DE3624796A1 - Mixtures of disperse dyes - Google Patents

Mixtures of disperse dyes

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes

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Abstract

The mixture of disperse dyes of the formulae I and II <IMAGE> in which R1 to R6 have the meanings given in Claim 1, are outstandingly suitable for dyeing, including in particular the rapid dyeing of polyester fibre material.

Description

Es wurde gefunden, dass die Gemische, bestehend aus 30 bis 70 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel I worin R1 und R2 unabhängig voneinander Aethyl, Propyl oder Butyl
und R3 Methyl oder Aethyl bedeuten, und 70 bis 30 Gewichtsprozent eines Farbstoffgemisches der Formel II worin R4 Chlor, Brom oder Jod,
R5 20 bis 80 Molprozente -N(C2H5)2 und 80 bis 20 Molprozente -N(C3H7)2 oder etwa 25 Molprozente -N(C2H5)2, -etwa 25 Molprozente -N(C3H7)2 und etwa 50 Molprozente oder ein anderes Gemisch aus C2-4-Dialkylamin
und R6 Methyl oder Aethyl bedeuten,
ausgezeichnet zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben organischen Stoffen eignen. It has been found that the mixtures consisting of 30 to 70 percent by weight of one or more dyes of the formula I wherein R 1 and R 2 are independently ethyl, propyl or butyl
and R 3 is methyl or ethyl, and 70 to 30 percent by weight of a dye mixture of the formula II where R 4 is chlorine, bromine or iodine,
R 5 20 to 80 mole percent -N (C 2 H 5 ) 2 and 80 to 20 mole percent -N (C 3 H 7 ) 2 or about 25 mole percent -N (C 2 H 5 ) 2 , -about 25 mole percent -N ( C 3 H 7 ) 2 and about 50 mole percent or another mixture of C 2-4 dialkylamine
and R 6 is methyl or ethyl,
Excellent for dyeing, block dyeing or printing fibers or threads or materials made from them from fully or semi-synthetic, hydrophobic organic substances.

Bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoff-Gemische der obigen Formeln, die aus 40 bis 60 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel I, worin R1 und R2 Aethyl oder Propyl und R3 Methyl bedeuten und 60 bis 40 Gewichtsprozent eines Farbstoffgemisches der Formel II, worin R4 Brom, R5 40 bis 60 Molprozente Diäthylamino und 60 bis 40 Molprozente Dipropylamino oder 20 bis 25 Molprozente Diäthylamino, 25 bis 30 Molprozente Dipropylamino und 50 bis 55 Molprozente N-Aethyl-N-Propylamino und R6 Aethyl bedeuten, bestehen.Preferred are the disperse dye mixtures of the above formulas, which consist of 40 to 60 percent by weight of a dye of the formula I in which R 1 and R 2 are ethyl or propyl and R 3 is methyl and 60 to 40 percent by weight of a dye mixture of the formula II in which R 4 Bromine, R 5 is 40 to 60 mole percent diethylamino and 60 to 40 mole percent dipropylamino or 20 to 25 mole percent diethylamino, 25 to 30 mole percent dipropylamino and 50 to 55 mole percent N-ethyl-N-propylamino and R 6 is ethyl.

Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische ergeben auf den angegebenen Substraten Ausfärbungen blauer Nuancen. Es kann von Vorteil, für die Erzielung spezieller Nuancen, sein, bis zu ca. 10 vorzugsweise bis etwa 5 Gewichtsprozent eines anderen Dispersionsfarbstoffs zuzusetzen (Nuancierungskomponente). Bevorzugte Farbstoffe für diesen Zweck entsprechen z. B. der Formel III worin R7 Cyan, Chlor, Brom oder Jod, R8 und R9 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, R10 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl und R11 C1-6-Alkyl oder Cyclohexyl bedeuten.The dye mixtures according to the invention give blue shades on the substrates indicated. To achieve special shades, it can be advantageous to add up to about 10, preferably up to about 5, percent by weight of another disperse dye (shading component). Preferred dyes for this purpose correspond e.g. B. Formula III wherein R 7 is cyan, chlorine, bromine or iodine, R 8 and R 9 are independently methyl or ethyl, R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl and R 11 is C 1-6 alkyl or cyclohexyl.

Die Herstellung der beschriebenen Farbstoffgemische erfolgt durch Mischen der Einzelkomponenten, die als Granulate, in Pulverform oder in Form ihrer Presskuchen (aus der Synthese) vorliegen können. Die Presskuchen werden vorzugsweise (z. B. in einer Stiftmühle) gemahlen oder in Wasser suspendiert und z. B. durch Zerstäuben getrocknet. Die Einzelfarbstoffe sind bekannt und lassen sich aus bekannten Zwischenprodukten leicht herstellen. The dye mixtures described are prepared by Mixing the individual components as granules, in powder form or may be in the form of their press cake (from synthesis). The Press cakes are preferably ground (e.g. in a pin mill) or suspended in water and e.g. B. dried by atomization. The individual dyes are known and can be obtained from known intermediates easy to manufacture.  

Die Farbstoffgemische der Formeln I und II wendet man vorzugsweise in Form vom Färbepräparationen an. Die Färbepräparationen enthalten neben den Farbstoffen bekanntermassen Dispergatoren und gegebenenfalls andere Zusätze.The dye mixtures of the formulas I and II are preferably used in Form of staining preparations. The staining preparations contain in addition to the dyes known dispersants and optionally other additives.

Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische eignen sich besonders für das Schnellfärben (Rapid-Dyeing). Beim "Schnellfärben" wird das Substrat z. B. mit der Färbeflotte in 20 Minuten auf 120 bis 130°C erhitzt und nur 20 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Die neuen Farbstoffgemische ziehen sehr gut und egal auf und besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. Ab 120°, insbesondere ab 125°C ist die Aufziehgeschwindigkeit kaum mehr temperaturabhängig.The dye mixtures according to the invention are particularly suitable for the Rapid dyeing. In "rapid dyeing" the substrate is z. B. with the dye liquor in 20 Heated for minutes to 120 to 130 ° C and only 20 minutes at this temperature treated. The new dye mixtures are very good and don't matter and have very good fastness properties. From 120 °, in particular from 125 ° C the winding speed is hardly dependent on temperature.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, parts are by weight and Percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1example 1

18 Teile einer 1 : 1-Mischung des Farbstoffs a und des homologen Farbstoffgemisches der Formel b werden in Form ihrer feuchten Presskuchen (mit einem Phototiter von 93%) mit 80,6 Teilen eines handelsüblichen Dispergators auf Basis von Ligninsulfonaten nach bekannten Methoden nass gemahlen und zu einem Pulver mit ca. 18% an reinen Farbstoffen a und b zerstäubt. 4,0 Teile dieser Färbepräparation trägt man in 2000 Teilen entmineralisierten Wassers von 70°, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält, ein. Mit 85%-iger Ameisensäure wird der pH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe, schliesst die Apparatur, erhitzt im Verlaufe von 20 Minuten auf 130° und färbt weitere 20 Minuten bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen wird das Polyesterfasergewebe aus dem Färbebad genommen, gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv nachgereinigt. Man erhält so eine klare, tief blaue Färbung mit sehr guter Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimierechtheit.18 parts of a 1: 1 mixture of dye a and the homologous dye mixture of the formula b are wet-ground in the form of their moist presscakes (with a phototiter of 93%) using 80.6 parts of a commercial dispersant based on lignin sulfonates by known methods and atomized to a powder with about 18% of pure dyes a and b. 4.0 parts of this dyeing preparation are introduced into 2000 parts of demineralized water at 70 °, which contains 40 parts of ammonium sulfate. The pH of the dyebath is adjusted to 5 with 85% formic acid. 100 parts of cleaned polyester fiber fabric are placed in this dyebath, the apparatus is closed, heated to 130 ° in the course of 20 minutes and dyed at this temperature for a further 20 minutes. After cooling, the polyester fiber fabric is removed from the dyebath, rinsed, soaped and reductively cleaned in the usual manner with sodium hydrosulfite. This gives a clear, deep blue color with very good fastness to washing, rubbing, light and sublimation.

Im Vergleich mit den Einzelkomponenten (a und b 1 bis 3) zeigt die oben beschriebene Mischung bei dem angewandten Kurzzeitfärbeverfahren, aber auch schon bei Temperaturen ab 120°, ein deutlich besseres Aufbauvermögen, speziell ab einer Temperatur von 125°.In comparison with the individual components (a and b 1 to 3) the mixture described above in the applied short-term dyeing process, but also at temperatures from 120 °, a significantly better build-up capacity, especially from a temperature of 125 °.

Das Farbstoffgemisch kann wie folgt hergestellt werden:
Die Kupplungskomponente des homologen Farbstoffgemisches der Formel b worin R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wird mit diazotiertem 2-Cyano-4-nitro-6-bromanilin gekuppelt, das ausgefällte Farbstoffgemisch mit Methanol/Wasser gewaschen und gegebenenfalls weiter gereinigt (Umkristallisieren, Säulenchromatographie). Der Farbstoff der Formel a wird nach Diazotierung von 2,4-Dinitro-6-brom-anilin und Kupplung auf 3-Acetylamino-N,N-diäthylanilin nach bekannter Methode (z. B. gemäss DE-PS 17 94 402 in Pyridin als Lösungsmittel bei 75-85° mit Cu(I)CN umgesetzt) hergestellt. The dye mixture can be prepared as follows:
The coupling component of the homologous dye mixture of the formula b wherein R 7 and R 8 have the meanings given above, is coupled with diazotized 2-cyano-4-nitro-6-bromoaniline, the precipitated dye mixture is washed with methanol / water and optionally further purified (recrystallization, column chromatography). The dye of the formula a is after diazotization of 2,4-dinitro-6-bromo-aniline and coupling to 3-acetylamino-N, N-diethylaniline according to a known method (e.g. according to DE-PS 17 94 402 in pyridine as Solvent reacted at 75-85 ° with Cu (I) CN).

Die verwendete Kupplungskomponente des Farbstoffs der Formel b erhält man auf bekannte Weise, durch Alkylierung von 3-Propionylaminoanilin mit einer 1 : 1-Mischung von Aethylbromid und n-Propylbromid in Wasser, in Gegenwart von Natriumcarbonat, bei 100° bis 120°.The coupling component of the dye of formula b used one in a known manner, by alkylation of 3-propionylaminoaniline with a 1: 1 mixture of ethyl bromide and n-propyl bromide in water, in the presence of sodium carbonate, at 100 ° to 120 °.

Beispiel 2Example 2

Wird an Stelle des Farbstoffes der Formel a in Beispiel 1 eine 1 : 1- Mischung von Farbstoffen der Formel c verwendet und verfährt man gemäss den Angaben in Beispiel 1 unter Verwendung von 4,8 Teilen der entsprechenden Präparation, erhält man ein ähnliches färberisches Ergebnis.Instead of the dye of the formula a in Example 1, a 1: 1 mixture of dyes of the formula c If one uses and proceeds as described in Example 1 using 4.8 parts of the corresponding preparation, a similar dyeing result is obtained.

Beispiel 3Example 3

Man verfährt gemäss den Angaben im Beispiel 1 unter Verwendung von 4,7 Teilen der entsprechenden Präparation mit den Farbstoffen der Formeln b und d Man erhält so eine tief blaue, egale Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. The procedure is as described in Example 1 using 4.7 parts of the corresponding preparation with the dyes of the formulas b and d This gives a deep blue, level dyeing with very good fastness properties.

Beispiel 4Example 4

Verfährt man wie in Beispiel 2 angegeben, ersetzt aber das Farbstoffgemisch c durch die gleiche Menge des Farbstoffs der Formel e und färbt mit 4,6 Teilen des entsprechenden Präparats, erhält man praktisch dasselbe färberische Resultat [λ max. dieses Gemisches (Mittelwert) 601 nm].The procedure is as described in Example 2, but the dye mixture c is replaced by the same amount of the dye of the formula e and dyeing with 4.6 parts of the corresponding preparation, practically the same dyeing result is obtained [λ max. this mixture (mean) 601 nm].

In der folgenden Tabelle 1 sind weitere erfindungsgemässe Gemische von Farbstoffen der Formeln I und II (in Formel II bedeutet R5 immer die etwa 25/25/50-Mischung aus Diäthylamino, Dipropylamino und N-Aethyl-N- propylamino und R6 ist immer Aethyl) angegeben, mit denen ähnlich gute Färberesultate erzielt werden wie mit den Gemischen gemäss den vorhergehenden Beispielen. In allen Fällen ist das Aufbauvermögen der erfindungsgemässen Farbstoffgemische dem der Einzelfarbstoffe entscheidend überlegen. Die angegebenen λmax.-Werte sind wieder Mittelwerte der im Prinzip eng beieinander liegenden λmax.-Werte der Einzelfarbstoffe. Alle λmax.-Werte wurden in Dimethylformamid gemessen. Auf Polyesterfasermaterial ausgefärbt erhält man mit allen Farbstoffgemischen Färbungen blauer Nuancen. Table 1 below shows further mixtures of dyes of the formulas I and II according to the invention (in formula II R 5 always means the approximately 25/25/50 mixture of diethylamino, dipropylamino and N-ethyl-N-propylamino and R 6 is always Aethyl) specified, with which similarly good dyeing results are achieved as with the mixtures according to the preceding examples. In all cases, the build-up capacity of the dye mixtures according to the invention is decisively superior to that of the individual dyes. The specified λmax. Values are again mean values of the λmax. Values of the individual dyes, which are in principle close to one another. All λmax. Values were measured in dimethylformamide. Dyed on polyester fiber material, all shades of dyes give shades of blue.

Tabelle 1 Table 1

Beispiel 10Example 10

Verwendet man eine Mischung, bestehend aus 90 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffgemisches und 10 Teile des Farbstoffes der Formel f und färbt wie in Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 3,8 Teilen dieses Präparats, erhält man ebenfalls eine tiefblaue, egale Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.A mixture consisting of 90 parts of the dye mixture used in Example 1 and 10 parts of the dye of the formula f is used and dyeing as described in Example 1 using 3.8 parts of this preparation, a deep blue, level dyeing is also obtained with very good fastness properties.

An Stelle des Farbstoffs f kann auch die gleiche Menge des Farbstoffs der Formel g mit gleichem Erfolg eingesetzt werden. Instead of the dye f, the same amount of the dye of the formula g used with equal success.

In der folgenden Tabelle 2 sind weitere erfindungsgemässe Farbstoff-Gemische mit einem (Beispiele 11, 12 und 13), bzw. zwei Bsp. 14 bis 17) Farbstoffen der Formel I und zwei Farbstoffen der Formel II angegeben, wobei das Mengenverhältnis Farbstoff(e) der Formel I zu Farbstoffen der Formel II immer 50 : 50 ist, mit Ausnahme der Beispiele 14, 15 und 16, wo das Verhältnis 55 : 45 ist. R6 (Formel II) ist in allen Fällen Aethyl.Table 2 below shows further dye mixtures according to the invention with one (Examples 11, 12 and 13) or two examples 14 to 17) dyes of the formula I and two dyes of the formula II, the quantitative ratio of dye (s) of formula I to dyes of formula II is always 50:50, with the exception of examples 14, 15 and 16, where the ratio is 55:45. R 6 (formula II) is ethyl in all cases.

Tabelle 2 Table 2

Claims (3)

1. Dispersionsfarbstoffgemisch, bestehend aus 30 bis 70 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel I worin R1 und R2 unabhängig voneinander Aethyl, Propyl oder Butyl
und R3 Methyl oder Aethyl bedeuten, und 70 bis 30 Gewichtsprozent eines Farbstoffgemisches der Formel II worin R4 Chlor, Brom oder Jod,
R5 20 bis 80 Molprozente -N(C2H5)2 und 80 bis 20 Molprozente -N(C3H7)2 oder etwa 25 Molprozente -N(C2H5)2, etwa 25 Molprozente -N(C3H7)2 und etwa 50 Molprozente oder ein anderes Gemisch aus C2-4-Dialkylaminen
und R6 Methyl oder Aethyl bedeuten. 1. Disperse dye mixture consisting of 30 to 70 percent by weight of one or more dyes of the formula I. wherein R 1 and R 2 are independently ethyl, propyl or butyl
and R 3 is methyl or ethyl, and 70 to 30 percent by weight of a dye mixture of the formula II where R 4 is chlorine, bromine or iodine,
R 5 20 to 80 mole percent -N (C 2 H 5 ) 2 and 80 to 20 mole percent -N (C 3 H 7 ) 2 or about 25 mole percent -N (C 2 H 5 ) 2 , about 25 mole percent -N (C 3 H 7 ) 2 and about 50 mole percent or another mixture of C 2-4 dialkylamines
and R 6 is methyl or ethyl. 2. Dispersionsfarbstoffgemisch gemäß Anspruch 1, bestehend aus 40 bis 60 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel I,
worin R1 und R2 Aethyl oder Propyl
und R3 Methyl bedeuten
und 60 bis 40 Gewichtsprozent eines Farbstoffgemisches der Formel II,
worin R4 Brom,
R5 40 bis 60 Molprozente Diäthylamino und 60 bis 40 Molprozente Dipropylamino oder 20 bis 25 Molprozente Diäthylamino, 25 bis 30 Molprozente Dipropylamino und 50 bis 55 Molprozente N-Aethyl-n-propylamino
und R6 Aethyl bedeuten.2. disperse dye mixture according to claim 1, consisting of 40 to 60 percent by weight of a dye of the formula I,
wherein R 1 and R 2 are ethyl or propyl
and R 3 is methyl
and 60 to 40 percent by weight of a dye mixture of the formula II,
where R 4 is bromine,
R 5 40 to 60 mole percent diethylamino and 60 to 40 mole percent dipropylamino or 20 to 25 mole percent diethylamino, 25 to 30 mole percent dipropylamino and 50 to 55 mole percent N-ethyl-n-propylamino
and R 6 is ethyl. 3. Verwendung eines Dispersionsfarbstoffgemisches gemäss Anspruch 1 oder 2 zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von voll- oder halbsynthetischen hydrophoben Fasermaterialien.3. Use of a disperse dye mixture according to claim 1 or 2 for dyeing, pad dyeing or printing full or semi-synthetic hydrophobic fiber materials.
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