DE3732340A1 - Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester - Google Patents
Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureesterInfo
- Publication number
- DE3732340A1 DE3732340A1 DE19873732340 DE3732340A DE3732340A1 DE 3732340 A1 DE3732340 A1 DE 3732340A1 DE 19873732340 DE19873732340 DE 19873732340 DE 3732340 A DE3732340 A DE 3732340A DE 3732340 A1 DE3732340 A1 DE 3732340A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- acid esters
- parts
- amino groups
- ambersteic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Bei der Herstellung von Synthesefasern ist es unbedingt
notwendig, sogenannte Präparationsmittel auf der
Faseroberfläche aufzubringen. Diese Präparationsmittel
haben in der Hauptsache die Aufgabe, die Faden-
Metallreibung zu vermeiden, aber auch die Faden-
Fadenreibung einzustellen und die elektrostatische
Aufladung zu verhindern. Bei der Texturierung von
Polyesterfäden beispielsweise werden die Fäden mit hoher
Geschwindigkeit durch eine Spindel und anschließend über
Heizstrecken geführt, um den Bausch zu fixieren. Durch die
hohen Temperaturen (oberhalb von 200°C) werden die
Präparationsmittel aber thermisch zersetzt oder sublimieren
ab, setzen sich auf die Heizaggregate und werden zu festen
schwarzen Rückständen gecrackt, die den weiteren
Texturierprozeß empfindlich stören. Deshalb müssen die
Anlagen in regelmäßigen Abständen abgestellt werden und die
Heizeinheiten mechanisch von den Rückständen gereinigt
werden, was sowohl Kosten verursacht, als auch eine
gesundheitliche Beeinträchtigung der mit der Reinigung
beauftragten Arbeiter bedeuten kann. Deshalb besteht ein
großes Interesse an thermostabilen Gleitmitteln, die auf
den Heizaggregaten lediglich flüssige Rückstände bilden,
die mit Wasser emulgierbar sind und somit leicht entfernt
werden können.
Ähnliche Probleme mit Zersetzungsprodukten von
Präparationsmitteln bestehen für die Bandstraßen zum
Herstellen technischer Fäden (Reifencorde, Förderbänder).
Es wurde nun gefunden, daß die im folgenden beschriebenen,
Aminogruppen enthaltenden Alkenylbernsteinsäureester als
Faserpräparationsmittel geeignet sind und sich durch eine
verbesserte Thermostabilität auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Aminogruppen
enthaltende Alkenylbernsteinsäureester der Formeln
und
worin R lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-, vorzugsweise
C₅-C₁₅-Alkyl, R₁ Hydroxy-C₂-C₆-Alkyl oder C₁-C₄-Alkyl,
R₂ Methyl oder Ethyl, R₃ C₆-C₂₀-, vorzugsweise
C₁₂-C₁₈-Alkyl oder C₆-C₂₀-, vorzugsweise C₁₂-C₁₈-Alkenyl,
A -C₂H₄- oder -C₃H₇- und n eine Zahl von 1 bis 10,
vorzugsweise von 3 bis 8 bedeuten.
Diese Verbindungen werden hergestellt indem man
Alkenylbernsteinsäuren der Formel
oder vorzugsweise deren Anhydride zunächst mit ungefähr
einem Mol eines Amins der Formel
umsetzt und den dabei erhaltenen Alkenylbernsteinsäurehalbester
mit ungefähr einem Mol eines oxalkylierten Alkohols der Formel
R₃(OA) n -OH
umsetzt.
Die Alkenylbernsteinsäureanhydride erhält man durch
Umsetzung von a-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid bei
Temperaturen um 200°C. Für diese Reaktion können lineare
oder verzweigte Olefine eingesetzt werden, wie Tripropylen
(i-Nonan) oder Tetrapropylen (i-Dodecen). Die oxalkylierten
Fettalkohole werden nach bekannten Verfahren durch Addition
von Ethylenoxid oder Propylenoxid an die zugrundeliegenden
Alkohole hergestellt.
Die Umsetzung der Alkenylbernsteinsäureanhydride mit den
aliphatischen Aminoverbindungen erfolgt bei Temperaturen
von 20 bis 120°C, vorzugsweise bei 60 bis 100°C. Die 2. Stufe,
d. h. die Veresterung der freien Carboxygruppe mit dem
Fettalkoholoxäthylat, wird bei Temperaturen von 140 bis 260°C,
vorzugsweise bei Temperaturen von 160 bis 200°C, unter
Säurekatalyse, durchgeführt. Die dafür eingesetzten Säuren
können anorganische Verbindungen wie Schwefelsäure,
Phosphorsäure, phosphorige Säure etc. sein oder organische
Säuren wie p-Toluolsulfonsäure oder saure Ionentauscher.
Die dafür benötigten Mengen hängen von der Art der Säure
ab, sie liegen zwischen 0,1 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,5
bis 1,5 Gew.-%. Das Reaktionswasser wird destillativ
abgetrennt, bis eine Säurezahl unter 10 erreicht ist. Die
beiden Stufen der Reaktion können sowohl in Anwesenheit als
auch in Abwesenheit eines Lösemittels durchgeführt werden.
Als Lösemittel kommen hierbei inerte organische Lösemittel
mit hohem Siedepunkt in Frage wie etwa Dekalin oder
chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe.
Die erfindungsgemäßen Alkenylbernsteinsäureester werden als
Präparationskomponenten für das Präparieren von Fasern aus
Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyolefinen und
Aramidfasern, eingesetzt. Sie können an Stelle der üblichen
Gleitmittel, wie z. B. Mineralöle oder Esteröle, z. B.
Hexadecylstearat u. a. in Kombination mit Emulgatoren auf
Basis oxethylierter Fettalkohole oder in Verbindung mit
Antistatika, Fadenschlußmittel eingesetzt werden. Ihr
Anteil in den Filamentpräparationen kann von 90 bis 10%,
vorzugsweise 60 bis 30% reichen. Die Auflagen an
Präparation auf die Faser reichen im allgemeinen von 0,1
bis 2%, vorzugsweise 0,3 bis 1,2 Gew.-%.
Diese Alkenylbernsteinsäureester haben den Vorteil, daß sie
thermostabil sind und daß die Rückstände dieser
Verbindungen unter den Bedingungen, unter denen sie bei der
Textilfaserherstellung eingesetzt werden, flüssig sind und
somit leicht entfernt werden können.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie jedoch einzuschränken.
In einem 250 ml Gefäß mit Rührer, Innenthermometer und
Kurzwegdestillationsaufsatz wurden 53,38 Gewichtsteile
n-Dodecenyl-bernsteinsäureanhydrid bei ca. 50°C
aufgeschmolzen, und man läßt 18 Gewichtsteile
N,N-Dimethylethanolamin unter Rühren und Stickstoffspülung
in 30 Min. bei 50 bis 55°C zutropfen. Die dickflüssige
Emulsion wird bei 50°C 4,5 Stunden gerührt, bis im
Dünnschichtchromatogramm kein Anhydrid mehr nachweisbar
ist. Man kühlt auf 30°C ab und gibt 86,3 Gewichtsteile
eines Cocosfettalkoholoxäthylates (mit 5
Ethylenoxydeinheiten), 1,2 Gewichtsteile Borsäure reinst
und 1,7 Gewichtsteile hypophosphorige Säure (50%ig) zu.
Bei 150 bis 155°C wird 4 Stunden unter Stickstoffspülung
gerührt, wobei insgesamt 4 ml Wasser abdestillieren.
Anschließend destilliert man im Vakuum innerhalb von
3 Stunden bei einer Temperatur zwischen 130 bis 155°C noch
8 Gewichtsteile der Ausgangsverbindung ab und erhält
146 Gewichtsteile einer hellbraunen, gießbaren Verbindung
mit einem pH (1% in Wasser) von 6 bis 7.
Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, nur verwendet
man anstelle von n-Dodecenylbernsteinsäureanhydrid 50 g
i-Nonenylbernsteinsäureanhydrid. Man erhält ca. 45 g einer
hellbraunen Flüssigkeit mit einem pH von 7.
In einem 500 ml Gefäß mit Rührer, Innenthermometer und
Kurzwegdestillationsaufsatz werden 70 Gewichtsteile
n-Octadecenylbernsteinsäureanhydrid in 150 Volumenteile
Tetralin gelöst und unter Rühren und Stickstoffüberleitung
werden 21,6 Gewichtsteile N,N-Diethylethanolamin innerhalb
von 30 Minuten bei 35°C zugetropft. Man läßt innerhalb von
4 Stunden bei 50°C ausreagieren, kühlt auf Raumtemperatur
ab und versetzt mit 107 Gewichtsteilen Stearylalkohol mit
6 Mol Ethylenoxid und 3 Gewichtsteilen p-Toluolsulfonsäure.
Innerhalb von 2 Stunden werden bei 160 bis 180°C ca. 4 ml
Wasser abdestilliert, dann wird das Tetralin in
Wasserstrahlvakuum bei 160°C abdestilliert und
zurückgewonnen. Man erhält ca. 190 Gewichtsteile eines
hellbraunen, viskosen Öles mit einem pH von 7.
Man verfährt wie im Beispiel 2 beschrieben, nur verwendet
man anstelle 21,6 Gewichtsteile N,N-Diethylethanolamin,
25 Gewichtsteile N,N-Dimethylbutanolamin. Man erhält ca.
193 Gewichtsteile eines hellbraunen, viskosen Öles mit
einem pH von 7.
Die nach Beispiel 1 bis 4 erhaltenen Verbindungen haben
folgende Struktur:
und
R = Cocosalkyl
und
R = Cocosalkyl
und
R = Stearyl
und
R = Cocosalkyl
Thermotest: Von folgenden Substanzen werden in ein Alu-
Schälchen 1 g eingewogen, auf 220°C 24 Stunden erhitzt und
der Verlust bestimmt:
- a) Mineralöl (Viskosität bei 20°C: 300 mPas)
- b) Pentaerythrittetradecylat
- c) Produkt nach Beispiel 1
- d) Produkt nach Beispiel 2
- e) Produkt nach Beispiel 3
- f) Produkt nach Beispiel 4
a + b: Vergleiche;
c - f: erfindungsgemäß.
c - f: erfindungsgemäß.
Diese Werte wurden nach der Methode bestimmt, wie in der
DE-OS 23 55 675 angegeben und zwar bei einer
Meßgeschwindigkeit von 25 m/min (erster Wert) und
100 m/min (zweiter Wert).
Claims (3)
1. Verbindungen der allgemeinen Formeln
und
worin R lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-, vorzugsweise
C₅-C₁₅-Alkyl, R₁ Hydroxy-C₂-C₆-Alkyl oder C₁-C₄-Alkyl,
R₂ Methyl oder Ethyl, R₃ C₆-C₂₀-, vorzugsweise
C₁₂-C₁₈-Alkyl oder C₆-C₂₀-, vorzugsweise C₆-C₂₀-Alkenyl,
A -C₂H₄- oder -C₃H₇- und n eine Zahl von 1 bis 10,
vorzugsweise von 3 bis 8 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Alkenylbernsteinsäuren der Formel
oder deren Anhydrid zunächst mit 1 Mol eines Amins der
Formel
und dann mit 1 Mol eines oxalkylierten Alkohols der
FormelR₃(OA n -OHumsetzt, wobei R, R₁, R₂, R₃, A und n die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als
Faserpräparationsmittel.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873732340 DE3732340A1 (de) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester |
US07/247,277 US4883495A (en) | 1987-09-25 | 1988-09-21 | Amino-containing alkenylsuccinic esters |
EP88115534A EP0308914B1 (de) | 1987-09-25 | 1988-09-22 | Aminogruppen enthaltende Alkenylbernsteinsäureester |
JP63236664A JPH0196157A (ja) | 1987-09-25 | 1988-09-22 | アミノ基含有アルケニルコハク酸エステル |
DE8888115534T DE3882106D1 (de) | 1987-09-25 | 1988-09-22 | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873732340 DE3732340A1 (de) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3732340A1 true DE3732340A1 (de) | 1989-04-13 |
Family
ID=6336870
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19873732340 Withdrawn DE3732340A1 (de) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester |
DE8888115534T Expired - Fee Related DE3882106D1 (de) | 1987-09-25 | 1988-09-22 | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE8888115534T Expired - Fee Related DE3882106D1 (de) | 1987-09-25 | 1988-09-22 | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4883495A (de) |
EP (1) | EP0308914B1 (de) |
JP (1) | JPH0196157A (de) |
DE (2) | DE3732340A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1559500A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-03 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren und Vorrichtung zum mechanischen Bearbeiten eines hohlen Bauteils |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5032145A (en) * | 1987-04-20 | 1991-07-16 | Mobil Oil Corporation | Low temperature fluidity improver and compositions thereof |
JPH0412161A (ja) * | 1990-05-01 | 1992-01-16 | Mazda Motor Corp | エンジンの吸気装置 |
US5427589A (en) * | 1993-03-03 | 1995-06-27 | Springs Industries, Inc. | Method for dyeing fibrous materials |
US5437690A (en) * | 1994-05-25 | 1995-08-01 | Springs Industries, Inc. | Method for dyeing fibrous materials and dye assistant relating to the same |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3497550A (en) * | 1966-11-07 | 1970-02-24 | Kendall & Co | Polymerizable monomers,copolymers thereof and adhesive made therefrom |
US4185485A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-29 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions for can forming |
US4435297A (en) * | 1978-09-27 | 1984-03-06 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic acid derivatives of alkanol tertiary monoamines |
DD160287A1 (de) * | 1981-04-30 | 1983-05-25 | Juergen Peschel | Verschleissmindernd wirkende praeparation fuer schnellgesponnene pigmentierte polyesterendlosfaeden |
US4552677A (en) * | 1984-01-16 | 1985-11-12 | The Lubrizol Corporation | Copper salts of succinic anhydride derivatives |
DE3526601A1 (de) * | 1985-07-25 | 1987-01-29 | Hoechst Ag | Oxalkylierte polyesteramine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1987
- 1987-09-25 DE DE19873732340 patent/DE3732340A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-21 US US07/247,277 patent/US4883495A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-22 EP EP88115534A patent/EP0308914B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-22 JP JP63236664A patent/JPH0196157A/ja active Pending
- 1988-09-22 DE DE8888115534T patent/DE3882106D1/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1559500A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-03 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren und Vorrichtung zum mechanischen Bearbeiten eines hohlen Bauteils |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4883495A (en) | 1989-11-28 |
EP0308914A2 (de) | 1989-03-29 |
EP0308914B1 (de) | 1993-06-30 |
JPH0196157A (ja) | 1989-04-14 |
EP0308914A3 (en) | 1989-11-23 |
DE3882106D1 (de) | 1993-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2836853C2 (de) | Verfahren zur Verminderung der Ablagerungen in Äthylencrackanlagen beim Einsatz von Erdölbeschickungen mittels organischer Phosphorverbindungen | |
DE2233542C3 (de) | Schmiermittelgemisch | |
DE2344070C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines NJS-Dialkylacrylamids | |
DE3732340A1 (de) | Aminogruppen enthaltende alkenylbernsteinsaeureester | |
DE2432680B2 (de) | Mischester oder Estergemische von mehrwertigen Alkoholen mit Monocarbonsäuren | |
EP0001620B1 (de) | Quaternierte Amin-Amid Kondensationsprodukte und deren Verwendung in ölhaltigen Faserpräparationsmitteln | |
EP0342331B1 (de) | Ziehfähige Zusammensetzung für die Behandlung von polyesterhaltigen Fasermaterialien | |
DE2523775A1 (de) | Schmiermittel | |
DE2427875A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von dimethylterephthalat und von zwischenprodukten der dimethylterephthalat-herstellung | |
EP0765414B1 (de) | Thermostabile textile glättemittel | |
DE2136688B2 (de) | Verfahren zur herstellung von gereinigtem bis-(beta-hydroxyaethyl)- terephthalat | |
DE3138835A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls polymeren organosilanestern mit polyolen | |
WO1995034708A1 (de) | Thermostabile textile glättemittel | |
DE102004061037B4 (de) | Oxazolinmischung | |
EP0331031A2 (de) | Quatäre Ammoniumphosphate auf Basis aminofunktioneller Polyester | |
DE69402832T2 (de) | Verfahren zur herstellung von bis(2-benzoxazolyl)stilbenen | |
DE69009899T2 (de) | Flüssigkristalline Polyesteretherimide und deren Zwischenprodukte. | |
DE3807068A1 (de) | Quataere imidazoliniumphosphate | |
EP0075261B1 (de) | Faserpräparationsmittel | |
DE2456078C2 (de) | Schmiermittel aus Gemischen von Estern von 1,3-Dihydroxyäthyl-hydantoinen | |
EP0221026A1 (de) | Perfluoralkyl substituierte Pyromellitsäureester | |
EP0281043A2 (de) | Neue Alkanphosphonsäurehalbestersalze, ihre Herstellung und ihre Anwendung als Präparationsmittel für textile Fasern | |
EP0303066A2 (de) | Gleitmittel zur Herstellung von synthetischen Fasern und Filamenten | |
DE1253705B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Diarylamino-3, 6-dihydroterephthalsaeuredialkylestern | |
DE2102222C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von unsubstituierten und disubstituierten 6,13-Dihydrochinacridonen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |