CH667102A5 - DISPERSION DYE MIXTURES. - Google Patents

DISPERSION DYE MIXTURES. Download PDF

Info

Publication number
CH667102A5
CH667102A5 CH2927/86A CH292786A CH667102A5 CH 667102 A5 CH667102 A5 CH 667102A5 CH 2927/86 A CH2927/86 A CH 2927/86A CH 292786 A CH292786 A CH 292786A CH 667102 A5 CH667102 A5 CH 667102A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
mole percent
formula
dye
percent
ethyl
Prior art date
Application number
CH2927/86A
Other languages
German (de)
Inventor
Beat Dr Henzi
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CH667102A5 publication Critical patent/CH667102A5/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BESCHREIBUNG Es wurde gefunden, dass sich Gemische, bestehend aus 30 bis 70 Gewichtsprozenten eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel I 55 DESCRIPTION It was found that mixtures consisting of 30 to 70 percent by weight of one or more dyes of the formula I 55

CN CN

02N N = N —N \ 1 02N N = N —N \ 1

N0„ NHTO-R 2 60 N0 "NHTO-R 2 60

wonn bliss

Ri und R2 unabhängig voneinander Äthyl, Propyl und Butyl und 65 Ri and R2 are independently ethyl, propyl and butyl and 65

Rj Methyl oder Äthyl bedeuten, Rj is methyl or ethyl,

und 70 bis 30 Gewichtsprozenten eines Farbstoffgemisches der Formel ff oder derartige Gemische aus C2-4-Dialkylaminen und and 70 to 30 percent by weight of a dye mixture of the formula ff or such mixtures of C2-4 dialkylamines and

Rö Methyl oder Äthyl bedeuten, Rö is methyl or ethyl,

ausgezeichnet zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben organischen Stoffen eignen. Excellent for dyeing, block dyeing or printing fibers or threads or materials made from them from fully or semi-synthetic, hydrophobic organic substances.

Bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoff-Gemische der obigen Formeln, die aus 40 bis 60 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs der Formel I, worin Ri und R2 Äthyl oder Propyl und R3 Methyl bedeuten, und 60 bis 40 Gewichtsprozenten eines Farbstoffgemisches der Formel II, worin R» Brom, Rj 40 bis 60 Molprozente Diäthylamino und 60 bis 40 Molprozente Dipropylamino oder 20 bis 25 Molprozente Diäthylamino, 25 bis 30 Molprozente Dipropylamino und 50 bis 55 Molprozente N-Äthyl-N-Propylamino und R6 Äthyl bedeuten, bestehen. Preferred are the disperse dye mixtures of the above formulas, which consist of 40 to 60 percent by weight of a dye of the formula I, in which R 1 and R 2 are ethyl or propyl and R 3 is methyl, and 60 to 40 percent by weight of a dye mixture of the formula II, in which R »bromine, Rj is 40 to 60 mole percent diethylamino and 60 to 40 mole percent dipropylamino or 20 to 25 mole percent diethylamino, 25 to 30 mole percent dipropylamino and 50 to 55 mole percent N-ethyl-N-propylamino and R6 is ethyl.

Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische ergeben auf den angegebenen Substraten Ausfärbungen blauer Nuancen. Es kann von Vorteil sein, für die Erzielung spezieller Nuancen bis zu etwa 10, vorzugsweise bis etwa 5 Gewichtsprozent eines anderen Dispersionsfarbstoffs zuzusetzen (Nuancie-rungskomponente). Bevorzugte Farbstoffe für diesen Zweck entsprechen z.B. der Formel III The dye mixtures according to the invention give blue shades on the substrates indicated. It can be advantageous to add up to about 10, preferably up to about 5 percent by weight of another disperse dye to achieve special shades (shading component). Preferred dyes for this purpose correspond e.g. of formula III

(III) (III)

7 NHC0Rg worin . 7 NHC0Rg where.

R7 Cyan, Chlor, Brom oder Jod, R7 cyan, chlorine, bromine or iodine,

Rs und R9 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, Rio Wasserstoff oder Ci^-Alkyl und R11 Ci_6-Alkyl oder Cyclohexyl bedeuten. Rs and R9 are independently methyl or ethyl, Rio hydrogen or Ci ^ alkyl and R11 Ci_6 alkyl or cyclohexyl.

Die Herstellung der beschriebenen Farbstoffgemische erfolgt durch Mischen der Einzelkomponenten, die als Granulate, in Pulverform oder in Form ihrer Presskuchen (aus der Synthese) vorliegen können. Die Presskuchen werden vorzugsweise (z.B. in einer Stiftmühle) gemahlen oder in Wasser suspendiert und z.B. durch Zerstäuben getrocknet. Die Einzelfarbstoffe sind bekannt und lassen sich aus bekannten Zwischenprodukten leicht herstellen. The dye mixtures described are prepared by mixing the individual components, which may be in the form of granules, in powder form or in the form of their press cake (from the synthesis). The press cakes are preferably ground (e.g. in a pin mill) or suspended in water and e.g. dried by atomization. The individual dyes are known and can be easily prepared from known intermediates.

Die Farbstoffgemische der Formeln I und II wendet man vorzugsweise in Form von Färbepräparationen an. Diese Fär-bepräparationen enthalten neben den Farbstoffen bekannter-massen Dispergatoren und gegebenenfalls andere Zusätze. The dye mixtures of the formulas I and II are preferably used in the form of dye preparations. In addition to the dyes, these dyeing preparations contain known dispersants and, if appropriate, other additives.

Die erfindungsgemässen Farbstoffgemische eignen sich besonders für das Schnellfärben (Rapid-Dyeing). The dye mixtures according to the invention are particularly suitable for rapid dyeing.

Beim «Schnellfärben» wird das Substrat z.B. mit der Färbeflotte in 20 Minuten auf 120 bis 130 °C erhitzt und nur 20 Minuten bei dieser Temperatur behandelt. Die neuen Färb With «rapid dyeing» the substrate is e.g. heated with the dye liquor to 120 to 130 ° C in 20 minutes and treated at this temperature for only 20 minutes. The new color

667 102 667 102

stoffgemische ziehen sehr gut und egal auf und besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. Ab 120 °C, insbesondere ab 125 °C ist die Aufziehgeschwindigkeit kaum mehr temperaturabhängig. mixtures of substances draw up very well and no matter and have very good fastness properties. From 120 ° C, especially from 125 ° C, the winding speed is hardly dependent on temperature.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1 example 1

18 Teile einer 1:1-Mischung des Farbstoffs a und des homologen Farbstoffgemisches der Formel b o2n max. = 610 nm 18 parts of a 1: 1 mixture of dye a and the homologous dye mixture of the formula b o2n max. = 610 nm

NC £ 3 (a) NC £ 3 (a)

Br Br

N = N^j)-N(*7 N = N ^ j) -N (* 7

(p)~ (p) ~

nh-c0-c2h5 nh-c0-c2h5

,/R7 , / R7

worin R7 und Rs die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wird mit diazotiertem 2-Cyano-4-nitro-6-bromanilin gekuppelt, das ausgefällte Farbstoffgemisch mit Methanol/ Wasser gewaschen und gegebenenfalls weiter gereinigt 5 (Umkristallisieren, Säulenchromatographie). Der Farbstoff der Formel a wird nach Diazotierung von 2,4-Dinitro-6-brom-anilin und Kupplung auf 3-Acetylamino-N,N-diäthylanilin nach bekannter Methode (z.B. gemäss DE-PS 1.794.402 in Pyridin als Lösungsmittel bei 75-85° mit Cu[I]CN umgesetzt) io hergestellt. wherein R7 and Rs have the meanings given above, is coupled with diazotized 2-cyano-4-nitro-6-bromoaniline, the precipitated dye mixture is washed with methanol / water and optionally further purified 5 (recrystallization, column chromatography). After diazotization of 2,4-dinitro-6-bromo-aniline and coupling to 3-acetylamino-N, N-diethylaniline, the dye of the formula a is obtained using a known method (for example according to DE-PS 1,794,402 in pyridine as solvent at 75 -85 ° implemented with Cu [I] CN) io.

Die verwendete Kupplungskomponente des Farbstoffs der Formel b erhält man auf bekannte Weise, durch Alkylie-rung von 3-PropionylaminoaniIin mit einer 1:1-Mischung von Äthylbromid und n-Propylbromid in Wasser, in Gegenwart 15 von Natriumcarbonat, bei 100° bis 120°. The coupling component of the dye of formula b used is obtained in a known manner, by alkylation of 3-propionylaminoaniIin with a 1: 1 mixture of ethyl bromide and n-propyl bromide in water, in the presence of sodium carbonate, at 100 ° to 120 ° .

Beispiel 2 Example 2

Wird an Stelle des Farbstoffes der Formel a in Beispiel 1 20 eine 1:1-Mischung von Farbstoffen der Formel c n°2 Instead of the dye of the formula a in Example 1 20, a 1: 1 mixture of dyes of the formula c n ° 2

-<oVn = - <oVn =

2 5 2 5

(b 1) R7 = Rs = -C2H5, etwa 25% (b 1) R7 = Rs = -C2H5, about 25%

(b 2) R7 = Rs = n-C3H7, etwa 25% (b 2) R7 = Rs = n-C3H7, about 25%

(b 3) R7 = -C2H5, Rs = n-C3H7, etwa 50% (b 3) R7 = -C2H5, Rs = n-C3H7, about 50%

^Wnax. ~ 591 nm ^ Wnax. ~ 591 nm

[^max. des Gemisches (Mittelwert) ist 600 nm] [^ max. of the mixture (mean value) is 600 nm]

werden in Form ihrer feuchten Presskuchen (mit einem Pho-totiter von 93%) mit 80,6 Teilen eines handelsüblichen Dis-pergators auf Basis von Ligninsulfonaten nach bekannten Methoden nass gemahlen und zu einem Pulver mit etwa 18% an reinen Farbstoffen a und b zerstäubt. 4,0 Teile dieser Fär-bepräparation trägt man in 2000 Teilen entmineralisierten Wassers von 70°, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält, ein. Mit 85%iger Ameisensäure wird der pH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe, schliesst die Apparatur, erhitzt im Verlaufe von 20 Minuten auf 130° und färbt weitere 20 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen wird das Polyesterfasergewebe aus dem Färbebad genommen, gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv nachgereinigt. Man erhält so eine klare, tief blaue Färbung mit sehr guter Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimier-echtheit. are wet-ground in the form of their moist presscakes (with a phototiter of 93%) using 80.6 parts of a commercially available disaggregator based on lignin sulfonates and atomized to a powder with about 18% of pure dyes a and b . 4.0 parts of this dyeing preparation are introduced into 2000 parts of demineralized water at 70 °, which contains 40 parts of ammonium sulfate. The pH of the dyebath is adjusted to 5 with 85% formic acid. 100 parts of cleaned polyester fiber fabric are placed in this dyebath, the apparatus is closed, heated to 130 ° in the course of 20 minutes and dyed at this temperature for a further 20 minutes. After cooling, the polyester fiber fabric is removed from the dyebath, rinsed, soaped and reductively cleaned in the usual manner with sodium hydrosulfite. This gives a clear, deep blue color with very good fastness to washing, rubbing, light and sublimation.

Im Vergleich mit den Einzelkomponenten (a und b 1 bis 3) zeigt die oben beschriebene Mischung bei dem angewandten Kurzzeitfärbeverfahren, aber auch schon bei Temperaturen ab 120°, ein deutlich besseres Aufbauvermögen, speziell ab einer Temperatur von 125°. In comparison with the individual components (a and b 1 to 3), the mixture described above shows a significantly better build-up capacity in the short-term dyeing process used, but also at temperatures from 120 °, especially from a temperature of 125 °.

Das Farbstoffgemisch kann wie folgt hergestellt werden: The dye mixture can be prepared as follows:

Die Kupplungskomponente des homologen Farbstoffgemisches der Formel b The coupling component of the homologous dye mixture of the formula b

°2n cn ° 2n cn

(ci) R9 — Rio= —C2H5 50% (C2) R9 = R10 = -C3H7 50% ?Wnax. 612 nm (ci) R9 - Rio = —C2H5 50% (C2) R9 = R10 = -C3H7 50%? Wnax. 612 nm

-(O)- -(O)-

NHCOCH- NHCOCH-

10 10th

verwendet und verfährt man gemäss den Angaben in Beispiel 1 unter Verwendung von 4,8 Teilen der entsprechenden Präparation, erhält man ein ähnliches färberisches Ergebnis. If one uses and proceeds as described in Example 1 using 4.8 parts of the corresponding preparation, a similar dyeing result is obtained.

Beispiel 3 Example 3

Man verfährt gemäss den Angaben im Beispiel 1 unter Verwendung von 4,7 Teilen der entsprechenden Präparation mit den Farbstoffen der Formeln b und d The procedure is as described in Example 1 using 4.7 parts of the corresponding preparation with the dyes of the formulas b and d

40 40

02N 02N

cn cn

-^V-n = N -{ßy- - ^ V-n = N - {ßy-

n0„ NH-r.n-i m/R11 n0 "NH-r.n-im / R11

nh-c0-c2h5 nh-c0-c2h5

12 12

(di) Rn = Ri2= -C2H5 25% (di) Rn = Ri2 = -C2H5 25%

(dz) Ru = R12 = n-C3H7 25% (dz) Ru = R12 = n-C3H7 25%

(d3) R11 =C2Hs, Ri2 = n-C3H7 50% (d3) R11 = C2Hs, Ri2 = n-C3H7 50%

^max. = 612 nm ^ max. = 612 nm

Man erhält so eine tiefblaue, egale Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. This gives a deep blue, level dyeing with very good fastness properties.

55 Beispiel 4 55 Example 4

Verfährt man wie im Beispiel 2 angegeben, ersetzt aber das Farbstoffgemisch c durch die gleiche Menge des Farbstoffs der Formel e The procedure described in Example 2 is followed, but the dye mixture c is replaced by the same amount of the dye of the formula e

60 60

no, no,

o2N o2N

-<o^- N = N - <o ^ - N = N

25'Z 25'Z

CM NHC0R. CM NHC0R.

(ei) R3 = -CH3 50% (e2) R3 = -C2H5 50% ?w = 611 nm (ei) R3 = -CH3 50% (e2) R3 = -C2H5 50%? w = 611 nm

667 102 667 102

4 4th

und färbt mit 4,6 Teilen des entsprechenden Präparats, erhält man praktisch dasselbe färberische Resultat [Xmax. dieses Gemisches (Mittelwert) 601 nm]. and dyeing with 4.6 parts of the corresponding preparation, practically the same dyeing result is obtained [Xmax. this mixture (mean) 601 nm].

In der folgenden Tabelle 1 sind weitere erfindungsge-mässe Gemische von Farbstoffen der Formeln I und II (in 5 Formel II bedeutet Rs immer die etwa 25/25/50-Mischung aus Diäthylamino, Dipropylamino und N-Äthyl-N-propyl-amino und Re ist immer Äthyl) angegeben, mit denen ähnlich gute Färberesultate erzielt werden wie mit den Gemischen gemäss den vorhergehenden Beispielen. In allen Fällen ist io das Aufbauvermögen der erfindungsgemässen Farbstoffgemische dem der Einzelfarbstoffe entscheidend überlegen. Die angegebenen >..max.-Werte sind wieder Mittelwerte der im Prinzip eng beieinander liegenden ?wx--Werte der Einzelfarbstoffe. Alle Aroax.-Werte wurden in Dimethylformamid gemes- 15 sen. Auf Polyesterfasermaterial ausgefärbt erhält man mit allen Farbstoffgemischen Färbungen blauer Nuancen. Table 1 below shows further mixtures of dyes of the formulas I and II according to the invention (in 5 formula II, Rs always means the approximately 25/25/50 mixture of diethylamino, dipropylamino and N-ethyl-N-propyl-amino and Re is always given ethyl), with which similarly good color results are achieved as with the mixtures according to the preceding examples. In all cases, the build-up capacity of the dye mixtures according to the invention is decisively superior to that of the individual dyes. The specified> .. max. Values are again average values of the? Wx values of the individual dyes, which are in principle close to one another. All Aroax values were measured in dimethylformamide. Dyed on polyester fiber material, all shades of dyes give shades of blue.

Tabelle 1 Table 1

Bsp. Farbstoff I Färb- Mischungs- 20 Ex. Dye I dye mix 20

Nr. Ri R2 Rj Stoff II Verhältnis max. No. Ri R2 Rj substance II ratio max.

Gew.-%I:II nm DIF % By weight I: II nm DIF

und färbt wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 3,8 Teilen dieses Präparats, erhält man ebenfalls eine tiefblaue, egale Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. and dyeing as described in Example 1 using 3.8 parts of this preparation, a deep blue, level dyeing is also obtained with very good fastness properties.

An Stelle des Farbstoffs f kann auch die gleiche Menge des Farbstoffs der Formel g cn nhcoch, Instead of the dye f, the same amount of the dye of the formula g cn nhcoch,

o. O.

mit gleichem Erfolg eingesetzt werden. used with equal success.

In der folgenden Tabelle 2 sind weitere erfindungsge-mässe Farbstoffgemische mit einem (Beispiele 11,12 und 13) bzw. zwei (Beispiele 14 bis 17) Farbstoffen der Formel I und zwei Farbstoffen der Formel II angegeben, wobei das Mengenverhältnis Farbstoff(e) der Formel I zu Farbstoffen der Formel II immer 50:50 ist, mit Ausnahme der Beispiele 14,15 und 16, wo das Verhältnis 55:45 ist. R.6 (Formel II) ist in allen Fällen Äthyl. Table 2 below shows further dye mixtures according to the invention with one (Examples 11, 12 and 13) or two (Examples 14 to 17) dyes of the formula I and two dyes of the formula II, the quantitative ratio of dye (s) being the Formula I to dyes of Formula II is always 50:50, with the exception of Examples 14, 15 and 16, where the ratio is 55:45. R.6 (Formula II) is ethyl in all cases.

5 5

-C2H5 -C2H5

-C2H5 -C2H5

-CH3 -CH3

Br Br

55:45 55:45

602 602

25 25th

6 6

do. do.

do. do.

-C2H5 -C2H5

do. do.

60:40 60:40

603 603

7 7

do. do.

do. do.

do. do.

do. do.

40:60 40:60

597 597

8 8th

n-C3H7 n-C3H7

n-C3H7 n-C3H7

-CH3 -CH3

do. do.

53:47 53:47

602 602

9 9

-C2H5 -C2H5

-C:Hs do. -C: Hs do.

Cl Cl

50:50 50:50

600 600

10 10th

n-C3H7 n-C3H7

n-C3H7 n-C3H7

do. do.

do. do.

50:50 50:50

601 601

30 30th

Tabelle 2 Table 2

Beispiel 10 Example 10

Verwendet man eine Mischung, bestehend aus 90 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffgemisches und 10 Teilen des Farbstoffes der Formel f o2N A mixture consisting of 90 parts of the dye mixture used in Example 1 and 10 parts of the dye of the formula fo2N is used

N(C2H5)2 N (C2H5) 2

(f), (f),

Bsp. R1/R2 Nr. Example R1 / R2 no.

R3 R3

R4 Rs R4 Rs

'Wnax. 'Wnax.

nm nm

11 11

-C2H5 -C2H5

-CH3 -CH3

Br Br

-N(C2HS)2 -N (C2HS) 2

1 Teil Part 1

-N(C3H7)2 -N (C3H7) 2

1 Teil 599 1 part 599

12 12

do. do.

do. do.

do. do.

-N(C2Hs)2 -N (C2Hs) 2

1 Teil Part 1

-N(CSH7)2 -N (CSH7) 2

2 600 2,600

Teile Parts

13 13

do. do.

do. do.

do. do.

-N(C2Hs)2 -N (C2Hs) 2

2 2nd

Teile Parts

598 598

-N(C3H7)2 -N (C3H7) 2

1 Teil Part 1

14 14

-C2H51 T. -C2H51 T.

do. do.

do. do.

-N(C2Hs)2 -N (C2Hs) 2

1 Teil Part 1

-C3H71 T. -C3H71 T.

-N(C3H7)2 -N (C3H7) 2

1 Teil 602 1 part 602

15 15

do. do.

do. do.

CI CI

do. do.

602 602

16 16

do. do.

do. do.

J J

do. do.

602 602

17 17th

do. do.

-C2H5 -C2H5

Br Br

-N(C2Hs)2 -N (C2Hs) 2

1 Teil Part 1

-N(C3H7)2 -N (C3H7) 2

1 Teil 600 1 part 600

Claims (2)

667 102 667 102 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Dispersionsfarbstoffgemisch, bestehend aus 30 bis 70 Gewichtsprozenten eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel I PATENT CLAIMS 1. Disperse dye mixture consisting of 30 to 70 percent by weight of one or more dyes of the formula I. CN 5 CN 5 O^N N = N ~fV< 1 t1)» O ^ N N = N ~ fV <1 t1) » N0? NHC0-R- 2 N0? NHC0-R- 2 c 3 io worin c 3 io where Ri und R2 unabhängig voneinander Äthyl, Propyl oder Butyl und Ri and R2 are independently ethyl, propyl or butyl and R3 Methyl oder Äthyl bedeuten, R3 is methyl or ethyl, und 70 bis 30 Gewichtsprozente eines Farbstoffgemisches der 15 Formel II and 70 to 30 percent by weight of a dye mixture of formula 15 CN CN CN CN o2N o2N (II), (II), °2N -TV N = n~Y3~ R5 ° 2N -TV N = n ~ Y3 ~ R5 r, r, NHC0R, NHC0R, -N' -N ' 'C2H5 'C2H5 \C3H7 \ C3H7 wonn bliss R4 Chlor, Brom oder Jod, R4 chlorine, bromine or iodine, R5 20 bis 80 Molprozente -N(C2Hs)2 und 80 bis 20 Molprozente -N(C3H7)2 oder etwa 25 Molprozente -N(C2H5)2, etwa 25 Molprozente -N(C3H7)2 und etwa 50 Molprozente R5 20 to 80 mole percent -N (C2Hs) 2 and 80 to 20 mole percent -N (C3H7) 2 or about 25 mole percent -N (C2H5) 2, about 25 mole percent -N (C3H7) 2 and about 50 mole percent -N -N / / V V \ \ c2h5 c2h5 C3H7 C3H7 (II), (II), wonn bliss R4 Chlor, Brom oder Jod, R4 chlorine, bromine or iodine, R5 20 bis 80 Molprozente -N(C2H5)2 und 80 bis 20 Mol- 25 Prozente -N(C3H?)2 oder etwa 25 Molprozente -N(C2Hs)2, R5 20 to 80 mole percent -N (C2H5) 2 and 80 to 20 mole percent -25 percent -N (C3H?) 2 or about 25 mole percent -N (C2Hs) 2, etwa 25 Molprozente -N(C3H?)2 und etwa 50 Molprozente about 25 mole percent -N (C3H?) 2 and about 50 mole percent 30 30th oder derartige Gemische aus C2Ji-Dialkylaminen und Ró Methyl oder Äthyl bedeuten. or such mixtures of C2Ji-dialkylamines and Ró are methyl or ethyl. 2. Dispersionsfarbstoffgemisch gemäss Anspruch 1, beste- 35 hend aus 40 bis 60 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs der Formel I, worin 2. Disperse dye mixture according to claim 1, consisting of 40 to 60 percent by weight of a dye of formula I, wherein Ri und R2 Äthyl oder Propyl und R3 Methyl bedeuten und 60 bis 40 Gewichtsprozenten eines Farbstoffgemisches 40 der Formel II, worin R4 Brom, R 1 and R 2 are ethyl or propyl and R 3 is methyl and 60 to 40 percent by weight of a dye mixture 40 of the formula II, in which R 4 is bromine, R5 40 bis 60 Molprozente Diäthylamino und 60 bis 40 Molprozente Diproplyamino oder 20 bis 25 Molprozente Diäthylamino, 25 bis 30 Molprozente Dipropylamino und 50 45 bis 55 Molprozente N-Äthyl-n-propylamino und Rö Äthyl bedeuten. R5 means 40 to 60 mole percent diethylamino and 60 to 40 mole percent diproplyamino or 20 to 25 mole percent diethylamino, 25 to 30 mole percent dipropylamino and 50 45 to 55 mole percent N-ethyl-n-propylamino and Rö ethyl.
CH2927/86A 1985-08-02 1986-07-22 DISPERSION DYE MIXTURES. CH667102A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3527795 1985-08-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH667102A5 true CH667102A5 (en) 1988-09-15

Family

ID=6277541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH2927/86A CH667102A5 (en) 1985-08-02 1986-07-22 DISPERSION DYE MIXTURES.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4728338A (en)
JP (1) JPS6234961A (en)
CH (1) CH667102A5 (en)
FR (1) FR2585715B1 (en)
GB (1) GB2178751B (en)
IT (1) IT1214696B (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3810726A1 (en) * 1988-03-30 1989-10-12 Cassella Ag MIXTURES OF MONOAZO DYES
GB8717309D0 (en) * 1987-07-22 1987-08-26 Ici Plc Disperse dye
DE3821338A1 (en) * 1988-06-24 1989-12-28 Bayer Ag BLENDS OF BLUE DISPERSION AZO DYES
DE4026747A1 (en) * 1990-08-24 1992-02-27 Cassella Ag MIXTURES OF MONOAZO DYES
KR950006948B1 (en) * 1992-02-18 1995-06-26 주식회사엘지화학 Blue-dye composition
JP2533782Y2 (en) * 1992-07-22 1997-04-23 内田油圧機器工業株式会社 Load sensing hydraulic circuit device
GB9826659D0 (en) * 1998-12-03 1999-01-27 Basf Ag Disperse dye mixtures
CN102093756B (en) * 2011-01-12 2013-08-28 浙江山峪染料化工有限公司 Preparation method of energy-saving azo disperse dye
CN104087014A (en) * 2013-11-14 2014-10-08 上海安诺其纺织化工股份有限公司 Azo disperse dye composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1050675A (en) * 1963-02-15
FR1458333A (en) * 1965-08-18 1966-03-04 Kuhlmann Ets Sublimation Solid Monoazo Dyes, Their Manufacturing Process and Applications
CA1010608A (en) * 1972-07-13 1977-05-24 Bayer Aktiengesellschaft Mixtures of dyestuffs
GB1582743A (en) * 1977-04-28 1981-01-14 Ici Ltd Mixtures of disperse azo dyestuffs
GB1578733A (en) * 1977-05-23 1980-11-05 Ici Ltd Halogen- and cyano-containing mono-azo dyestuff compositions
JPS57139578A (en) * 1981-02-16 1982-08-28 Nippon Kayaku Kk Dyeing and printing of hydrophobic fiber
JPS57168953A (en) * 1981-04-10 1982-10-18 Sumitomo Chem Co Ltd Production of mixed dye composition
GB2108141B (en) * 1981-09-04 1984-12-05 Yorkshire Chemicals Ltd Mixtures of disperse azo dyes
DE3142609A1 (en) * 1981-10-28 1983-05-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen NAVY BLUE DISPERSION DYE MIXTURES
CH666780GA3 (en) * 1981-11-21 1988-08-31
CH654589A5 (en) * 1983-12-02 1986-02-28 Ciba Geigy Ag DYE MIXTURES.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6234961A (en) 1987-02-14
FR2585715B1 (en) 1987-12-24
GB2178751B (en) 1989-08-23
FR2585715A1 (en) 1987-02-06
US4728338A (en) 1988-03-01
GB2178751A (en) 1987-02-18
IT1214696B (en) 1990-01-18
IT8648292A0 (en) 1986-07-23
GB8618615D0 (en) 1986-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295116B (en) Process for the preparation of monoazo dyes
EP1141138B1 (en) Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilisation thereof
CH671768A5 (en)
CH667102A5 (en) DISPERSION DYE MIXTURES.
EP0034271B1 (en) Dyestuff mixtures and their use in dyeing polyesters
CH674987A5 (en)
DE2433260C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use for dyeing or printing
EP0083313B1 (en) Dye mixture, process for its preparation and its use in dyeing and printing hydrophobic fibre material
CH689980A5 (en) Mixtures of monoazopyridone dyes.
EP0085823B1 (en) Dye mixture, process for its preparation and its use in dyeing and printing hydrophobic textile material
DE1957115C3 (en) Bis-azo compounds and their use as dyes for polyamide fibers
DE2840199A1 (en) METHOD FOR COLORING AND PRINTING HIGH MOLECULAR POLYESTERS AND CELLULOSE TRIACETATE
EP0035116A2 (en) Azo dyestuffs and dyestuff mixtures and their use in dyeing polyesters
DE3246949C2 (en)
DE1298661B (en) Process for the preparation of disperse dyes that are difficult to dissolve in water
DE3624796A1 (en) Mixtures of disperse dyes
DE2035002C3 (en) Monoazo dispersion dyes, process for their preparation and their use
DE2044162C3 (en) Azo compounds and their uses
DE2317470C3 (en) Monoazo dyes, monoazo dye mixtures and their use for dyeing or printing hydrophobic fibers
DE3923483A1 (en) FIBER REACTIVE DISOROUS POWERS
DE2834054A1 (en) WATER-INSOLUBLE DISAZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE
CH638550A5 (en) MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
DE2137023C (en) Monoazo dyes, process for their preparation and their use
DE1544343C3 (en) Benzthiazolylazonaphthol dyes, process for their preparation and use
DE2935011A1 (en) DISPERSE MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR COLORING SYNTHETIC TEXTILE MATERIALS

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased