspalten der Sulfogruppe wird das im Beispiel i erwähnte 4.-Oxy-a-(i)-naphthylphenylketon erhalten.
  • In ähnlicher Weise wird aus i-Oxynaphthalin-8-sulfosäure die i-Phenylketon-q.-oxynaphtlialin-5-sulfosäure, aus i-Oxynaphthalind.- bzw. 5-sulfosäure die 2-Phenylketon-i-oxynaphthalin-q- bzw. 5-sulfosäure, aus 2-Oxynaphthalin-6-sulfosäure die i-Phenylketon-2-x@@naphthalin-6-sulfosäure erhalten.
  • Alle diese Oxyketonsulfosäuren bilden in Form der freien Säuren weiße, als Natriumsalze grüngelbe bis braungelbe Pulver. Sie lösen sich in Wasser bei Zusatz von Natronlauge und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe auf.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Naphthol bzw. negativ substituierte Derivate des ß- oder a-Naphthols mit Aryltrichloriden mit oder ohne Zusatz von Verdünnungs- oder Kondensationsmitteln, aber unter Ausschluß von Alkalien behandelt.
DEG54950D 1921-09-27 1921-09-27 Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen Expired DE378908C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE941373C (de) * 1952-03-12 1956-04-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen
DE1077672B (de) * 1958-08-23 1960-03-17 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Di-(2',4'-dioxy-5'-carbalkoxy-benzoyl)-benzolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE941373C (de) * 1952-03-12 1956-04-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen
DE1077672B (de) * 1958-08-23 1960-03-17 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Di-(2',4'-dioxy-5'-carbalkoxy-benzoyl)-benzolen

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